Ναφθαλινοξικό οξύΤο (NAA) είναι ένας ρυθμιστής ανάπτυξης φυτών ευρέως φάσματος, ο οποίος μπορεί να προάγει την κυτταρική διαίρεση και επέκταση, να προκαλέσει το σχηματισμό τυχαίων ριζών, να αυξήσει την καρπόδεση, να αποτρέψει την πτώση των καρπών και να αλλάξει την αναλογία θηλυκών και αρσενικών λουλουδιών. Εισέρχεται στο φυτό και μεταφέρεται σε ολόκληρο το φυτό μαζί με τη ροή των θρεπτικών συστατικών. Το ναφθαλινο οξικό οξύ είναι κατάλληλο για καλλιέργειες δημητριακών και οπωροφόρων δέντρων: όταν εφαρμόζεται σε καλλιέργειες δημητριακών, μπορεί να αυξήσει το άροσμα, τον ρυθμό αιχμής και το βάρος χιλιάδων κόκκων. Όταν εφαρμόζεται σε οπωροφόρα δέντρα, μπορεί να προωθήσει την ανθοφορία, να αποτρέψει την πτώση των καρπών και να επιτύχει το αποτέλεσμα της επιτάχυνσης της ωρίμανσης και της αύξησης της παραγωγής. Η εφαρμογή του ναφθαλινοοξικού οξέος σε καλλιέργειες, οπωροφόρα δέντρα, λαχανικά και κηπευτικά είναι σχετικά επιτυχημένη και η έρευνα για τον μηχανισμό και την επίδρασή του είναι σχετικά ολοκληρωμένη και υπάρχει μεγάλος αριθμός σχετικών βιβλιογραφικών αναφορών.
Πεδίο εφαρμογής Το ναφθαλινοξικό οξύ χρησιμοποιείται σε καλλιέργειες δημητριακών για να αυξήσει το φρέζωμα, τον ρυθμό αιχμής και το βάρος χιλιάδων κόκκων. Το ναφθαλινοξικό οξύ χρησιμοποιείται στο βαμβάκι για τη μείωση της αποβολής μπουμπουκιών, την αύξηση του βάρους ροδάκινου και τη βελτίωση της ποιότητας. Το ναφθαλινοξικό οξύ χρησιμοποιείται για οπωροφόρα δέντρα για την προώθηση της ανθοφορίας, την πρόληψη της πτώσης των καρπών, την επιτάχυνση της ωρίμανσης και την αύξηση της παραγωγής. Το ναφθαλινοξικό οξύ χρησιμοποιείται για φρούτα και λαχανικά για την πρόληψη της πτώσης των λουλουδιών και του σχηματισμού καρπών χωρίς σπόρους. Το ναφθαλινοξικό οξύ χρησιμοποιείται για την κοπή κλαδιών για την προώθηση της ριζοβολίας κ.λπ.
Το ναφθαλινοξικό οξύ αποικοδομείται αργά κάτω από το ορατό φως και ο ρυθμός αποικοδόμησης του υπεριώδους φωτός με κυρίαρχο μήκος κύματος 254 nm είναι σημαντικά μεγαλύτερος από εκείνον ενός κυρίαρχου μήκους κύματος 365 nm. Ανατάση TiO2η σκόνη έχει καλή καταλυτική επίδραση στη φωτοαποικοδόμηση του ναφθαλινοξικού οξέος. Κάτω από υπεριώδη ακτινοβολία 254 nm, ο χρόνος ημιζωής της φωτόλυσης μειώθηκε από 60 λεπτά σε 39 λεπτά. Η φωτοαποικοδόμηση του ναφθαλινοξικού οξέος είναι εύκολο να προχωρήσει παρουσία οξυγόνου και αυτή η αντίδραση είναι μια κινητική αντίδραση πρώτης τάξης στο ΝΑΑ. Η φωτοαποδόμησή του εκδηλώνεται κυρίως ως οξειδωτική αποκαρβοξυλίωση, το -Η στον αρωματικό δακτύλιο αντικαθίσταται από -ΟΗ, και στη συνέχεια ο δακτύλιος ναφθαλίνης σπάει και οξειδώνεται σε φθαλικό οξύ και τα παράγωγά του.
Υπάρχουν πολλοί τρόποι για τη σύνθεση του 1-Ναφθαλινοοξικού οξέος, οι παρακάτω είναι μερικές κοινές μέθοδοι:
1. Μέθοδος διαζωικής ένωσης: Τα βήματα αυτής της μεθόδου έχουν δοθεί στην προηγούμενη ερώτηση.
Βήμα 1: Παρασκευή βαρβιτουρικού οξέος από νιτροναφθαλίνη και ακετόνη.
Βήμα 2: Αντίδραση βαρβιτουρικής αλδεΰδης με διαζωμεθάνιο για να ληφθεί 1-Ναφθυλομεθυλοβαρβιτουρικό οξύ.
Βήμα 3: 1-ναφθυλομεθυλοβαρβιτουρίνη αντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου για να ληφθεί 1-Ναφθυλοξικό οξύ.
Βήμα 4: Επεξεργαστείτε το 1-ναφθοϊκό οξύ με ιωδιούχο αιθυλεστέρα σε μεθανόλη για να λάβετε 1-ναφθυλοξικό οξύ.
2. Φαινολική μέθοδος: παρασκευάστε ρεσορκινόλη με φαινόλη και φορμαλδεΰδη και, στη συνέχεια, αντιδράστε τη ρεσορκινόλη με ναφθαλινοακεταλδεΰδη για να λάβετε 1-ναφθαλινοξικό οξύ.
Βήμα 1: Αντίδραση φαινόλης και φορμαλδεΰδης υπό όξινες συνθήκες για να ληφθεί ρεσορκινόλη (2-Υδροξυφαινυλφαινόλη).
Βήμα 2: Η ρεσορκινόλη και η ναφθαλινική ακεταλδεΰδη αντιδρούν υπό αλκαλικές συνθήκες για να δημιουργήσουν 1-ναφθυλ-2-(2-υδροξυφαινυλ)αιθένιο (1-ναφθύλιο-2-({{6} }υδροξυφαινυλ)αιθένιο).
Βήμα 3: Η αντίδραση του 1-ναφθυλ-2-(2-υδροξυφαινυλ)αιθυλενίου με υδροξείδιο του νατρίου δίνει 1-ναφθυλοξικό οξύ.
Ο χημικός τύπος έχει ως εξής:
Βήμα 1: Φαινόλη συν Φορμαλδεΰδη → Ρεσορκινόλη
Βήμα 2: Ρεσορκινόλη συν ναφθαλινοακεταλδεΰδη → 1-ναφθυλ-2-(2-υδροξυφαινυλ)αιθένιο
Βήμα 3: 1-ναφθυλ-2-(2-υδροξυφαινυλ)αιθένιο συν NaOH → 1-ναφθυλοξικό οξύ
3. Μέθοδος αντίδρασης υποκατάστασης ομάδας αρυλίου: Τα βήματα αυτής της μεθόδου έχουν δοθεί στην προηγούμενη ερώτηση.
Τα βήματα σύνθεσης της μεθόδου αντίδρασης αντικατάστασης αρωματικής ομάδας του 1-Ναφθαλινοοξικού οξέος είναι τα εξής:
Βήμα 1: Αντίδραση βενζοϊκού οξέος και ναφθαλίνης παρουσία θειικού οξέος για τη δημιουργία ναφθυλοβενζοϊκού οξέος.
Βήμα 2: Αντιδράστε ναφθυλοβενζοϊκό οξύ με βρωμοοξικό οξύ παρουσία υδροξειδίου του νατρίου για να δημιουργήσετε 1-ναφθυλοξικό οξύ.
Ο χημικός τύπος έχει ως εξής:
Βήμα 1: Βενζοϊκό οξύ συν ναφθαλίνιο συν Η2ΕΤΣΙ4→ Ναφθυλοβενζοϊκό οξύ
Βήμα 2: Ναφθυλοβενζοϊκό οξύ συν BrCH2COOH συν NaOH → 1-ναφθυλοξικό οξύ
4. Καταλυτική μέθοδος διοξειδίου του άνθρακα: χρησιμοποιήστε στυρόλιο και CO2να αντιδράσει παρουσία καταλύτη για να ληφθεί 1-ναφθαλινοξικό οξύ.
Βήμα 1: Αντιδράστε το στυρόλιο και το διοξείδιο του άνθρακα κάτω από το φως για να δημιουργήσετε καρβοξυλικό.
Βήμα 2: Υδρολύουμε το καρβοξυλικό υπό βασικές συνθήκες για να δημιουργηθεί 1-ναφθαλινοξικό οξύ.
Ο χημικός τύπος έχει ως εξής:
Βήμα 1: Στυρένιο συν CO2συν Φως → Καρβοξυλικό
Βήμα 2: Καρβοξυλικό συν NaOH → 1-Ναφθυλοξικό οξύ
5. Μέθοδος φωτοοξείδωσης: χρησιμοποιήστε ναφθαλίνιο και αιθυλενο οξύ για να αντιδράσουν κάτω από το φως για να λάβετε 1-ναφθυλοξικό οξύ.
Βήμα 1: Εκθέστε την αιθανόλη ναφθαλίνης και τον αέρα σε υπεριώδεις ακτίνες για φωτοοξείδωση για τη δημιουργία 1-ναφθυλοξικού οξέος.
Ο χημικός τύπος έχει ως εξής:
Ναφθαλίνη αιθανόλη συν Ο2συν φως → 1-ναφθυλοξικό οξύ
Θα πρέπει να σημειωθεί ότι αυτή η μέθοδος δεν απαιτεί ειδικές συνθήκες αντίδρασης και αντιδραστήρια και η λειτουργία είναι απλή, αλλά ο χρόνος αντίδρασης είναι μεγάλος και η καθαρότητα του προϊόντος χαμηλή. Επιπλέον, αυτή η μέθοδος εφαρμόζεται μόνο σε ενώσεις που περιέχουν αρωματικές υδροξυλομάδες όπως η ναφθαλινοαιθανόλη και δεν εφαρμόζεται σε άλλες ενώσεις. Διαφορετικές μέθοδοι σύνθεσης έχουν διαφορετικά πλεονεκτήματα και μειονεκτήματα και η κατάλληλη μέθοδος θα πρέπει να επιλέγεται για σύνθεση σύμφωνα με τις πραγματικές ανάγκες.