3-Νιτροβενζονιτρίλιο, είναι μια οργανική ένωση με CAS 619-24-9 και μοριακό τύπο C7H4N2O2. Είναι άχρωμο έως ανοιχτό κίτρινο στερεό. Υπάρχει μια νιτροομάδα (NO2) και μια ομάδα νιτριλίου (CN) στο μόριο, τα οποία επηρεάζουν τις χημικές του ιδιότητες. Η παρουσία νιτροομάδων του προσδίδει σημαντική οξύτητα, ενώ οι ομάδες νιτριλίου του προσδίδουν έναν ορισμένο βαθμό πυρηνοφιλίας. Κάτω από ορισμένες ειδικές συνθήκες, μπορεί να φαίνεται ελαφρώς κίτρινο ή ανοιχτό καφέ. Η πυκνότητα είναι συνήθως ελαφρώς μεγαλύτερη από 1 και οι συγκεκριμένες τιμές μπορεί να διαφέρουν ελαφρώς λόγω των αλλαγών στη θερμοκρασία και την πίεση. Ωστόσο, υπό κανονικές εργαστηριακές συνθήκες, η πυκνότητά του μπορεί να θεωρηθεί περίπου 1,2 g/cm ³. Μπορεί να είναι διαλυτό στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες, όπως η ακετόνη, το χλωροφόρμιο και ο οξικός αιθυλεστέρας. Ωστόσο, η διαλυτότητά του στο νερό είναι σχετικά χαμηλή, γεγονός που το καθιστά λιγότερο βιολογικά ενεργό στο νερό. Είναι μια ένωση με ειδικές χημικές ιδιότητες. Μπορεί να χρησιμεύσει ως σημαντικό ενδιάμεσο στην οργανική σύνθεση, καθώς και ως ενεργό συστατικό σε πρακτικές εφαρμογές όπως φάρμακα και φυτοφάρμακα. Λόγω της παρουσίας πολλαπλών δραστικών λειτουργικών ομάδων στη μοριακή του δομή, μπορεί να υποστεί διάφορες χημικές αντιδράσεις. Για παράδειγμα, η οξύτητα των νιτροομάδων τους επιτρέπει να αντιδρούν με βάσεις για να σχηματίσουν άλατα. Οι ομάδες νιτριλίου τους επιτρέπουν να υποστούν πυρηνόφιλες αντιδράσεις προσθήκης με πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Επιπλέον, μπορεί επίσης να αναγάγει νιτροομάδες σε αμινομάδες μέσω μιας αντίδρασης αναγωγής. Αυτές οι χημικές ιδιότητες καθιστούν την ουσία ευρέως εφαρμόσιμη στην οργανική σύνθεση.
(Σύνδεσμος προϊόντος:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzonitrile-cas-619-24-9.html)
Μέθοδος 1: Η διαζώτωση με χλωρίωση είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη μέθοδος για τη σύνθεση 3-Νιτροβενζοϊτριλίου.
Βήμα 1: αντίδραση διαζώτωσης
Προσθέστε πυκνό υδροχλωρικό οξύ και νιτρώδες νάτριο σε ένα υδατικό διάλυμα χλωριούχου νατρίου για να παρασκευαστεί ένα διάλυμα νιτρώδους υδροχλωρικού οξέος. Αυτό το διάλυμα αντιδρά με οργανικές ενώσεις (όπως το βενζονιτρίλιο) σε χαμηλές θερμοκρασίες για να σχηματίσει άλατα διαζωνίου. Η δομή των αλάτων διαζωνίου προσδιορίζεται από τη συγκέντρωση του διαλύματος νιτρώδους υδροχλωρικού οξέος που χρησιμοποιείται και τη θερμοκρασία της αντίδρασης.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Βήμα 2: Αντίδραση σύζευξης
Στο διάλυμα της αντίδρασης, οργανικές ενώσεις (όπως το βενζονιτρίλιο) που υφίστανται αντιδράσεις σύζευξης με άλατα διαζωνίου προστίθενται για τη δημιουργία της ένωσης στόχου 3-Νιτροβενζονικό ιτρίλιο. Αυτή η αντίδραση πραγματοποιείται σε χαμηλές θερμοκρασίες για να αποτραπεί η αποσύνθεση των αλάτων διαζωνίου.
H2N-Cl+PhCN → 3-Νιτροβενζοϊτρίλιο+NaCl+H2O
Σημειώσεις:
1. Η μέθοδος διαζώτωσης με χλωρίωση απαιτεί αυστηρές συνθήκες αντίδρασης, οι οποίες πρέπει να εκτελούνται σε χαμηλές θερμοκρασίες και η τιμή pH του διαλύματος αντίδρασης πρέπει να ελέγχεται κατά τη διάρκεια της διαδικασίας αντίδρασης. Εάν η τιμή του pH είναι πολύ υψηλή, μπορεί να οδηγήσει στην αποσύνθεση των αλάτων διαζωνίου, επηρεάζοντας τη δημιουργία των ενώσεων-στόχων.
2. Κατά τη διαδικασία της αντίδρασης, απαιτείται μεγάλη ποσότητα αντιδραστηρίων και διαλυτών, επομένως απαιτείται αποτελεσματική επεξεργασία αποβλήτων και ανάκτηση διαλυτών για τη μείωση του κόστους παραγωγής και της περιβαλλοντικής ρύπανσης.
3. Στη διαδικασία σύνθεσης, πρέπει να χρησιμοποιούνται διαβρωτικά χημικά αντιδραστήρια, επομένως πρέπει να χρησιμοποιείται εξοπλισμός ανθεκτικός στη διάβρωση και να λαμβάνονται τα απαραίτητα μέτρα ασφαλείας.
4. Μετά τη δημιουργία της ένωσης στόχου, απαιτείται καθαρισμός και εξευγενισμός για την απομάκρυνση των ακαθαρσιών και τη βελτίωση της ποιότητας του προϊόντος. Οι συνήθως χρησιμοποιούμενες μέθοδοι καθαρισμού περιλαμβάνουν κρυστάλλωση, εκχύλιση, απόσταξη κ.λπ.
Η αντίδραση νιτροποίησης είναι μια οργανική αντίδραση που λαμβάνει χώρα υπό όξινες συνθήκες όπως πυκνό θειικό οξύ ή πυκνό νιτρικό οξύ. Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, το οξύ αντιδρά με έναν παράγοντα νιτροποίησης για να νιτροποιήσει τα άτομα υδρογόνου ή τις ομάδες υδροξειδίου σε οργανικά μόρια σε νιτροομάδες. Κατά τη σύνθεση του 3-Νιτροβενζοϊτριλίου, το πυκνό νιτρικό οξύ χρησιμοποιείται συνήθως ως παράγοντας νιτροποίησης.
Η εξίσωση αντίδρασης μεταξύ βενζονιτριλίου και πυκνού νιτρικού οξέος:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Η εξίσωση αντίδρασης μεταξύ βενζονιτριλίου και πυκνού θειικού οξέος:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Βήματα αντίδρασης:
1. Προετοιμάστε πρώτες ύλες
Πρώτον, είναι απαραίτητο να παρασκευαστεί το βενζονιτρίλιο και το συμπυκνωμένο νιτρικό οξύ ως πρώτες ύλες. Το βενζονιτρίλιο μπορεί να παρασκευαστεί με αντίδραση βενζοϋλοχλωριδίου με νερό αμμωνίας. Το συμπυκνωμένο νιτρικό οξύ είναι ένα ισχυρό οξύ με ισχυρές οξειδωτικές και διαβρωτικές ιδιότητες και απαιτεί ιδιαίτερη προσοχή στο χειρισμό.
2. Μικτές πρώτες ύλες
Αναμίξτε βενζονιτρίλιο και πυκνό νιτρικό οξύ σε μια ορισμένη αναλογία. Κανονικά, η ποσότητα του συμπυκνωμένου νιτρικού οξέος είναι περίπου 1,5 φορές εκείνη του βενζονιτριλίου. Κατά την ανάμειξη, είναι απαραίτητο να προσθέσετε αργά πυκνό νιτρικό οξύ στο βενζονιτρίλιο και να ανακατεύετε συνεχώς για να αποφύγετε επικίνδυνες καταστάσεις όπως τοπική υπερθέρμανση ή έκρηξη.
3. Αντίδραση θέρμανσης
Θερμάνετε το αναμεμειγμένο διάλυμα σε μια ορισμένη θερμοκρασία (συνήθως μεταξύ 60-80 βαθμών ) για να επιτρέψετε την έναρξη της αντίδρασης νιτροποίησης. Απαιτείται συνεχής ανάδευση κατά τη διάρκεια της διαδικασίας θέρμανσης για την προώθηση της αντίδρασης. Ταυτόχρονα, είναι απαραίτητο να δοθεί προσοχή στον έλεγχο της θερμοκρασίας για να αποφευχθεί η εμφάνιση παρενεργειών που προκαλούνται από υπερβολική θερμοκρασία.
4. Ψυκτική κρυστάλλωση
Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, ψύξτε το διάλυμα σε θερμοκρασία δωματίου και αφήστε το 3-Νιτροβενζοϊτρίλιο να κρυσταλλωθεί και να καταβυθιστεί. Κατά τη διάρκεια της διαδικασίας κρυστάλλωσης, είναι απαραίτητο να συνεχιστεί η ανάδευση για να αποφευχθεί η συσσώρευση ή η καθίζηση των κρυστάλλων.
5. Διαχωρισμός φίλτρου
Διηθήστε και διαχωρίστε το κρυσταλλοποιημένο διάλυμα για να λάβετε ακατέργαστους κρυστάλλους 3-νιτροβενζανιτριλίου. Κατά το φιλτράρισμα, θα πρέπει να χρησιμοποιείται εξοπλισμός όπως χωνί Buchner και φιάλη αναρρόφησης και πρέπει να δίνεται προσοχή στη διατήρηση της υγιεινής και της ασφάλειας κατά τη λειτουργία.
6. Κάθαρση και κάθαρση
Για να ληφθεί 3-Νιτροβενζοϊτρίλιο υψηλής καθαρότητας, είναι απαραίτητος ο καθαρισμός του ακατέργαστου προϊόντος. Ο καθαρισμός πραγματοποιείται συνήθως χρησιμοποιώντας μεθόδους όπως η ανακρυστάλλωση ή η χρωματογραφία στήλης. Η ανακρυστάλλωση είναι η διαδικασία διάλυσης του ακατέργαστου προϊόντος σε κατάλληλο διαλύτη και στη συνέχεια καθίζησης του κρυστάλλου με εξάτμιση του διαλύτη ή προσθήκη άλλων διαλυτών. Η χρωματογραφία στήλης είναι μια μέθοδος διαχωρισμού που χρησιμοποιεί τη διαφορά στους συντελεστές κατανομής μεταξύ σταθερών και κινητών φάσεων διαφορετικών ουσιών. Μετά τον καθαρισμό, μπορεί να ληφθεί 3-Νιτροβενζοϊτρίλιο υψηλής καθαρότητας.
Η σύνθεση του 3-Νιτροβενζοϊτριλίου χρησιμοποιώντας τη μέθοδο οξείδωσης του βενζονιτριλίου είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη μέθοδος σύνθεσης. Η μέθοδος οξείδωσης είναι μια μέθοδος οξείδωσης λειτουργικών ομάδων σε οργανικές ενώσεις με την εισαγωγή οξειδωτικών. Το νιτρικό οξύ χρησιμοποιείται συνήθως ως οξειδωτικό στη σύνθεση του 3-Νιτροβενζοϊτριλίου. Το νιτρικό οξύ είναι ένα ισχυρό οξύ με ισχυρές οξειδωτικές και διαβρωτικές ιδιότητες και απαιτεί ιδιαίτερη προσοχή στο χειρισμό.
Η εξίσωση αντίδρασης μεταξύ βενζονιτριλίου και νιτρικού οξέος:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Σε αυτήν την αντίδραση, το νιτρικό οξύ δρα ως οξειδωτικό για την οξείδωση του βενζονιτριλίου σε 3-Νιτροβενζοϊτρίλιο. Ταυτόχρονα, το νερό παρήχθη ως υποπροϊόν. Αυτή η αντίδραση είναι μια τυπική αντίδραση οξείδωσης και η καθαρότητα και η απόδοση του προϊόντος μπορούν να βελτιωθούν ελέγχοντας τις συνθήκες αντίδρασης.
Βήματα αντίδρασης
1. Προετοιμάστε πρώτες ύλες
Πρώτον, είναι απαραίτητο να παρασκευαστεί το βενζονιτρίλιο και το νιτρικό οξύ ως πρώτες ύλες. Το βενζονιτρίλιο μπορεί να παρασκευαστεί με αντίδραση βενζοϋλοχλωριδίου με νερό αμμωνίας. Το νιτρικό οξύ είναι ένα ισχυρό οξύ με ισχυρές οξειδωτικές και διαβρωτικές ιδιότητες και απαιτεί ιδιαίτερη προσοχή στο χειρισμό.
2. Μικτές πρώτες ύλες
Αναμείξτε βενζονιτρίλιο και νιτρικό οξύ σε μια ορισμένη αναλογία μαζί. Κανονικά, η ποσότητα του νιτρικού οξέος που χρησιμοποιείται είναι περίπου 1,5 φορές εκείνη του βενζονιτριλίου. Κατά την ανάμειξη, είναι απαραίτητο να προσθέσετε αργά νιτρικό οξύ στο βενζονιτρίλιο και να ανακατεύετε συνεχώς για να αποφύγετε επικίνδυνες καταστάσεις όπως τοπική υπερθέρμανση ή έκρηξη.
3. Αντίδραση θέρμανσης
Θερμάνετε το αναμεμειγμένο διάλυμα σε μια ορισμένη θερμοκρασία (συνήθως μεταξύ 60-80 βαθμών ) για να επιτρέψετε την έναρξη της αντίδρασης οξείδωσης. Απαιτείται συνεχής ανάδευση κατά τη διάρκεια της διαδικασίας θέρμανσης για την προώθηση της αντίδρασης. Ταυτόχρονα, είναι απαραίτητο να δοθεί προσοχή στον έλεγχο της θερμοκρασίας για να αποφευχθεί η εμφάνιση παρενεργειών που προκαλούνται από υπερβολική θερμοκρασία.
4. Ψυκτική κρυστάλλωση
Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, ψύξτε το διάλυμα σε θερμοκρασία δωματίου και αφήστε το 3-Νιτροβενζοϊτρίλιο να κρυσταλλωθεί και να καταβυθιστεί. Κατά τη διάρκεια της διαδικασίας κρυστάλλωσης, είναι απαραίτητο να συνεχιστεί η ανάδευση για να αποφευχθεί η συσσώρευση ή η καθίζηση των κρυστάλλων.
5. Διαχωρισμός φίλτρου
Διηθήστε και διαχωρίστε το κρυσταλλοποιημένο διάλυμα για να λάβετε ακατέργαστους κρυστάλλους 3-νιτροβενζανιτριλίου. Κατά το φιλτράρισμα, θα πρέπει να χρησιμοποιείται εξοπλισμός όπως χωνί Buchner και φιάλη αναρρόφησης και πρέπει να δίνεται προσοχή στη διατήρηση της υγιεινής και της ασφάλειας κατά τη λειτουργία.
6. Κάθαρση και κάθαρση
Για να ληφθεί 3-Νιτροβενζοϊτρίλιο υψηλής καθαρότητας, είναι απαραίτητος ο καθαρισμός του ακατέργαστου προϊόντος. Ο καθαρισμός πραγματοποιείται συνήθως χρησιμοποιώντας μεθόδους όπως η ανακρυστάλλωση ή η χρωματογραφία στήλης. Η ανακρυστάλλωση είναι η διαδικασία διάλυσης του ακατέργαστου προϊόντος σε κατάλληλο διαλύτη και στη συνέχεια καθίζησης του κρυστάλλου με εξάτμιση του διαλύτη ή προσθήκη άλλων διαλυτών. Η χρωματογραφία στήλης είναι μια μέθοδος διαχωρισμού που χρησιμοποιεί τη διαφορά στους συντελεστές κατανομής μεταξύ σταθερών και κινητών φάσεων διαφορετικών ουσιών. Μετά τον καθαρισμό, μπορεί να ληφθεί 3-Νιτροβενζοϊτρίλιο υψηλής καθαρότητας.