3-Νιτροβενζαλδεΰδηείναι μια οργανική ένωση με μοριακό τύπο C7H5NO3, CAS 99-61-6 και μοριακό βάρος 151,13. Συνήθως κίτρινη ή καφέ κρυσταλλική ή στερεή σκόνη. Το χρώμα του μπορεί να διαφέρει ανάλογα με την καθαρότητα, την παρτίδα ή τις συνθήκες αποθήκευσης. Είναι διαλυτό στο νερό, αλλά διαλυτό στο ζεστό νερό. Σε οργανικούς διαλύτες όπως ο αιθέρας και το χλωροφόρμιο, έχει επίσης καλή διαλυτότητα. Είναι μια ασθενώς όξινη ένωση με τιμή pKa περίπου 7. Αυτό σημαίνει ότι μπορεί να υπάρχει σταθερά υπό όξινες και αλκαλικές συνθήκες, αλλά τείνει να εμφανίζει καλύτερη σταθερότητα υπό όξινες συνθήκες. Είναι ένα πολυλειτουργικό οργανικό ενδιάμεσο που μπορεί να αντιδράσει με πολλές άλλες ενώσεις για να συνθέσει άλλες οργανικές ενώσεις. Για παράδειγμα, μπορεί να αντιδράσει με αλκοόλες για να σχηματίσει εστερικές ενώσεις. Αντιδρούν με αλδεΰδες για να σχηματίσουν ενώσεις κετόνης. Αντιδράστε με αμίνες για να δημιουργήσετε ενώσεις αμιδίου κ.λπ. Αυτές οι ενώσεις έχουν εκτεταμένη αξία εφαρμογής σε τομείς όπως η χημική μηχανική, η ιατρική και τα φυτοφάρμακα.
(Σύνδεσμος προϊόντος:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzaldehyde-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
Η μέθοδος συνθετικής ρητίνης είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη μέθοδος για τη σύνθεση 3-Νιτροβενζαλδείδης.
(1) Αντίδραση συμπύκνωσης: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Αντίδραση κλειστού βρόχου: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Μεταξύ αυτών, το Ph αντιπροσωπεύει φαινύλιο, το HCHO αντιπροσωπεύει φορμαλδεΰδη, το PhCHO αντιπροσωπεύει τη βενζαλδεΰδη, το HNO3 αντιπροσωπεύει το νιτρικό οξύ και το HNO2 αντιπροσωπεύει τα νιτρώδες.
Αρχή αντίδρασης:
Η βασική αρχή της μεθόδου συνθετικής ρητίνης είναι η χρήση φαινόλης, φορμαλδεΰδης και νιτρικού οξέος ως πρώτες ύλες, η παραγωγή ρητίνης μέσω αντίδρασης συμπύκνωσης και, στη συνέχεια, η μετατροπή της ρητίνης σε 3-Νιτροβενζαλδεΰδη μέσω αντίδρασης κλειστού βρόχου. Σε αυτή τη διαδικασία, η φαινόλη και η φορμαλδεΰδη υφίστανται πρώτα μια αντίδραση συμπύκνωσης για την παραγωγή φαινολικής ρητίνης. Στη συνέχεια, η ρητίνη υφίσταται μια αντίδραση κλειστού βρόχου υπό τη δράση του νιτρικού οξέος, δημιουργώντας 3-Νιτροβενζαλδείδη.
Πειραματικά βήματα:
(1) Προετοιμάστε αντιδραστήρια και όργανα: φαινόλη, φορμαλδεΰδη, νιτρικό οξύ, υδροξείδιο του νατρίου, απεσταγμένο νερό, αναδευτήρας, θερμόμετρο, σταγονόμετρο, φιάλη κ.λπ.
(2) Προσθέστε κατάλληλη ποσότητα φαινόλης και φορμαλδεΰδης στη φιάλη και αναδεύστε ομοιόμορφα.
(3) Θερμάνετε το μείγμα σε μια ορισμένη θερμοκρασία (συνήθως 80-100 βαθμοί ) και διατηρήστε το για μια χρονική περίοδο (συνήθως 1-2 ώρες) για να επιτρέψετε να προχωρήσει η αντίδραση συμπύκνωσης.
(4) Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση συμπύκνωσης, προσθέστε μια κατάλληλη ποσότητα νιτρικού οξέος στη φιάλη, συνεχίστε τη θέρμανση και την ανάδευση.
(5) Διατηρήστε τη θερμοκρασία της αντίδρασης για μια χρονική περίοδο (συνήθως 1-2 ώρες) για να επιτρέψετε στη ρητίνη να υποστεί μια αντίδραση κλειστού βρόχου υπό τη δράση νιτρικού οξέος.
(6) Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, αραιώστε το διάλυμα αντίδρασης με απεσταγμένο νερό και στη συνέχεια ρυθμίστε την τιμή pH σε ουδέτερο με υδροξείδιο του νατρίου.
(7) Διαχωρίστε την παραγόμενη 3-Νιτροβενζαλδείδη από το διάλυμα της αντίδρασης μέσω διήθησης.
(8) Πλύσιμο και στέγνωμα: Πλύνετε το κέικ φίλτρου με κατάλληλη ποσότητα νερού και στη συνέχεια στεγνώστε το με άνυδρο θειικό νάτριο.
(9) Ανίχνευση: Εντοπίστε εάν το προϊόν είναι 3-Νιτροβενζαλδείδη μέσω φασματοσκοπίας υπέρυθρης ακτινοβολίας, πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού και άλλων μεθόδων.
Η αναγωγή του 3-νιτροβενζοϊκού οξέος σε 3-Νιτροβενζαλδείδη είναι μια κοινή οργανική χημική αντίδραση.
(CH3CO) 2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
Αυτή η εξίσωση αντίδρασης αντιπροσωπεύει την αντίδραση μεταξύ οξικού ανυδρίτη και υδροξειδίου του νατρίου για την παραγωγή οξικού νατρίου και μεθανόλης. Αυτή είναι μια τυπική αντίδραση ανταλλαγής εστέρα που επιτυγχάνεται με την ανταλλαγή των θέσεων των ομάδων υδροξυλίου και καρβοξυλίου αλκοόλης.
Αρχή αντίδρασης:
Αρχικά, πρέπει να κατανοήσουμε τη δομή και τις ιδιότητες του 3-νιτροβενζοϊκού οξέος και της 3-νιτροβενζαλδείδης. Το 3-νιτροβενζοϊκό οξύ είναι ένα καρβοξυλικό οξύ με μία καρβοξυλομάδα και μία νίτρο ομάδα. Και 3-Η νιτροβενζαλδεΰδη είναι μια αλδεΰδη με μια ομάδα αλδεΰδης και μια νιτροομάδα.
Για να αναγάγουμε το 3-νιτροβενζοϊκό οξύ σε 3-Νιτροβενζαλδείδη, πρέπει να χρησιμοποιήσουμε έναν αναγωγικό παράγοντα για να αναγάγουμε την καρβοξυλομάδα του σε ομάδα αλδεΰδης. Κοινοί αναγωγικοί παράγοντες περιλαμβάνουν υδρίδια μετάλλων, αλκοολικά υδρίδια, βοράνια, κ.λπ. Μεταξύ αυτών, τα αλκοολικά υδρίδια (όπως το NaBH4) είναι ένας συνήθως χρησιμοποιούμενος αναγωγικός παράγοντας που μπορεί να ανάγει τις καρβοξυλομάδες σε ομάδες αλδεΰδης.
Ο μηχανισμός της αντίδρασης αναγωγής είναι ότι το υδρίδιο της αλκοόλης προστίθεται πρώτα στην καρβονυλική ομάδα της καρβοξυλικής ομάδας για να σχηματίσει ένα αλκοολικό άλας. Στη συνέχεια, αυτό το αλκοξείδιο ανάγεται περαιτέρω σε αλδεΰδες. Εν τω μεταξύ, οι νιτροομάδες παραμένουν αμετάβλητες κατά τη διαδικασία αναγωγής.
Πειραματικά βήματα:
(1) Προετοιμάστε αντιδραστήρια και όργανα: 3-νιτροβενζοϊκό οξύ, NaBH4, αιθανόλη, παγόλουτρο, αναδευτήρα, σταγονόμετρο, δοκιμαστικό σωλήνα κ.λπ.
(2) Διαλύουμε 3-νιτροβενζοϊκό οξύ σε αιθανόλη και προσθέτουμε κατάλληλη ποσότητα NaBH4.
(3) Αναδεύστε το διάλυμα σε παγόλουτρο για να επιτραπεί η αντίδραση αναγωγής να λάβει χώρα για κάποιο χρονικό διάστημα.
(4) Παρακολούθηση της προόδου της αντίδρασης: Καθώς η αντίδραση εξελίσσεται, το χρώμα του διαλύματος θα αλλάξει σταδιακά από κίτρινο σε άχρωμο.
(5) Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, προσθέστε κατάλληλη ποσότητα νερού με ένα σταγονόμετρο για να σταματήσει η αντίδραση.
(6) Προσθέστε μια κατάλληλη ποσότητα αραιού υδροχλωρικού οξέος στο διάλυμα της αντίδρασης μέσω ενός σταγονόμετρου για να επιτύχετε μια ουδέτερη τιμή pH.
(7) Διαχωρίστε την παραγόμενη 3-Νιτροβενζαλδείδη από το διάλυμα της αντίδρασης μέσω διήθησης.
(8) Πλύσιμο και στέγνωμα: Πλύνετε το κέικ φίλτρου με κατάλληλη ποσότητα νερού και στη συνέχεια στεγνώστε το με άνυδρο θειικό νάτριο.
(9) Ανίχνευση: Εντοπίστε εάν το προϊόν είναι 3-Νιτροβενζαλδείδη μέσω φασματοσκοπίας υπέρυθρης ακτινοβολίας, πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού και άλλων μεθόδων.
Εκτός από τις διάφορες μεθόδους σύνθεσης που αναφέρονται παραπάνω, υπάρχουν επίσης αρκετές κοινές μέθοδοι για τη σύνθεση 3-Νιτροβενζαλδείδης:
Μέθοδος οξείδωσης: Χρησιμοποιήστε οξειδωτικά όπως νιτρικό οξύ, υπερμαγγανικό κάλιο κ.λπ. για να οξειδώσετε τη βενζαλδεΰδη σε 3-Νιτροβενζαλδεΰδη.
1. Μέθοδος κατάλυσης μεταφοράς φάσης: Υπό τη δράση ενός καταλύτη μεταφοράς φάσης, 3-Η νιτροβενζαλδείδη συντίθεται από φαινόλη, φορμαλδεΰδη και νιτρικό οξύ ως πρώτες ύλες.
2. Ηλεκτροχημική μέθοδος: Σε ένα ηλεκτρολυτικό στοιχείο, χρησιμοποιούνται κατάλληλα ηλεκτρόδια και ηλεκτρολύτες για την οξείδωση της βενζαλδεΰδης σε 3-Νιτροβενζαλδεΰδη μέσω της διαδικασίας ηλεκτρόλυσης.
3. Βιοκαταλυτική μέθοδος: Χρήση ενζύμων ή μικροβιακών καταλυτών για τη μετατροπή της βενζαλδεΰδης σε 3-Νιτροβενζαλδεΰδη.
Θα πρέπει να σημειωθεί ότι διαφορετικές μέθοδοι σύνθεσης είναι κατάλληλες για διαφορετικές συνθήκες και απαιτήσεις και η επιλογή των κατάλληλων μεθόδων σύνθεσης θα πρέπει να βασίζεται σε συγκεκριμένες περιστάσεις. Εν τω μεταξύ, λόγω της πολυπλοκότητας και του κινδύνου των χημικών αντιδράσεων, είναι απαραίτητο να δίνεται προσοχή στην ασφάλεια και να ακολουθείτε πειραματικά πρότυπα και διαδικασίες λειτουργίας κατά τη διεξαγωγή χημικής σύνθεσης.