Διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), χημικός τύπος C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Σε κανονική θερμοκρασία, είναι ένα άχρωμο έως ελαφρώς κίτρινο υγρό και είναι ένα μη πτητικό υγρό. Η κοινή μορφή είναι ένα άχρωμο διαφανές υγρό. Η εμφάνισή του μπορεί να συγκριθεί με κοινές οργανοχλωρικές ενώσεις. Λόγω της έντονης πικάντικης φύσης του, η οσμή του DMF-Cl περιγράφεται συχνά ως πικάντικη ή πικάντικη. Σχεδόν αδιάλυτο στο νερό, αντιδρά με το νερό σχηματίζοντας διμεθυλοκαρβαμικό οξύ. Ωστόσο, έχει καλή διαλυτότητα σε πολλούς οργανικούς διαλύτες, όπως αιθέρα, χλωροφόρμιο, μεθανόλη, αιθανόλη κ.λπ. Αυτή η διαλυτότητα κάνει το DMF-Cl να έχει ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών στην οργανική σύνθεση και τις χημικές αντιδράσεις. Δεν εξατμίζεται εύκολα σε θερμοκρασία δωματίου και μπορεί να αποθηκευτεί και να χειριστεί σε υγρή μορφή. Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι λόγω της έντονης οσμής και της διαβρωτικής φύσης του, πρέπει να λαμβάνονται τα κατάλληλα μέτρα ασφαλείας κατά τη χρήση και το χειρισμό του. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως συνθετικό ενδιάμεσο χρωστικών και χρωστικών και μπορεί να αποκτήσει βαφές καρβααμιδίου με διαφορετικά χρώματα, που χρησιμοποιούνται ευρέως σε υφάσματα, δέρμα, μελάνια και πλαστικά και σε άλλους τομείς. Χρησιμοποιείται επίσης συνήθως στη χημική ανάλυση για την ενίσχυση της ευαισθησίας ανίχνευσης των ενώσεων-στόχων στη χρωματογραφική ανάλυση.
|
|
|
Η εργαστηριακή μέθοδος σύνθεσης του διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωριδίου (διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο, γνωστό και ως DMF-Cl) συνήθως χρησιμοποιεί διμεθυλοφορμαμίδιο (DMF) και θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2) ή φωσγένιο (COCl2).
Μέθοδος 1: Αντίδραση Διμεθυλοφορμαμιδίου και Θειονυλοχλωριδίου
βήμα:
1. Προετοιμάστε ένα άνυδρο περιβάλλον: Προετοιμάστε ένα άνυδρο περιβάλλον κάτω από ξηρή αδρανή ατμόσφαιρα, όπως άζωτο ή ξηρό διαλύτη. Βεβαιωθείτε ότι όλα τα εργαλεία, τα δοχεία και τα αντιδραστήρια είναι στεγνά.
2. Παρασκευή αντιδραστηρίου: Αναμίξτε διμεθυλοφορμαμίδιο (DMF) και θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2) σύμφωνα με τη μοριακή αναλογία. Τυπικά, χρησιμοποιείται 1 ισομοριακό DMF έως 2 ισομοριακό SOCl2.
3. Αντίδραση: Προσθέστε αργά το παρασκευασμένο μείγμα σε ψυχρό άνυδρο διαλύτη (όπως χλωριούχο μεθυλένιο ή βενζόλιο). Το μίγμα της αντίδρασης αναδεύεται και η θερμοκρασία της αντίδρασης ελέγχεται, συνήθως κάτω από τη θερμοκρασία δωματίου. Καθώς η αντίδραση προχωρά, θα παρατηρήσετε την έκλυση αερίου (SO2) και το διάλυμα της αντίδρασης να γίνεται θολό.
4. Το τέλος της αντίδρασης: Ο χρόνος αντίδρασης ποικίλλει ανάλογα με τις πειραματικές συνθήκες, γενικά αρκετές ώρες. Η αντίδραση ήταν σχεδόν πλήρης όταν το θολό μίγμα της αντίδρασης έγινε βαθμιαία διαυγές.
5. Διαχωρισμός προϊόντος: Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, το προϊόν στόχος διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο διαχωρίζεται με απόσταξη ή διήθηση. Συχνά, ο διαλύτης πρέπει να αφαιρεθεί και το προϊόν να καθαριστεί.
Ο τύπος χημικής αντίδρασης της αντίδρασης μεταξύ Διμεθυλοφορμαμιδίου και Θειονυλοχλωριδίου:
(ΚΕΦ3)2NC(O)H συν SOCl2→ (CH3)2NCOCl συν SO2συν HCl
Μέθοδος 2: Αντίδραση Διμεθυλαμίνης και Φωσγενίου
βήμα:
1. Μέτρα ασφαλείας: Επειδή το Phosgene είναι εξαιρετικά τοξικό, πρέπει να λειτουργεί υπό αυστηρές συνθήκες ασφαλείας. Πριν εκτελέσετε αυτήν την αντίδραση, βεβαιωθείτε ότι έχετε λάβει τις κατάλληλες προφυλάξεις ασφαλείας και εκτελέστε το πείραμα σε καλά αεριζόμενο περιβάλλον.
2. Προετοιμάστε ένα άνυδρο περιβάλλον: Προετοιμάστε ένα άνυδρο περιβάλλον κάτω από ξηρή αδρανή ατμόσφαιρα, όπως άζωτο ή ξηρό διαλύτη. Βεβαιωθείτε ότι όλα τα εργαλεία, τα δοχεία και τα αντιδραστήρια είναι στεγνά.
3. Παρασκευή αντιδραστηρίου: Αναμίξτε Διμεθυλαμίνη (CH3)2NH) και Φωσγένιο (COCl2) σύμφωνα με τη μοριακή αναλογία. Συνήθως, χρησιμοποιήστε 1 ισογραμμομόριο διμεθυλαμίνης που αντιστοιχεί σε 1 ισογραμμομόριο φωσγένιου.
4. Αντίδραση: Προσθέστε αργά το παρασκευασμένο μείγμα Διμεθυλαμίνης και Φωσγένιου σε ψυχρό άνυδρο διαλύτη (όπως διχλωρομεθάνιο ή βενζόλιο). Η έκλυση αερίου (HCl) συμβαίνει κατά τη διάρκεια της αντίδρασης και το μείγμα της αντίδρασης γίνεται θολό.
5. Το τέλος της αντίδρασης: Ο χρόνος αντίδρασης ποικίλλει ανάλογα με τις πειραματικές συνθήκες, γενικά αρκετές ώρες. Η αντίδραση ήταν σχεδόν πλήρης όταν το μίγμα της αντίδρασης έγινε βαθμιαία διαυγές.
6. Διαχωρισμός προϊόντος: Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, το προϊόν στόχος διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο διαχωρίζεται με απόσταξη ή διήθηση. Συχνά, ο διαλύτης πρέπει να αφαιρεθεί και το προϊόν να καθαριστεί.
Ο τύπος χημικής αντίδρασης της αντίδρασης μεταξύ διμεθυλαμίνης και φωσγένιου:
(ΚΕΦ3)2NH συν COCl2→ (CH3)2NCOCl συν 2HCl
Ιστορία της ανακάλυψης του διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωριδίου:
Η παλαιότερη ανακάλυψη του διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωριδίου μπορεί να εντοπιστεί στις αρχές του 20ου αιώνα. Σύμφωνα με βιβλιογραφικά αρχεία, το 1906, ο Γερμανός χημικός Kurt H. Meyer συνέθεσε για πρώτη φορά διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο. Ο Meyer έφτιαξε την ένωση στο εργαστήριό του αντιδρώντας διμεθυλαμίνη με θειονυλοχλωρίδιο. Το ονόμασε Διμεθυλοκαρβονυλοχλωρίδιο και περιέγραψε λεπτομερώς τη μέθοδο σύνθεσης και ορισμένες φυσικές ιδιότητες.
Με την καθιέρωση της μεθόδου σύνθεσης του διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωριδίου, οι ερευνητές άρχισαν να εξερευνούν τις χημικές του ιδιότητες και τα πεδία εφαρμογής του. Σε προηγούμενες μελέτες, βρέθηκε ότι το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο θα μπορούσε να υδρολυθεί από αλκαλικούς παράγοντες όπως το υδροξείδιο του νατρίου για τη δημιουργία διμεθυλοκαρβαμιδικού.
Στη δεκαετία του 1920, το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο άρχισε να χρησιμοποιείται για τη σύνθεση πολλών ειδών ενώσεων. Μελέτες έχουν δείξει ότι το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο αντιδρά με ενώσεις αμίνης για να σχηματίσει ενώσεις αμιδίου, που παρέχει έναν τρόπο για τη σύνθεση μεγάλου αριθμού ενώσεων αμίνης. Επιπλέον, το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως παράγοντας χλωρίωσης για να αντιδράσει με ορισμένες αλκοόλες για να σχηματίσει εστερικές ενώσεις.
Με τη εις βάθος έρευνα για το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο, οι άνθρωποι ανακάλυψαν σταδιακά την ευρεία εφαρμογή του στους τομείς της οργανικής σύνθεσης και της ιατρικής. Το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως σημαντικό αντιδραστήριο σε μια ποικιλία συνθετικών αντιδράσεων, όπως αντιδράσεις καρβαμοϋλίωσης, αντιδράσεις υποκατάστασης, αντιδράσεις συμπύκνωσης, κ.λπ. Ταυτόχρονα, είναι επίσης ένα σημαντικό ενδιάμεσο στη σύνθεση πολλών φαρμάκων.
Για παράδειγμα, το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί στη σύνθεση αντιβιοτικών, φυτοφαρμάκων, βαφών και αρωματικών ουσιών, κ.λπ. πρόσθετα υφασμάτων κ.λπ.
Η ανακάλυψη και η εφαρμογή του διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωριδίου έχει ωφελήσει πολύ τους ερευνητές στους τομείς της οργανικής συνθετικής χημείας και της φαρμακευτικής χημείας. Η μελέτη της δομής και των ιδιοτήτων της αντίδρασης προώθησε την ανάπτυξη του τομέα της οργανικής χημείας και παρείχε μια σημαντική βάση για την ανάπτυξη νέων φαρμάκων και νέων υλικών.
Συνοψίζοντας, το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο συντέθηκε για πρώτη φορά από τον Γερμανό χημικό Kurt H. Meyer στις αρχές του 20ου αιώνα. Στη συνέχεια, οι άνθρωποι ανακάλυψαν σταδιακά τις σημαντικές εφαρμογές του στους τομείς της οργανικής σύνθεσης και της ιατρικής. Μέχρι στιγμής, η έρευνα για το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο συνεχίζεται ακόμη, προκειμένου να αναζητηθούν νέες μέθοδοι σύνθεσης και πεδία εφαρμογής.