Burgess Reagent Synthesis CAS 29684-56-8

Η Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. είναι ένας από τους πιο έμπειρους κατασκευαστές και προμηθευτές σύνθεσης αντιδραστηρίων burgess cas 29684-56-8 στην Κίνα. Καλώς ήρθατε στη χονδρική χονδρική υψηλής ποιότητας σύνθεση αντιδραστηρίων burgess cas 29684-56-8 προς πώληση εδώ από το εργοστάσιό μας. Καλή εξυπηρέτηση και λογική τιμή είναι διαθέσιμα.

Burgess Reagent Synthesisγίνεται συνήθως στα εξής βήματα: Πρώτον, ο ισοκυανικός χλωροσουλφονυλεστέρας (ClSO2NCO) αντιδρά με άνυδρη μεθανόλη σε χαμηλές θερμοκρασίες (-78 βαθμοί έως 0 βαθμούς) σε άνυδρο διαιθυλαιθέρα ή διχλωρομεθάνιο για να παραχθεί καρβαμικός χλωροσουλφονυλεστέρας μεθυλεστέρας (ClSOCH3NHC03). Αυτό το βήμα απαιτεί αυστηρό έλεγχο της περιεκτικότητας σε υγρασία. Στη συνέχεια, τριαιθυλαμίνη προστίθεται στάγδην στο σύστημα αντίδρασης υπό αδρανή ατμόσφαιρα, αντιδρώντας με το ενδιάμεσο για να σχηματίσει ένα κρυσταλλικό στερεό. Η θερμοκρασία πρέπει να διατηρείται κάτω από τους 0 βαθμούς για την αποφυγή παρενεργειών. Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, το υδροχλωρικό άλας τριαιθυλαμίνης απομακρύνεται με διήθηση και το διήθημα συμπυκνώνεται υπό μειωμένη πίεση για να ληφθεί ένα λευκό έως υπόλευκο ακατέργαστο προϊόν. Τέλος, το αντιδραστήριο Burgess υψηλής καθαρότητας λαμβάνεται μέσω ανακρυστάλλωσης (συνήθως χρησιμοποιώντας ένα μείγμα άνυδρου αιθέρα και πεντανίου ως διαλύτη) ή με χρωματογραφία στήλης. Ολόκληρη η διαδικασία σύνθεσης πρέπει να προστατεύεται αυστηρά από την υγρασία, καθώς αυτό το αντιδραστήριο είναι εξαιρετικά ευαίσθητο στο νερό. Η απόδοση κυμαίνεται συνήθως μεταξύ 60-80%. Η δομή του μπορεί να χαρακτηριστεί από 1H NMR (δ 1,2-1,4 ppm για πολλαπλές κορυφές τριαιθυλομεθυλίου, δ 3,7 ppm για μια μοναδική κορυφή μεθοξυ) και IR (αιχμή απορρόφησης ισχυρού καρβονυλίου κοντά στα 1720 cm-1). Αυτό το αντιδραστήριο χρησιμοποιείται ευρέως ως ισχυρός παράγοντας αφυδάτωσης σε αντιδράσεις οργανικού μετασχηματισμού όπως η αφυδάτωση αλκοολών σε αλκένια και η αφυδάτωση αμιδίων σε νιτρίλια.

Σημείο τήξεως 76-79 βαθμοί C (lit.), Πυκνότητα 1.3023 (κατά προσέγγιση εκτίμηση), δείκτης διάθλασης 1.6300 (εκτιμώμενος), συνθήκες αποθήκευσης - 20 βαθμοί C, διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες, μορφολογία κρυσταλλική σκόνη, χρώμα ελαφρώς κίτρινο, ευαισθησία, BRN4 InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Σύμβολο κινδύνου (GHS), GHS07, Προειδοποιητική λέξη, Περιγραφή κινδύνου h315-h319-h335, Προφυλάξεις p264-p280-p{11{7}} P{11{7}} p p362 + p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501 code, Dangeri-p405-p501 37 / 38, Οδηγίες ασφαλείας 26-36-37 / 39, WGK Germany 3, F 10-21, TSCA No

Μέθοδος σύνθεσης αντιδραστηρίου Burgess

Το αντιδραστήριο Burgess (χημική ονομασία: N-(Triethylammonium Sulfon酰) Aminomethanoic Acid Methyl Ester, ή Methyl Ester of Methoxycarbonyl Sulfonamide Triethylammonium Inner Salt) είναι ένας ήπιος και εξαιρετικά αποτελεσματικός ουδέτερος αφυδατωτικός παράγοντας. Η διαδικασία σύνθεσής του πρέπει να ακολουθεί αυστηρά μια άνυδρη κατάσταση για να αποφευχθεί η αποσύνθεση του αντιδραστηρίου. Ακολουθούν τα βήματα σύνθεσης πυρήνα και οι βασικές λεπτομέρειες:

Παρασκευή πρώτων υλών

Οι κύριες πρώτες ύλες περιλαμβάνουν χλωροσουλφονικό ισοκυανικό (ClSO2NCO), μεθανόλη (MeOH) και τριαιθυλαμίνη (Et3N). Όλοι οι διαλύτες (όπως το βενζόλιο και το τολουόλιο) πρέπει να υποστούν επεξεργασία με άνυδρες ουσίες (όπως ξήρανση με μοριακό κόσκινο ή αναρροή σύρματος νατρίου) και το δοχείο αντίδρασης πρέπει να στεγνώσει καλά και να γεμίσει με ένα αδρανές αέριο (όπως άζωτο) για προστασία.

 

Η πρώτη αντίδραση: Εστεροποίηση χλωροσουλφονωμένου ισοκυανικού και μεθανόλης

Σε χαμηλή θερμοκρασία (0-5 βαθμοί), προσθέστε αργά χλωροσουλφονωμένο ισοκυανικό σε άνυδρη μεθανόλη στάγδην για να σχηματιστεί το ενδιάμεσο μεθοξυκαρβονυλοσουλφονυλοχλωρίδιο (MeOCOSO2Cl). Αυτό το βήμα απαιτεί αυστηρό έλεγχο του ρυθμού προσθήκης για να αποφευχθεί η τοπική υπερθέρμανση και να προκληθούν παρενέργειες. Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, αφαιρέστε τη μεθανόλη που δεν αντέδρασε με απόσταξη υπό κενό για να ληφθεί το καθαρισμένο ενδιάμεσο.

 

Η δεύτερη αντίδραση: Τεταρτογενοποίηση του ενδιάμεσου με τριαιθυλαμίνη

Διαλύουμε το ενδιάμεσο μεθοξυκαρβονυλοσουλφονυλοχλωρίδιο σε άνυδρο βενζόλιο και προσθέτουμε τριαιθυλαμίνη στάγδην κάτω από παγόλουτρο. Η αντίδραση δημιουργεί αμέσως ένα λευκό ίζημα (Burgess Reagent) και απελευθερώνει υδροχλώριο (HCl). Συλλέξτε το ίζημα με διήθηση και πλύνετέ το πολλές φορές με κρύο βενζόλιο για να αφαιρέσετε την τριαιθυλαμίνη που δεν αντέδρασε και τα παραπροϊόντα-. Τέλος, στεγνώστε το προϊόν σε χαμηλή θερμοκρασία υπό κενό για να αποκτήσετε-αντιδραστήριο Burgess υψηλής καθαρότητας (σημείο τήξης 71-72 βαθμοί ).

 

Συνθήκες αποθήκευσης

Το αντιδραστήριο Burgess είναι εξαιρετικά ευαίσθητο στον αέρα και την υγρασία και θα πρέπει να φυλάσσεται σε περιβάλλον αδρανούς αερίου κάτω από -20 βαθμούς για να αποφευχθεί η αποσύνθεση και η απώλεια.

Βασική χρήση του αντιδραστηρίου Burgess

 

Η κύρια εφαρμογή τουBurgess Reagent Synthesisείναι ως αφυδατικός παράγοντας. Προάγει τις αντιδράσεις αφυδάτωσης λειτουργικών ομάδων όπως οι αλκοόλες και τα αμίδια κάτω από ήπιες συνθήκες (από χαμηλή θερμοκρασία έως θερμοκρασία δωματίου) και είναι ιδιαίτερα κατάλληλο για υποστρώματα που είναι ευαίσθητα σε οξέα ή βάσεις. Ακολουθούν τα τυπικά σενάρια εφαρμογής και τα λειτουργικά του σημεία:

Αφυδάτωση αλκοόλης για σχηματισμό αλκενίων

Το αντιδραστήριο Burgess μπορεί να καταλύσει αποτελεσματικά την cis-αφυδάτωση δευτεροταγών αλκοολών, δημιουργώντας διπλούς δεσμούς. Για παράδειγμα, κατά τη σύνθεση μακρολιδικών ενώσεων, η επεξεργασία -ενώσεων υδροξυκαρβονυλίου με το αντιδραστήριο Burgess μπορεί να δημιουργήσει επιλεκτικά cis-αλκένια, αποφεύγοντας την απώλεια στερεοεκλεκτικότητας που προκαλείται από παραδοσιακές μεθόδους (όπως η όξινη κατάλυση). Κατά τη διάρκεια της λειτουργίας, το υπόστρωμα διαλύεται σε άνυδρο διχλωρομεθάνιο (DCM), προστίθενται 1,0-1,5 ισοδύναμα του αντιδραστηρίου Burgess και η αντίδραση αναδεύεται σε θερμοκρασία δωματίου για αρκετές ώρες έως όλη τη νύχτα. Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, το προϊόν καθαρίζεται με στήλη πυριτικής πηκτής.

Κυκλοποίηση υδροξυλαμιδίου και αφυδάτωση για σχηματισμό οξαζολών

Για τα υδροξυλαμίδια (όπως τα παράγωγα της σερίνης ή της θρεονίνης), το αντιδραστήριο Burgess μπορεί να προάγει την ενδομοριακή κυκλοποίηση, δημιουργώντας 4,5-διυδροξαζόλες (2-οξαζολίνη). Για παράδειγμα, όταν συντίθενται ενδιάμεσες ενώσεις ανθελονοσιακών φαρμάκων, η επεξεργασία υδροξυλαμιδίων με το αντιδραστήριο Burgess μπορεί να κατασκευάσει αποτελεσματικά τον σκελετό της οξαζόλης. Οι συνθήκες αντίδρασης είναι παρόμοιες με εκείνες της δευτερογενούς αφυδάτωσης με αλκοόλη, αλλά ο χρόνος αντίδρασης πρέπει να ελέγχεται για να αποφευχθεί ο σχηματισμός παραπροϊόντων τύπου πυριδίνης λόγω υπερβολικής αφυδάτωσης.

Αφυδάτωση αμίνης για σχηματισμό νιτριλίων

Το αντιδραστήριο Burgess μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την αφυδάτωση πρωτοταγών αμινών για τη δημιουργία ενώσεων νιτριλίου. Για παράδειγμα, κατά τη σύνθεση παραγώγων γλουταμίνης, η επεξεργασία της αμίνης με το αντιδραστήριο Burgess μπορεί να δημιουργήσει επιλεκτικά την ομάδα νιτριλίου διατηρώντας παράλληλα άλλες ευαίσθητες λειτουργικές ομάδες (όπως εστερικές ομάδες ή αλογόνα) εντός του μορίου. Αυτή η αντίδραση πρέπει να πραγματοποιηθεί σε χαμηλή θερμοκρασία (0-5 βαθμούς) για να μειωθούν οι παρενέργειες.

Εφαρμογές που δεν-αντιδράσεις αφυδάτωσης

Πρόσφατες μελέτες έχουν δείξει ότι το αντιδραστήριο Burgess μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί σε αντιδράσεις μη- αφυδάτωσης, όπως η σύνθεση εστέρων σουλφονυλ αμιδίου από 1,2-διόλη ή εποξειδικές αλκοόλες, η σύνθεση - και -γλυκοζυλαμινών από υδατάνθρακες και η σύνθεση κυκλοσουλφονυλαμιδών από 1,2-διόλη ή εποξειδικές αλκοόλες. Αυτές οι αντιδράσεις χρησιμοποιούν τη μοναδική αντιδραστικότητα του αντιδραστηρίου Burgess, διευρύνοντας το πεδίο εφαρμογής του στην οργανική σύνθεση.

Αντιδραστήριο BurgessΣύνθεσηείναι ένας ήπιος και εκλεκτικός παράγοντας αφυδάτωσης που χρησιμοποιείται ευρέως στην οργανική σύνθεση, ιδιαίτερα κατάλληλος για την αντίδραση αφυδάτωσης των αλκοολών για την παραγωγή αλκενίων. Η διαδικασία κατασκευής του απαιτεί αυστηρή τήρηση των άνυδρων συνθηκών για να εξασφαλιστεί η σταθερότητα και η δραστηριότητα του αντιδραστηρίου. Ακολουθούν οι λεπτομερείς πληροφορίες κατασκευής του Burgess Reagent:

Άνυδρη Κατάσταση

 

Το Burgess Reagent είναι εξαιρετικά ευαίσθητο στην υγρασία. Όλες οι πρώτες ύλες και οι διαλύτες πρέπει να στεγνώσουν καλά και το δοχείο αντίδρασης πρέπει να στεγνώσει και να γεμίσει με αδρανές αέριο για προστασία.

Έλεγχος θερμοκρασίας

 

Τόσο η αντίδραση εστεροποίησης όσο και η αντίδραση σχηματισμού τεταρτοταγούς αμμωνίου πρέπει να πραγματοποιηθούν σε χαμηλές θερμοκρασίες για να αποφευχθούν οι παράπλευρες αντιδράσεις και η αποσύνθεση του αντιδραστηρίου.

Ταχύτητα προσθήκης

Στην αντίδραση εστεροποίησης και στην αντίδραση σχηματισμού τεταρτοταγούς αμμωνίου, απαιτείται αυστηρός έλεγχος της ταχύτητας προσθήκης για να εξασφαλιστεί η ομοιομορφία και η δυνατότητα ελέγχου της αντίδρασης.

Αποθήκευση προϊόντος

 

Το Burgess Reagent πρέπει να φυλάσσεται σφραγισμένο σε περιβάλλον αδρανούς αερίου σε χαμηλή θερμοκρασία (κάτω από -20 βαθμούς) για να αποφευχθεί η αποσύνθεση και η απώλεια.

 

1. Τι είναι το αντιδραστήριο Burgess;
Είναι ένας ήπιος και αποτελεσματικός εσωτερικός αφυδατωτικός παράγοντας, με τη χημική ονομασία μεθυλ χλωροφορμυλαμινοφορμικός μεθυλεστέρας. Χρησιμοποιείται για την επιλεκτική αφυδάτωση αλκοολών, 1,2-διόλης και αμιδίων σε αλκένια, αιθυλενοξείδιο και νιτρίλια αντίστοιχα.
2. Ποια είναι τα βασικά βήματα σύνθεσής του;
Η κλασική συνθετική οδός αποτελείται κυρίως από δύο στάδια: Πρώτον, ο χλωρομυρμηκικός μεθυλεστέρας αντιδρά με την τριαιθυλαμίνη για να σχηματίσει το ενδιάμεσο άλας χλωρομυρμηκικού μεθυλίου αμμωνίου. Στη συνέχεια, αυτό το ενδιάμεσο αντιδρά με μυρμηκικό μεθυλκαρβαμυλεστέρα σε χαμηλή θερμοκρασία και τελικά κρυσταλλώνεται ένα λευκό στερεό προϊόν.
3. Ποιες είναι οι πιο σημαντικές προφυλάξεις που πρέπει να λαμβάνονται κατά τη σύνθεση και τη χρήση;
Το βασικό σημείο είναι να διεξάγετε τη λειτουργία αυστηρά χωρίς νερό. Αυτό το αντιδραστήριο είναι εξαιρετικά ευαίσθητο στην υγρασία και είναι επιρρεπές σε υδρόλυση και απώλεια αποτελεσματικότητας. Όλες οι αντιδράσεις πρέπει να διεξάγονται υπό την προστασία ενός αδρανούς αερίου (όπως άζωτο ή αργό), χρησιμοποιώντας άνυδρους διαλύτες και ξηρά γυάλινα σκεύη.

Δημοφιλείς Ετικέτες: burgess reagent synthesis cas 29684-56-8, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση