3-Κυανοφαινυλοβορονικό οξύείναι ένα σημαντικό πολυλειτουργικό οργανικό συνθετικό δομικό στοιχείο που διαθέτει και μια ομάδα βορονικού οξέος (-B(OH)2) και μια ομάδα κυανό (-CN) συνδεδεμένα σε έναν δακτύλιο βενζολίου στη μετα-θέση μεταξύ τους. Αυτό το συγκεκριμένο μοτίβο υποκατάστασης καθορίζει τη μοναδική του χημική αντιδραστικότητα: η ομάδα βορονικού οξέος της επιτρέπει να συμμετέχει αποτελεσματικά στις αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης Suzuki-Miyaura, μια μέθοδος ακρογωνιαίος λίθος στη σύγχρονη οργανική σύνθεση για την κατασκευή δεσμών άνθρακα{{6}, επιτρέποντας την εύκολη εισαγωγή της μολυσματικής αρχιτεκτονικής. Ταυτόχρονα, το ισχυρά ηλεκτρόνιο-που αποσύρει κυανό ομάδα επηρεάζει βαθιά τις ηλεκτρονικές ιδιότητες του αρωματικού δακτυλίου, μετριάζοντας την αντιδραστικότητα του βορονικού οξέος και ενισχύοντας τη σταθερότητα του μορίου. Επιπλέον, η ίδια η ομάδα cyano είναι μια εξαιρετικά ευέλικτη λειτουργική λαβή. μπορεί να υδρολυθεί σε καρβοξυλικό οξύ, να αναχθεί σε αμινομεθυλομάδα ή να χρησιμεύσει ως δέκτης δεσμών υδρογόνου σε μοριακή αναγνώριση. Λόγω αυτού του πολύτιμου συνδυασμού χαρακτηριστικών, το 3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ χρησιμοποιείται εκτενώς στη φαρμακοβιομηχανία για τη σύνθεση ενεργών φαρμακευτικών συστατικών (APIs), στην επιστήμη των υλικών για τη δημιουργία οργανικών ηλεκτρονικών υλικών και μεταλλο-οργανικών πλαισίων (MOFs) και ως κρίσιμο αντιδραστήριο στη χημική βιολογία και την ανάπτυξη αισθητήρων.
|
Χημικός τύπος |
C14H24S |
|
Ακριβής μάζα |
224 |
|
Μοριακό βάρος |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
Στοιχειακή Ανάλυση |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύείναι μια σημαντική οργανική ένωση και οι μοναδικές χημικές της ιδιότητες αποδίδονται στις ομάδες κυανίου και βορικού οξέος στη δομή της. Η παρουσία μιας ομάδας κυανιδίου προσδίδει στην ένωση υψηλή δραστικότητα, ενώ η ομάδα βορικού οξέος της προσδίδει καλή υδατοδιαλυτότητα. Αυτή η διπλή φύση του επιτρέπει να παίζει μοναδικό ρόλο στις χημικές αντιδράσεις.
Ως μέσο μετάδοσης σήματος
Μπορεί επίσης να χρησιμεύσει ως μέσο μετάδοσης σήματος, παίζοντας ρόλο στη μετάδοση σημάτων σε χημικούς αισθητήρες. Με την αντίδραση με την ουσία στόχο, οι χημικές ιδιότητες ή η φυσική της κατάσταση μπορούν να αλλάξουν, ενεργοποιώντας έτσι τον μηχανισμό μεταγωγής σήματος του αισθητήρα.
Συγκεκριμένα παραδείγματα:
Αισθητήρας φθορισμού:
Χρησιμοποιώντας την αλληλεπίδρασή του με ορισμένες φθορίζουσες ουσίες, μπορεί να παρασκευαστεί ένας αισθητήρας φθορισμού. Όταν η ουσία στόχος αντιδρά μαζί της, αλλάζει τις ιδιότητες φωταύγειας της φθορίζουσας ουσίας, επιτυγχάνοντας έτσι την ανίχνευση της ουσίας στόχου. Αυτός ο αισθητήρας φθορισμού μπορεί να εφαρμοστεί σε πεδία όπως η ανίχνευση βιομορίων και η περιβαλλοντική παρακολούθηση.
Ηλεκτροχημικός αισθητήρας:
Με τη στερέωσή του στην επιφάνεια του ηλεκτροδίου, μπορεί να παρασκευαστεί ένας ηλεκτροχημικός αισθητήρας. Όταν η ουσία στόχος αντιδρά μαζί της, αλλάζει την κατάσταση φόρτισης ή το μέγεθος του ρεύματος στην επιφάνεια του ηλεκτροδίου, επιτυγχάνοντας έτσι την ανίχνευση της ουσίας στόχου. Αυτός ο ηλεκτροχημικός αισθητήρας μπορεί να εφαρμοστεί σε τομείς όπως η παρακολούθηση της ποιότητας του νερού και η ασφάλεια των τροφίμων.
Ειδικές περιπτώσεις εφαρμογής στον τομέα των χημικών αισθητήρων
Περίπτωση 1: Παρασκευή και εφαρμογή αισθητήρα υπεροξειδίου του υδρογόνου
Διαδικασία προετοιμασίας:
Στερεώστε το 3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ ή τα παράγωγά του στην επιφάνεια του ηλεκτροδίου για να σχηματίσετε ένα αισθητήριο φιλμ.
Βελτιστοποιώντας τις συνθήκες προετοιμασίας της μεμβράνης ανίχνευσης, όπως συγκέντρωση, θερμοκρασία, χρόνος κ.λπ., μπορεί να βελτιωθεί η απόδοση του αισθητήρα.
Συνδέστε τον προετοιμασμένο αισθητήρα σε έναν ηλεκτροχημικό σταθμό εργασίας για δοκιμή απόδοσης.
Παράδειγμα εφαρμογής:
Περιβαλλοντική παρακολούθηση: Χρησιμοποιήστε αισθητήρες υπεροξειδίου του υδρογόνου για να παρακολουθήσετε τη συγκέντρωση υπεροξειδίου του υδρογόνου στην ατμόσφαιρα και να αξιολογήσετε την ποιότητα του αέρα.
Επεξεργασία τροφίμων: Στη διαδικασία επεξεργασίας τροφίμων, χρησιμοποιούνται αισθητήρες υπεροξειδίου του υδρογόνου για την παρακολούθηση της υπολειπόμενης ποσότητας υπεροξειδίου του υδρογόνου για τη διασφάλιση της ασφάλειας των τροφίμων.
Περίπτωση 2: Παρασκευή και εφαρμογή αισθητήρα γλυκόζης
Διαδικασία προετοιμασίας:
Συνδυάστε τον εαυτό του ή τα παράγωγά του με φθορίζουσες ουσίες για να σχηματίσετε φθορίζοντα αισθητήρια υλικά.
Στερεώστε τα υλικά ανίχνευσης φθορισμού σε έναν φορέα, όπως γυαλί ή πλαστικά φύλλα, για να σχηματίσετε έναν αισθητήρα.
Με τη βελτιστοποίηση των συνθηκών προετοιμασίας των υλικών αίσθησης φθορισμού και της δομής του αισθητήρα, η απόδοση του αισθητήρα μπορεί να βελτιωθεί.
Παράδειγμα εφαρμογής:
Ιατρική διάγνωση: Ο αισθητήρας γλυκόζης χρησιμοποιείται για την παρακολούθηση της συγκέντρωσης γλυκόζης σε ασθενείς με διαβήτη, παρέχοντας μια σημαντική βάση για τη θεραπεία.
Αθλητική Υγεία: Κατά τη διάρκεια της άσκησης, οι αισθητήρες γλυκόζης χρησιμοποιούνται για την παρακολούθηση των επιπέδων σακχάρου στο αίμα των αθλητών, την αξιολόγηση της αποτελεσματικότητας της άσκησης και της κατάστασης υγείας.
Περίπτωση 3: Παρασκευή και εφαρμογή αισθητήρων ενζύμων
Διαδικασία προετοιμασίας:
Συνδυάστε το με ένζυμα για να σχηματίσετε υλικά αίσθησης ενζύμων.
Στερεώστε το υλικό ανίχνευσης ενζύμου στην επιφάνεια του ηλεκτροδίου για να σχηματίσετε έναν αισθητήρα ενζύμου.
Με τη βελτιστοποίηση των συνθηκών παρασκευής των υλικών αίσθησης ενζύμου και της δομής του αισθητήρα, η απόδοση του αισθητήρα μπορεί να βελτιωθεί.
Παράδειγμα εφαρμογής:
Βιομοριακή ανίχνευση: χρήση αισθητήρων ενζύμων για την ανίχνευση συγκεκριμένων μορίων σε βιολογικά δείγματα, όπως πρωτεΐνες, νουκλεϊκά οξέα κ.λπ.
Παρακολούθηση περιβαλλοντικής ρύπανσης: χρήση αισθητήρων ενζύμων για την παρακολούθηση της συγκέντρωσης ρύπων στο περιβάλλον, όπως ιόντα βαρέων μετάλλων, οργανικοί ρύποι κ.λπ.
Εφαρμογή στην ανίχνευση και μέτρηση
Εφαρμογή στην ανίχνευση γλυκόζης
3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύμπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως ανιχνευτής για την ειδική ανίχνευση ιχνών ποσοτήτων γλυκόζης στα ούρα.
Συγκεκριμένα παραδείγματα:
Ανιχνευτής ανίχνευσης γλυκόζης: Προσθέστε 3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ εστέρας στη φιάλη αντίδρασης και αραιώστε το HCl για υδρόλυση. Μέσω μιας σειράς χημικών αντιδράσεων και διεργασιών εκχύλισης, μπορεί τελικά να ληφθεί 3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ. Η ειδική αντίδραση μεταξύ 3-κυανοφαινυλοβορονικού οξέος και γλυκόζης μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την ανίχνευση ιχνών ποσοτήτων γλυκόζης στα ούρα. Αυτή η μέθοδος έχει τα πλεονεκτήματα της υψηλής ευαισθησίας και ειδικότητας, η οποία παρέχει ισχυρή υποστήριξη για τη διάγνωση του διαβήτη και άλλων ασθενειών.
Εφαρμογή στην περιβαλλοντική παρακολούθηση
Το 3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για ανίχνευση και μέτρηση στην περιβαλλοντική παρακολούθηση. Για παράδειγμα, μπορεί να εφαρμοστεί στην παρακολούθηση της ποιότητας του νερού για την αξιολόγηση της ποιότητας του νερού με την ανίχνευση της περιεκτικότητας σε συγκεκριμένους ρύπους στο νερό.
Συγκεκριμένα παραδείγματα:
Παρακολούθηση ποιότητας νερού: Με τη χρήση της ειδικής αντίδρασης μεταξύ του 3-κυανοφαινυλοβορονικού οξέος και των ρύπων-στόχων, μπορεί να επιτευχθεί ο προσδιορισμός της περιεκτικότητας σε ρύπους στο νερό. Αυτή η μέθοδος έχει τα πλεονεκτήματα της εύκολης λειτουργίας και της υψηλής ευαισθησίας, παρέχοντας ένα ισχυρό εργαλείο για την παρακολούθηση της ποιότητας του νερού. Εν τω μεταξύ, το 3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί στην ατμοσφαιρική περιβαλλοντική παρακολούθηση για την αξιολόγηση της ποιότητας του αέρα ανιχνεύοντας την περιεκτικότητα σε συγκεκριμένους ρύπους στην ατμόσφαιρα.
Εφαρμογή στις δοκιμές ασφάλειας τροφίμων
Στον τομέα των δοκιμών ασφάλειας τροφίμων, το 3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ έχει επίσης ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών. Για παράδειγμα, μπορεί να εφαρμοστεί στην ανίχνευση επιβλαβών ουσιών όπως πρόσθετα και υπολείμματα φυτοφαρμάκων στα τρόφιμα.
Συγκεκριμένα παραδείγματα:
Ανίχνευση προσθέτων τροφίμων: Με τη χρήση της ειδικής αντίδρασης μεταξύ του 3-κυανοφαινυλοβορονικού οξέος και των πρόσθετων τροφίμων-στόχων, μπορεί να προσδιοριστεί η περιεκτικότητα σε πρόσθετα στα τρόφιμα. Αυτή η μέθοδος έχει τα πλεονεκτήματα της υψηλής ακρίβειας και της καλής αναπαραγωγιμότητας, παρέχοντας ισχυρή υποστήριξη για δοκιμές ασφάλειας τροφίμων.
Ανίχνευση υπολειμμάτων φυτοφαρμάκων: αντίδραση 3-κυανοφαινυλοβορονικού οξέος με υπολείμματα φυτοφαρμάκων που περιέχουν συγκεκριμένες λειτουργικές ομάδες και ακριβής προσδιορισμός της υπολειπόμενης ποσότητας φυτοφαρμάκων στα τρόφιμα ανιχνεύοντας τη δημιουργία προϊόντων αντίδρασης. Αυτή η μέθοδος παρέχει μια νέα ιδέα και προσέγγιση για την ανίχνευση υπολειμμάτων φυτοφαρμάκων.
Λόγω της παρουσίας ενεργών ομάδων κυανιδίου στο 3-κυανοβενζόλιο, ούτε η μέθοδος αντιδραστηρίου οργανικού λιθίου ούτε η μέθοδος αντιδραστηρίου Grignard μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την παρασκευή 3-κυανοβενζοϊκού οξέος. Η αντίδραση βορίωσης Miyaura είναι ένας τύπος αντίδρασης στην οποία αλογονίδια αρυλίου ή αλκενυλίου ή παράγωγα εστέρων τριφθοροσουλφονικού οξέος υφίστανται αντιδράσεις σύζευξης με εστέρες πινακόλης διβορονικού οξέος παρουσία καταλυτών παλλαδίου για την παρασκευή των αντίστοιχων εστέρων πινακόλης βορικού οξέος. Αυτή η αντίδραση έχει τα χαρακτηριστικά ήπιων συνθηκών, δεν χρειάζεται διαχωρισμό οξυγόνου και νερού σε χαμηλή θερμοκρασία και καλή ανοχή λειτουργικών ομάδων, που σε κάποιο βαθμό αντισταθμίζει τις ελλείψεις της χρήσης αντιδραστηρίων Grignard και αντιδραστηρίων λιθίου για την παρασκευή τέτοιων ενώσεων. Επιτρέποντας στα αντιδρώντα να περιέχουν ομάδες όπως κυανό, νίτρο, αμινο, υδροξυλ, εστερικές ή καρβονυλικές ομάδες, οι αρυλοβορικοί εστέρες μπορούν να παρασκευαστούν σε ένα στάδιο από υποκατεστημένα αρυλο αλογονίδια. Αυτό το άρθρο χρησιμοποιεί 3-κυανοβρωμοβενζόλιο ως πρώτη ύλη, με διβορονική πινακόλη (B2Pin2) ως παράγοντα βορονισμού, για την παρασκευή 3-κυανοβενζοϊκού οξέος υπό ήπιες συνθήκες αντίδρασης μέσω της αντίδρασης βορονισμού Miyaura. Μελετήθηκαν οι επιδράσεις διαφορετικών καταλυτών και βάσεων στην απόδοση του προϊόντος και το προκύπτον προϊόν αναλύθηκε και χαρακτηρίστηκε.
Σύνθεση του3-Κυανοφαινυλοβορονικό Οξύ
Μέθοδος 1:
Η ένωση 3 (2,00 g, 8,73 mmol) και το NaIO 4 (5,60 g, 26,19 mmol) προστέθηκαν σε ένα μικτό διάλυμα τετραϋδροφουρανίου (40 mL) και νερού (10 mL) και αντέδρασαν σε θερμοκρασία δωματίου για 30 λεπτά{{9}mol/L υδατικού διαλύματος HCl και συνεχίστηκε η αντίδραση 2.5 υδατικό διάλυμα HCl. ώρες. Το μεγαλύτερο μέρος του τετραϋδροφουρανίου και του οξικού αιθυλεστέρα (10 mL) εξατμίστηκε υπό ελαττωμένη πίεση × 3) Εκχύλιση, συγχώνευση οργανικών φάσεων και πλύση με κορεσμένο διάλυμα χλωριούχου νατρίου, ξήρανση με άνυδρο θειικό νάτριο, εξάτμιση υπό μειωμένη πίεση για να ληφθεί διαλύτης. Το ακατέργαστο προϊόν διαχωρίζεται και καθαρίζεται με χρωματογραφία στήλης, και 0,96 g του προϊόντος λαμβάνονται χρησιμοποιώντας πετρελαϊκό αιθέρα/οξικό αιθυλεστέρα (5:1, ν/ν) ως διαλύτη έκλουσης, με απόδοση 75,00%. Είναι ένα λευκό στερεό.
Μέθοδος 2:
Προσθέστε 3 κυανοφαινυλοβορονικό οξύ πινακολεστέρα στη φιάλη αντίδρασης και προσθέστε αραιό HCl στάγδην για υδρόλυση. Το διάλυμα δημιουργεί αρχικά κατακρήμνιση και καθώς η καθίζηση εξαφανίζεται σταδιακά, ρυθμίστε την τιμή pH του συστήματος σε 1. Προσθέστε ένα κλάσμα μάζας 25% διαλύματος NaOH στάγδην στο διάλυμα μέχρι η τιμή του pH να γίνει 13 και αναδεύστε για 1 ώρα. Διαχωρίστε το υγρό, εκχυλίστε την οργανική φάση με 15 mL 10% NaOH κατά μάζα, συγχωνεύστε την υδατική φάση και εκχυλίστε το αλκαλικό διάλυμα δύο φορές με 15 mL THF. Ρυθμίστε την τιμή pH του ληφθέντος αλκαλικού διαλύματος με αραιό HCl και θα αρχίσει να σχηματίζεται θολότητα. Σταδιακά, θα εμφανιστούν κροκιδώδεις ουσίες και η τιμή του pH θα προσαρμοστεί στο 5,0. Εκχυλίστε την υδατική φάση με 70 mLTHF, ξηράνετε με περιδίνηση την οργανική φάση και καθαρίστε για να λάβετε 3 κυανοφαινυλοβορονικό οξύ.
Το 3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ (3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ) είναι μια οργανική ένωση με μοναδικές χημικές ιδιότητες. Τα ακόλουθα παρέχουν μια λεπτομερή εισαγωγή από τέσσερις πτυχές: δομικά χαρακτηριστικά, δραστικότητα, φυσικές ιδιότητες και σταθερότητα και συνθήκες αποθήκευσης:
Δομικά χαρακτηριστικά
Η μοριακή δομή του 3-Κυανοφαινυλοβορονικού οξέος περιέχει έναν δακτύλιο βενζολίου. Στη μετα-θέση του δακτυλίου βενζολίου, υπάρχει μια ομάδα κυανιδίου (-CN) και μια ομάδα βορονικού οξέος (-B(OH)2) συνδεδεμένα αντίστοιχα. Η ομάδα κυανιδίου δρα ως μια ισχυρή ομάδα που αποσύρει ηλεκτρόνια, η οποία μπορεί να ενισχύσει την ανεπάρκεια ηλεκτρονίων του δακτυλίου βενζολίου και να αυξήσει την αντιδραστικότητα της ένωσης. Η ομάδα βορονικού οξέος του δίνει καλή υδατοδιαλυτότητα και του επιτρέπει να συμμετέχει σε διάφορες οργανικές αντιδράσεις, ειδικά σχηματίζοντας σταθερούς δεσμούς συντονισμού ή ομοιοπολικούς δεσμούς με ενώσεις που περιέχουν υδροξυλικές ή αμινομάδες.
Αντιδραστικότητα
Suzuki-Αντίδραση σύζευξης Miyaura: 3-Κυανοφαινυλοβορονικό οξύ μπορεί να συμμετάσχει αποτελεσματικά σε αυτήν την αντίδραση, η οποία είναι μια σημαντική μέθοδος για το σχηματισμό δεσμών άνθρακα-άνθρακα. Μέσω αυτής της αντίδρασης, μπορούν να συντεθούν διάφορες οργανικές ενώσεις με πολύπλοκες δομές, όπως μόρια φαρμάκων, φυτοφάρμακα και βασικά ενδιάμεσα στην επιστήμη των υλικών.
Σχηματισμός σταθερών συμπλοκών με διόλες: Το 3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ μπορεί να σχηματίσει σταθερά σύμπλοκα με ενώσεις διόλης. Αυτή η ιδιότητα είναι ιδιαίτερα χρήσιμη στην οργανική σύνθεση και μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την προστασία ομάδων διόλης ή ως μέρος μιας στρατηγικής σύνθεσης.
Περαιτέρω μετατροπή της κυανοομάδας: Η ίδια η κυανό ομάδα είναι επίσης μια εξαιρετικά δραστική λειτουργική ομάδα και μπορεί περαιτέρω να μετατραπεί σε άλλες λειτουργικές ομάδες, όπως καρβοξυλικά οξέα, αμίνες ή κετόνες. Για παράδειγμα, η κυανό ομάδα μπορεί να μετατραπεί σε καρβοξυλικό οξύ μέσω μιας αντίδρασης υδρόλυσης, σε μια αμίνη μέσω μιας αντίδρασης αναγωγής ή να σχηματίσει μια κετόνη με ένα αντιδραστήριο Grignard.
Φυσικές ιδιότητες
Το κυανοφαινυλοβορονικό οξύ είναι συνήθως ένα λευκό έως υποκίτρινο στερεό σε θερμοκρασία δωματίου. Έχει σχετικά υψηλό σημείο τήξης, που κυμαίνεται από περίπου 298 βαθμούς έως 300 βαθμούς, υποδηλώνοντας εξαιρετική θερμική σταθερότητα. Είναι διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες όπως η μεθανόλη, γεγονός που διευκολύνει την εφαρμογή του στην οργανική σύνθεση.
Σταθερότητα και Συνθήκες αποθήκευσης
Σταθερότητα: Το 3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ είναι σταθερό υπό κανονική θερμοκρασία και πίεση. Ωστόσο, θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά καθώς μπορεί να προκαλέσουν αντιδράσεις οξείδωσης, προκαλώντας την αποσύνθεση ή την αλλοίωση της ένωσης.
Συνθήκες αποθήκευσης: Για να διατηρηθεί η σταθερότητά του, το 3-Κυανοφαινυλοβορονικό οξύ πρέπει να φυλάσσεται σε σφραγισμένο δοχείο και να διατηρείται σε δροσερό και ξηρό μέρος. Για μακροχρόνια αποθήκευση, συνιστάται η διατήρηση χαμηλής θερμοκρασίας (όπως 4 μοίρες ή -20 μοίρες) για τη μείωση των κινδύνων θερμικής κίνησης και αντιδράσεων οξείδωσης.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 3-κυανοφαινυλοβορονικό οξύ cas 150255-96-2, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση