Σουλφαδιμεθοξίνη(Σύνδεσμος:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-powder-cas-122-11-2.html), η χημική ονομασία είναι Ν^1-(4,6-διμεθοξυ-2-πυριδινοσουλφονυλ)-Ν^4, Ν^4-διμεθυλφορμαμίδιο. Ο χημικός του τύπος είναι C12H14N4O4S και η μοριακή του μάζα είναι 310,33 g/mol. Είναι μια λευκή ή υπόλευκη κρυσταλλική σκόνη. Μπορεί να σχηματίσει διαφορετικές κρυσταλλικές μορφές, όπως κρύσταλλους που μοιάζουν με βελόνες ή κρυστάλλους σαν πλάκες, ανάλογα με τη μέθοδο παρασκευής. Διαλυτό σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως μεθανόλη, αιθανόλη και διμεθυλοφορμαμίδιο, αλλά ελάχιστα διαλυτό σε μη πολικούς διαλύτες όπως πετρελαϊκός αιθέρας και ν-εξάνιο. Η διαλυτότητά του σχετίζεται με τη θερμοκρασία και τη φύση του διαλύτη. Είναι ένα φάρμακο που ανήκει στα σουλφοναμιδικά αντιβιοτικά και χρησιμοποιείται συνήθως για τη θεραπεία βακτηριακών λοιμώξεων σε ζώα. Μπλοκάρει τη σύνθεση διυδροφολικού αναστέλλοντας τη διυδροφολική συνθάση. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την αναστολή της σύνθεσης φυλλικού οξέος σε προκαρυώτες. Μηχανισμοί αντίστασης σε Gram-θετικά, Gram-αρνητικά και χλαμύδια, αλλαγές στη διϋδροφολική συνθάση ή εναλλακτικές οδοί για τη σύνθεση φολικού οξέος.
Η σουλφαδιμεθοξίνη είναι ένα σουλφοναμιδικό αντιβιοτικό με τη χημική ονομασία 4-Amino-N-(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)benzonesulfonamide.
1. Οξεοβασικές ιδιότητες:
Η σουλφαδιμεθοξίνη είναι αλκαλική στο νερό. Μπορεί να αντιδράσει με οξύ για να δημιουργήσει ενώσεις αλάτων μέσω αντίδρασης εξουδετέρωσης οξέος-βάσης. Για παράδειγμα, η αντίδραση με υδροχλωρικό οξύ μπορεί να δώσει υδροχλωρική σουλφαδιμεθοξίνη:
C12H14N4O4S συν HCl → C12H15N4O4S συν Cl-
2. Δυνατότητα αποκατάστασης:
Η σουλφαδιμεθοξίνη μπορεί να υποστεί αντιδράσεις αναγωγής, κυρίως συγκεντρωμένες στον αρωματικό της δακτύλιο. Για παράδειγμα, η σουλφαδιμεθοξίνη μπορεί να αναχθεί με θειώδες νάτριο (Na2ΕΤΣΙ3) για τη δημιουργία της αντίστοιχης αμινο ένωσης:
C12H14N4O4S συν Na2ΕΤΣΙ3συν 2Η2O → C12H15N4O2S συν Na2ΕΤΣΙ4συν 2Η2ΕΤΣΙ4
3. Οξείδωση:
Η σουλφαδιμεθοξίνη μπορεί να οξειδωθεί υπό τη δράση οξειδωτικών παραγόντων. Για παράδειγμα, η σουλφαδιμεθοξίνη μπορεί να οξειδωθεί στα αντίστοιχα προϊόντα οξείδωσης χρησιμοποιώντας υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2):
C12H14N4O4S συν H2O2 → C12H14N4O6S συν H2O
4. Αντίδραση με αμινοενώσεις:
Η σουλφαδιμεθοξίνη μπορεί να υποστεί αντίδραση υποκατάστασης αμίνης με ορισμένες αμινοενώσεις. Για παράδειγμα, μπορεί να αντιδράσει με αιθανολαμίνη για να παράγει το αντίστοιχο προϊόν υποκατάστασης αμίνης:
C12H14N4O4S συν HOCH2CH2NH2 → C12H17N5O6S συν H2O
5. Αντίδραση συμπλοκοποίησης με μεταλλικά ιόντα:
Η σουλφαδιμεθοξίνη μπορεί να σχηματίσει σύμπλοκα με ορισμένα μεταλλικά ιόντα. Για παράδειγμα, αντιδράστε με ιόν κοβαλτίου (Co2 συν ) για να σχηματίσετε σύμπλοκο Co(II):
C12H14N4O4S συν CoCl2→ [Συν(Γ12H13N4O4S)2]Κλ2
Η σύνθεση της σουλφαδιμεθοξίνης μπορεί συνήθως να επιτευχθεί μέσω μιας χημικής αντίδρασης πολλών σταδίων σε 4-αμινοβενζολοσουλφονυλ αμίδιο. Η γενική συνθετική οδός είναι η εξής:
μέθοδος πρώτη:
Πρώτον, το 4-αμινοβενζολοσουλφοναμίδιο αντιδρά με μεθανόλη για να δημιουργήσει ένα Ν-μεθυλιωμένο ενδιάμεσο.
Στη συνέχεια, υπό βασικές συνθήκες, το ενδιάμεσο αντιδρά με μεθυλοακετοξικό ανυδρίτη (Οξεικός ανυδρίτης) για να δημιουργηθεί ένα νέο ενδιάμεσο.
Στη συνέχεια, το νέο ενδιάμεσο αντιδρά με μεθυλ ισοβουτυλοκετόνη και την πρώτη ύλη άλας διμεθυλαμινοβενζολίου διαζωνίου για να παραχθεί ένα άλλο ενδιάμεσο.
Τέλος, το τελικό προϊόν της σουλφαδιμεθοξίνης λαμβάνεται υποβάλλοντας το τελευταίο ενδιάμεσο στην αντίδραση διάνοιξης δακτυλίου του θειικού ανυδρίτη. Μέθοδος δεύτερη:
Οι εργαστηριακές μέθοδοι σύνθεσης της σουλφαδιμεθοξίνης βασίζονται συνήθως στις αρχές και τις τεχνικές σύνθεσης των σουλφα φαρμάκων. Εδώ είναι ένα σύντομο βήμα προς βήμα:
Αρχικό υλικό:
Τα αρχικά υλικά περιλαμβάνουν π-αμινοβενζολοσουλφονυλοχλωρίδιο και διμεθυλαιθανολαμίνη.
Βήματα αντίδρασης:
(1) Πρώτα, αντιδράστε το π-αμινοβενζολοσουλφοναμίδιο με ανθρακικό νάτριο για να δημιουργήσετε π-αμινοβενζολοσουλφονικό νάτριο.
(2) Στη συνέχεια, υπό αλκαλικές συνθήκες, αντιδράστε το π-αμινοβενζολοσουλφονικό νάτριο με διμεθυλαιθανολαμίνη για να σχηματιστεί η πρόδρομη ένωση της σουλφαδιμεθοξίνης-δις(4-μεθοξυβενζολοσουλφοναμίδη)μεθυλαμίνης (N^{3}}(4-Μεθοξυβενζολοσουλφονοσουλφονοσουλφονόλης) -Ν^4-μεθυλομεθαναμίνη).
(3) Τέλος, η πρόδρομη ένωση υποβάλλεται σε αντίδραση αποπροστασίας για να αφαιρεθεί η προστατευτική ομάδα για να ληφθεί το τελικό προϊόν σουλφαδιμεθοξίνης.
Η σουλφαδιμεθοξίνη είναι ένα σουλφοναμιδικό αντιβιοτικό που χρησιμοποιείται ευρέως στην κτηνιατρική. Έχει αντιμικροβιακή δράση και χρησιμοποιείται στη θεραπεία και πρόληψη βακτηριακών λοιμώξεων σε πουλερικά και ζώα. .
1. Κοτόπουλο και πάπια
Η σουλφαδιμεθοξίνη χρησιμοποιείται ευρέως στην πτηνοτροφία. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία και πρόληψη πολλών ειδών λοιμώξεων, όπως χολέρα κοτόπουλου, μόλυνση από Escherichia coli, κοκκιδίωση και λευκοστερίτιδα νήστιδας κ.λπ. Επιπλέον, μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως βοηθητική θεραπεία για σοβαρές ασθένειες όπως η λοιμώδη εγκεφαλίτιδα και η χήνα λοιμώδης ηπατίτιδα.
2. Χοίρος
Η σουλφαδιμεθοξίνη χρησιμοποιείται επίσης στην κτηνιατρική θεραπεία των χοίρων. Μπορεί να θεραπεύσει λοιμώξεις όπως παστερέλωση, κολίτιδα, αναπαραγωγική ανεπάρκεια και πανώλη των χοίρων στους χοίρους. Επιπλέον, η σουλφαδιμεθοξίνη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία αναπνευστικών λοιμώξεων σε χοίρους, όπως το αναπαραγωγικό και αναπνευστικό σύνδρομο των χοίρων (PRRS) και η επιδημική διάρροια χοίρων.
3. Βοοειδή και πρόβατα
Σε ζώα όπως τα βοοειδή και τα πρόβατα, η σουλφαδιμεθοξίνη χρησιμοποιείται για τη θεραπεία και την πρόληψη λοιμώξεων του αναπνευστικού και του γαστρεντερικού συστήματος. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία της πνευμονίας, της ρινοτραχειίτιδας, της εντερίτιδας και της φυματίωσης κ.λπ. Επιπλέον, η σουλφαδιμεθοξίνη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία μολυσματικών ασθενειών όπως το επιφανειακό έλκος της οπλής και η λεμφική φιλαρίαση.
4. Άλλα ζώα και πουλερικά
Εκτός από τα κοινά πουλερικά και ζώα που αναφέρονται παραπάνω, η σουλφαδιμεθοξίνη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί στην κτηνιατρική θεραπεία άλλων ζώων. Για παράδειγμα, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία της κοκκιδίωσης σε κουνέλια, λοιμώξεων σε σκύλους, γάτες και ποντίκια κ.λπ.
Η φαρμακοκινητική της σουλφαδιμεθοξίνης παρουσιάζεται ως εξής:
1. Απορρόφηση:
Η σουλφαδιμεθοξίνη απορροφάται ταχέως από την από του στόματος χορήγηση. Είναι σταθερό στο γαστρεντερικό σωλήνα και ως εκ τούτου έχει υψηλό ποσοστό απορρόφησης όταν χορηγείται από το στόμα. Μετά την απορρόφηση, η σουλφαδιμεθοξίνη εισέρχεται στην κυκλοφορία του αίματος και κατανέμεται στο σώμα στους ιστούς και τα όργανα.
2. Διανομή:
Η σουλφαδιμεθοξίνη έχει καλή κατανομή στους ιστούς. Μπορεί να περάσει μέσα από τις κυτταρικές μεμβράνες και να εισέλθει σε διαφορετικούς ιστούς και σωματικά υγρά, όπως μυς, πνεύμονες, ήπαρ, νεφρούς, εγκεφαλικούς ιστούς κ.λπ.
3. Μεταβολισμός:
Η σουλφαδιμεθοξίνη υφίσταται μια διαδικασία μεταβολικής μετατροπής στο σώμα. Η κύρια μεταβολική οδός είναι μέσω της ενζυματικής κατάλυσης, η οποία το μετατρέπει σε ενεργούς μεταβολίτες. Αυτοί οι μεταβολίτες μπορούν περαιτέρω να συνδυαστούν με μεταβολικά ένζυμα βακτηρίων για να αναστείλουν τη μεταβολική δραστηριότητα των βακτηρίων.
4. Εξάλειψη:
Η σουλφαδιμεθοξίνη απεκκρίνεται κυρίως από τα νεφρά. Διηθείται από τα σπειράματα, εισέρχεται στα νεφρικά σωληνάρια και εκκρίνεται ενεργά. Μέρος της σουλφαδιμεθοξίνης επαναρροφάται στο αίμα και ένα μέρος απεκκρίνεται στα ούρα. Ένα μικρό κλάσμα του υπολοίπου μπορεί να απεκκριθεί μέσω της χολής.
5. Χρόνος ημιζωής:
Ο χρόνος ημιζωής (τ1/2) της σουλφαδιμεθοξίνης είναι ο χρόνος που απαιτείται για να μειωθεί η συγκέντρωσή της στο αίμα κατά το ήμισυ. Σε πουλερικά και ζώα, ο χρόνος ημιζωής της σουλφαδιμεθοξίνης είναι περίπου 8 έως 12 ώρες. Αυτό υποδηλώνει ότι η σουλφαδιμεθοξίνη έχει σχετικά σύντομη διάρκεια ζωής στον οργανισμό και απαιτεί τακτική δόση για να διατηρηθεί το θεραπευτικό αποτέλεσμα.
6. Αλληλεπιδράσεις με φάρμακα:
Η σουλφαδιμεθοξίνη μπορεί να αλληλεπιδράσει με άλλα φάρμακα, επηρεάζοντας τις φαρμακοκινητικές της ιδιότητες. Για παράδειγμα, όταν χρησιμοποιείται ταυτόχρονα με αιθανόλη, μπορεί να επηρεαστεί η απορρόφηση και ο μεταβολισμός της σουλφαδιμεθοξίνης. Επομένως, όταν χρησιμοποιούνται φάρμακα σε συνδυασμό, θα πρέπει να δίνεται προσοχή στις πιθανές αλληλεπιδράσεις φαρμάκων και θα πρέπει να γίνονται προσαρμογές της δοσολογίας όπως απαιτείται.