3-βρωμοδιβενζο[b,d]θειοφαίνιο CAS 97511-04-1

3- Βρωμοδιβενζο[b,d]θειοφαίνιο CAS 97511-04-1ενώσεις βενζοθειοφαινίου. Έχει μυρωδιά σαν ναφθαλίνη. Μπορεί να εξατμιστεί με υδρατμούς και είναι διαλυτό σε αιθανόλη, αιθέρα, ακετόνη και γενικά οργανικούς διαλύτες, αλλά αδιάλυτο στο νερό. Διαλυτό σε πυκνό θειικό οξύ, γίνεται κόκκινο κερασιού και εξαφανίζεται μετά τη θέρμανση. Χρησιμοποιείται κυρίως για την παρασκευή φαρμάκων και θειοιντίγκου. Παραγωγή φαρμάκων και thioindigo. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρότυπες ενώσεις, οργανικές πηγές θείου, φαρμακευτικές συνθέσεις όπως ραλοξιφαίνη και παράγοντες κατά της οστεοπόρωσης, φωτοχρωμικά υλικά και οπτικά μέσα καταγραφής, ενδιάμεσα για την παρασκευή παραγώγων προσταγλανδίνης και αντιδραστήρια για σκευάσματα κατά του όγκου, καθώς και ως αρχικά υλικά για την παρασκευή ετεροκυκλικών σουλφαμοϋλ ενώσεων και τη σύνθεση ακυκλικών ενώσεων θειολευκόχρυσου.

Ο δακτύλιος θειοφαινίου είναι ένα σημαντικό φαρμακευτικό ενδιάμεσο, το οποίο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αναστολέας της ανάστροφης μεταγραφάσης του HIV-1, ως αντικαταθλιπτικό και ως αναστολέας πολυμερισμού τουμπουλίνης. Αρκετές μέθοδοι σύνθεσής τους είναι γνωστές από την τρέχουσα βιβλιογραφία. Για παράδειγμα, η ενδομοριακή ηλεκτροφιλική εσωτερική κυκλοποίηση του ο-αλκυνυλαρυλ σουλφιδίου και ο σχηματισμός ενδομοριακού δεσμού θείου άνθρακα που καταλύεται από μέταλλα μεταπτώσεως (Pd, Cu ή Au). Το Cu/Pd παλλάδιο καταλύει τον σχηματισμό διαμοριακού δεσμού θείου άνθρακα και την ενδομοριακή αντίδραση Heck. Προκειμένου να αναπτυχθεί μια νέα μέθοδος για τη σύνθεση βενζοθειοφαινίων χωρίς κατάλυση μετάλλων μεταπτώσεως, αυτή η εργασία αναφέρει τη σύνθεση 2,3-υποκατεστημένης βενζοθειοφαινίων από in situ θειοενόλες.

Πρώτον, οι ερευνητές επέλεξαν το ο-ιωδοφαινυλακετονιτρίλιο 1a και το (4-μεθοξυφαινυλ) δισουλφίδιο 2a ως υποστρώματα μοντέλων για να βελτιστοποιήσουν τις συνθήκες αντίδρασης και να συνθέσουν το βενζοθειοφαίνιο 3α υπό συνθήκες καταλύσεως χαλκού και μεσολάβησης αλκαλίων. Σε θερμοκρασία δωματίου, παρουσία προσδέματος όπως L-προλίνη ή 1,10-φαινανθρολίνη, η απόδοση του προϊόντος είναι χαμηλή. Η απόδοση του προϊόντος μπορεί να αυξηθεί με θέρμανση (90 μοίρες). Η χρήση DMSO αντί για DMF ως διαλύτη μπορεί να αυξήσει σημαντικά την απόδοση του προϊόντος και η απόδοση είναι επίσης καλή σε θερμοκρασία δωματίου. Οι βέλτιστες συνθήκες: Το DMSO σε θερμοκρασία δωματίου μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως διαλύτης χωρίς προσθήκη καταλύτη CuI και η αντίδραση μπορεί να ολοκληρωθεί εντός 3 ωρών με απόδοση 92 τοις εκατό. Ωστόσο, όταν ο διαλύτης αντικαθίσταται με DMF ή τολουόλιο, δεν λαμβάνεται προϊόν.

Με τη βοήθεια των καλύτερων συνθηκών αντίδρασης, μελετήθηκε το εύρος του υποστρώματος της αντίδρασης. Βρέθηκε ότι το ο-αλοφαινυλοακετονιτρίλιο με υποκαταστάτες βρωμίου, χλωρίου και φθορίου είχε λίγα προϊόντα όταν αντέδρασε με 2a υπό τις βέλτιστες συνθήκες σε θερμοκρασία δωματίου. Η απόδοση των 8b και 8d μειώθηκε. Τα αποτελέσματα έδειξαν ότι το ο-ιωδοφαινυλακετονιτρίλιο 1a ήταν ο πιο αποτελεσματικός υποκινητής βάσης για τη σύνθεση του 3a.

Οι ερευνητές αντέδρασαν διάφορα ο-ιωδιούχο (ετερο) αρυλοακετονιτρίλιο και άλλες μεθυλενοδραστικές ενώσεις με ένα ευρύ φάσμα αρυλοδισουλφιδίων για να συνθέσουν διάφορα βενζοθειοφαίνια και τα ανάλογα ετεροσύντηξης τους. Άλλα υποκατεστημένα βενζοθειοφαίνια συντίθενται με αντίδραση αρκετών ιωδο ετεροαρυλ ακετονιτριλίων με διάφορα δισουλφίδια. Τα αποτελέσματα έδειξαν ότι η ομάδα ο-ιωδοφαινυλακετονιτριλίου με μεθοξυ ομάδα δότη ηλεκτρονίων συμμετείχε στην αντίδραση και η απόδοση ήταν εξαιρετική. Ωστόσο, η αντίδραση δεν ήταν επιτυχής με ο-ιωδοαρυλακετονιτρίλιο με υποκαταστάτες απόσυρσης ηλεκτρονίων.

Στη συνέχεια, επεκτείνετε άλλες 2-υποκατεστημένες με ιώδιο δραστικές ενώσεις μεθυλενίου, όπως το 2-ιωδοφαινυλοξικό, το οποίο μπορεί επίσης να αντιδράσει αποτελεσματικά με διάφορα δισουλφίδια για να ληφθούν αντίστοιχα προϊόντα. Το Benzothiophene 3s είναι ένα μεθοξυ ανάλογο των βιοενεργών αναστολέων τουμπουλίνης. Άλλα θειοκαρβονυλικά συστατικά, όπως ο ισοθειοκυανικός αρυλεστέρας, ο τριθειοανθρακικός δι (κ-βουτυλεστέρας και το διθειοανθρακικό Ο, S-διμεθυλεστέρας, μπορούν επίσης να αντιδράσουν με το ο-ιωδοφαινυλακετονιτρίλιο σε καλή απόδοση.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 3-bromodibenzo[b,d]thiophene cas 97511-04-1, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση