4-Αμινοσαλικυλικό Οξύ CAS 65-49-6

Πρώτον, το φαινυλοξικό οξύ νιτρώνεται σε πυκνό θειικό οξύ και πυκνό νιτρικό οξύ, και στη συνέχεια χύνεται σε παγωμένο νερό για να φιλτράρει το 2,4-δινιτροβενζοϊκό οξύ. Η απόδοση νιτροποίησης ήταν 95%. Το ληφθέν προϊόν προστέθηκε σε μεθανόλη, αναμίχθηκε ομοιόμορφα, και στη συνέχεια προστέθηκε ξηρό υδροχλώριο, θερμάνθηκε μέχρι βρασμού. Μετά από ψύξη, καταβυθίστηκαν κρύσταλλοι 2,4-δινιτροβενζοοξικού μεθυλεστέρα. Η απόδοση εστεροποίησης ήταν 80%.

Διαλύουμε το εστεροποιημένο προϊόν σε ζεστή μεθανόλη, προσθέτουμε νιτρώδες βουτύλιο, μετά προσθέτουμε μεθοξείδιο του νατρίου και αφήνουμε για αρκετές ώρες μέχρι να διαχωριστεί τελείως το σκούρο κόκκινο ίζημα και διαχωρίζουμε το ίζημα για να ληφθεί το ενδιάμεσο προϊόν. Διαλύστε το σε αραιό διάλυμα υδροξειδίου του καλίου και προσθέστε υδροχλωρικό οξύ για οξίνιση για να γίνει όξινο. Αέριο διοξείδιο του άνθρακα διαφεύγει και απελευθερώνεται 4-νιτρο-2-υδροξυβενζονιτρίλιο. Η απόδοση ήταν 80%.

Το 4-νιτροσαλικυλικό οξύ μπορεί να διαχωριστεί με ανάμειξη του παραπάνω νιτριλίου με νερό, πυκνό θειικό οξύ και παγόμορφο οξικό οξύ και θέρμανση μέχρι βρασμού. Διαλύουμε το 4-νιτροσαλικυλικό οξύ σε διάλυμα ανθρακικού νατρίου, προσθέτουμε υδατικό διάλυμα θειικού σιδήρου, προσθέτουμε κατάλληλη ποσότητα διαλύματος ανθρακικού νατρίου, θερμαίνουμε μέχρι να βράσει και διαχωρίζουμε το άλας σιδήρου. Μετά τη διήθηση, το διήθημα ρυθμίστηκε σε ρΗ=3,4-αμινοσαλιυλικό οξύ με οξικό οξύ, και στη συνέχεια καταβυθίστηκε. Στη συνέχεια φιλτράρεται και ξηραίνεται για να ληφθεί το προϊόν. Η περιεκτικότητα σε π-αμινοσαλικυλικό οξύ στα βιομηχανικά προϊόντα είναι μεγαλύτερη από 70%, το χλωρίδιο είναι μικρότερο από 50 ppm και η θειική ρίζα είναι μικρότερη από 500 ppm2

Μπορεί να αναστείλει την οδό σύνθεσης φυλλικού οξέος του Mycobacterium tuberculosis, η οποία είναι απαραίτητη ουσία για την ανάπτυξη και την αναπαραγωγή βακτηρίων. Με την αναστολή της σύνθεσης του φυλλικού οξέος, η ανάπτυξη του Mycobacterium tuberculosis μπορεί να επιβραδυνθεί ή να αποτραπεί, επιτυγχάνοντας έτσι αντιβακτηριδιακά αποτελέσματα. Ωστόσο, δεν έχει συνεργική δράση έναντι των φυλλικών ενώσεων, πράγμα που σημαίνει ότι δεν μπορεί να παράγει συνεργιστικά αποτελέσματα με άλλα φολικά φάρμακα.

Εκτός από την αναστολή της σύνθεσης φυλλικού οξέος, μπορεί επίσης να ασκήσει αντιβακτηριακή δράση αναστέλλοντας τη σύνθεση αυξίνης στο κυτταρικό τοίχωμα των μυκοβακτηρίων. Η αυξητική ορμόνη μυκοβακτηριδίου του κυτταρικού τοιχώματος είναι ένα σημαντικό συστατικό της σύνθεσης του κυτταρικού τοιχώματος του Mycobacterium tuberculosis και είναι ζωτικής σημασίας για τη διατήρηση της μορφολογίας και της ακεραιότητας των βακτηρίων. Αναστέλλοντας τη σύνθεσή του, το 4-αμινοσαλιυλικό οξύ μπορεί να διαταράξει τη δομή του κυτταρικού τοιχώματος του Mycobacterium tuberculosis, οδηγώντας σε θάνατο ή απώλεια της αναπαραγωγικής του ικανότητας.

Μπορεί επίσης να μειώσει την πρόσληψη σιδήρου από το Mycobacterium tuberculosis. Ο σίδηρος είναι ένα από τα απαραίτητα στοιχεία για την ανάπτυξη και το μεταβολισμό των βακτηρίων και η μείωση της πρόσληψης σιδήρου μπορεί να αναστείλει περαιτέρω την ανάπτυξη και την αναπαραγωγή του Mycobacterium tuberculosis. Αυτός ο μηχανισμός δράσης μπορεί να επιτευχθεί παρεμποδίζοντας τη οδό μεταβολισμού του σιδήρου των βακτηρίων.

Το φυλλικό οξύ είναι μια από τις βασικές ουσίες για την ανάπτυξη και την αναπαραγωγή του Mycobacterium tuberculosis. Συμμετέχει στη διαδικασία σύνθεσης και επιδιόρθωσης του DNA των βακτηρίων και είναι ζωτικής σημασίας για τη διατήρηση των φυσιολογικών φυσιολογικών λειτουργιών τους. Μπορεί να αναστείλει την οδό μεταβολισμού του φυλλικού οξέος του Mycobacterium tuberculosis, ιδιαίτερα τη δραστηριότητα της συνθάσης του φυλλικού οξέος ή του μεταφορέα του φυλλικού οξέος, μειώνοντας έτσι την ενδοκυτταρική περιεκτικότητα σε φυλλικό οξύ. Αυτή η ανασταλτική δράση μπορεί να επιβραδύνει ή να αποτρέψει τη σύνθεση και τις διαδικασίες επιδιόρθωσης του βακτηριακού DNA, οδηγώντας σε αναστολή της βακτηριακής ανάπτυξης και αναπαραγωγής.

Το κυτταρικό τοίχωμα είναι μια από τις σημαντικές δομές του Mycobacterium tuberculosis, το οποίο είναι ζωτικής σημασίας για τη διατήρηση της μορφολογίας και της ακεραιότητας των βακτηρίων. Αποτελείται κυρίως από πεπτιδογλυκάνη, αραβινόζη και μαννόζη, μεταξύ των οποίων η πεπτιδογλυκάνη είναι το κύριο συστατικό του κυτταρικού τοιχώματος. Μπορεί να αναστείλει τη δραστηριότητα βασικών ενζύμων ή μεταφορέων στο μονοπάτι σύνθεσης του κυτταρικού τοιχώματος, όπως η αναστολή της δραστηριότητας της συνθάσης πεπτιδογλυκάνης ή των μεταφορέων, μειώνοντας έτσι τη σύνθεση και τη μεταφορά των συστατικών του κυτταρικού τοιχώματος. Αυτή η ανασταλτική δράση μπορεί να διαταράξει τη δομή και τη λειτουργία του κυτταρικού τοιχώματος, προκαλώντας τα βακτήρια να χάσουν τη μορφή και την ακεραιότητά τους, οδηγώντας σε βακτηριακό θάνατο ή απώλεια της αναπαραγωγικής ικανότητας.

Ο σίδηρος είναι ένα από τα απαραίτητα στοιχεία για την ανάπτυξη και το μεταβολισμό του Mycobacterium tuberculosis. Συμμετέχει σε πολλαπλές διεργασίες όπως η σύνθεση DNA, η λειτουργία της αναπνευστικής αλυσίδας και οι αντιδράσεις οξειδοαναγωγής στα βακτήρια. Μπορεί να επηρεάσει την οδό μεταβολισμού του σιδήρου του Mycobacterium tuberculosis, ιδιαίτερα αναστέλλοντας την πρόσληψη και τη μεταφορά του σιδήρου. Αυτή η παρέμβαση μπορεί να μειώσει την πρόσληψη και τη χρήση του σιδήρου από τα βακτήρια, επιβραδύνοντας ή αποτρέποντας την ανάπτυξη και την αναπαραγωγή των βακτηρίων. Συγκεκριμένα, αυτό το αποτέλεσμα μπορεί να επιτευχθεί με την αναστολή της δραστηριότητας των μεταφορέων σιδήρου ή των ενζύμων μεταβολισμού του σιδήρου.

Εκτός από την άμεση αναστολή της ανάπτυξης και της αναπαραγωγής του Mycobacterium tuberculosis, μπορεί επίσης να ασκήσει θεραπευτικά αποτελέσματα καταστέλλοντας τις φλεγμονώδεις αποκρίσεις. Η φλεγμονώδης απόκριση είναι μια αμυντική απόκριση του σώματος έναντι μόλυνσης ή τραυματισμού, αλλά η υπερβολική φλεγμονώδης απόκριση μπορεί να επιδεινώσει τη βλάβη των ιστών και να επιδεινώσει την κατάσταση. Μπορεί να αναστείλει την ενεργοποίηση των φλεγμονωδών κυττάρων και την απελευθέρωση φλεγμονωδών μεσολαβητών, μειώνοντας έτσι τη φλεγμονή και τη βλάβη των ιστών. Αυτό το ανασταλτικό αποτέλεσμα μπορεί να σχετίζεται με την αναστολή της δραστηριότητας φλεγμονωδών μονοπατιών σηματοδότησης όπως το NF - κ B.