Αζοδικαρβοξυλικός διβενζυλεστέρας, Μοριακός τύπος C16H14N2O4, CAS 2449-05-0. Εμφανίζεται ως κίτρινη έως πορτοκαλί κρυσταλλική σκόνη σε θερμοκρασία και πίεση δωματίου. Είναι ένας τύπος ένωσης που περιέχει τόσο αζω όσο και καρβοξυλικές λειτουργικές ομάδες. Λόγω των μοναδικών ηλεκτρονικών και δομικών ιδιοτήτων του, οι διαλκυλεστέρες αζωδικαρβοξυλικού οξέος έχουν χρησιμοποιηθεί ευρέως ως πολυλειτουργικά αντιδραστήρια στην οργανική σύνθεση, ιδιαίτερα σε αντιδράσεις MChemical bookitsunobu, αμμωνοποίηση ενώσεων καρβονυλίου, αμμωνοποίηση ακόρεστων υδρογονανθράκων και σύνθεση ετεροκυκλικών ενώσεων. Επιπλέον, οι εστέρες αζοδικαρβοξυλικού οξέος μπορούν επίσης να χρησιμεύσουν ως οξειδωτικά για αντιδράσεις οξείδωσης αφυδρογόνωσης αλκοολών και αμινών. Χρησιμοποιείται ευρέως σε αντιδράσεις Mitsunobu και αντιδράσεις ενεργοποίησης καρβοξυλίου, μπορεί να εφαρμοστεί στην τροποποίηση και παραγωγοποίηση μορίων φαρμάκου, βιοδραστικών μορίων και μορίων φυτοφαρμάκων.
|
|
|
|
Χημικός τύπος |
C16H14N2O4 |
|
Ακριβής μάζα |
298 |
|
Μοριακό βάρος |
298 |
|
m/z |
298 (100.0%), 299 (17.3%), 300 (1.4%) |
|
Στοιχειακή Ανάλυση |
C, 50.44; H, 5.75; N, 12.61; O, 26.40; S, 4.81 |
Αζοδικαρβοξυλικός διβενζυλεστέρας(DBA), είναι μια ένωση με εκτεταμένη αξία εφαρμογής στον τομέα της χημικής σύνθεσης. Η μοναδική του μοριακή δομή και οι ιδιότητές του κάνουν το DBA να παίζει σημαντικό ρόλο σε διάφορες αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης.
1. Ως παράγοντας συμπύκνωσης σε αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης
Το DBA, ως αζωτικό παράγωγο, έχει εξαιρετική απόδοση συμπύκνωσης και χρησιμοποιείται συχνά ως παράγοντας συμπύκνωσης στην οργανική σύνθεση. Μεταξύ αυτών, η πιο χαρακτηριστική εφαρμογή είναι στην αντίδραση Mitsunobu. Η αντίδραση Mitsunobu είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη αντίδραση στην οργανική σύνθεση, που χρησιμοποιείται κυρίως για το σχηματισμό δεσμών CO, CN, CS και CC. Το DBA δρα ως παράγοντας συμπύκνωσης σε αυτή την αντίδραση, προάγοντας αποτελεσματική σύνδεση μεταξύ των αντιδρώντων μέσω της δραστηριότητας των αζω ομάδων του, επιτυγχάνοντας έτσι τη σύνθεση του προϊόντος στόχου. Επιπλέον, το DBA μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για αντιδράσεις ενεργοποίησης καρβοξυλίου, εμπλουτίζοντας περαιτέρω τις χημικές ιδιότητες και την αξία εφαρμογής του προϊόντος στόχου με την εισαγωγή καρβοξυλικών λειτουργικών ομάδων.
2. Φωτοεκκινητές στην οργανική σύνθεση
Ως αποτελεσματικός φωτοεκκινητής, παίζει καθοριστικό ρόλο στην οργανική σύνθεση. Μπορεί να αποσυντεθεί γρήγορα υπό συνθήκες φωτός για να παράγει ελεύθερες ρίζες, οι οποίες με τη σειρά τους προκαλούν χημικές αντιδράσεις όπως ο πολυμερισμός, η προσθήκη και η κυκλοποίηση. Λόγω της υψηλής απόδοσης και εκλεκτικότητάς του, χρησιμοποιείται ευρέως στην παρασκευή πολυμερών υλικών, στη σύνθεση φαρμάκων και στην κατασκευή βιοδραστικών μορίων.
3. Ο εκκινητής του πολυμερισμού ελεύθερων ριζών
Σε αντιδράσεις πολυμερισμού ελεύθερων ριζών, μπορεί να λειτουργήσει ως εκκινητής για την προώθηση των αντιδράσεων πολυμερισμού μεταξύ μορίων μονομερούς. Οι ελεύθερες ρίζες που δημιουργούνται από την αποσύνθεσή του μπορούν γρήγορα να αντιδράσουν με μόρια μονομερούς για να σχηματίσουν πολυμερείς αλυσίδες. Λόγω της υψηλής απόδοσης εκκίνησης και της χαμηλής παραγωγής υποπροϊόντων, χρησιμοποιείται ευρέως στην παρασκευή πολυμερών υλικών όπως το πολυστυρένιο και το πολυακρυλικό.
4. Εφαρμογή στη σύνθεση μορίων φυτοφαρμάκων
Τα φυτοφάρμακα διαδραματίζουν σημαντικό ρόλο στη γεωργική παραγωγή, αλλά ο σχεδιασμός και η σύνθεση μορίων φυτοφαρμάκων ήταν πάντα μια πρόκληση. Το DBA, ως αποτελεσματικό αντιδραστήριο οργανικής σύνθεσης, έχει σημαντική αξία εφαρμογής στη σύνθεση μορίων φυτοφαρμάκων. Με την εισαγωγή και τον μετασχηματισμό του DBA, συγκεκριμένες λειτουργικές ομάδες σε μόρια φυτοφαρμάκων μπορούν να κατασκευαστούν και να τροποποιηθούν, βελτιώνοντας έτσι τη βιολογική δραστηριότητα και τη φιλικότητα προς το περιβάλλον των φυτοφαρμάκων. Επιπλέον, το DBA μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για δομική βελτιστοποίηση και τροποποίηση μορίων φυτοφαρμάκων, παρέχοντας ισχυρή υποστήριξη για την έρευνα και την εφαρμογή φυτοφαρμάκων.
Αζοδικαρβοξυλικός διβενζυλεστέρας(DBAD) είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη ένωση στην οργανική σύνθεση, που χρησιμοποιείται συνήθως στον φωτοπολυμερισμό, τις αντιδράσεις σταυροδεσμών και τις αντιδράσεις ανταλλαγής εστέρων. Η μέθοδος σύνθεσης βασίζεται συνήθως στην υδρόλυση αζωδικαρβοναμιδίου (ADCA) και στην επακόλουθη αντίδραση εστεροποίησης.
Ο αζωδικαρβοξυλικός διβενζυλεστέρας, επίσης γνωστός ως αζοδικαρβοξυλικός διβενζυλεστέρας, είναι ένα κίτρινο ή πορτοκαλί στερεό σε θερμοκρασία και πίεση δωματίου. Ο αζωδικαρβοξυλικός διβενζυλεστέρας ανήκει σε αζωπαράγωγα και μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης και ως φαρμακευτικοί χημικοί παράγοντες συμπύκνωσης. Χρησιμοποιείται ευρέως σε αντιδράσεις Mitsunobu και αντιδράσεις ενεργοποίησης καρβοξυλίου και μπορεί να εφαρμοστεί στην τροποποίηση και παραγωγοποίηση μορίων φαρμάκου, βιοδραστικών μορίων και μορίων φυτοφαρμάκων.
Μετατροπή εφαρμογής
Προσθέστε 13,6 mmol αζωδικαρβοξυλικού διβενζυλεστέρα σε διάλυμα 6,79 mmol 2-ιωδο-αλλυλικής αλκοόλης και 13,6 mmol τριφαινυλφωσφίνης σε τετραϋδροφουράνιο (35 mL), αναδεύστε το μείγμα αντίδρασης σε μηδενική θερμοκρασία για 30 λεπτά και στη συνέχεια αυξήστε αργά την αντίδραση σε θερμοκρασία δωματίου και ανακατεύουμε για 36 ώρες. Μετά από ανάδευση για 36 ώρες, το μίγμα της αντίδρασης συμπυκνώθηκε υπό κενό, και το προκύπτον υπόλειμμα καθαρίστηκε με χρωματογραφία στήλης πυριτικής πηκτής (πετρελαϊκός αιθέρας: οξικός αιθυλεστέρας, 8:1) για να ληφθεί το προϊόν στόχος.
Διαλύουμε χειρόμορφο καταλύτη και ακεταλδεΰδη (2.0 mmol) σε διχλωρομεθάνιο (0.5 mL), ψύχουμε το σύστημα αντίδρασης σε 0 βαθμό C και προσθέτουμε 0.5 mmol αζοδικαρβοξυλικού διβενζυλεστέρα στο μίγμα σε 0 βαθμό C υπό ανάδευση. Μετά την επιβεβαίωση της κατανάλωσης αζωδικαρβοξυλικού διβενζυλεστέρα με κηλίδα TLC, ένα διάλυμα μεθανόλης βοροϋδριδίου του νατρίου (0.5 mmol, 20 mg) προστέθηκε στο σύστημα αντίδρασης ενώ αναδεύονταν σε 0 βαθμός C. Μετά από ανάδευση για 5 λεπτά, 1,0 mL υδατικού διαλύματος NH4Cl προστέθηκε στο σύστημα για να σβήσει την αντίδραση. Εκχυλίστε το μίγμα της αντίδρασης με οξικό αιθυλεστέρα (2 x 10 mL), ξεπλύνετε την οργανική στιβάδα με άλμη και ξηράνετε την οργανική στιβάδα με άνυδρο MgS04. Διηθείται η οργανική στιβάδα, συμπυκνώνεται το διήθημα υπό κενό και καθαρίζεται το ακατέργαστο προϊόν με χρωματογραφία στήλης πυριτικής πηκτής χρησιμοποιώντας οξικό αιθυλεστέρα/η-εξάνιο (1:8 έως 1:4) για να ληφθεί το προϊόν στόχος.
Οι κίνδυνοι του αζοδικαρβοξυλικού διβενζυλεστέρα είναι ένα περίπλοκο και πολύπλευρο ζήτημα, που περιλαμβάνει πολλαπλές πτυχές όπως η ανθρώπινη υγεία, η περιβαλλοντική ασφάλεια και πιθανοί κίνδυνοι κατά τη λειτουργία. Ακολουθεί μια λεπτομερής επέκταση της επιβλαβότητάς του:
Βλάβη στην ανθρώπινη υγεία
Ερεθισμός του δέρματος και αλλεργικές αντιδράσεις:
Ο αζωδικαρβοξυλικός διβενζυλεστέρας μπορεί να προκαλέσει αντιδράσεις ερεθισμού όπως ερυθρότητα, οίδημα, πόνο, κνησμό κ.λπ. όταν έρχεται σε άμεση επαφή με το δέρμα.
Η μακροχρόνια ή επαναλαμβανόμενη έκθεση μπορεί να προκαλέσει ευαισθητοποίηση του δέρματος και να αυξήσει τον κίνδυνο αλλεργικών αντιδράσεων σε άλλες ουσίες.
Διέγερση του αναπνευστικού συστήματος:
Η εισπνοή του ατμού ή της σκόνης του αζοδικαρβοξυλικού διβενζυλεστέρα μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό του αναπνευστικού συστήματος, με αποτέλεσμα συμπτώματα όπως βήχας, δυσκολία στην αναπνοή και δυσφορία στο λαιμό.
Η μακροχρόνια εισπνοή μπορεί να προκαλέσει χρόνια βλάβη στο αναπνευστικό σύστημα.
Επίπτωση στην υγεία:
Η μακροχρόνια έκθεση ή εισπνοή αυτής της ουσίας μπορεί να προκαλέσει βλάβη σε όργανα όπως το ήπαρ και τα νεφρά στο ανθρώπινο σώμα.
Μελέτες έχουν δείξει ότι ο αζωδικαρβοξυλικός διβενζυλεστέρας ή οι μεταβολίτες του μπορεί να είναι καρκινογόνοι και να αποτελούν πιθανή απειλή για την ανθρώπινη υγεία.
Ερεθισμός των ματιών:
Αφού εισέλθει στα μάτια, αυτή η ουσία μπορεί να προκαλέσει έντονο ερεθισμό, οδηγώντας σε πόνο στα μάτια, δακρύρροια, ερυθρότητα, ακόμη και βλάβη στον κερατοειδή.
Περιβαλλοντικοί κίνδυνοι
Ο αζωδικαρβοξυλικός διβενζυλεστέρας είναι δύσκολο να αποικοδομηθεί στο περιβάλλον και μπορεί να προκαλέσει ρύπανση στο νερό, το έδαφος και τον αέρα.
Μόλις εισέλθει στο υδάτινο σώμα, η ουσία μπορεί να συσσωρευτεί και να ενισχυθεί μέσω της τροφικής αλυσίδας, προκαλώντας βλάβη στους υδρόβιους οργανισμούς.
Η συσσώρευση στο έδαφος μπορεί να οδηγήσει σε ρύπανση του εδάφους, επηρεάζοντας την ανάπτυξη των φυτών και την οικολογική ισορροπία του εδάφους.
Πιθανοί κίνδυνοι κατά τη διαδικασία λειτουργίας
Κίνδυνος έκρηξης:
Το μόριο του αζοδικαρβοξυλικού διβενζυλεστέρα περιέχει αζωομάδες, οι οποίες είναι ευαίσθητες στο φως και ενέχουν πιθανό κίνδυνο έκρηξης σε σοβαρές συγκρούσεις.
Κατά την αποθήκευση, τη μεταφορά και τη χρήση, είναι απαραίτητο να τηρούνται αυστηρά οι διαδικασίες λειτουργίας ασφαλείας για την αποφυγή ατυχημάτων εκρήξεων.
Κίνδυνος διαρροής:
Η ρήξη, η διαρροή ή η ακατάλληλη λειτουργία του δοχείου μπορεί να οδηγήσει σε διαρροή αζωδικαρβοξυλικού διβενζυλεστέρα στο περιβάλλον, προκαλώντας περιβαλλοντική ρύπανση και τραυματισμό.
Προφυλάξεις ασφαλείας
Προκειμένου να μειωθούν οι κίνδυνοι του αζοδικαρβοξυλικού διβενζυλεστέρα, πρέπει να ληφθούν οι ακόλουθες προφυλάξεις ασφαλείας:
Ατομική προστασία:
Φοράτε κατάλληλο ατομικό προστατευτικό εξοπλισμό κατά τη χρήση, την αποθήκευση και τη μεταφορά, όπως προστατευτικά γάντια, γυαλιά, αναπνευστικό προστατευτικό εξοπλισμό κ.λπ.
Αποθήκευση και μεταφορά:
Φυλάσσεται σε δροσερό, ξηρό, καλά αεριζόμενο μέρος, μακριά από πηγές φωτιάς και θερμότητας.
Κατά τη μεταφορά, βεβαιωθείτε ότι το δοχείο είναι σφραγισμένο για την αποφυγή διαρροής και σύγκρουσης.
Πρότυπα λειτουργίας:
Ακολουθήστε αυστηρά τις οδηγίες ασφάλειας του προϊόντος και τις διαδικασίες λειτουργίας για να αποφύγετε μη εξουσιοδοτημένες λειτουργίες.
Κατά τη διάρκεια της λειτουργίας, διατηρήστε την περιοχή εργασίας καθαρή και καθαρίστε αμέσως τυχόν διαρροές.
Εκπαίδευση και ενίσχυση της ευαισθητοποίησης:
Παρέχετε εκπαίδευση ασφάλειας στο αρμόδιο προσωπικό για να βελτιώσετε την επίγνωση και την ικανότητα πρόληψης των κινδύνων του αζοδικαρβοξυλικού διβενζυλεστέρα.
Διεξάγετε τακτικά ασκήσεις έκτακτης ανάγκης για να βελτιώσετε την ικανότητα ανταπόκρισης σε απροσδόκητα γεγονότα.
Συνοπτικά, η βλαβερότητα του αζοδικαρβοξυλικού διβενζυλεστέρα δεν μπορεί να αγνοηθεί. Προκειμένου να διασφαλιστεί η ανθρώπινη υγεία, η περιβαλλοντική ασφάλεια και η ασφάλεια κατά τη λειτουργία, πρέπει να λαμβάνονται αυστηρές προφυλάξεις ασφαλείας και διαδικασίες λειτουργίας.
Δημοφιλείς Ετικέτες: αζωδικαρβοξυλικό διβενζυλεστέρα cas 2449-05-0, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση