Ιωδιτρεθυλσιλάνιο, χημικά γνωστή ως (CH3) 3SII, είναι μια οργανοσιλική ένωση που ανήκει στην ευρύτερη κατηγορία σιλανίων. Είναι ένα άχρωμο έως κιτρινωπό υγρό με έντονη οσμή, που χαρακτηρίζεται από τον μοναδικό συνδυασμό των ομάδων πυριτίου, μεθυλίου (CH3) και ενός ατόμου ιωδίου (Ι) που συνδέεται με το κέντρο πυριτίου. Αυτή η ένωση παρουσιάζει τόσο την αντιδραστικότητα των ενώσεων με βάση το πυρίτιο όσο και τις μοναδικές ιδιότητες που μεταδίδονται από τον υποκαταστάτη ιωδίου.
Πρόκειται για μια ξεχωριστή ένωση οργανοπυριτικού που εμπίπτει στην ευρύτερη κατηγορία σιλανίων. Η φυσική του εμφάνιση κυμαίνεται από άχρωμο έως κιτρινωπό απόχρωση, συνοδευόμενη από μια ισχυρή, πικάντικη οσμή. Το μοναδικό μακιγιάζ αυτής της ένωσης έγκειται στο κεντρικό άτομο πυριτίου της, το οποίο συνδέεται με τρεις ομάδες μεθυλίου (CH3) και ένα άτομο ιωδίου (Ι). Αυτός ο συγκεκριμένος συνδυασμός δίνει τις χαρακτηριστικές του ιδιότητες και την αντιδραστικότητα.
Το Bloom Tech προσφέρει το στοιχείο υψηλής ποιότητας, παρακαλούμε να επικοινωνήσετε μαζί μας για να λάβετε λεπτομερή τιμή!
|
|
|
|
Χημικός τύπος |
C3H9ISI |
|
Ακριβής μάζας |
199.95 |
|
Μοριακό βάρος |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Στοιχειώδης ανάλυση |
C, 18.01; Η, 4.53; Ι, 63.42; SI, 14.04 |
Εισαγωγή προϊόντων
Πρόκειται για ένα αποτελεσματικό αντιδραστήριο για τη διάσπαση διαφόρων λειτουργικών ομάδων όπως οι αιθέρες, οι εστέρες, τα καρβαμικά, τα κετατικά και οι λακτόνες. Μπορεί να σπάσει επιλεκτικά και αποτελεσματικά τους δεσμούς CO σε αυτές τις ενώσεις υπό ήπιες συνθήκες, συχνά επιτυγχάνοντας υψηλές αποδόσεις. Αυτό καθιστά ένα πολύτιμο εργαλείο στην οργανική σύνθεση για την αποπροστασία διαφόρων προστασίας ομάδων.
Το TMSI χρησιμοποιείται συνήθως για την εισαγωγή της ομάδας τριμεθυλοσιλυλίου (TMS) σε οργανικά μόρια. Για παράδειγμα, μπορεί να αντιδράσει με αλκοόλες (ROH) για να σχηματίσει τριμεθυλοσιλυλαιθέρους (R-OTMS) και ιωδιούχο υδρογόνο (HI). Αυτή η αντίδραση είναι σημαντική για την προστασία των υδροξυλομάδων κατά τη διάρκεια της οργανικής σύνθεσης, καθώς οι αιθέρτες TMS είναι συχνά πιο σταθερές και ευκολότερες από τις αρχικές αλκοόλες.
Παρουσία των τμημαθυλικών τμημάτων, το TMSI μπορεί να αποπροσταθεί επιλεκτικά ορισμένες ενεργές ομάδες, όπως η ομάδα Ν-CBZ. Αυτή η ικανότητα επιτρέπει στους χημικούς να χειρίζονται σύνθετα μόρια με ακρίβεια, αποφεύγοντας ανεπιθύμητες πλευρικές αντιδράσεις.
- Πρόσφατα, η TMSI έχει αναφερθεί ότι μετατρέπει τους Allyl- και Benzylphosphotriesters στα αντίστοιχα ιωδίδια τους. Αυτή η αντίδραση επεκτείνει το πεδίο εφαρμογής της εφαρμογής του TMSI σε οργανική σύνθεση, ιδιαίτερα στον τομέα των ενώσεων που περιέχουν φωσφόρο.
- Το TMSI έχει επίσης χρησιμοποιηθεί σε διάφορες άλλες αντιδράσεις, συμπεριλαμβανομένης της σύνθεσης ενώσεων με βάση σιλανίου, όπως τα υποομοιίδια σιλανίου, τα αλκυλ σιλανικά και τα αλκενυλικά σιλανικά. Οι ιδιότητες του οξέος Lewis και οι ικανότητες μείωσης του καθιστούν ένα πολύτιμο αντιδραστήριο σε πολλούς οργανικούς μετασχηματισμούς.
Εκτός από τη χρήση του σε οργανική σύνθεση, το TMSI μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί στην ανάλυση αερίου χρωματογραφίας. Μετατρέποντας τις αλκοόλες σε παράγωγα σιλυλ αιθέρα, ενισχύει τη μεταβλητότητα των ενώσεων, καθιστώντας τα πιο κατάλληλα για ανάλυση αερίου χρωματογραφίας.
Διαδικασία
Παρασκευή του μίγματος αντίδρασης: Το τριμεθυλοσιλυλοχλωρίδιο και το ιωδιούχο νάτριο ζυγίζονται σε ξηρή, αδρανή ατμόσφαιρα (π.χ. κάτω από άζωτο) για να αποφευχθεί η μόλυνση υγρασίας ή οξυγόνου. Το ιωδιούχο νάτριο προστίθεται συνήθως στον διαλύτη σε φιάλη στρογγυλής βάσης.
Προσθήκη χλωριούχου τριμεθυλοσιλυλίου: Το τριμεθυλοσιλυλοχλωρίδιο στη συνέχεια προστίθεται σιγά -σιγά στο διάλυμα αναδευόμενου ιωδιούχου νατρίου στον διαλύτη. Πρέπει να ληφθεί μέριμνα κατά τη διάρκεια αυτού του βήματος για να αποφευχθεί η έντονη εξέλιξη του αερίου, η οποία μπορεί να συμβεί λόγω της εξώθερμης φύσης της αντίδρασης.
Ανακατεύοντας και έλεγχος θερμοκρασίας: Το μίγμα της αντίδρασης αναδεύεται για αρκετές ώρες σε θερμοκρασία δωματίου ή σε ελαφρώς αυξημένη θερμοκρασία (π.χ. 50-60 βαθμούς), εάν είναι απαραίτητο, για να εξασφαλιστεί η πλήρης μετατροπή των αρχικών υλικών.
Επεξεργασία: Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, το μείγμα σβήνεται με την προσθήκη νερού ή ένα υδατικό διάλυμα οξέος (π.χ. HCl) για να εξουδετερώσει οποιαδήποτε εναπομένουσα βάση. Το προϊόν, στη συνέχεια, εξάγεται από το υδατικό στρώμα χρησιμοποιώντας έναν οργανικό διαλύτη όπως διαιθυλαιθέρα ή εξάνιο, το οποίο είναι μη αναμίξιμο με νερό.
Κάθαρση: Το οργανικό στρώμα που περιέχει το ξηραίνεται σε παράγοντα ξήρανσης (π.χ. άνυδρο θειικό νάτριο ή θειικό μαγνήσιο) για να απομακρυνθεί οποιοδήποτε υπολειμματικό νερό. Στη συνέχεια διηθείται για να αφαιρέσει τον παράγοντα ξήρανσης και να συγκεντρωθεί υπό μειωμένη πίεση για να ληφθεί το καθαρό προϊόν.
Αποθήκευση: Θα πρέπει να αποθηκεύεται σε ένα δροσερό, σκοτεινό μέρος κάτω από μια αδρανή ατμόσφαιρα για να αποφευχθεί η αποσύνθεση και η έκθεση σε υγρασία ή αέρα.
Σημείωση για την κατάλυση: Ενώ η παρουσία ιχνοστοιχείων νερού ή άλλων ακαθαρσιών μπορεί να καταλύσει την αντίδραση προωθώντας το σχηματισμό ενδιάμεσων σιλανόλης, αυτό δεν είναι πάντα απαραίτητο για μια επιτυχημένη σύνθεση. Πολλές πρακτικές συνθέσεις προχωρούν ομαλά χωρίς την ανάγκη για πρόσθετους καταλύτες, καθώς το ίδιο το ιωδιδικό ανιόν είναι ένα ισχυρό πυρηνόφιλο ικανό να μετατοπίζει απευθείας το χλωριούχο.
Ιωδιτρεμεθυλσιλάνιο διάφορους κινδύνους
Εύφλεκτο και εκρηκτικό
Το ιωδιτρεμεθυλσιλάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό και ο ατμός του μπορεί να σχηματίσει εκρηκτικά μίγματα όταν αναμιγνύεται με αέρα. Ως εκ τούτου, είναι απαραίτητο να κρατηθούν μακριά από τη φωτιά και την πηγή θερμότητας και να αποφευχθεί η στατική ηλεκτρική ενέργεια και οι σπινθήρες στη διαδικασία χρήσης για να αποτρέψουν τα ατυχήματα πυρκαγιάς και έκρηξης.
Βίαιη αντιδραστικότητα σε επαφή με το νερό
Lorem Ipsum Dolor Sit Amet Consectetur, adipisicing Elit. Recusandae quaerat modi iusto rem esse obcaecati quidem voluptatum maxime veniam maiores asperiores fugit reiciendis, quasi labore nobis quam eligendi ducimus εκτός;
Διαβρωτικότητα
Το ιωδιτρεθυλσιλάνιο είναι διαβρωτικό και μπορεί να προκαλέσει σοβαρά χημικά εγκαύματα στο δέρμα και τα μάτια. Ως εκ τούτου, είναι απαραίτητο να φορούν κατάλληλο προστατευτικό εξοπλισμό, όπως γυαλιά χημικής ασφάλειας, μάσκες αερίου, ενδύματα ανθεκτικών σε χημικά και γάντια από καουτσούκ κ.λπ.
Κινδύνους για την υγεία
Οι ατμοί ή τα υγρά του ιωδιτρεμεθυλοσιλίου μπορεί να προκαλέσουν ερεθισμό και βλάβη στο αναπνευστικό σύστημα, τα μάτια και το δέρμα. Η παρατεταμένη έκθεση ή η εισπνοή των ατμών του μπορεί να οδηγήσει σε χρόνια προβλήματα υγείας, όπως αναπνευστικές ασθένειες, φλεγμονή του δέρματος κ.λπ.
Το ιωδιτρεθυλσιλάνιο μπορεί επίσης να προκαλέσει συμπτώματα δηλητηρίασης όπως ναυτία, έμετος, πονοκέφαλος, ζάλη κλπ., Που μπορεί να είναι απειλητική για τη ζωή σε σοβαρές περιπτώσεις.
Περιβαλλοντικοί κίνδυνοι
Το ιωδιτρεθυλσιλάνιο μπορεί να διαρρεύσει στο περιβάλλον κατά τη χρήση και αποθήκευση, προκαλώντας μόλυνση του εδάφους, του νερού και του οικοσυστήματος. Ως εκ τούτου, είναι απαραίτητο να ληφθούν τα κατάλληλα μέτρα προστασίας του περιβάλλοντος, όπως η κατασκευή εγκαταστάσεων κατά της διαδρομής, η επεξεργασία λυμάτων κλπ., Για να ελαχιστοποιηθεί η βλάβη του περιβάλλοντος.
Προφυλάξεις για λειτουργία και αποθήκευση
Κατά τη λειτουργία του ιωδιτρεθυλοσιλίου, είναι απαραίτητο να συμμορφώνεται με τις διαδικασίες λειτουργίας, να βεβαιωθείτε ότι ο χώρος λειτουργίας είναι καλά αεριζόμενος και εξοπλισμένος με τον κατάλληλο εξοπλισμό πυρκαγιάς και διαρροή εξοπλισμού θεραπείας έκτακτης ανάγκης.
Εφαρμογές ιωδιτρεμεθυλοσιλίου
► Η αποπροστασία σε οργανική σύνθεση
1) διάσπαση αιθέρα σιλυλίου
Μηχανισμός: Το Itms πρωτονώνει το οξυγόνο Silyl, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο καρβόλο που υδρολύει στο αλκοόλ.
Παράδειγμα: αποπροστασία των αιθέρων TERT-butyldimethylsilyl (TBS) σε πεπτιδική σύνθεση.
Πλεονέκτημα: Ήπιες συνθήκες (θερμοκρασία δωματίου, 1-2 ώρες) και συμβατότητα με ευαίσθητες σε οξέα λειτουργίες.
2) Η διάσπαση του αιθέρα και της ακετάλης
Εφαρμογή: Το ITMS υδρολύει τους αιθέρτες (π.χ. στη σύνθεση βιταμίνης D) και τα ακετάλια (π.χ. στη χημεία των υδατανθράκων).
► αντιδράσεις αλογονίωσης
1) ιωδοποίηση αλκενίων
Μηχανισμός: Αντι-προσθήκη ιωδίου σε διπλούς δεσμούς μέσω ενός ενδιάμεσου κυκλικού ιωδίου.
Παράδειγμα: Σύνθεση ιωδιδίων βινυλίου για αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης (π.χ. Heck, Suzuki).
Πλεονέκτημα: Υψηλή εκλεκτικότητα και ήπιες συνθήκες σε σύγκριση με το ιώδιο (i₂).
2) Χλωρίωση και βρωμίωση
Παράγωγα: Το χλωροτριμεθυλολάνιο (TMSCL) και το βρωμοτριμεθυλολανάνιο (TMSBR) χρησιμοποιούνται παρόμοια, αλλά προτιμάται το ITMS για ιωδισμό.
► Αναγωγικοί μετασχηματισμοί
1) μείωση του σουλφιοξειδίου
Μηχανισμός: Το ITMS μειώνει τα σουλφοξίδια στα σουλφίδια παρουσία πηγής πρωτονίων (π.χ. μεθανόλη).
Παράδειγμα: Μετατροπή του φαινυλο σουλφοξειδίου του μεθυλίου σε φαινυλοσουλφίδιο του μεθυλίου.
Πλεονέκτημα: Ήπιες συνθήκες και υψηλές αποδόσεις.
2) Μείωση της ομάδας νιτροί
Εφαρμογή: Μειώνει τις νιτροαρένες σε ανιλίνες, αν και το χλωριούχο κασσίτερο (II) (SNCL₂) είναι πιο συνηθισμένο για το σκοπό αυτό.
► Η επιστήμη των υλικών
1) τροποποίηση πολυμερούς
Σταυρός σύνδεσμος: Το ITMS αντιδρά με πολυμερή τερματισμού υδροξυλίου (π.χ. πολυ (αιθυλενογλυκόλη)) για να σχηματίσει διασταυρώσεις σιλυλαιθέρα.
Αποικοδόμηση: Ελεγχόμενη διάσπαση των αιθέρων σιλλά για υλικά που ανταποκρίνονται στα ερεθίσματα.
2) Χημεία σιλικόνης
Σύνθεση: Το ITMS χρησιμοποιείται για την εισαγωγή λειτουργιών ιωδίου σε πολυμερή σιλικόνης για τροποποίηση επιφάνειας.
► Φαρμακευτικά προϊόντα
1) Σύνθεση φαρμάκου
Παράδειγμα: Το ITMS χρησιμοποιείται στη σύνθεση της ατορβαστατίνης (Lipitor) για την αποπροστασία των αιθέρων του Σιλυλ στο προχωρημένο ενδιάμεσο.
Πλεονέκτημα: υψηλή καθαρότητα και επεκτασιμότητα για την παραγωγή GMP.
2) ραδιοεπισήρηση
Εφαρμογή: Η ιωδίωση με τη μεσολάβηση ITMS για βιομόρια για απεικόνιση PET (π.χ., [¹²3]-επισημασμένα πεπτίδια).
Μελλοντικές προοπτικές
► Ενσωμάτωση με κυκλική οικονομίαΑνακύκλωση: Ανάκτηση ITMs από πολυμερή στο τέλος της ζωής μέσω πυρόλυσης. Παράδειγμα: Αποικοδόμηση υλικών με βάση τη σιλικόνη για την ανάκτηση του ITMS για επαναχρησιμοποίηση. ► Επέκταση σε νέες αγορέςΑποθήκευση ενέργειας: Οι τροποποιημένοι με ITMS ηλεκτρολύτες για μπαταρίες ιόντων λιθίου υψηλής τάσης. Βιοϊατρική: Αντιμικροβιακές επικαλύψεις για ιατρικές συσκευές χρησιμοποιώντας πολυμερή που λειτουργούν με ITMS. |
|
|
|
► ψηφιοποίηση και αυτοματοποίησηΒελτιστοποίηση διεργασιών με γνώμονα την AI: Τα μοντέλα μηχανικής μάθησης προβλέπουν τα αποτελέσματα της αντίδρασης, μειώνοντας τη δοκιμή και το σφάλμα στη σύνθεση. Παράδειγμα: Παρακολούθηση σε πραγματικό χρόνο της αποπροστασίας με τη μεσολάβηση του ITMS μέσω φασματοσκοπίας IR inline. ► Οδηγοί ρυθμιστικών και βιωσιμότηταςΠιστοποιήσεις πράσινης χημείας: Ζήτηση για οικολογικά επισημασμένα παράγωγα ITMS σε καταναλωτικά αγαθά. Μείωση του αποτυπώματος άνθρακα: Αξιολογήσεις κύκλου ζωής (LCAs) για την ελαχιστοποίηση των εκπομπών στην παραγωγή. |
Το ιωδιτρεθυλσιλάνιο (ITMS) αποτελεί μαρτυρία για τη δύναμη του μοριακού σχεδιασμού σε οργανική σύνθεση. Η μοναδική αντιδραστικότητα του προφίλ-combining ήπια με ευελιξία-HAS επέτρεψε τις ανακαλύψεις στα φαρμακευτικά προϊόντα, την επιστήμη των υλικών και πέρα από αυτήν. Ωστόσο, η επικίνδυνη φύση των ITMs απαιτεί αυστηρά πρωτόκολλα ασφαλείας και μεθόδους βιώσιμης παραγωγής. Με την αγκαλιά των αρχών της κυκλικής οικονομίας, της προηγμένης κατάλυσης και της ψηφιοποίησης, η χημική βιομηχανία μπορεί να αξιοποιήσει το πλήρες δυναμικό των ITMS, ελαχιστοποιώντας ταυτόχρονα το οικολογικό της αποτύπωμα. Καθώς οι βιομηχανίες προσπαθούν για αποτελεσματικότητα, ασφάλεια και βιωσιμότητα, η ITMS θα συνεχίσει να εξελίσσεται, διαμορφώνοντας το μέλλον της χημικής σύνθεσης και τον αντίκτυπό της στις παγκόσμιες αγορές. Μέσα από τις συνεργατικές προσπάθειες μεταξύ ακαδημαϊκών, βιομηχανίας και ρυθμιστικών αρχών, μπορούμε να διασφαλίσουμε ότι αυτό το ζωτικό αντιδραστήριο παραμένει ακρογωνιαίο λίθο της σύγχρονης χημείας για τις επόμενες γενιές.
Καταλυτική απόδοση σπάσιμο ιωδυρομεθυλοσιλάνης
Το άζωτο (n ₂) είναι το πιο άφθονο αέριο στην ατμόσφαιρα της Γης, αλλά ο μοριακός του Ν δεσμικός δεσμός έχει ενέργεια δεσμού μέχρι 941 kJ/mol και είναι εξαιρετικά αδρανής χημικά. Στη βιομηχανία, η πυρόλυση του n ₂ επιτυγχάνεται κυρίως μέσω της διαδικασίας Haber Bosch, η οποία χρησιμοποιεί καταλύτες με βάση το σιδήρου για να αντιδράσει N ₂ με H ₂ υπό συνθήκες υψηλής θερμοκρασίας (400-500 βαθμούς) και υψηλής πίεσης (15-30 MPa) για την παραγωγή αμμωνίας (NH3). Ωστόσο, αυτή η διαδικασία έχει υψηλή κατανάλωση ενέργειας, ενίσχυση εκπομπών άνθρακα και βασίζεται σε μη ανανεώσιμους πόρους. Ως εκ τούτου, η ανάπτυξη χαμηλής θερμοκρασίας, χαμηλής πίεσης, αποτελεσματικής και φιλικής προς το περιβάλλον καταλύτες N ₂ Cracking έχει γίνει ένα ερευνητικό hotspot στον τομέα της χημείας.
Πειραματικές μέθοδοι
Το Pure TMS-I (98% καθαρότητα) αγοράστηκε από την Sigma Aldrich και χρησιμοποιήθηκε απευθείας χωρίς περαιτέρω καθαρισμό. Για να βελτιωθεί η σταθερότητα, ορισμένα πειράματα χρησιμοποίησαν TMS-I (TMS-I/SIO ₂) φορτωμένα με SIO ₂, με ποσότητα φόρτωσης 10%κ.β. Μέθοδος παρασκευής: Το TMS-I διαλύεται σε άνυδρο τολουόλιο και αναμιγνύεται με SiO ₂ (ειδική επιφάνεια 300 m ²/g). Μετά από υπερηχητική θεραπεία για 2 ώρες, ο διαλύτης αφαιρείται με περιστροφική εξάτμιση και ξηραίνεται υπό κενό σε 100 βαθμούς για 12 ώρες.
Η αντίδραση διεξάγεται σε αντιδραστήρα ανοξείδωτου χάλυβα υψηλής πίεσης (όγκος 100 mL) εξοπλισμένη με μαγνητική ανάδευση και μονάδα ελέγχου θερμοκρασίας. Τυπικές συνθήκες αντίδρασης: καταλύτης: 0,5 g TMS-I ή TMS-I/SiO2; Αντιδραστήρια: n ₂ (99,999%) και Η ₂ (99,999%), γραμμομοριακή αναλογία 1: 3, Θερμοκρασία: 300 βαθμούς. Πίεση: 30 MPa. Ώρα: 24 ώρες
Μετά την αντίδραση, το προϊόν αερίου αναλύθηκε με αέρια χρωματογραφία (GC, Agilent 7890b), εξοπλισμένο με ανιχνευτή TCD και η θερμοκρασία της στήλης προγραμματίστηκε σε 50-200 βαθμούς. Η επιλεκτικότητα NH ∝ υπολογίζεται χρησιμοποιώντας τον ακόλουθο τύπο:
Μεταξύ αυτών, το n ₂ h ₄ είναι το υποπροϊόν της υδραζίνης. Ο ρυθμός μετατροπής του n ₂ υπολογίζεται με ισορροπία αζώτου:
Η δομή του καταλύτη πριν και μετά την αντίδραση αναλύθηκε με περίθλαση ακτίνων Χ (XRD, Bruker D8 Advance), η ηλεκτρονική μικροσκοπία σάρωσης (SEM, Hitachi SU8010) και η φασματοσκοπία φωτοηλεκτρονικής ακτίνων Χ (XPS, Thermo Scientific K-Alpha) για την αιτία της απενεργοποίησης.
Δημοφιλείς Ετικέτες: ιωδιτρεμεθυλσιλάνιο CAS 16029-98-4, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, όγκος, προς πώληση