Ν-βρωμοζονιμίδη (NBS)είναι μια πέντε ενσωματωμένη κυκλική ένωση δικαρβοξυλιμιδίου με υποκαταστάτη βρωμίου στο άτομο αζώτου, με τον χημικό τύπο C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Η εμφάνιση είναι λευκό έως γαλακτώδες λευκό κρυσταλλικό στερεό ή σκόνη, με μικρή μυρωδιά βρωμίου. Ελαφρώς διαλυτό σε νερό και οξικό οξύ, διαλυτό σε ακετόνη, τετραϋδροφουράνη, διμεθυλοφορμαμίδιο, διμεθυλοσουλφοξείδιο. Για τους διαλύτες μεθανόλης και ακετόνης, η διαλυτότητα του NBS αυξάνεται με τη θερμοκρασία. Πρόκειται για μια χημική πρώτη ύλη που χρησιμοποιείται συνήθως στη βιομηχανία, που χρησιμοποιείται κυρίως για τη ρύθμιση της αντίδρασης βρωμίωσης χαμηλής ενέργειας και είναι ένα καλό αντιδραστήριο βρωμίωσης, το οποίο μπορεί να αντικαταστήσει το άτομο υδρογόνου στη θέση βενζυλίου ή αλλυλίου. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως οξειδωτικό για την οξείδωση αλκοολών σε αλδεΰδες και κετόνες και για οξείδωση αλδεϋδών σε οξέα.
|
Χημικός τύπος |
C4H4BRNO2 |
|
Ακριβής μάζας |
177 |
|
Μοριακό βάρος |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
Στοιχειώδης ανάλυση |
C, 26.99; Η, 2.27; BR, 44.89; Ν, 7.87; O, 17.98 |
|
|
|
Πρόκειται για ένα συνηθισμένο Reagnt σε οργανικές αντιδράσεις. Τα τελευταία χρόνια, σημειώθηκε νέα πρόοδος έρευνας στην εφαρμογή του NBS σε διάφορες οργανικές αντιδράσεις Τα τελευταία ερευνητικά επιτεύγματα στη χρήση του ως καταλύτη, οξειδωτικό, επιλεκτικό βραστό παράγοντα και εκκινητής πολυμερισμού στη διαδικασία αντίδρασης.
Την παραδοσιακή εφαρμογή τουΝ-βρωμοζονιμίδη (NBS)Οι αντιδράσεις σε οργανικές αντιδράσεις είναι η βρωμίωση του αλλυλ -υδρογόνου, του βενζυλίου υδρογόνου και του καρβονυλ Q - υδρογόνου, δηλαδή της αντίδρασης Wohl Ziesler. Με την εμβάθυνση της έρευνας, διαπιστώθηκε σταδιακά ότι το NBS μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί καλά ως καταλύτης, οξειδωτικό και πολλές άλλες πτυχές, οι οποίες δείχνουν τη μεγάλη αξία εφαρμογής και το δυναμικό του NBS Reagnt.
1 NBS ως καταλύτης:
Η καταλυτική προσθήκη οργανικών αμινών και ολεφινών για την παραγωγή οργανικών ενώσεων που περιέχουν άζωτο έχει μεγάλη σημασία για τη βασική έρευνα και είναι επίσης πολύ σημαντική για τη χημική παραγωγή. Ωστόσο, οι παραδοσιακοί καταλύτες αντίδρασης είναι συχνά δύσκολο να συνθέσουν, δαπανηρές και σκληρές σε συνθήκες χρήσης. Το Sudalai και άλλοι χρησιμοποιούν NBS ως καταλύτη και χρησιμοποιούν τολουενσεουλφονμίδη και αλκοόλες ως πυρηνόφιλα θερμάτια για να αντιδράσουν με ενεργό στυρένιο υπό ήπιες συνθήκες για να ληφθούν αμινο -αλκοξυ παράγωγα. Οι αποδόσεις αυτών των δύο ειδών αντιδράσεων είναι πολύ υψηλές και το 100% αυτών είναι προσθήκες Markov
2. NBS ως οξειδωτικό:
Η οξείδωση των δευτερογενών αλκοολών σε κετόνες είναι ένα πολύ σημαντικό βήμα οργανικής σύνθεσης. Οι Sharma et al ανέφεραν ότι
Το NBS οξειδώνει πολλές δευτερεύουσες αλκοόλες σε κετόνες. Το σύμπλεγμα κοβαλτίου της ακετυλακετόνης χρησιμοποιήθηκε ως καταλύτης. Οι συνθήκες αντίδρασης είναι ήπιες και η απόδοση είναι υψηλή, αλλά αυτή η μέθοδος δεν είναι κατάλληλη για τη μετατροπή των πρωτογενών αλκοόλων.
3. Πράσινη χημεία κατεύθυνση της αντίδρασης NBS:
Το τετραχλωρίδιο άνθρακα χρησιμοποιείται συνήθως ως διαλύτης για την αντίδραση βρωμίωσης ελεύθερων ριζών του NBS, αλλά το τετραχλωρίδιο του άνθρακα είναι γνωστό ότι έχει μεγάλη βλάβη στο στρώμα του όζοντος, γεγονός που περιορίζει την εφαρμογή του.
Ως εκ τούτου, είναι απαραίτητο να διερευνηθούν οι συνθήκες της αντίδρασης βρωμίωσης του NBS και να βρεθεί ένα υποκατάστατο του τετραχλωριούχου άνθρακα. Μεταξύ αυτών, η αντίδραση στερεάς φάσης χωρίς διαλύτες έχει μελετηθεί εκτενώς.
5. Πρόοδος της έρευνας του NBS σε υποκατάσταση υδρογόνου καρβονυλίου ορθο -υδρογόνου:
Το NBS είναι ένα πολύ καλό REAGER CANARTALY A -SITE Bromination, το οποίο είναι εύκολο να λειτουργήσει και χρησιμοποιείται ευρέως για να βελτιωθεί ο ρυθμός αντίδρασης και η απόδοση, έχουν αναπτυχθεί πολλά αντίστοιχα καταλυτικά συστήματα.
4. Εφαρμογή τουπροϊόνΣτην έρευνα πολυμερούς:
Ο ζωντανός πολυμερισμός είναι μια πολύ σημαντική μέθοδος για την παρασκευή πολυμερών με συγκεκριμένη δομή και στενή κατανομή μοριακού βάρους. Επειδή ο δεσμός Ν - BR σε NBS είναι πολύ δραστήριος, είναι εύκολο να σπάσει κάτω από τη θέρμανση για να ληφθούν ενεργές ρίζες ελεύθερων ηλεκτρομιδίων και αδρανές ελεύθερες ρίζες βρωμίου που ξεκινούν από ελεύθερες ρίζες. Ως εκ τούτου, το NBS μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως τερματικός μεταφορέας που ξεκίνησε με αλυσίδα για πολυμερισμό ελεύθερων ριζών που χρησιμοποιείται NBS ως εκκινητής και TICP2C12 ως καταλύτης για την πραγματοποίηση πολυμερισμού ελεύθερων ριζών του χλωριούχου βινυλίου.
6 άλλες αντιδράσεις που περιλαμβάνουνΝ-βρωμοζονιμίδη (NBS):
Zoller et αϊ. ανέφερε μια διαδρομή για τη μετατροπή βενζυλικής αλκοόλης σε βενζυλο βρωμίδιο υπό ουδέτερες συνθήκες. Αυτή η αντίδραση στη συνέχεια συνδυάστηκε με την αντίδραση στερεάς φάσης. Το βενζυλο βρωμίδιο θα παραμείνει στη ρητίνη αντίδρασης και τα περίσσεια αντιδραστηρίων και άλλων προϊόντων (DMSO και ηλεκτριμίδιο) θα μπορούσαν να ξεπλυθούν με άνυδρο διαλύτη.
Η εφαρμογή του NBS σε οργανική αντίδραση είναι όλο και πιο εκτεταμένη η ανάπτυξη νέων πεδίων εφαρμογών, η έρευνα του μηχανισμού αντίδρασης και η χρήση αποτελεσματικών καταλυτών είναι οι κύριες τάσεις ανάπτυξης της εφαρμογής του NBS σε οργανικές αντιδράσεις.
Σύνθεση τουΝ-βρωμοζονιμίδη (NBS):
1. Λαμβάνεται με βρωμίωση του ηλεκτριμίδιο. Αλέστε ηλεκτριμίδιο αλέθονται και τοποθετήστε το στο δοχείο επαναφοράς, προσθέστε διάλυμα θρυμματισμένου πάγου και νατρίου, ανακατέψτε και διαλύστε. Προσθέστε το μίγμα του τετραχλωριούχου βρωμίου και του άνθρακα υπό την κατάσταση της έντονης ανάδευσης και της ψύξης και φιλτράρετε γρήγορα μετά από ανάδευση για 2 λεπτά. Πλύνετε πλήρως με παγωμένο νερό μέχρι άχρωμο, στη συνέχεια πλύνετε με μια μικρή ποσότητα αιθανόλης και στεγνώστε για να πάρετε το τελικό προϊόν.
2. Το ηλεκτρικό αμμώνιο συντίθεται από ηλεκτρικό οξύ και αμμωνία, θερμαίνεται και αφυδατωμένο για να παράγει ηλεκτριμίδιο και στη συνέχεια βυθίζεται και εξευγενίζεται για να αποκτήσει το τελικό προϊόν.
3. Το ηλεκτριμίδιο παρασκευάζεται αντιδρώντας με Nabro2 παρουσία HBR.
Το NBS είναι κρυσταλλικό με ελαφριά μυρωδιά βρωμίου. Σημείο τήξης 173-175 (ελαφρά αποσύνθεση). Διαλυτότητα (διαλύτης G/100g, 25 βαθμοί): νερό 1.47; ακετόνη 14.40; τετραχλωρίδιο άνθρακα 0.02; παγετώδες οξικό οξύ 3.10. Το NBS μπορεί να παρασκευαστεί αντιδρώντας ένα παγωμένο διάλυμα NaOH του ηλεκτριμίδιο με ισομοριακή ποσότητα βρωμίου. Χρησιμοποιείται κυρίως σε οργανική σύνθεση και ως πρόσθετο για προϊόντα από καουτσούκ. Πρόκειται για έναν ειδικό βρώμικο παράγοντα για την εργαστηριακή προετοιμασία των αλλυλικών βρωμιοϊδών και έναν αντιβασιλέα για τον εντοπισμό πρωτογενών, δευτερογενών και τριτογενών αλκοόλων.
Το Ν-βρωμουροκινιμίδιο (NBS) είναι μια ήπια βρωμίωση, η οποία είναι κατάλληλη για αντιδράσεις βρωμίωσης στις θέσεις Allylic και βενζυλίου. Δεν έχει μόνο ήπιες συνθήκες αντίδρασης και είναι εύκολο να λειτουργήσει, αλλά έχει επίσης υψηλή εκλεκτικότητα αντίδρασης και λίγες πλευρικές αντιδράσεις. Τα άτομα με αλλυλο και βενζυλο υδρογόνου είναι σχετικά δραστικά. Οι αντιδράσεις βρωμίωσης είναι εύκολο να εμφανιστούν κάτω από υψηλή θερμοκρασία, φως ή παρουσία εκκινητών ελεύθερων ριζών. Τα υπεροξείδια ή οι ενώσεις Azo χρησιμοποιούνται ως εκκινητές και η δοσολογία είναι γενικά 5% έως 10%. Η θερμοκρασία της αντίδρασης είναι γενικά υψηλή. Για τον αλλυλικό βρωμισμό, η χαμηλή θερμοκρασία ευνοεί την προσθήκη της αντίδρασης των ολεφινικών δεσμών. Για τη βενζυλική βρωμίωση, η πολύ υψηλή θερμοκρασία αντίδρασης θα αυξήσει τον σχηματισμό βενζυλικών διβρωμίων. Ως εκ τούτου, είναι σημαντικό να επιλέξετε μια κατάλληλη θερμοκρασία αντίδρασης. Οι περισσότεροι από τους διαλύτες αντίδρασης είναι άνυδροι μη πολικοί αδρανές διαλύτες όπως το τετραχλωρίδιο του άνθρακα, το βενζόλιο και ο πετρελαϊκός αιθέρα για να αποφευχθούν οι αντιδράσεις των ελεύθερων ριζών και άλλες πλευρικές αντιδράσεις.
Το NBS μπορεί να αντιδράσει με αρωματικούς αιθέρους (όπως ανισόλη, Μ -ανισόλη, -νφθυλ μεθυλαιθέρα, κλπ.) Για να βρώμιο το δακτύλιο βενζολίου. Στη συνέχεια, το βενζόλιο και το τολουόλιο μπορούν επίσης να αντιδράσουν με NBS για να βρωμίνη το δακτύλιο βενζολίου χρησιμοποιώντας μια μικρή ποσότητα καταλυτών αντίδρασης Friedel-Crafts, όπως το χλωριούχο αλουμινίου, το χλωριούχο ψευδάργυρο ή το σίδηρο, για να ληφθούν βρωμοβενζόλιο και ρ-βρωμοτοτολουόλιο, αντίστοιχα. Η αντίδραση βρωμίωσης του μεθυλαιθέρα Μ-τολουολίου και του 6-μεθυλίου - - ναφθυλ μεθυλοαιθέρα με ΝΒ αντίστοιχα, ο τύπος αντίδρασης είναι:
Η αντίδραση προσθήκης Ν -βρωμοσουκινιμιδίου σε ολεφίνες κάτω από την όξινη κατάλυση είναι μια σημαντική μέθοδος για την παρασκευή -halohydrins. Αυτή η μέθοδος έχει υψηλή στερεοεκλεκτικότητα, υψηλή απόδοση, καθαρό προϊόν, ήπια αντίδραση και βολική λειτουργία. Η απόδοση είναι 82%. Η φόρμουλα Reation έχει ως εξής:
Το διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) είναι ένας πολύ αποτελεσματικός διαλύτης. Η εφαρμογή του NBS για να αντιδράσει με ολεφίνες σε υδατικό DMSO μπορεί να επιτύχει υψηλής απόδοσης και εξαιρετικά στερεοεκλεκτικό προϊόν προσθήκης με απόδοση 92%. Ο τύπος αντίδρασης είναι:
Το NBS είναι μια πολύ καλή βρωμιά καρβονυλίου. Η αντίδραση είναι εύκολο να λειτουργήσει και να χρησιμοποιηθεί ευρέως. Προκειμένου να βελτιωθεί ο ρυθμός αντίδρασης και η απόδοση, έχουν αναπτυχθεί πολλά αντίστοιχα καταλυτικά συστήματα. Yang et αϊ. Χρησιμοποιήθηκε MG (CLO4) 2 για να καταλύει NBS για ταχεία βρωμίωση των 1,3-δι-βαρβονυλίου ενώσεων. Η αντίδραση προχωρά ήπια σε CH3CN ή ETOAC. Η αντίδραση έχει καλή στερεοεκλεκτικότητα και μπορεί να είναι πολύ βολική για την προετοιμασία των 1,3 -δι -βαρβονυλίου ενώ είναι πολύ σημαντική στην οργανική σύνθεση.
Η παραδοσιακή εφαρμογή του Ν -βρωμουκλινιμιδίου Reagnt σε οργανικές αντιδράσεις είναι η βρωμίωση του αλλυλικού υδρογόνου, του βενζυλικού υδρογόνου και του καρβονυλ -υδρογόνου. Με την εμβάθυνση της έρευνας, διαπιστώθηκε σταδιακά ότι το NBS μπορεί επίσης να έχει πολλές εφαρμογές σε πολλές πτυχές όπως ο καταλύτης και το οξειδωτικό.
Δημοφιλείς Ετικέτες: N-βρωμοζονιμίδη (NBS) CAS 128-08-5, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, όγκος, προς πώληση