L-Επικατεχίνηείναι μια σημαντική φυσική πολυφαινόλη, η οποία χρησιμοποιείται ευρέως στους τομείς των τροφίμων, των καλλυντικών, των προϊόντων υγείας και των φαρμάκων. Ως φλαβονοειδές, η επικατεχίνη έχει πολλές φυσιολογικές δραστηριότητες, όπως αντιοξείδωση, μείωση του σακχάρου στο αίμα, πρόληψη καρδιαγγειακών παθήσεων, αντιφλεγμονώδη δράση, προστασία των νεύρων και αναστολή βακτηρίων.
Αντιοξειδωτική δράση:
Όταν η συγκέντρωση των ελεύθερων ριζών στο σώμα είναι πολύ υψηλή, ο κίνδυνος ασθένειας θα αυξηθεί. Η αντιοξειδωτική δράση της επικατεχίνης θεωρείται ότι είναι η ικανότητα σύλληψης ελεύθερων ριζών που φέρουν αλυσίδα παρέχοντας άτομα φαινολικού υδρογόνου στον δακτύλιο Α και Β, λόγω της παρουσίας φαινολικών υδροξυλομάδων στη μοριακή δομή της επικατεχίνης, ιδιαίτερα του φθαλικού. Η ομάδα ορθο υδροξυλίου σε φαινόλη ή πυρογαλλόλη οξειδώνεται εύκολα σε μια δομή αλδεΰδης, γεγονός που την κάνει να έχει μια ισχυρή ικανότητα να δεσμεύει ελεύθερες ρίζες όπως το ενεργό οξυγόνο, επομένως έχει τη λειτουργία της αποτελεσματικής δέσμευσης των ελεύθερων ριζών και των ελεύθερων ριζών λιπιδίων.
Μείωση του σακχάρου στο αίμα και μείωση της αντίστασης στην ινσουλίνη:
Τα παχύσαρκα άτομα συχνά προκαλούν την εμφάνιση χρόνιων ασθενειών όπως ο διαβήτης. BETTAIEB et al. διαπίστωσε ότι η προσθήκη επικατεχίνης σε δόση 20 mg/kg σωματικού βάρους στη διατροφή ενήλικων αρουραίων που τρέφονται με δίαιτα υψηλής φρουκτόζης μπορεί να μειώσει τη βλάβη του καταρράκτη σηματοδότησης της ινσουλίνης (IR, IRK{2}}, Akt, ERK1/2 ), και ταυτόχρονα μείωσε την ανοδική ρύθμιση των αρνητικών ρυθμιστών (PKC, IKK, JNK και PTP1B) στον λιπώδη ιστό αρουραίου και πρότεινε ότι η επικατεχίνη εξασθενεί την αντίσταση στην ινσουλίνη μέσω του μηχανισμού της που ρυθμίζεται από οξειδοαναγωγή.
Πρόληψη καρδιαγγειακών παθήσεων:
Σε σύγκριση με την ομάδα ελέγχου των ποντικών που τρέφονταν με δίαιτα υψηλής χοληστερόλης, η περιοχή της αθηροσκληρωτικής βλάβης των ποντικών στην ομάδα που προστέθηκε επικατεχίνη μειώθηκε κατά 27 τοις εκατό και ταυτόχρονα ανέστειλε το σχηματισμό SAA πλάσματος και ανθρώπινης CRP που προκλήθηκε από η δίαιτα, και είχε σημαντική επίδραση στα λιπίδια του πλάσματος Τα λιπίδια δεν είχαν καμία επίδραση, ενώ η αντι-αθηρογόνο δράση της επικατεχίνης ήταν ειδική για σοβαρούς τύπους τραυματισμών και είχε μικρή επίδραση σε ήπιους τραυματισμούς, υποδηλώνοντας ότι η επικατεχίνη τείνει να ανακουφίζει σοβαρούς τύπους καρδιαγγειακών βλαβών.
Επί του παρόντος, η παραγωγή της L-Epicatechin βασίζεται κυρίως στη χημική σύνθεση και βιοσύνθεση. Αυτό το άρθρο θα αναφέρει λεπτομερώς και τις δύο προσεγγίσεις και τα σχετικά πλεονεκτήματα και μειονεκτήματα.
Μέρος Ι: Χημική Σύνθεση
Η χημική σύνθεση είναι μια μέθοδος σύνθεσης κάποιων απλών ενώσεων σε ουσίες στόχους μέσω χημικών αντιδράσεων. Στη χημική σύνθεση της L-Epicatechin, οι πρώτες ύλες που χρησιμοποιούνται είναι συνήθως ουσίες όπως το στυρένιο, η φορμαλδεΰδη, η σόγια ή το κόκκινο κρασί. Τρεις κοινώς χρησιμοποιούμενες μέθοδοι χημικής σύνθεσης της L-Epicatechin θα παρουσιαστούν λεπτομερώς παρακάτω.
Μέθοδος 1: Αντίδραση Krafur:
Η αντίδραση Clafoor είναι μια μέθοδος για τη σύνθεση αρωματικών δακτυλίων από αλδεΰδες και αρωματικούς υδρογονάνθρακες. Σε αυτήν την αντίδραση, το στυρόλιο και η φορμαλδεΰδη μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τη σύνθεση της ένωσης μετάπτωσης 2-φαινυλ-3,4-διυδροξυπεντανόνη και L-Επικατεχίνη μπορούν να ληφθούν μετά από όξινη κατάλυση και αντίδραση αφυδάτωσης.
Το πλεονέκτημα αυτής της μεθόδου είναι ότι οι πρώτες ύλες είναι εύκολο να ληφθούν, η διαδικασία αντίδρασης είναι απλή και η απόδοση της αντίδρασης φτάνει το 54 τοις εκατό. Αλλά το μειονέκτημά του είναι ότι χρειάζεται έναν ισχυρό όξινο καταλύτη και μια μεγάλη ποσότητα απαερίων και υγρών αποβλήτων θα δημιουργηθεί στην αντίδραση.
Μέθοδος 2: αντίδραση ιμίνης:
Η αντίδραση ιμίνης είναι μια μέθοδος σύνθεσης ιμινών με αντίδραση αμινών και αλδεΰδων και στη συνέχεια αντίδραση ιμινών και αρωματικών υδρογονανθράκων υπό όξινες συνθήκες για τη σύνθεση αρωματικών δακτυλίων. Στη μέθοδο, το στυρόλιο και η φορμαλδεΰδη μπορούν να συντεθούν σε ιμίνες και στη συνέχεια να αντιδράσουν με ουσίες καρλενίου για να ληφθεί L-Επικατεχίνη.
Η μέθοδος έχει τα πλεονεκτήματα της απλής διαδικασίας αντίδρασης, της υψηλής καθαρότητας του προϊόντος και της υψηλής απόδοσης αντίδρασης άνω του 80 τοις εκατό. Αλλά το μειονέκτημά του είναι ότι χρειάζεται να χρησιμοποιεί ουσίες καρλενίου υψηλής καθαρότητας και υπάρχουν πολλά υποπροϊόντα αντίδρασης.
Μέθοδος 3: Αντίδραση μεταδιανυδρίτη:
Η αντίδραση μεταδιανυδριδίου είναι μια μέθοδος λήψης αρωματικών ενώσεων μέσω σύνθεσης δακτυλίου που καταλύεται από οξύ. Στη μέθοδο, οι δομές της πλευρικής αλυσίδας σε στυρένιο και πακλιταξέλη μπορούν να αντιδράσουν ταυτόχρονα για να συντεθεί ένα λειτουργικό ενδιάμεσο υδροξυβενζυλίου μέσω ενός καταλυόμενου από οξύ δακτυλίου, και τελικά η L-Επικατεχίνη μπορεί να ληφθεί μέσω μιας αντίδρασης αναγωγής.
Το πλεονέκτημα αυτής της μεθόδου είναι ότι το λαμβανόμενο ενδιάμεσο έχει υψηλή σταθερότητα, είναι εύκολο στον χειρισμό και η απόδοση της αντίδρασης είναι περίπου 40 τοις εκατό. Το μειονέκτημά του όμως είναι ότι το κόστος των πρώτων υλών είναι υψηλότερο και τα βήματα αντίδρασης περισσότερα.
Μέρος ΙΙ: Βιοσύνθεση
Η βιοσύνθεση είναι μια μέθοδος σύνθεσης απλών ενώσεων σε ουσίες στόχους με βιολογικά μέσα. Η βιοσύνθεση της L-Επικατεχίνης προέρχεται κυρίως από τη μέθοδο της ζύμωσης στη διαδικασία παραγωγής των προσθέτων τροφίμων. Δύο ευρέως χρησιμοποιούμενες μέθοδοι βιοσύνθεσης περιγράφονται λεπτομερώς παρακάτω.
Μέθοδος 1: Μέθοδος μικροβιακής ζύμωσης:
Η μικροβιακή ζύμωση είναι μια μέθοδος που χρησιμοποιεί μικροοργανισμούς (όπως μαγιά) για τη ζύμωση και την παρασκευή ουσιών-στόχων. Η μέθοδος μπορεί να χρησιμοποιήσει το ένζυμο ισοφλαβόνης στη σόγια για να προωθήσει την αντίδραση κυκλοποίησης των παραγώγων ισοφλαβόνης για τη λήψη L-Epicatechin. Η διαδικασία αντίδρασης είναι ακίνδυνη και δεν απαιτεί χημικά αντιδραστήρια και καταλύτες. Η μέθοδος έχει τα πλεονεκτήματα των καλών συνθηκών αντίδρασης, της υψηλής απόδοσης αντίδρασης, της υψηλής καθαρότητας του προϊόντος και τα παρόμοια. Αλλά το μειονέκτημά του είναι ότι η διαδικασία αντίδρασης διαρκεί πολύ και δεν μπορεί να παραχθεί γρήγορα.
Μέθοδος 2: Ενζυμική μέθοδος:
Η μέθοδος ενζύμων είναι μια μέθοδος χρήσης ενζύμων για την κατάλυση της σύνθεσης των ουσιών-στόχων. Η μέθοδος μπορεί να χρησιμοποιήσει οξειδάση πολυφαινόλης για να καταλύσει την κατεχίνη και τα παράγωγά της σε ένα βήμα για να ληφθεί L-Επικατεχίνη. Έχει τα χαρακτηριστικά ήπιων συνθηκών αντίδρασης, χωρίς βλάβη στο περιβάλλον και υψηλής καθαρότητας των προϊόντων αντίδρασης. Το μειονέκτημά του όμως είναι ότι η κλίμακα της αντίδρασης περιορίζεται από παράγοντες όπως η επιλογή του ενζύμου και η πηγή του ενζύμου.
Συνοπτικά, η χημική σύνθεση και η βιοσύνθεση έχουν τα πλεονεκτήματα και τα μειονεκτήματά τους. Η μέθοδος χημικής σύνθεσης έχει τα πλεονεκτήματα της μεγάλης κλίμακας παραγωγής, της απλής λειτουργίας και της υψηλής απόδοσης αντίδρασης, αλλά το μειονέκτημά της είναι ότι ορισμένες μέθοδοι απαιτούν τη χρήση τοξικών και επιβλαβών ουσιών, οι οποίες έχουν ορισμένες επιπτώσεις στο περιβάλλον και την ανθρώπινη υγεία. Η μέθοδος βιοσύνθεσης έχει τα πλεονεκτήματα της πράσινης διαδικασίας παραγωγής και της υψηλής καθαρότητας των προϊόντων αντίδρασης, αλλά το μειονέκτημά της είναι ότι η κλίμακα παραγωγής περιορίζεται από παράγοντες όπως η πηγή ενζύμου και η διαλογή. Επομένως, για διαφορετικές απαιτήσεις παραγωγής, μπορούν να επιλεγούν διαφορετικές μέθοδοι σύνθεσης.