4,5-Διχλωρο-2-οκτυλ-ισοθειαζολόνη (DCOIT) (Σύνδεσμος:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dichloro-2-octyl-isothiazolone-cas-164359.html) ανήκει στην κατηγορία των ενώσεων ισοθειαζολίνης με χημικό τύπο C11H19Cl2NOS και περιέχει οργανικά και ανόργανα συστατικά.
1. Δομή:
Η κύρια δομή του DCOIT αποτελείται από δύο μέρη: το ένα είναι ένας δακτύλιος βενζολίου που περιέχει δύο άτομα χλωρίου και το άλλο είναι ένας δακτύλιος ισοθειαζολίνης. Συνδέονται μεταξύ τους με μια μακριά οκτυλική αλυσίδα. Αυτή η δομή κάνει το DCOIT να έχει καλές ιδιότητες όσον αφορά την αποστείρωση και την αντιδιαβρωτική δράση.
2. Λειτουργικές ομάδες:
Υπάρχουν αρκετές σημαντικές λειτουργικές ομάδες στη δομή του DCOIT:
- Άτομο χλωρίου (Cl): Το DCOIT περιέχει δύο άτομα χλωρίου, τα οποία προσδίδουν στο DCOIT ισχυρές βακτηριοκτόνες και αντιβακτηριδιακές ικανότητες.
- Δακτύλιος ισοθειαζολόνης: Αυτή η δομή δακτυλίου καθιστά το DCOIT αντιβακτηριδιακό και ενισχύει τη θανατηφόρα δράση του στους μικροοργανισμούς.
- Οκτυλική αλυσίδα (οκτυλική αλυσίδα): Η οκτυλική αλυσίδα κάνει το DCOIT να έχει καλή διαλυτότητα και διαπερατότητα και μπορεί να ασκήσει καλύτερα τη βακτηριοκτόνο και αντισηπτική δράση του.
3. Χημικές ιδιότητες:
- Σταθερότητα: Το DCOIT είναι σχετικά σταθερό υπό κανονικές συνθήκες αποθήκευσης. Ωστόσο, μπορεί να επηρεαστεί από παράγοντες όπως το φως, η θερμότητα, οι οξειδωτικοί παράγοντες και τα οξέα, οδηγώντας σε υποβάθμιση ή απώλεια δραστηριότητας.
- Διαλυτότητα: Το DCOIT έχει χαμηλή διαλυτότητα στο νερό, αλλά καλή διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες όπως αλκοόλες και κετόνες.
- Σταθερότητα pH: Το DCOIT παρουσιάζει καλή σταθερότητα σε ουδέτερες και ασθενώς όξινες συνθήκες, αλλά μπορεί να υποβαθμιστεί σε αλκαλικές συνθήκες.
- Πεδίο δράσης: Το DCOIT έχει ευρέως φάσματος θανατηφόρο αποτέλεσμα σε διάφορους μικροοργανισμούς όπως μύκητες, βακτήρια και φύκια.
Μια συνήθως χρησιμοποιούμενη μέθοδος για τη σύνθεση DCOIT είναι η παρασκευή 4,5-Διχλωρο-2-οκτυλ-ισοθειαζολόνης με χλωρίωση της 5-χλωροϊσοθειαζολίνης-3-one. Ακολουθεί μια πιθανή συνθετική οδός:
1. Ξεκινώντας από το 5-χλωροϊσοθειαζολίνη-3-ένα, οι οκτυλομάδες μπορούν να εισαχθούν με αντίδραση υπό βασικές συνθήκες με αντιδραστήρια χλωρίωσης όπως τα χλωροαλκάνια όπως το 1-βρωμοοκτάνιο. Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται σε έναν οργανικό διαλύτη όπως διχλωρομεθάνιο ή χλωροφόρμιο. Η θερμοκρασία αντίδρασης και ο χρόνος αντίδρασης μπορεί να διαφέρουν και συγκεκριμένες συνθήκες μπορούν να βελτιστοποιηθούν με δοκιμή και σφάλμα.
2. Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, εξουδετερώστε τις αλκαλικές ουσίες στο διάλυμα αντίδρασης προσθέτοντας έναν παράγοντα υδρόλυσης (όπως νερό ή αλκοόλη) και εκχυλίστε το μείγμα της αντίδρασης σε οργανικό διαλύτη.
3. Η εκχυλισμένη οργανική φάση μπορεί να καθαριστεί με απόσταξη ή εκχύλιση υπό κενό για την απομάκρυνση των ανόργανων αλάτων και των πρώτων υλών που δεν αντέδρασαν.
4. Τέλος, το καθαρισμένο προϊόν καθαρίζεται περαιτέρω με μεθόδους όπως κρυστάλλωση και ανακρυστάλλωση.
Θα πρέπει να σημειωθεί ότι η παραπάνω οδός σύνθεσης είναι μόνο για αναφορά και οι συγκεκριμένες συνθήκες σύνθεσης, οι παράμετροι αντίδρασης και οι μέθοδοι καθαρισμού ενδέχεται να διαφέρουν λόγω των πραγματικών απαιτήσεων λειτουργίας. Ως εκ τούτου, στην πράξη, συνιστάται η χρήση επαγγελματικών χημικών εργαστηρίων και εξοπλισμού και η αναφορά στη σχετική βιβλιογραφία και πληροφορίες διπλωμάτων ευρεσιτεχνίας για να αποκτήσετε πιο ακριβείς και λεπτομερείς μεθόδους σύνθεσης.
4,5-Διχλωρο-2-οκτυλ-ισοθειαζολόνη (DCOIT) είναι μια σημαντική οργανική συνθετική ένωση που χρησιμοποιείται συνήθως σε αντισηπτικές και αντισηπτικές εφαρμογές. Ακολουθεί μια μέθοδος σύνθεσης DCOIT σε εργαστήριο και η συνθετική οδός είναι η εξής:
Βήμα 1: Σύνθεση 5-χλωροϊσοθειαζολίνης-3-ένας
Αρχικά, η 5-χλωροϊσοθειαζολίνη-3-πρέπει να συντεθεί ως η πρόδρομη ένωση του DCOIT. Η μέθοδος σύνθεσης της 5-χλωροϊσοθειαζολίνης-3- ενός είναι η εξής:
βήμα:
1. Σε ένα φιαλίδιο ξηρής αντίδρασης, προσθέστε 2-αμινοθειαζόλη (1) (10 g, 0,1 mol) και PCl5 (25 g, 0,12 mol).
2. Σφραγίστε το φιαλίδιο της αντίδρασης και αναδεύστε με έναν αναδευτήρα σε θερμοκρασία δωματίου για 24 ώρες.
3. Αφού ολοκληρώθηκε η αντίδραση, το μίγμα της αντίδρασης διαλύθηκε απευθείας σε CH3CN για να ληφθεί ένα θολό διάλυμα.
4. Διηθήστε το θολό διάλυμα και συμπυκνώστε το διήθημα μέχρι να στεγνώσει με περιστροφικό εξατμιστήρα.
5. Αναμείξτε το αποξηραμένο προϊόν με κατάλληλη ποσότητα νερού για να κρυσταλλοποιηθεί η 5-χλωροϊσοθειαζολίνη-3-μία.
6. Συλλέξτε το κρυσταλλικό προϊόν με διήθηση και πλύσιμο και στεγνώστε το.
Σε αυτό το σημείο, έχετε λάβει 5-χλωροϊσοθειαζολίνη-3-ένα ως ενδιάμεσο της αντίδρασης στο επόμενο βήμα.
|
|
|
Βήμα 2: Σύνθεση της 4,5-Διχλωρο-2-οκτυλ-ισοθειαζολόνης (DCOIT)
Τώρα, μετατρέψτε το 5-χλωροϊσοθειαζολίνη-3-ένα σε DCOIT. Μέθοδοι όπως παρακάτω:
βήμα:
1. Σε ένα φιαλίδιο ξηρής αντίδρασης, προσθέστε 5-χλωροϊσοθειαζολίνη-3-ένα (2) (10 g, {{1{0}}.07 mol), {{ 7}}βρωμοοκτάνιο (3) (15 g, 0,08 mol) και Et3N (30 mL, 0,21 mol).
2. Το μίγμα της αντίδρασης αναδεύτηκε σε θερμοκρασία δωματίου για 24 ώρες.
3. Μετά την ολοκλήρωση της αντίδρασης, το μίγμα της αντίδρασης εκχυλίστηκε με CH2Cl2.
4. Συλλέξτε την οργανική φάση και εξουδετερώστε την με διάλυμα NaOH και μετά εκχυλίστε τη φάση CH2Cl2.
5. Συμπυκνώστε την οργανική φάση μέχρι ξηρού χρησιμοποιώντας περιστροφικό εξατμιστή.
6. Αναμείξτε το αποξηραμένο προϊόν με κατάλληλη ποσότητα CHCl3 και καθαρίστε το DCOIT με κρυστάλλωση.
7. Τέλος, το καθαρισμένο προϊόν DCOIT συλλέχθηκε με διήθηση και πλύθηκε και ξηράνθηκε.
Αξίζει να σημειωθεί ότι τα παραπάνω βήματα παρέχουν μόνο ένα παράδειγμα μεθόδου για την εργαστηριακή σύνθεση του DCOIT. Στην πράξη, η θερμοκρασία, ο χρόνος αντίδρασης και οι αναλογίες αντιδραστηρίων μπορεί να χρειαστεί να βελτιστοποιηθούν. Επιπρόσθετα, είναι σημαντικό να χειρίζεστε οργανικά αντιδραστήρια χρησιμοποιώντας κατάλληλα μέτρα ασφαλείας και εξοπλισμό για τη διασφάλιση ασφαλών και συμβατών εργαστηριακών εργασιών. Επιπλέον, για να αποκτήσετε το πιο ακριβές και αξιόπιστο σχήμα σύνθεσης, ανατρέξτε στη σχετική χημική βιβλιογραφία ή πληροφορίες διπλωμάτων ευρεσιτεχνίας και βασιστείτε στις οδηγίες και τις συμβουλές ειδικών χημικών για να διασφαλίσετε ότι τα πειράματά σας σύνθεσης μπορούν να πάνε ομαλά.