1,4-φαινυλενοβουριακό οξύ(με τον χημικό τύπο C₆H₄ (B (OH) ₂ ₂) ₂) είναι μια σημαντική αρωματική ένωση διχαλλισμένου βορονικού οξέος. Σχηματίζεται συνδέοντας δύο ομάδες βορονικού οξέος (-b (OH) ₂) στις θέσεις ορθο (1,4 θέσεις) του δακτυλίου βενζολίου, παρουσιάζοντας ως λευκό έως λευκό κρυσταλλικό σκόνη, με σημείο τήξης περίπου 300 μοιρών (αποσύνθεση). Ως βασικό αντιδραστήριο για την αντίδραση σύζευξης Suzuki-Miyaura, χρησιμοποιείται ευρέως στην κατασκευή των διφαινυλιών και των συζευγμένων πολυμερών, όπως η σύνθεση των υλικών εκπομπής οργανικού φωτός (OLED) και των ημιαγωγών. Οι ομάδες βορονικού οξέος μπορούν να υποβληθούν σε διασταυρούμενη σύζευξη με αλογονωμένες αρωματικές ενώσεις υπό τη δράση ενός καταλύτη παλλαδίου για να σχηματίσουν δεσμούς CC, ενώ παράλληλα παρουσιάζουν καλή υδατοδιαλυτότητα και σταθερότητα αέρα (πρέπει να αποθηκευτεί σε ξηρό περιβάλλον). Αυτή η ένωση μπορεί να ληφθεί μέσω της αντίδρασης ανταλλαγής λιθίου-μισού 1,4-διβρωμο-βενζολίου με εστέρα τρι-μεθυλ-βορρονομικού οξέος, ακολουθούμενη από όξινη υδρόλυση. Στον τομέα της ιατρικής, χρησιμοποιείται ως ενδιάμεσο στην έρευνα και ανάπτυξη αντι-όγκου και αντιφλεγμονωδών φαρμάκων. Επιπλέον, οι ομάδες βορονικού οξέος μπορούν να δεσμεύονται αναστρέψιμα με ενώσεις διόλης και να εφαρμόζονται σε αναγνώριση ζάχαρης και σχεδιασμό αισθητήρων. Θα πρέπει να σημειωθεί ότι μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις αφθώδους ή πολυμερισμού υπό ισχυρές συνθήκες οξέος/βάσης. Κατά τη διάρκεια των πειραμάτων, το ρΗ και η θερμοκρασία αντίδρασης πρέπει να ελέγχονται αυστηρά.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Μία από τις βασικές εφαρμογές του1,4-φαινυλενοβουριακό οξύβρίσκεται στη χρήση του ως παράγοντα διασταυρούμενης σύνδεσης στη σύνθεση των πολυμερών και της επιστήμης των υλικών. Οι ομάδες βορονικού οξέος μπορούν να αντιδράσουν με διόλες ή άλλες πολυλειτουργικές ενώσεις για να σχηματίσουν εστέρες βορονικού, οι οποίες χρησιμεύουν ως διασταυρούμενες συνδέσεις μεταξύ αλυσίδων πολυμερών. Αυτή η ικανότητα διασταυρούμενης σύνδεσης καθιστά ένα σημαντικό συστατικό στην ανάπτυξη προηγμένων υλικών με βελτιωμένες ιδιότητες όπως η μηχανική αντοχή, η θερμική σταθερότητα και η ανταπόκριση σε εξωτερικά ερεθίσματα.
Επιπλέον, η οποία έχει βρει εφαρμογές στον τομέα της βιοεπιστήμης και της βιοτεχνολογίας. Λόγω της ικανότητάς της να δεσμεύεται επιλεκτικά με υδατάνθρακες και άλλα βιομόρια, αυτή η ένωση έχει χρησιμοποιηθεί στο σχεδιασμό βιοαισθητήρων, συστημάτων χορήγησης φαρμάκων και άλλων βιοτεχνολογικών εφαρμογών.
Χημικές ιδιότητες
Πρόκειται για μια οργανική ένωση που περιέχει δύο ομάδες βορονικού οξέος, η οποία έχει υψηλή σταθερότητα και ισχυρή οξύτητα Lewis. Σε υδατικό διάλυμα, οι ομάδες βορονικού οξέος μπορούν να υπάρχουν σε δύο μορφές: ουδέτερα επίπεδα τρίγωνα και αρνητικά φορτισμένες τετραεδρικές μορφές βορικού. Υπάρχει μια ορισμένη ισορροπία μεταξύ αυτών των δύο μορφών, η οποία τους επιτρέπει να δεσμεύονται ομοιοπολικά με διόλες και να σχηματίζουν σταθερούς κυκλικούς εστέρες.
Μηχανισμός αναγνώρισης ζάχαρης
Ο μηχανισμός αναγνώρισης του με μόρια υδατανθράκων βασίζεται κυρίως στην ομοιοπολική δέσμευσή του με τη δομή των διόλων. Σε υδατικό διάλυμα, η ομάδα του βορονικού οξέος μπορεί να υποβληθεί σε αντίδραση υποκατάστασης με την υδροξυλική ομάδα μορίων ζάχαρης, σχηματίζοντας αντίδραση κλεισίματος δακτυλίου και δημιουργώντας σταθερούς και υδρόφιλους εστέρες φαινυλοβορονικού οξέος. Αυτή η δύναμη δέσμευσης είναι σημαντικά υψηλότερη από άλλες δομές διόλης, επομένως χρησιμοποιείται συχνά για την ανίχνευση ουσιών υδατανθράκων.
Ηλεκτροχημικός αισθητήρας
Οι ηλεκτροχημικοί αισθητήρες είναι αισθητήρες που μετατρέπουν τις μεταβολές στο ρεύμα ή το δυναμικό που παράγονται από βιοχημικές αντιδράσεις σε μετρήσιμα σήματα. Λόγω της υψηλής συγγένειά του για μόρια υδατανθράκων, χρησιμοποιείται συχνά ως στοιχείο αναγνώρισης σε ηλεκτροχημικούς αισθητήρες.
Αισθητήρα υπεροξειδίου του υδρογόνου
Ένας νέος βιοαισθητήρας ηλεκτροχημικού υπεροξειδίου του υδρογόνου (H2O2) μπορεί να αναπτυχθεί χρησιμοποιώντας την ειδική αλληλεπίδρασή του με μόρια γλυκοπρωτεΐνης. Συνθέτοντας δισουλφίδια που περιέχουν ομάδες φαινυλορβοριακού οξέος (όπως DTBA-PBA) και στη συνέχεια τα καθορίζονταν στην επιφάνεια ενός χρυσού ηλεκτροδίου, σχηματίζεται μια πυκνή μεμβράνη μονοστοιβάδας φαινυλβορονικού οξέος. Όταν η υπεροξειδάση του χρένου (HRP) δεσμεύεται ομοιοπολικά με τη μεμβράνη, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για ποσοτική ανίχνευση του H2O2. Τα πειραματικά αποτελέσματα δείχνουν ότι ο αισθητήρας παρουσιάζει μια καλή γραμμική σχέση με το ρεύμα απόκρισης του H2O2 σε ένα συγκεκριμένο εύρος συγκεντρώσεων και έχει υψηλή ευαισθησία και εκλεκτικότητα.
Αισθητήρα φθορισμού
Ο αισθητήρας φθορισμού είναι ένας αισθητήρας που χρησιμοποιεί την αρχή των φθορίζουσων ουσιών που εκπέμπουν φθορισμό κάτω από συγκεκριμένη διέγερση φωτός μήκους κύματος και ανιχνεύει τον αναλύτη μετρώντας την ένταση φθορισμού ή τη μεταβολή του μήκους κύματος. Λόγω της υψηλής συγγένειας δέσμευσης με μόρια ζάχαρης, χρησιμοποιείται συχνά ως στοιχείο αναγνώρισης σε αισθητήρες φθορισμού.
Αισθητήρας φθορισμού γλυκόζης βασισμένος σε κβαντικές κουκκίδες graphene
Ένας νέος αισθητήρας φθορισμού γλυκόζης μπορεί να κατασκευαστεί συνδυάζοντας PBA με κβαντικές κουκκίδες (GQDs). Πρώτον, η μονοστιβάδα, οπτικά σταθερά υδατοδιαλυτά GQD παρασκευάστηκαν με κοπή θερμικά μειωμένων νανοσωματιδίων γραφένιου χρησιμοποιώντας μια υδροθερμική μέθοδο. Στη συνέχεια, συντίθεται ένα φθορισμό φθορισμού χρησιμοποιώντας PBA και διπυριδίνη ως πρώτες ύλες. Όταν η γλυκόζη προστίθεται στο σύστημα, η PBA συνδυάζεται με τη γλυκόζη για να σχηματίσει τετραεδρικούς ανιονικούς βορονικούς εστέρες, εξουδετερώνοντας αποτελεσματικά το θετικό φορτίο του φθορισμού και αποκαθιστώντας τον φθορισμό των GQDs. Με τη μέτρηση των μεταβολών στην ένταση φθορισμού, μπορεί να επιτευχθεί ποσοτική ανίχνευση συγκέντρωσης γλυκόζης.
Αισθητήρα γέλης
Ο αισθητήρας πηκτής είναι ένα είδος αισθητήρα που χρησιμοποιεί την αλλαγή ή το σχήμα της αλλαγής του υλικού πηκτής για την ανίχνευση του αναλύτη. Το PBA μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως στοιχείο αναγνώρισης του αισθητήρα πηκτής λόγω της υψηλής δύναμης δέσμευσης του με μόρια υδατανθράκων.
Άλλοι αισθητήρες φθορισμού
Εκτός από τους αισθητήρες φθορισμού με βάση το Graphene Quantum DOT, το PBA μπορεί επίσης να συνδυαστεί με άλλες φθορίζουσες ουσίες για την κατασκευή διαφορετικών τύπων αισθητήρων φθορισμού. Για παράδειγμα, η αλληλεπίδραση μεταξύ PBA και φθορισμού ουσιών όπως κβαντικές κουκκίδες και οργανικές βαφές μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την ανίχνευση άλλων σακχάρων ή βιομόρων.
Αισθητήρας υδρογέλης αμιδίου
Ο αισθητήρας υδρογέλης αμιδίου μπορεί να παρασκευαστεί με τη σύνθεση συμπολυμερούς ακρυλαμιδίου που περιέχει PBA. Όταν η υδρογέλη συνδυάζεται με γλυκόζη ή άλλα σάκχαρα, ο όγκος του πηκτώματος θα αλλάξει (όπως η επέκταση ή η συστολή). Αυτή η αλλαγή όγκου μπορεί να μετατραπεί σε ηλεκτρικά σήματα ή άλλα μετρήσιμα σήματα, επιτυγχάνοντας έτσι την ανίχνευση της συγκέντρωσης ζάχαρης. Ο αισθητήρας υδρογέλης αμιδίου έχει τα πλεονεκτήματα της γρήγορης απόκρισης, της υψηλής ευαισθησίας και της καλής επιλεκτικότητας.
Φωτονικός αισθητήρας κρυστάλλου
Ένας αισθητήρας φωτονικού κρυστάλλου είναι ένας αισθητήρας που χρησιμοποιεί τις οπτικές ιδιότητες των φωτονικών κρυστάλλων για την ανίχνευση αναλυτών. Το PBA μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως στοιχείο αναγνώρισης σε αισθητήρες φωτονικών κρυστάλλων λόγω της υψηλής συγγένειας δέσμευσής του με μόρια ζάχαρης.
Αισθητήρας γλυκόζης με βάση το φωτονικό κρύσταλλο
Ένας νέος αισθητήρας γλυκόζης μπορεί να κατασκευαστεί με τη σύνθεση φωτονικών κρυσταλλικών υλικών που περιέχουν PBA. Όταν τα μόρια γλυκόζης συνδέονται με την επιφάνεια των φωτονικών κρυστάλλων, μπορεί να προκαλέσει αλλαγές στις οπτικές ιδιότητες του φωτονικού κρυστάλλου, όπως οι μεταβολές στον δείκτη διάθλασης. Με τη μέτρηση των αλλαγών στις οπτικές ιδιότητες, είναι δυνατόν να ανιχνευθεί η συγκέντρωση γλυκόζης. Οι αισθητήρες φωτονικών κρυστάλλων έχουν τα πλεονεκτήματα της ταχύτητας γρήγορης απόκρισης, της υψηλής ευαισθησίας και της εύκολης ολοκλήρωσης.
Βιοϊατρικό πεδίο
Στον τομέα της βιοϊατρικής,1,4-φαινυλενοβουριακό οξύΟι βιοαισθητήρες μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την παρακολούθηση της συγκέντρωσης γλυκόζης σε οργανισμούς, την ανίχνευση δεικτών καρκίνου και πολλά άλλα. Για παράδειγμα, δημιουργώντας έναν αισθητήρα γλυκόζης με βάση το PBA, το επίπεδο γλυκόζης αίματος των ασθενών με διαβήτη μπορεί να παρακολουθείται σε πραγματικό χρόνο, παρέχοντας ισχυρή υποστήριξη για τη θεραπεία και τη διαχείριση του διαβήτη. Επιπλέον, η ικανότητα δέσμευσης του PBA με συγκεκριμένα μόρια υδατανθράκων μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την ανάπτυξη βιοαισθητήρων για έγκαιρη διάγνωση και θεραπεία του καρκίνου.
Πεδίο παρακολούθησης του περιβάλλοντος
Στον τομέα της περιβαλλοντικής παρακολούθησης, οι βιοαισθητήρες PBA μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την ανίχνευση ρύπων σε υδάτινα σώματα, την παρακολούθηση της ποιότητας του αέρα και πολλά άλλα. Για παράδειγμα, κατασκευάζοντας ηλεκτροχημικούς αισθητήρες με βάση το PBA, είναι δυνατόν να ανιχνευθούν ιόντα βαρέων μετάλλων, οργανικοί ρύποι κλπ. Σε υδάτινα σώματα. Επιπλέον, η ικανότητα δέσμευσης του ΡΒΑ με μόρια υδατανθράκων μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την ανάπτυξη βιοαισθητήρων για την παρακολούθηση των ρύπων υδατανθράκων στον αέρα.
Πεδίο υγιεινής των τροφίμων
Στον τομέα της υγιεινής των τροφίμων, οι βιοαισθητήρες PBA μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την ανίχνευση των προσθέτων, της περιεκτικότητας σε ζάχαρη και άλλων ουσιών στα τρόφιμα. Για παράδειγμα, κατασκευάζοντας αισθητήρες φθορισμού ή ηλεκτροχημικούς αισθητήρες με βάση το PBA, μπορεί να επιτευχθεί γρήγορη ανίχνευση σακχάρων όπως γλυκόζη και φρουκτόζη στα τρόφιμα. Επιπλέον, η ικανότητα δέσμευσης του PBA με συγκεκριμένα πρόσθετα μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την ανάπτυξη βιοαισθητήρων για την ανίχνευση παράνομων προσθέτων στα τρόφιμα.
Το 1,4-φαινυλοδιβορρονικό οξύ, ως νέο μόριο αναγνώρισης υδατανθράκων, έχει δείξει μεγάλες δυνατότητες στον τομέα των βιοαισθητήρων. Συνδυάζοντάς τα με τεχνολογίες ανίχνευσης όπως η ηλεκτροχημεία, ο φθορισμός, το πήκτωμα και οι φωτονικοί κρύσταλλοι, μπορούν να κατασκευαστούν διαφορετικοί τύποι βιοαισθητήρων για να επιτευχθούν υψηλή ευαισθησία και επιλεκτικότητα για την ανίχνευση μορίων ζάχαρης και άλλων βιολογικών μορίων.
Μέθοδοι σύνθεσης
Η κατεχόλη και το βορικό οξύ το παράγουν μέσω αντίδρασης υποκατάστασης υπό αλκαλικές συνθήκες. Η αντίδραση πραγματοποιείται συνήθως όταν η μοριακή αναλογία των αντιδραστηρίων είναι 2: 3 και χρησιμοποιώντας βασικές συνθήκες όπως υδροξείδιο του νατρίου, ανθρακικό νάτριο ή τριαιθυλαμίνη.
2C6H4(Ω)2 + 3H3Κηλιδώνω3+ 6 naoh → c6H4(Ω)2Β (ΟΗ)2C6H4+ 6 na2Κηλιδώνω3 + 9H2O
Το αρυλ αζοβενζόλιο αντιδρά με νιτρώδες νάτριο για να παράγει ένωση αρυλίου διαζονίου και αντιδρά περαιτέρω με βορικό οξύ υπό αλκαλικές συνθήκες για να ληφθεί προϊόν. Η μέθοδος χρησιμοποιεί ένα αλκαλικό μέσο όπως ανθρακικό νάτριο, υδροξείδιο του νατρίου ή τριαιθυλαμίνη και συνήθως πραγματοποιείται όταν η γραμμομοριακή αναλογία των αντιδραστηρίων είναι 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Κηλιδώνω3+ 2 naoh → c6H4(N2) Β (ΟΗ)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Η βενζαλδεΰδη και το βορονικό οξύ το παράγουν μέσω του βήματος μήκους μεθοξυλίωσης υπό βασικές συνθήκες. Η αντίδραση χρησιμοποιεί ένα βασικό μέσο όπως ανθρακικό νάτριο, υδροξείδιο νατρίου ή τριαιθυλαμίνη και συνήθως πραγματοποιείται όταν η μοριακή αναλογία των αντιδραστηρίων είναι 1: 2.
C6H5Cho + 2 h3Κηλιδώνω3+ 2 naoh → c6H4(Bome)2C6H4+ 2 nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ Hcl → c6H4(Ω)2Β (ΟΗ)2C6H4+ 2 meoh
Το ανθρανιλικό οξύ και το θειοθειικό οξύ αντιδρούν κάτω από την κατάλυση του χαλκού για τη δημιουργία προϊόντος. Η αντίδραση πραγματοποιείται συνήθως όταν η γραμμομοριακή αναλογία των αντιδραστηρίων είναι 1: 1, χρησιμοποιώντας βενζόλιο ως διαλύτη.
C6H4(NH2) Β (ΟΗ)2C6H4 + Cu + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(Ω)2Β (ΟΗ)2C6H4+ CUSO4 + 1/2(S2O6)2-
Συνοψίζοντας, υπάρχουν πολλές συνθετικές μεθόδους και μια κατάλληλη μέθοδος μπορεί να επιλεγεί σύμφωνα με διαφορετικές ανάγκες. Μεταξύ αυτών, οι τρεις πρώτες μέθοδοι χρησιμοποιούν το βορικό οξύ ως πρώτη ύλη, η οποία είναι απλή και εύκολη στην απόκτηση, αλλά γενικά απαιτεί μεγαλύτερους χρόνους αντίδρασης και συνθήκες. Η τέταρτη μέθοδος απαιτεί έναν καταλύτη χαλκού και χρησιμοποιεί θειοσουλφουργικό οξύ ως σημαντική πρώτη ύλη, αλλά η αντίδραση είναι ευαίσθητη στον αέρα και απαιτεί εξειδικευμένες πειραματικές δεξιότητες.
Άλλες ιδιότητες
Δομικά,1,4-φαινυλενοβουριακό οξύΠροβάλλει ένα δακτύλιο βενζολίου ως πυρήνα ικρίωμα του. Τοποθετημένες στις θέσεις 1 και 4 αυτού του αρωματικού δακτυλίου είναι δύο ομάδες βορονικού οξέος, που σημειώνονται ως -b (OH) 2. Αυτή η συγκεκριμένη διάταξη συμβάλλει στη μοναδική μοριακή γεωμετρία της ένωσης και τις ξεχωριστές χημικές ιδιότητες.
Οι λειτουργίες του βορονικού οξέος (-b (OH) 2) είναι γνωστές για την ικανότητά τους να εμπλέκονται σε αναστρέψιμη ομοιοπολική σύνδεση με υδροξυλ Αυτό το χαρακτηριστικό είναι ζωτικής σημασίας στη συνθετική χημεία, καθώς επιτρέπει το σχηματισμό σταθερών, αλλά ασταθών, ενδιάμεσων και προϊόντων. Η αναστρεψιμότητα αυτών των δεσμών του βορονικού εστέρα είναι ιδιαίτερα επωφελής, καθώς παρέχει ένα μέσο για τον έλεγχο της δομής και των ιδιοτήτων των συνθετικών μορίων μέσω των προσεκτικά σχεδιασμένων συνθηκών αντίδρασης.
Επιπλέον, η αρωματική φύση του δακτυλίου βενζολίου προσδίδει σταθερότητα και επίπεδη στο μόριο, το οποίο μπορεί να επηρεάσει τις διαμοριακές αλληλεπιδράσεις και τις ιδιότητες διαλυτότητας. Η παρουσία δύο ομάδων βορονικού οξέος ενισχύει επίσης το δυναμικό της ένωσης για πολυσθετικές αλληλεπιδράσεις, ένα χαρακτηριστικό που εκμεταλλεύεται στο σχεδιασμό υπερμοριακών συγκροτημάτων και λειτουργικών υλικών.
Σε συνθετικές εφαρμογές, χρησιμεύει ως ένα ευπροσάρμοστο δομικό στοιχείο λόγω της ικανότητάς του να συμμετέχει σε ένα ευρύ φάσμα χημικών αντιδράσεων. Αυτές περιλαμβάνουν, αλλά δεν περιορίζονται σε αυτές, οι αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης Suzuki-Miyaura, οι οποίες είναι βασικές στη σύνθεση των δεσμών αρυλ-αρυλ-αρυλ-αρυλ-αρυλίου και οι αντιδράσεις συμπύκνωσης που οδηγούν στο σχηματισμό εστέρων και πολυμερών βόριο.
Συμπερασματικά, ο συνδυασμός ενός δακτυλίου βενζολίου με δύο ομάδες βορονικού οξέος στις 1 και 4 θέσεις μεταδίδει1,4-φαινυλενοβουριακό οξύμε μια μοναδική μοριακή δομή και προφίλ αντιδραστικότητας που την καθιστούν μια πολύτιμη ένωση στη συνθετική χημεία και πέρα από αυτήν.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 1,4-φαινυλενοβουριακό οξύ CAS 4612-26-4, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, όγκος, προς πώληση