Blue Thiazolylείναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C16H14ClN5S και μοριακό βάρος 353,84 g/mol. Είναι επίσης γνωστό ως ΜΤΤ (3-(4,5-διμεθυλ-2-θειαζολυλ)-2,5-βρωμιούχο διφαινυλτετραζόλιο). Σκούρο μπλε στερεό. Διαλυτό σε νερό, μεθανόλη, αιθανόλη και διμεθυλοσουλφοξείδιο, αδιάλυτο σε μη πολικούς διαλύτες όπως το ν-επτάνιο. Αποσυντίθεται όταν εκτίθεται στο φως, επομένως πρέπει να φυλάσσεται σε σκοτεινό, ξηρό μέρος.
Το Thiazolyl Blue είναι μια ένωση τετραζόλης με ορισμένες ειδικές χημικές ιδιότητες. Οι ακόλουθες είναι οι χημικές ιδιότητες του Thiazolyl Blue:
1. Μπορεί να συμβούν αντιδράσεις οξειδοαναγωγής: Το Thiazolyl Blue μπορεί να μετατραπεί σε άλλες ενώσεις υπό διαφορετικές συνθήκες οξειδοαναγωγής. Για παράδειγμα, μπορεί να αναχθεί από ένζυμα στη μιτοχονδριακή αναπνευστική αλυσίδα ως δέκτες δρώντας ως υπόστρωμα με το NADH για την παραγωγή ενός υδατοδιαλυτού μωβ προϊόντος.
2. Επιρρεπής σε καταλυτική δράση: Το Thiazolyl Blue μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως καταλύτης για ιόντα χαλκού για να καταλύσει διάφορες αντιδράσεις όπως η οξείδωση του οξειδίου του σιδήρου και των ενώσεων αλδεΰδης.
3. Μπορεί να σχηματίσει σύμπλοκα με ιόντα μετάλλων: Το θείο, το άζωτο και άλλα άτομα στο Thiazolyl Blue μπορούν να σχηματίσουν σύμπλοκα με μεταλλικά ιόντα, όπως σύμπλοκα χαλκού, επηρεάζοντας έτσι τις ιδιότητες απορρόφησης και φθορισμού του.
4. Μπορεί να αποχρωματιστεί κάτω από έντονες αλκαλικές συνθήκες: Το Thiazolyl Blue θα αποχρωματιστεί κάτω από έντονες αλκαλικές συνθήκες και θα παράγει ένα άχρωμο προϊόν.
Συνοψίζοντας, οι χημικές ιδιότητες του Thiazolyl Blue είναι πολύπλοκες και ποικίλες και αυτές οι ιδιότητες παίζουν σημαντικό ρόλο στα πεδία εφαρμογής του.
Οι συνθετικές διαδρομές του Thiazolyl Blue περιλαμβάνουν κυρίως τους ακόλουθους τύπους:
1. Οδός Griess-Reagent:
Η οδός Griess-Reagent είναι μία από τις πρώτες συνθετικές μεθόδους του Thiazolyl Blue και η συνθετική οδός του περιλαμβάνει τα ακόλουθα βήματα:
(1) αντιδρά χλωριούχο φαινυλσουλφονύλιο και 1,2-αιθυλενοδιαμίνη για να ληφθεί Ν,Ν'-διφαινυλσουλφονυλ-1,2-αιθυλενοδιαμίνη.
(2) Αντιδράστε Ν,Ν'-διφαινυλσουλφονυλ-1,2-αιθυλενοδιαμίνη και νιτροανιλίνη υπό αλκαλικές συνθήκες για να δημιουργήσετε 2,3-διμεθυλ-5-νιτρο-4-φαινυλ θειαζολίνη (TNBT);
(3) Αναγωγή του TNBT σε 2,3-διμεθυλ-5-μεθοξυκαρβονυλ-4-φαινυλθειαζολίνη (MTT).
Μεταξύ αυτών, το Griess-Reagent είναι ένα μείγμα που χρησιμοποιείται ως αναγωγικός παράγοντας στη διαδικασία αντίδρασης και η σύνθεσή του περιλαμβάνει νιτρώδες νάτριο και θειικό οξύ. Η λειτουργία του Griess-Reagent είναι η αναγωγή του νιτροβενζοϊκού οξέος σε νιτροβενζοφαινόνη και η προώθηση του σχηματισμού του ενδιάμεσου MTT. Κατά τη διάρκεια της διαδικασίας αντίδρασης, το Griess-Reagent παίζει επίσης ρόλο στη ρύθμιση της τιμής του pH για τη διατήρηση του κατάλληλου pH της αντίδρασης.
Θα πρέπει να σημειωθεί ότι οι συνθήκες αντίδρασης στη διαδρομή Griess-Reagent πρέπει να ελέγχονται προσεκτικά και παράμετροι όπως η θερμοκρασία αντίδρασης, η τιμή pH και ο χρόνος αντίδρασης θα επηρεάσουν την επίδραση της αντίδρασης και την καθαρότητα του προϊόντος. Επιπλέον, δεδομένου ότι το Griess-Reagent περιέχει τοξικές ουσίες όπως το νιτρώδες νάτριο, πρέπει να τηρούνται αυστηροί κανόνες ασφαλείας κατά τη λειτουργία.
2. Διαδρομή WST-1:
Η διαδρομή WST-1 είναι μία από τις βελτιωμένες συνθετικές μεθόδους του Thiazolyl Blue, η οποία περιλαμβάνει κυρίως τα ακόλουθα βήματα:
(1) αντιδρά βενζαλδεΰδη και θειουρία υπό αλκαλικές συνθήκες για να ληφθεί Ν-βενζυλοθειουρία (BSMT).
(2) Αντιδράστε BSMT και νιτροβενζόλιο υπό βασικές συνθήκες για να δημιουργήσετε 2-(4-μεθοξυκαρβονυλφαινυλ)-4,5-διμεθυλθειαζολίνη (WST-1).
3. Διαδρομή MTS:
Η οδός MTS είναι μια άλλη βελτιωμένη συνθετική μέθοδος του Thiazolyl Blue και η συνθετική οδός περιλαμβάνει τα ακόλουθα βήματα:
(1) Αντίδραση θειουρίας και βενζαλδεΰδης υπό αλκαλικές συνθήκες για τη δημιουργία Ν-βενζυλοθειουρίας (BSMT).
(2) Αντιδράστε BSMT και ανιλίνη υπό αλκαλικές συνθήκες για να δημιουργήσετε MTS.
4. Διαδρομή MTT:
Η διαδρομή MTT είναι μία από τις απλούστερες συνθετικές μεθόδους για το Thiazolyl Blue, η οποία περιλαμβάνει κυρίως τα ακόλουθα βήματα:
(1) Αντιδράστε νιτροβενζόλιο και 1,2-αιθυλενοδιαμίνη υπό αλκαλικές συνθήκες για να δημιουργήσετε 2,3-διμεθυλ-5-νιτρο-4-φαινυλθειαζολίνη (TNBT).
(2) Αναγωγή του TNBT σε 2,3-διμεθυλ-5-μεθοξυκαρβονυλ-4-φαινυλθειαζολίνη (MTT).
Συνοψίζοντας, οι διαδρομές σύνθεσης του Thiazolyl Blue είναι αρκετά διαφορετικές, μεταξύ των οποίων η διαδρομή Griess-Reagent και η διαδρομή WST-1 είναι πιο συχνά χρησιμοποιούμενες συνθετικές μέθοδοι, ενώ η διαδρομή MTS και η διαδρομή MTT είναι σχετικά απλές.