Τριακετυλοβοροϋδρίδιο του νατρίου(Σύνδεσμος:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) είναι μια λευκή σκόνη με τον χημικό τύπο NaBH(OAc)3 και το μοριακό της βάρος είναι περίπου 252,06 g/mol. Η ένωση έχει μια ποικιλία φυσικών ιδιοτήτων, με σημείο μεταξύ 150-155 βαθμού, σχετικά ελαφριάς πυκνότητας και καλής διαλυτότητας. Η πυκνότητα είναι περίπου 1,18 g/cm³. Αυτό σημαίνει ότι η ένωση είναι σχετικά ελαφριά και, υπό ορισμένες συνθήκες, μπορεί να επιπλέει σε πολλούς διαλύτες. Αυτή η ιδιότητα καθιστά το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου εύκολο στη χρήση στο εργαστήριο. Αυτές οι φυσικές ιδιότητες το καθιστούν σημαντικό αναγωγικό παράγοντα και παίζει σημαντικό ρόλο στην οργανική σύνθεση.
 |
|
Ακολουθεί μια σύντομη εισαγωγή σχετικά με τις κύριες χημικές ιδιότητες της ένωσης:
1. Αναγωγιμότητα:
Το τριακετυλοβοροϋδρίδιο του νατρίου είναι ένας ισχυρός αναγωγικός παράγοντας που μπορεί να μειώσει πολλές οργανικές ενώσεις σε χαμηλότερες καταστάσεις οξείδωσης. Για ενώσεις που περιέχουν λειτουργικές ομάδες οξυγόνου, όπως αλδεΰδες, κετόνες, οξέα και εστέρες, το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου συνήθως θα ανάγεται επιλεκτικά στις αντίστοιχες αλκοόλες ή υδροξυλικές ενώσεις. Για ενώσεις που περιέχουν λειτουργικές ομάδες θείου, όπως μερκαπτάνες και δισουλφίδια, ο αναγωγικός παράγοντας έχει επίσης ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες.
2. Δραστικότητα:
Σε πολλές οργανικές συνθέσεις, το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου χρησιμοποιείται επίσης ως καταλύτης για αντιδράσεις αναγωγής. Σε αυτές τις αντιδράσεις, η ένωση τυπικά προστίθεται στο σύστημα αντίδρασης για να αντιδράσει με άλλες χημικές ουσίες. Για παράδειγμα, μπορεί να αντιδράσει με ανυδρίτες καρβοξυλικού οξέος για να δημιουργήσει αντίστοιχες αλκοόλες, ή να αντιδράσει με αρωματικές κετόνες για να δημιουργήσει αντίστοιχες αρωματικές αλκοόλες, κ.λπ. οξέα και αμίνες.
3. Σταθερότητα:
Αν και το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου είναι ισχυρός αναγωγικός παράγοντας, είναι πιο σταθερός από άλλους κοινώς χρησιμοποιούμενους αναγωγικούς παράγοντες όπως το βοροϋδρίδιο του νατρίου. Κατά την αποθήκευση και τη χρήση, η ένωση δεν επηρεάζεται εύκολα από συνθήκες όπως ο αέρας, η υγρασία και η θερμοκρασία. Ταυτόχρονα, πρέπει επίσης να σημειωθεί ότι το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου πρέπει να αποφεύγει την επαφή με οξειδωτικά μέσα, όπως υπεροξείδιο του υδρογόνου ή υπερμαγγανικό κάλιο, διαφορετικά θα προκύψουν επικίνδυνες αντιδράσεις.
4. Αναστρεψιμότητα:
Η αντίδραση αναγωγής του Τριακετοξυβοροϋδριδίου του νατρίου είναι αναστρέψιμη, επομένως ορισμένοι χημικοί μετασχηματισμοί μπορούν να πραγματοποιηθούν επιλεκτικά ελέγχοντας τις συνθήκες αντίδρασης. Για παράδειγμα, ελέγχοντας τη θέση της ηλεκτρονικά παρεμποδιστικής ομάδας, η καρβονυλική ομάδα στις αρωματικές κετόνες μπορεί να αναχθεί επιλεκτικά χωρίς να επηρεαστεί η αντίδραση σε άλλες θέσεις.
5. Ειδικότητα:
5.1. Αποδοτικότητα: Το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου είναι ένας πολύ αποτελεσματικός αναγωγικός παράγοντας, μπορεί να μειώσει γρήγορα μια ποικιλία λειτουργικών ομάδων, όπως νίτρο, αλδεΰδη, κετόνη, εστέρα, κ.λπ., και η ταχύτητα αντίδρασής του είναι ταχύτερη από άλλους κοινώς χρησιμοποιούμενους αναγωγικούς παράγοντες όπως το όξινο θειώδες νάτριο , το λίθιο αλουμίνιο υδρίδιο κ.λπ. είναι πιο γρήγορα.
5.2. Επιλεκτικότητα: Το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου έχει καλή επιλεκτική αναγωγή διαφορετικών λειτουργικών ομάδων, για παράδειγμα, μπορεί να μειώσει επιλεκτικά τις κετόνες χωρίς να επηρεάσει λειτουργικές ομάδες όπως η ενόλη και το καρβοξυλικό οξύ, γεγονός που το καθιστά τον προτιμώμενο αναγωγικό παράγοντα για πολλούς συνθετικούς χημικούς.
5.3. Ασφάλεια: Σε σύγκριση με άλλους αναγωγικούς παράγοντες, όπως υδρίδιο λιθίου αργιλίου, όξινο θειώδες νάτριο κ.λπ., η χρήση του Τριακετοξυβοροϋδριδίου του νατρίου είναι ασφαλέστερη επειδή δεν απελευθερώνει αέριο υδρογόνο υπό νερό ή όξινες συνθήκες και η χρήση του είναι επίσης περίπλοκα προστατευτικά μέτρα δεν είναι απαιτείται.
5.4. Ευκολία: Το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου είναι εύκολο να παρασκευαστεί, έχει μεγάλη διάρκεια αποθήκευσης και μπορεί να αποθηκευτεί και να χρησιμοποιηθεί σε θερμοκρασία δωματίου. Επιπλέον, το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου μπορεί επίσης να αναμιχθεί με άλλους αναγωγικούς παράγοντες για να ενισχύσει την αναγωγική του ικανότητα ή να ρυθμίσει τις συνθήκες αντίδρασης.
5.5. Ευρύ φάσμα εφαρμογών: Το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου παίζει σημαντικό ρόλο σε πολλές αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης, όπως η παρασκευή οργανικών ενώσεων όπως οι αλκοόλες, οι αιθέρες, οι αμίνες και τα αλκένια. Επιπλέον, μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή και προστασία λειτουργικών ομάδων όπως υδροξυλ, αμινο και αμινο ομάδες, και για τη μείωση της οργανικής περίσσειας και των αποβλήτων υγρών στη διαδικασία παραγωγής.
Το τριακετυλοβοροϋδρίδιο του νατρίου έχει υψηλή ειδικότητα στην αντίδραση αναγωγής. Για παράδειγμα, στα πολυλειτουργικά καρβοξυλικά οξέα ή κετόνες, μόνο μία λειτουργική ομάδα θα ανάγεται στην αντίστοιχη αλκοόλη ή υδροξυλική ένωση, ενώ οι άλλες λειτουργικές ομάδες δεν επηρεάζονται. Αυτό καθιστά το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου εξαιρετικά επιλεκτικό στην οργανική σύνθεση και μπορεί να μειώσει τη δημιουργία άλλων παρενεργειών.
Συμπερασματικά, το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου, ως σημαντικός αναγωγικός παράγοντας, έχει ισχυρή αναγωγιμότητα και σταθερότητα. Έχει υψηλή ειδικότητα και εκλεκτικότητα στις χημικές αντιδράσεις, γι' αυτό χρησιμοποιείται ευρέως στους τομείς της σύνθεσης φαρμάκων, της οργανικής σύνθεσης και της επιστήμης των υλικών.
Σε θερμοκρασία δωματίου, το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου έχει υψηλή θερμική και χημική σταθερότητα και μπορεί να αποθηκευτεί και να χρησιμοποιηθεί υπό κανονικές πειραματικές συνθήκες.
1. Μοριακή δομή:
Η μοριακή δομή του Τριακετοξυβοροϋδριδίου του νατρίου αποτελείται από τρεις ακετοξυ ομάδες και ένα ιόν βοροϋδριδίου. Η δομή του ιόντος βοροϋδριδίου είναι παρόμοια με ένα κανονικό τετράεδρο, στο οποίο το άτομο Β βρίσκεται στο κέντρο, και τρεις ομάδες OAc είναι κατανεμημένες σε ίση απόσταση και ισογωνία γύρω από αυτό, και κάθε άτομο Η συνδέεται με μια ομάδα OAc για να σχηματίσει έναν δεσμό με το άτομο Β. Εκτός από τα ιόντα βοροϋδριδίου, τα ιόντα νατρίου παίζουν επίσης σημαντικό ρόλο στη σταθεροποίηση της δομής στο πλέγμα.
2. Κρυσταλλική δομή:
Η κρυσταλλική δομή του Τριακετυλοβοροϋδριδίου του Νατρίου ελήφθη το 1973 από τους GW Parshall et al. Είναι μονοκλινική με διαστημική ομάδα P21/c. Οι παράμετροι του κελιού μονάδας είναι=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å και=96.74 μοίρες . Το μοναδιαίο κύτταρο περιέχει τέσσερα μόρια, καθένα από τα οποία αλληλεπιδρά με άλλα μόρια μέσω δεσμών υδρογόνου, σχηματίζοντας μια τρισδιάστατη δομή δικτύου. Στο πλέγμα, το ιόν βοροϋδριδίου σχηματίζει δεσμούς υδρογόνου με τρεις διαφορετικές ομάδες OAc μέσω ατόμων Η, καθιστώντας την απόσταση μεταξύ τους περίπου 1,2 Α. Το ιόν νατρίου σχηματίζει ιοντικό δεσμό με μία από τις τρεις ομάδες OAc.
3. Ιδιότητες Φασματοσκοπίας:
Το τριακετυλοβοροϋδρίδιο του νατρίου έχει πολλές χαρακτηριστικές φασματικές ιδιότητες, οι οποίες μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την ποιοτική και ποσοτική του ανάλυση. Για παράδειγμα, υπάρχει μια προφανής κορυφή δόνησης τάνυσης C= στα περίπου 1700 cm-1 στο φάσμα υπερύθρων του. Εν τω μεταξύ, υπάρχουν επίσης ζώνες απορρόφησης που προκαλούνται από δεσμούς BH και CH. Στο φάσμα 1H NMR του, τα άτομα Η του ιόντος υδριδίου προκαλούν μια χαρακτηριστική χημική μετατόπιση περίπου -4 ppm. Επιπλέον, γύρω από τα ιόντα βορίου (δηλαδή, τα άτομα OAc και H), υπάρχει επίσης ένα φαινόμενο τοπικού μαγνητικού πεδίου που οδηγεί στη διάσπαση και την αλλαγή της χημικής μετατόπισης.
4. Ιδιότητες διαλυτότητας:
Το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου έχει καλή διαλυτότητα στο νερό, περίπου 1,5 g μπορεί να διαλυθεί σε 100 mL νερού. Η διαλυτότητά του είναι υψηλότερη σε οργανικούς διαλύτες όπως η αιθανόλη, η μεθανόλη και το διμεθυλοφορμαμίδιο. Λόγω της ισχυρής του αλκαλικότητας, είναι ασταθές σε όξινο διάλυμα και αποσυντίθεται εύκολα για να παράγει υδρογόνο.
Συμπερασματικά, το τριακετοξυβοροϋδρίδιο του νατρίου έχει μοναδική μοριακή δομή και χαρακτηριστικές φασματοσκοπικές ιδιότητες. Αυτές οι ιδιότητες σχετίζονται με την ευρεία εφαρμογή του, για παράδειγμα, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη μείωση ενώσεων όπως οι κετόνες, οι αλδεΰδες και οι ενόνες, και μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση ετεροκυκλικών ενώσεων που περιέχουν βόριο. Η κατανόηση των δομικών ιδιοτήτων του είναι μεγάλης σημασίας για την κατανόηση του μηχανισμού εφαρμογής, των πλεονεκτημάτων και των μειονεκτημάτων του. Έχει τα πλεονεκτήματα της υψηλής απόδοσης, της ασφάλειας, της ευκολίας και της καλής επιλεκτικότητας και χρησιμοποιείται ευρέως στον τομέα της οργανικής σύνθεσης.