Η Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. είναι ένας από τους πιο έμπειρους κατασκευαστές και προμηθευτές 3-χλωρο-4-κυανοπυριδίνης cas 68325-15-5 στην Κίνα. Καλώς ήρθατε στη χονδρική χύμα υψηλής ποιότητας 3-χλωρο-4-κυανοπυριδίνη cas 68325-15-5 προς πώληση εδώ από το εργοστάσιό μας. Καλή εξυπηρέτηση και λογική τιμή είναι διαθέσιμα.
3-χλωρο-4-κυανοπυριδίνη, χημικός τύπος C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Είναι μια ένωση πυριδίνης που περιέχει χλώριο και κυανό ομάδες. Υπάρχει σε συμπαγή μορφή από λευκό έως ανοιχτό κίτρινο. Έχει μια ορισμένη πολικότητα λόγω της χημικής του δομής που περιέχει ομάδες χλωρίου και κυανίου. Αυτό το χαρακτηριστικό πολικότητας μπορεί να παίξει σημαντικό ρόλο στις αλληλεπιδράσεις και τις αντιδράσεις του στο διάλυμα. Σε διαφορετικά ερευνητικά πεδία και βιομηχανικές εφαρμογές, μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση χημικών ουσιών όπως φυτοφάρμακα, πρόσθετα βαφής, επικαλύψεις και πολυμερή. Ωστόσο, συγκεκριμένες χρήσεις και μέθοδοι σύνθεσης μπορεί να ποικίλλουν ανάλογα με τις συγκεκριμένες ενώσεις, τις συνθήκες αντίδρασης και τις απαιτήσεις στόχων.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-χλωρο-4-κυανοπυριδίνη(αριθμός CAS: 68325-15-5) είναι ένα σημαντικό οργανικό ενδιάμεσο. Αυτή η ένωση έχει μοναδική αντιδραστικότητα λόγω της παρουσίας τόσο ατόμων χλωρίου όσο και ομάδων κυανίου στη δομή της και χρησιμοποιείται ευρέως σε διάφορους τομείς όπως τα φυτοφάρμακα, η ιατρική, η επιστήμη των υλικών και η ηλεκτρονική χημεία.
1. Ενδιάμεσα φυτοφαρμάκων: βασικές πρώτες ύλες για νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα
Είναι ένα βασικό ενδιάμεσο για τη σύνθεση νεονικοτινοειδών εντομοκτόνων δεύτερης- γενιάς όπως το imidacloprid, το imidacloprid και το thiamethoxam. Λαμβάνοντας ως παράδειγμα το imidacloprid, η συνθετική του οδός περιλαμβάνει αντίδραση κυκλοποίησης με 2-χλωρο-5-χλωρομεθυλπυριδίνη για την κατασκευή ενός σκελετού δακτυλίου πυριδίνης, σχηματίζοντας τελικά εντομοκτόνα ενεργά μόρια με εγγενή αγωγιμότητα απορρόφησης. Αυτός ο τύπος εντομοκτόνου επιτυγχάνει αποτελεσματικά, χαμηλής τοξικότητας και μακροχρόνια αποτελέσματα παρεμβαίνοντας στους υποδοχείς ακετυλοχολίνης του νευροδιαβιβαστή των εντόμων και χρησιμοποιείται ευρέως στον έλεγχο παρασίτων σε καλλιέργειες όπως το ρύζι, το βαμβάκι και τα λαχανικά.
Σύμφωνα με στοιχεία της βιομηχανίας, το μέγεθος της παγκόσμιας αγοράς των νεονικοτινοειδών εντομοκτόνων υπερβαίνει τα 3 δισεκατομμύρια δολάρια ΗΠΑ, εκ των οποίων το imidacloprid αντιπροσωπεύει περίπου το 40%. Ως ο μεγαλύτερος παραγωγός στον κόσμο, η Κίνα έχει ετήσια παραγωγή άνω των 20.000 τόνων και ζήτηση για προϊόντα της τάξης των χιλιάδων τόνων. Επιπλέον, το ενδιάμεσο μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση νεονικοτινοειδών τρίτης{{5} γενιάς (όπως το fipronil) και εντομοκτόνων βισαμιδίου (όπως το chlorfenapyr), προωθώντας την αναβάθμιση της βιομηχανίας φυτοφαρμάκων προς μια πράσινη και αποτελεσματική κατεύθυνση.
2. Φαρμακευτικά ενδιάμεσα: Πιθανά μόρια για φάρμακα νευροεπιστήμης και φάρμακα κατά του όγκου-
Στον φαρμακευτικό τομέα, αποτελεί βασική πρώτη ύλη για τη σύνθεση αναστολέων επαναπρόσληψης σεροτονίνης (SSRIs) και άλλων αντικαταθλιπτικών. Για παράδειγμα, με την εισαγωγή μιας δομής φαινυλ ετεροκυκλικού αιθέρα, μπορούν να αναπτυχθούν φάρμακα SSRI με υψηλότερη εκλεκτικότητα για τη θεραπεία ψυχικών ασθενειών όπως η κατάθλιψη και το άγχος. Η κυανιούχο δομή του μπορεί περαιτέρω να μετατραπεί σε αμιδικές και εστερικές λειτουργικές ομάδες για την κατασκευή της μοριακής ποικιλομορφίας του φαρμάκου.
Επιπλέον, αυτή η ένωση καταδεικνύει επίσης δυνατότητες στην ανάπτυξη αντικαρκινικών φαρμάκων. Έρευνες έχουν δείξει ότι τα παράγωγα που βασίζονται σε αυτό μπορούν να ενισχύσουν την ευαισθησία στα φάρμακα της χημειοθεραπείας αναστέλλοντας τα ένζυμα επιδιόρθωσης του DNA των κυττάρων όγκου. Για παράδειγμα, ένα υπό έρευνα φάρμακο μπορεί να βελτιώσει σημαντικά το στοχευμένο αποτέλεσμα θανάτωσης στα καρκινικά κύτταρα του μαστού μετατρέποντας την κυανό ομάδα σε ομάδα τριφθορομεθυλίου. Επί του παρόντος, πολλά υποψήφια φάρμακα κατά του όγκου που βασίζονται σε αυτό το ενδιάμεσο έχουν εισέλθει στο στάδιο της προκλινικής έρευνας παγκοσμίως.
1. Επιστήμη Υλικών: Δομικές Μονάδες λειτουργικών πολυμερών και οπτοηλεκτρονικών υλικών
Η δομή του δακτυλίου πυριδίνης του προσδίδει εξαιρετική ικανότητα συντονισμού και μπορεί να χρησιμεύσει ως πρόσδεμα για μεταλλικά οργανικά υλικά πλαισίου (MOFs). Για παράδειγμα, το MOF-5 που σχηματίζεται με συντονισμό με ιόντα ψευδαργύρου έχει υψηλή ειδική επιφάνεια και πορώδες, τα οποία μπορούν να χρησιμοποιηθούν σε πεδία όπως η προσρόφηση αερίων και οι καταλυτικοί φορείς. Επιπλέον, η ομάδα κυανίου της μπορεί να συμμετέχει σε αντιδράσεις πολυμερισμού για τη σύνθεση συζευγμένων πολυμερών που περιέχουν δακτυλίους πυριδίνης, οι οποίοι μπορούν να εφαρμοστούν στο στρώμα μεταφοράς ηλεκτρονίων των οργανικών διόδων εκπομπής φωτός (OLED) για τη βελτίωση της απόδοσης φωταύγειας των συσκευών.
Στον τομέα των οπτοηλεκτρονικών υλικών, αυτό το ενδιάμεσο μπορεί να εισαχθεί στη δομή της τριαρυλαμίνης μέσω της αντίδρασης σύζευξης Suzuki για την προετοιμασία υλικών μεταφοράς οπών για ηλιακά κύτταρα περοβσκίτη. Πειραματικά δεδομένα δείχνουν ότι το στρώμα μεταφοράς οπών που βασίζεται στο παράγωγο αυτής της ουσίας μπορεί να αυξήσει την απόδοση φωτοηλεκτρικής μετατροπής των κυψελών περοβσκίτη σε πάνω από 22%.
2. Ηλεκτρονική χημεία: Βασικά συστατικά για υγρό καθαρισμό και χάραξη
Στην κατασκευή ημιαγωγών, μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρόσθετο διαλύματος χάραξης για την επίτευξη ακριβούς χάραξης μοτίβων μικροκλίμακας στην επιφάνεια πλακών πυριτίου, ρυθμίζοντας τη συνεργιστική δράση των ατόμων χλωρίου και των ομάδων κυανίου. Τα πλεονεκτήματά του έγκεινται σε:
Επιλεκτική χάραξη: Η αναλογία ταχύτητας χάραξης πυριτίου προς διοξείδιο του πυριτίου φτάνει το 10:1, μειώνοντας τον κίνδυνο υπερβολικής χάραξης.
Φιλικότητα προς το περιβάλλον: Σε σύγκριση με τα παραδοσιακά διαλύματα χάραξης υδροφθορικού οξέος, το κόστος της επεξεργασίας των υγρών αποβλήτων μειώνεται κατά 40%.
Σταθερότητα: Μπορεί να διατηρήσει τη δραστηριότητα στο διάλυμα χάραξης για περισσότερο από 6 μήνες, διασφαλίζοντας τη συνέπεια της διαδικασίας.
Προς το παρόν, το ενδιάμεσο έχει εφαρμοστεί στην κατασκευή γκοφρέτας 8 ιντσών, με ετήσια ζήτηση άνω των 100 τόνων, και διεισδύει σταδιακά σε γραμμές παραγωγής γκοφρέτας 12 ιντσών.
3. Τασιενεργά: συνθετικές πρώτες ύλες για πρόσθετα υψηλής απόδοσης{{1}
Οι κατιονικές επιφανειοδραστικές ουσίες μπορούν να συντεθούν μέσω αντίδρασης τεταρτοταγοποίησης και να χρησιμοποιηθούν στη βαφή και φινίρισμα υφασμάτων σε βοηθητικά υλικά, στη βυρσοδεψία δέρματος και σε άλλους τομείς. Για παράδειγμα, τα παράγωγά του μπορούν να μειώσουν σημαντικά τη διεπιφανειακή τάση μεταξύ βαφών και ινών, να βελτιώσουν την ομοιομορφία της βαφής και να μειώσουν την απόρριψη λυμάτων. Στην επεξεργασία δέρματος, αυτός ο τύπος επιφανειοδραστικού μπορεί να αντικαταστήσει τα παραδοσιακά μέσα μαυρίσματος χρωμίου, να μειώσει τη ρύπανση από βαρέα μέταλλα και να συμμορφωθεί με την τάση της πράσινης παραγωγής.
1. Διαδικασία πράσινης σύνθεσης: τεχνολογία καταλυτικής οξείδωσης και συνεχούς ροής
Η παραδοσιακή διαδικασία σύνθεσης του3-χλωρο-4-κυανοπυριδίνηχρησιμοποιεί 4-κυανοπυριδίνη-Ν-οξείδιο ως πρώτη ύλη και λαμβάνεται μέσω αντίδρασης χλωρίωσης POCl III, αλλά υπάρχουν τα ακόλουθα προβλήματα:
Ασφάλεια: Το POCl ∝ αποσυντίθεται βίαια σε επαφή με το νερό, παράγοντας αέριο HCl και απαιτεί αυστηρές άνυδρες συνθήκες.
Ατομική οικονομία: Μεγάλη ποσότητα φωσφορικού άλατος παράγεται ως υποπροϊόν της αντίδρασης και το κόστος της επεξεργασίας των υγρών αποβλήτων είναι υψηλό.
Απόδοση: Η παραδοσιακή απόδοση της αντίδρασης παρτίδας είναι μόνο 70% -75%.
Ως απάντηση στα παραπάνω ζητήματα, η βιομηχανία αναπτύσσει νέες διαδικασίες καταλυτικής οξείδωσης:
Βελτιστοποίηση καταλύτη: Χρησιμοποιώντας έναν υποστηριζόμενο καταλύτη παλλαδίου, συνδυάζοντας το βήμα χλωρίωσης με το βήμα οξείδωσης για μείωση του ενδιάμεσου διαχωρισμού.
Τεχνολογία συνεχούς ροής: ο ακριβής έλεγχος θερμοκρασίας και πίεσης επιτυγχάνεται μέσω αντιδραστήρων μικροκαναλιού, μειώνοντας τον χρόνο αντίδρασης από 10 ώρες σε 2 ώρες και αυξάνοντας την απόδοση στο 92%.
Αντικατάσταση διαλύτη: Αντικατάσταση των παραδοσιακών οργανικών διαλυτών με ιοντικά υγρά για τη μείωση των εκπομπών πτητικών οργανικών ενώσεων (VOCs).
2. Προσαρμοσμένα ενδιάμεσα προϊόντα: ανταποκρίνονται στις απαιτήσεις της αγοράς-υψηλών προδιαγραφών
Με την αυξανόμενη ζήτηση για πολύπλοκες μοριακές δομές στις βιομηχανίες φαρμακευτικών προϊόντων και υλικών, η ανάπτυξη εξατομικευμένων παραγώγων έχει γίνει τάση. Για παράδειγμα:
Χηλικά ενδιάμεσα: το χειρόμορφο προϊόν συντίθεται μέσω ασύμμετρης κατάλυσης για τη σύνθεση χειρόμορφων φαρμάκων (όπως το φάρμακο κατά του AIDS Etravirin).
Φθοριωμένα παράγωγα: εισαγωγή λειτουργικών ομάδων όπως το τριφθορομεθύλιο και το διφθορομεθύλιο για την ενίσχυση της λιποδιαλυτότητας του φαρμάκου και της μεταβολικής σταθερότητας.
Πολυκυκλικά παράγωγα: Κατασκευή πολυκυκλικών δομών μέσω της αντίδρασης Diels Alder για την ανάπτυξη νέων οπτοηλεκτρονικών υλικών.
Μέθοδος 1:
Σε έναν αντιδραστήρα εξοπλισμένο με συμπυκνωτή αναρροής στους 20 βαθμούς και ατμόσφαιρα αζώτου, προστέθηκε σε παρτίδες 4-κυανοπυριδίνη Ν-οξείδιο (250 g, 2,08 mol) στο αναδευόμενο PCl5 (599,94 g, 2,88mol3,807mol) και POCL (807mol) και POCl. αναστολές. Κατά τη διάρκεια της περιόδου σίτισης, η θερμοκρασία αυξάνεται στους 41 βαθμούς. Αναδεύστε το μείγμα στους 100 βαθμούς για 3 ώρες, στη συνέχεια ψύξτε στους 95 βαθμούς και μεταφέρετε σε ένα μείγμα 6MHCl (200 mL) και μίγματος παγωμένου νερού 6:4 (5994 g). Ελέγξτε τον ρυθμό μεταφοράς για να διατηρήσετε τη θερμοκρασία κάτω από 15 βαθμούς (περίπου 35 λεπτά). Το καφέ διάλυμα που σχηματίζεται με ψύξη είναι κάτω από τους 5 βαθμούς και προστίθεται υδατικό διάλυμα NaOH 33% (περίπου 4,5 L) για να ρυθμιστεί το pH στο 4,15, ενώ η θερμοκρασία διατηρείται κάτω από τους 5 βαθμούς. Διηθήστε το μπεζ ίζημα που προκύπτει και χρησιμοποιήστε νερό (4 × Πλύνετε καλά και στραγγίστε όσο το δυνατόν περισσότερο. Εναιωρήστε το υπόλειμμα σε νερό (1,5L) και n{40}}επτάνιο (7L) και ανακατέψτε στους 30 βαθμούς για 1 ώρα. Διαχωρίστε την υδατική φάση και χρησιμοποιήστε περαιτέρω (2×εκχύλιση 3,Επτάνιο) βαθμού για 30 λεπτά κάθε φορά Η συγχωνευμένη στιβάδα επτανίου ξηράνθηκε (Na2SO4136g), διηθήθηκε και το προκύπτον διάλυμα συμπυκνώθηκε υπό ελαττωμένη πίεση σε βάρος 1,9kg (περίπου 3L), οπότε το προϊόν άρχισε να κρυσταλλώνεται στους 0 βαθμούς, κατόπιν αναδεύτηκε για 1 ώρα3-χλωρο-4-κυανοπυριδίνηκαι χρησιμοποιήστε κρύο n-επτάνιο (2 × Πλύνετε με 125 mL και στεγνώστε σε θερμοκρασία δωματίου σε στεγνωτήρα αέρα με κυκλοφορία για να λάβετε κρυσταλλικά στερεά προϊόντα (129,08 g, 44,8%)· m. P.73,4 βαθμοί .
Μέθοδος 2:
Προσθέστε 2,5Μ n-BuLi (7,7 mL) σε ένα αναδευόμενο διάλυμα 2,2,6,6-τετραμεθυλπιπεριδίνης (2,85 g, 20,2 mmol) σε THF (40 mL) στους -30 βαθμούς και Ν2. Φέρτε το διάλυμα στους 0 βαθμούς, αναδεύστε για 15 λεπτά και στη συνέχεια ψύξτε στους -80 βαθμούς. Προσθέστε αργά ισονιτρίλιο (1 g, 9,6 mmol) από THF (10 mL) στο μείγμα εντός 15 λεπτών. Μετά από ανάδευση στους -80 βαθμούς για 30 λεπτά, προσθέστε διάλυμα C2Cl6 (4,73 g, 20,2 mmol) THF (10 mL) στάγδην εντός 15 λεπτών και αναδεύστε το προκύπτον μείγμα για 30 λεπτά. Στη συνέχεια αυξήστε αργά τη θερμοκρασία του διαλύματος σε θερμοκρασία δωματίου. Σβήστε την αντίδραση με 40 mL κορεσμένου διαλύματος NH4Cl. Κατόπιν εκχυλίστε το μίγμα με EtOAc, πλύνετε με αλατόνερο, στεγνώστε με Na2S04, διηθήστε και συμπυκνώστε. Το υπόλειμμα καθαρίστηκε σε σιλικαζέλ (εξάνιο/ΕίΟΑο, 4:1) για να ληφθεί3-χλωρο-4-κυανοπυριδίνη. Ανοιχτόκίτρινη ουσία που μοιάζει με βελόνα, με απόδοση 937 mg, 71%. Σημείο τήξεως 79-80 βαθμοί C. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,82 (s, 1Η), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1Η), 7,56 (d, J=4.84 Hz, 1Η).
Δημοφιλείς Ετικέτες: 3-χλωρο-4-κυανοπυριδίνη cas 68325-15-5, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση