Υπεριωδικό νάτριο, λευκή κρυσταλλική σκόνη, διαλυτή σε νερό, οξικό οξύ, υδροχλωρικό οξύ, θειικό οξύ, νιτρικό οξύ, αδιάλυτο σε αιθανόλη. Το υπεριωδικό νάτριο είναι ένας λευκός τετραγωνικός κρύσταλλος που μπορεί να διαλυθεί σε νερό και οξύ. Περιέχει ίχνη ακαθαρσιών όπως ελεύθερο οξύ, χλωριούχο, βρωμίδιο, θειικό και βαρύ μέταλλο. Μπορεί να εξευγενιστεί με ανακρυστάλλωση από υδατικό διάλυμα. Αυτό το είδος υλικού έχει ισχυρή απόδοση οξείδωσης. Αν και δεν καίγεται, υπό ορισμένες συνθήκες, ουσίες που υπόκεινται σε τριβή, δονήσεις και κρούσεις, υψηλή θερμότητα ή οξύ και αλκάλιο μπορούν να αποσυντεθούν, να καούν και να εκραγούν όταν εκτεθούν σε υγρασία, οργανικές ουσίες, αναγωγικούς παράγοντες και ουσίες που ασυμβίβαστο με τη φύση. Το υπεριωδικό νάτριο έχει δύο κύριες χρήσεις στην οργανική σύνθεση: ως οξειδωτικό και ως καταλύτης. Λόγω της διαλυτότητας, η αντίδραση οξείδωσης του υπεριωδικού νατρίου πραγματοποιείται γενικά στο νερό. Επειδή πολλά βιβλία οργανικών χημικών είναι αδιάλυτα στο νερό, είναι απαραίτητο να χρησιμοποιηθεί συνδιαλύτης. Όταν υπάρχει ένας καταλύτης μεταφοράς φάσης ή το υπεριωδικό νάτριο φορτώνεται σε έναν αδρανή φορέα, η αντίδραση οξείδωσης μπορεί επίσης να πραγματοποιηθεί σε ένα σύστημα δύο φάσεων.
Το υπεριωδικό νάτριο έχει δύο κύριες χρήσεις στην οργανική σύνθεση: αφενός, χρησιμοποιείται ως οξειδωτικό. Από την άλλη πλευρά, χρησιμοποιείται ως καταλύτης. Η αντίδραση οξείδωσης του υπεριωδικού νατρίου λαμβάνει χώρα στο νερό, αλλά για την οργανική ύλη, είναι αδιάλυτο στο νερό, επομένως πρέπει να χρησιμοποιείται ο συνδιαλύτης. Όταν υπάρχει ένας καταλύτης μεταφοράς φάσης που αποτελείται από άλας τεταρτοταγούς αμμωνίου στο διάλυμα δύο φάσεων ή υπάρχει ένας αδρανής φορέας στην επιφάνεια του οξειδωτικού, η αντίδραση οξείδωσης μπορεί επίσης να συμβεί.
Ως γενικό οξειδωτικό, το υπεριωδικό νάτριο μπορεί να οξειδώσει τις αλκοόλες σε καρβονυλικές ενώσεις (Τύπος 1, Τύπος 2)
Το υπεριωδικό νάτριο μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη διάσπαση των ενώσεων γλυκόλης και την οξείδωσή τους σε δικαρβονυλικές ενώσεις (Τύπος 3, Τύπος 4)
Το υπεριωδικό νάτριο διασπά ακόμη και τον διπλό δεσμό C=C και τον οξειδώνει σε καρβονυλικές ενώσεις. Ονομάζεται το διάσημο αντιδραστήριο Lemieux-Johnson (τύπος 6) όταν συνδυάζεται με OsO4 για την οξείδωση των αλκενίων. Επιπλέον, τα προϊόντα αναγωγής του μπορούν να επαναχρησιμοποιηθούν μέσω υπεριωδικής οξείδωσης.
(Φόρμουλα 5)
Η επιλεκτική οξείδωση του σουλφιδίου σε σουλφοξείδιο είναι μια πολύ σημαντική αντίδραση, επειδή το σουλφοξείδιο είναι ένα πολύ σημαντικό ενδιάμεσο στην οργανική σύνθεση. Μπορεί να αντιδράσει με υπεριωδικό νάτριο σε διάλυμα μεθανόλης στους 0 oC. Το σουλφίδιο θα οξειδωθεί σε σουλφόνη σε υψηλή θερμοκρασία ή με την προσθήκη υπερβολικού υπεριωδικού νατρίου. Όταν υπάρχει όξινη αλουμίνα ή πυριτική γέλη, το υπεριωδικό νάτριο μπορεί να οξειδώσει επιλεκτικά το σουλφίδιο σε σουλφοξείδιο (η υψηλή απόδοση μπορεί να επιτευχθεί σε θερμοκρασία δωματίου) (Τύπος 7, Τύπος 8). Η συμμετοχή του καταλύτη μεταφοράς φάσης καθιστά επίσης το σουλφίδιο επιλεκτικά οξειδωμένο σε σουλφοξείδιο (Τύπος 9)
Επιπλέον, το υπεριωδικό νάτριο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως φθηνός καταλύτης για τη σύνθεση σουλφονώσεως αρυλομάδων (Τύπος 10).
Οι συνθήκες αντίδρασης είναι πολύ ήπιες, η απόδοση είναι υψηλή, ο χρόνος αντίδρασης είναι σύντομος και η εκλεκτικότητα είναι καλή.