3-Αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόληείναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C14H15N3, CAS 132-32-1 και σχετικό μοριακό βάρος 225,29 g/mol. Συνήθως υπάρχει ως ανοιχτό κίτρινο έως καστανοκίτρινο στερεό. Μπορεί να υπάρχει με τη μορφή κρυσταλλικής σκόνης. Έχει μια ορισμένη διαλυτότητα σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως αιθανόλη, διχλωρομεθάνιο, χλωροφόρμιο κ.λπ. Μπορεί να διαλυθεί σε πολλούς οργανικούς διαλύτες, αλλά η διαλυτότητά του είναι χαμηλότερη σε μη πολικούς διαλύτες. Διαλυτό στο νερό, σχηματίζοντας αλκαλικό διάλυμα. Η τιμή του pH του υδατικού διαλύματός του μπορεί να επηρεαστεί από τις οξεοβασικές του ιδιότητες. Η συγκεκριμένη κρυσταλλική δομή μπορεί να αναλυθεί μέσω μεθόδων όπως η περίθλαση ακτίνων Χ για την κατανόηση της διάταξης και της χωρικής γεωμετρικής διαμόρφωσης των μορίων. Έχει πολλαπλές εφαρμογές στη χημική έρευνα και στη βιομηχανία. Είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο για την παρασκευή βαφών, φθοριζόντων παραγόντων και οργανικών ηλεκτρονικών υλικών. Επιπλέον, μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης και την παρασκευή φωτοευαίσθητων υλικών.
|
Χημικός τύπος |
C14H14N2 |
|
Ακριβής μάζα |
210 |
|
Μοριακό βάρος |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Στοιχειακή Ανάλυση |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|
3-Αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόληΤο (3AE-C) είναι ένα οργανικό μικρό μόριο με ευρείες προοπτικές εφαρμογής και έχει σημαντικές εφαρμογές στον τομέα της βιολογικής απεικόνισης.
1. Fluorescent probe:3AE-C έχει καλή απόδοση φθορισμού και μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ανιχνευτής φθορισμού για απεικόνιση κυττάρων και ιστών. Η μοναδική του χημική δομή του επιτρέπει να έχει ένα ευρύ φάσμα μήκους κύματος απορρόφησης και εκπομπής στο φάσμα φθορισμού και παρουσιάζει σχετικά υψηλές κβαντικές αποδόσεις. Αυτό καθιστά το 3AE-C έναν εξαιρετικό βιοδείκτη που μπορεί να χρησιμοποιηθεί για απεικόνιση μικροσκοπίας φθορισμού, ενδοκυτταρικό εντοπισμό και παρακολούθηση.
2. Ενδοκυτταρικοί παράγοντες χρώσης: Λόγω της υδροφιλικότητας και της κυτταρικής διαπερατότητάς του, το 3AE-C μπορεί να απορροφηθεί από τα κύτταρα και να εκπέμπει φθορίζοντα σήματα μέσα στα κύτταρα. Επομένως, το 3AE-C μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ενδοκυτταρική χρώση για την παρατήρηση της κυτταρικής δραστηριότητας, της απόπτωσης, της επισήμανσης των οργανιδίων και πολλά άλλα. Για παράδειγμα, δεσμεύοντας σε συγκεκριμένα μόρια ή στόχους εντός του κυττάρου, το 3AE-C μπορεί να εισαχθεί στο κύτταρο για να επιτευχθεί οπτικοποίηση συγκεκριμένων κυτταρικών διεργασιών και βιομορίων.
3. Απεικόνιση βιολογικού ιστού: Το 3AE-C έχει καλή διαπερατότητα ιστού και πιθανή ικανότητα απεικόνισης φθορισμού σε ζωντανούς βιολογικούς ιστούς. Μπορεί να εφαρμοστεί σε ζωικά μοντέλα μέσω ένεσης ή τοπικής εφαρμογής για την επίτευξη in vivo απεικόνισης βιολογικών ιστών, όπως απεικόνιση δέρματος ποντικού, αγγειακή απεικόνιση κ.λπ. Συνδυάζοντας με συγκεκριμένους στόχους, το 3AE-C μπορεί να βοηθήσει τους ερευνητές να παρατηρήσουν και να μελετήσουν τη λειτουργία και τη δομή των βιολογικών ιστών.
4. Διάγνωση και θεραπεία όγκου: Η απεικόνιση όγκου είναι ένα σημαντικό μέρος της κλινικής διάγνωσης και θεραπείας.. 3Ο AE-C μπορεί να χρησιμεύσει ως ανιχνευτής φθορισμού για έγκαιρη ανίχνευση, εντοπισμό και αξιολόγηση όγκων. Με τη στόχευση του 3AE-C σε κύτταρα όγκου, μπορεί να επιτευχθεί σήμανση φθορισμού των όγκων, παρέχοντας σημαντικές πληροφορίες στην απεικόνιση του όγκου. Επιπλέον, ο συνδυασμός μεθόδων θεραπείας όπως το 3AE-C και η φωτοθερμική θεραπεία μπορεί επίσης να επιτύχει ακριβή θεραπεία όγκων.
5. Έρευνα νευροεπιστήμης: Λόγω της κυτταρικής διαπερατότητας και των ιδιοτήτων απεικόνισης φθορισμού του 3AE-C στους νευρικούς ιστούς, η εφαρμογή του στην έρευνα της νευροεπιστήμης έχει επίσης λάβει μεγάλη προσοχή.
Το 3AE-C μπορεί να χρησιμεύσει ως νευρικός δείκτης για την παρατήρηση της μορφολογίας, της συνδεσιμότητας και της λειτουργίας των νευρώνων. Επιπλέον, το 3AE-C μπορεί επίσης να συνδυαστεί με άλλους μοριακούς ανιχνευτές, όπως διαλυτά πολυμερή ή φθορίζουσες πρωτεΐνες, για την επίτευξη πολλαπλών-παραμέτρων απεικόνισης νευρωνικών δικτύων. Το 3AE-C έχει ευρεία δυνατότητα εφαρμογής στο πεδίο της βιολογικής απεικόνισης.
Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ανιχνευτής φθορισμού για απεικόνιση κυττάρων και ιστών, με καλή υδροφιλία, διαπερατότητα ιστού και απόδοση φθορισμού. Με συνδυασμό με συγκεκριμένα μόρια μέσα στα κύτταρα, μπορεί να επιτευχθεί εντοπισμός, παρακολούθηση και μικροσκοπική παρατήρηση κυττάρων και ιστών.
Επιπλέον, το 3AE-C έχει επίσης δείξει σημαντικές προοπτικές εφαρμογής σε τομείς όπως η διάγνωση και θεραπεία όγκων, η έρευνα νευροεπιστήμης κ.λπ. Πρέπει να σημειωθεί ότι συγκεκριμένες εφαρμογές πρέπει να σχεδιαστούν και να βελτιστοποιηθούν με βάση πραγματικούς ερευνητικούς στόχους και συνθήκες για να επιτευχθούν τα καλύτερα αποτελέσματα απεικόνισης.
Μια κοινή μέθοδος σύνθεσης3-Αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόλη(3AE-C) στο εργαστήριο έχει ως εξής:
Προετοιμασία πρώτων υλών:
-9-Αιθυλκαρβαζόλιο: λαμβάνεται με αντίδραση καρβαζόλης με 2-βρωμοαιθάνιο.
-Αμμωνία (αέριο αμμωνίας) ή νερό αμμωνίας: χρησιμοποιείται για την εισαγωγή αμινομάδων.
Βήματα σύνθεσης του 3AE-C:
Αυτή η μέθοδος σύνθεσης περιλαμβάνει δύο κύρια στάδια: αντίδραση αλκυλίωσης και αντίδραση αμίνωσης.
Βήμα 1: Αντίδραση αλκυλίωσης, εισαγωγή ομάδων αιθυλίου στο μόριο καρβαζόλης.
Χημική εξίσωση:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Βήμα 2: Αντίδραση αμίνωσης, εισαγωγή της αμινομάδας στο μόριο αιθυλοκαρβαζόλης.
Χημική εξίσωση:
C14H13N+H3N → C14H14N2
Εκτός από τις παραπάνω μεθόδους, υπάρχει επίσης μια άλλη μέθοδος εργαστηριακής σύνθεσης για το 3AE-C.
Προετοιμασία πρώτων υλών:
-9-Αιθυλοκαρβαζόλιο: Μπορεί να ληφθεί με αντίδραση καρβαζόλης με βρωμιούχο αιθυλεστέρα.
-Ένυδρη υδραζίνη ή μονοϋδρική υδραζίνη: χρησιμοποιείται για την εισαγωγή αμινομάδων.
Βήματα σύνθεσης του 3AE-C:
Αυτή η μέθοδος σύνθεσης περιλαμβάνει δύο κύρια στάδια: αντίδραση αλκυλίωσης και αντίδραση αμίνωσης.
Βήμα 1: Αντίδραση αλκυλίωσης, εισαγωγή ομάδων αιθυλίου στο μόριο καρβαζόλης.
Χημική εξίσωση:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Βήμα 2: Αντίδραση αμίνωσης, εισαγωγή της αμινομάδας στο μόριο αιθυλοκαρβαζόλης.
Χημική εξίσωση:
C14H13Ν+ένυδρη υδραζίνη → C14H14N2+H2O
Τα ακόλουθα είναι μερικές από τις κύριες ιδιότητες αντίδρασης του3-Αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόλη:
1. Αντίδραση οξείδωσης:
Το 3AE-C μπορεί να οξειδωθεί από οξειδωτικά σε αντίστοιχα παράγωγα κετόνης. Τα οξειδωτικά που χρησιμοποιούνται συνήθως περιλαμβάνουν το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) και οξυχλωριούχο ψευδάργυρο (ZnCl2). Η ειδική εξίσωση αντίδρασης είναι η εξής:
(1) Αντίδραση οξείδωσης με χρήση υπεροξειδίου του υδρογόνου:
C14H14N2+H2O2 → C14H13Ν+ΝΗ3+H2O
(2) Χρήση οξυχλωριούχου ψευδαργύρου για αντίδραση οξείδωσης:
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13Ν+ΝΗ4Cl
2. Αντιδραστική αντίδραση υποκατάστασης:
Οι αμινομάδες και τα άτομα υδρογόνου στις θέσεις του αρωματικού δακτυλίου στο 3AE-C μπορούν να λειτουργήσουν μέσω αντιδράσεων υποκατάστασης. Για παράδειγμα, μπορεί να αντιδράσει με αλδεΰδες ή κετόνες για να δημιουργήσει αντίστοιχες ιμίνες ή αμίνες:
(1) Αντιδράσεις με αλδεΰδες:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Αντιδράσεις με κετόνες:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Αντίδραση εξουδετέρωσης οξέος-βάσης:
Το 3AE-C είναι μια αλκαλική ένωση που μπορεί να υποστεί αντιδράσεις εξουδετέρωσης με οξέα. Οι κοινές αντιδράσεις εξουδετέρωσης περιλαμβάνουν αντιδράσεις με ανόργανα οξέα (όπως υδροχλωρικό οξύ) ή οργανικά οξέα (όπως οξικό οξύ). Η ειδική εξίσωση αντίδρασης είναι η εξής:
(1) Αντίδραση με υδροχλωρικό οξύ:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Cl
(2) Αντίδραση με οξικό οξύ:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Αντίδραση κυκλοπροσθήκης:
Το τμήμα ιμίνης στο 3AE-C μπορεί να συμμετέχει σε αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης, δημιουργώντας ενώσεις δακτυλίου που περιέχουν άζωτο-. Για παράδειγμα, μπορεί να συσχετιστεί με , - Οι ακόρεστες καρβονυλικές ενώσεις αντιδρούν για να παράγουν 1,2,3,4-τετραϋδρογόνο [1] βενζο [4,5] ιμιδαζολίνη:
C14H14N2+, - Ακόρεστες καρβονυλικές ενώσεις → 1,2,3,4-τετραϋδρογόνο [1] βενζο [4,5] ιμιδαζολίνη
Ανεπιθύμητες αντιδράσεις
3-Αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόληείναι μια οργανική ένωση με συγκεκριμένη χημική δομή, η οποία έχει ορισμένες εφαρμογές στη χημική σύνθεση, την επιστήμη των υλικών και τη βιοϊατρική έρευνα. Ωστόσο, όπως πολλές χημικές ουσίες, μπορεί επίσης να έχει πιθανές δυσμενείς επιπτώσεις στην ανθρώπινη υγεία και στο περιβάλλον ενώ ασκεί την αξία εφαρμογής του.
οξεία τοξικότητα
Τοξικότητα κατά την εισπνοή
Όταν εισπνέετε υψηλές συγκεντρώσεις σκόνης ή ατμού 3-αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόλης σε σύντομο χρονικό διάστημα, μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό της αναπνοής. Οι ασθενείς μπορεί να εμφανίσουν συμπτώματα όπως βήχας, παραγωγή πτυέλων, συριγμό και δυσκολία στην αναπνοή, τα οποία μπορεί να οδηγήσουν σε χημική πνευμονία ή πνευμονικό οίδημα σε σοβαρές περιπτώσεις.
Πειράματα σε ζώα έδειξαν ότι οι αρουραίοι μπορεί να εμφανίσουν συμπτώματα όπως δύσπνοια και μειωμένη δραστηριότητα μετά την εισπνοή ορισμένης συγκέντρωσης 3-αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόλης και μπορεί επίσης να οδηγήσουν στο θάνατο ορισμένων ζώων μέσα σε μια ορισμένη χρονική περίοδο. Μέσω ανατομής νεκρών ζώων, διαπιστώθηκε ότι οι πνεύμονές τους παρουσίαζαν σημαντικές παθολογικές αλλαγές όπως συμφόρηση, οίδημα και διήθηση φλεγμονωδών κυττάρων.
Τοξικότητα σε επαφή με το δέρμα
3-Η αμινο-9-αιθυλκαρβαζόλη μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό του δέρματος και αλλεργικές αντιδράσεις όταν έρχεται σε άμεση επαφή με το δέρμα. Η ήπια επαφή μπορεί να προκαλέσει ερυθρότητα του δέρματος, κνησμό, εξάνθημα κ.λπ., ενώ η μακροχρόνια ή επαναλαμβανόμενη επαφή μπορεί να προκαλέσει συμπτώματα χρόνιας δερματίτιδας όπως τραχύτητα, σκάσιμο και πάχυνση του δέρματος.
Σε ορισμένους πληθυσμούς επαγγελματικής έκθεσης, έχει αναφερθεί ότι ορισμένοι εργαζόμενοι ανέπτυξαν αλλεργίες στο δέρμα των χεριών μετά από μακροχρόνια-έκθεση στην 3-αμινο-9-αιθυλκαρβαζόλη, που εκδηλώνονται ως ερυθρότητα και φουσκάλες στο δέρμα των χεριών, συνοδευόμενες από έντονο κνησμό, που επηρεάζει σοβαρά την εργασία και τη ζωή.
Τοξικότητα επαφής με τα μάτια
Εάν το 3-Amino-9-ethylcarbazole εισέλθει στα μάτια, θα προκαλέσει αμέσως συμπτώματα ερεθισμού των ματιών, όπως πόνο στα μάτια, δακρύρροια, φωτοφοβία, συμφόρηση του επιπεφυκότα, κ.λπ. Σε σοβαρές περιπτώσεις, μπορεί να προκαλέσει βλάβη στον κερατοειδή και να επηρεάσει την όραση. Σε πειράματα σε ζώα, όταν το διάλυμα 3-αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόλης έπεσε στα μάτια των κουνελιών, παρατηρήθηκε ότι υπήρχε σημαντική συμφόρηση, οίδημα, απόρριψη επιθηλιακών κυττάρων του κερατοειδούς και άλλες βλάβες στα μάτια, οι οποίες δεν ανέκαμψαν πλήρως μέσα σε ορισμένο χρονικό διάστημα.
Στοματική τοξικότητα
Αν και η από του στόματος έκθεση είναι σχετικά σπάνια στην πραγματική ζωή, μόλις καταποθούν υψηλές δόσεις 3-αμινο-9-αιθυλκαρβαζόλης κατά λάθος ή σκόπιμα, μπορεί να προκαλέσει σοβαρή βλάβη στο πεπτικό σύστημα. Οι ασθενείς μπορεί να εμφανίσουν συμπτώματα όπως ναυτία, έμετο, κοιλιακό άλγος, διάρροια και σε σοβαρές περιπτώσεις, γαστρεντερική αιμορραγία, διάτρηση, ακόμη και καταστάσεις απειλητικές για τη ζωή. Πειράματα σε ζώα έδειξαν ότι μετά από από του στόματος χορήγηση μιας ορισμένης δόσης 3-αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόλης, τα ποντίκια εμφανίζουν συμπτώματα όπως απώλεια όρεξης, απώλεια βάρους, συμφόρηση του γαστρεντερικού βλεννογόνου, διάβρωση και μερικά ζώα πεθαίνουν μέσα σε σύντομο χρονικό διάστημα.
χρόνια τοξικότητα
Βλάβη στο συκώτι
Η μακροχρόνια έκθεση σε 3-αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόλη μπορεί να προκαλέσει χρόνια βλάβη στο ήπαρ. Το ήπαρ είναι ένα σημαντικό μεταβολικό όργανο στο ανθρώπινο σώμα. 3-Η αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόλη υφίσταται μεταβολική μεταμόρφωση στο ήπαρ μετά την είσοδό της στο σώμα και οι μεταβολίτες της μπορεί να έχουν τοξικές επιδράσεις στα ηπατικά κύτταρα. Η έρευνα έχει βρει ότι πειραματόζωα που εκτίθενται σε 3-αμινο-9-αιθυλκαρβαζόλη για μεγάλο χρονικό διάστημα παρουσιάζουν παθολογικές αλλαγές όπως ηπατική στεάτωση, οίδημα ηπατοκυττάρων και νέκρωση. Ταυτόχρονα, αυξάνονται και οι δείκτες ηπατικής λειτουργίας όπως η αμινοτρανσφεράση αλανίνης (ALT) και η ασπαρτική αμινοτρανσφεράση (AST), υποδηλώνοντας βλάβη στην ηπατική λειτουργία.
Βλάβη στα νεφρά
Ο νεφρός είναι επίσης ένα από τα όργανα-στόχους για τη χρόνια τοξικότητα της 3-αμινο-9-αιθυλκαρβαζόλης. Αυτή η ουσία και οι μεταβολίτες της μπορεί να απεκκριθούν μέσω των νεφρών, προκαλώντας βλάβη στους ιστούς των νεφρών όπως τα σωληνάρια και τα σπειράματα κατά τη διαδικασία απέκκρισης.
Οι νεφροί πειραματόζωων που εκτέθηκαν για μεγάλο χρονικό διάστημα παρουσίασαν εκφυλισμό και νέκρωση των νεφρικών σωληναριακών επιθηλιακών κυττάρων, νεφρική διάμεση ίνωση και άλλες βλάβες. Ταυτόχρονα, αυξήθηκαν οι δείκτες νεφρικής λειτουργίας όπως η κρεατινίνη αίματος και το άζωτο της ουρίας, γεγονός που δείχνει ότι επηρεάστηκε η νεφρική λειτουργία.
Επιδράσεις στο ανοσοποιητικό σύστημα
Το 3-αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόλη μπορεί να επηρεάσει τη λειτουργία του ανοσοποιητικού συστήματος του ανθρώπινου σώματος. Η μακροχρόνια έκθεση μπορεί να οδηγήσει σε αλλαγές στον αριθμό και τη λειτουργία των κυττάρων του ανοσοποιητικού συστήματος, με αποτέλεσμα εξασθενημένο ανοσοποιητικό σύστημα και αυξημένο κίνδυνο μόλυνσης. Πειράματα σε ζώα έδειξαν ότι τα ποντίκια που εκτέθηκαν σε 3-Αμινο-9-αιθυλοκαρβαζόλη για μεγάλο χρονικό διάστημα παρουσιάζουν ατροφία οργάνων του ανοσοποιητικού όπως ο σπλήνας και ο θύμος αδένας, μειωμένη δραστηριότητα κυττάρων του ανοσοποιητικού όπως τα λεμφοκύτταρα και τα μακροφάγα και εξασθενημένη αντίσταση στα παθογόνα.
3-Το αμινο-9-αιθυλκαρβαζόλιο (AEC) είναι ένα βασικό ενδιάμεσο στη βιομηχανία βαφών και χρωστικών, με τις βασικές εφαρμογές του να επικεντρώνονται στη σύνθεση οργανικών χρωστικών υψηλής απόδοσης και λειτουργικών βαφών.
Στη σύνθεση χρωστικής, το AEC χρησιμεύει ως η βασική πρώτη ύλη για την παραγωγή της χρωστικής-με βάση τη διοξαζίνη Permanent Violet RL (Pigment Violet 23). Το συντιθέμενο Permanent Violet RL διαθέτει ισχυρή αντοχή χρωματισμού, εξαιρετική αντοχή στο φως και τη θερμότητα και σταθερή αντίσταση σε διαλύτες.
Χρησιμοποιείται ευρέως στην παραγωγή μελάνης, τη σύνθεση επίστρωσης, το χρωματισμό πλαστικών και την εκτύπωση υφασμάτων, συμβατό με πολλαπλές διαδικασίες εκτύπωσης, όπως η εκτύπωση όφσετ και η εκτύπωση με γκραβούρα, και ενεργεί ως ζωτικό συστατικό βιομηχανικών χρωστικών υψηλής ποιότητας-.
Στον τομέα της σύνθεσης βαφής, το AEC μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρόδρομος για την παραγωγή χρωστικών όπως το Direct Blue 108. Ο συζευγμένος σκελετός του με καρβαζόλη-προσδίδει στις βαφές ανώτερες χρωμογονικές ιδιότητες και χημική σταθερότητα, ενισχύοντας την αντοχή του χρώματος και την απόδοση χρώματος των βαφών στη βαφή υφασμάτων. Επιπλέον, η καθαρότητα του AEC καθορίζει άμεσα την ποιότητα των κατάντη προϊόντων βαφής και χρωστικής, απαιτώντας αυστηρό έλεγχο της περιεκτικότητάς του σε ακαθαρσίες στη βιομηχανική παραγωγή.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 3-amino-9-ethylcarbazole cas 132-32-1, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση