4-Ακετοξυινδόλη CAS 5585-96-6

Ο μοριακός τύπος του 4-ακετοξυινδόλης είναι C10H9NO2, με μοριακό βάρος 175,18 g/mol. Η δομή του πυρήνα του αποτελείται από έναν δακτύλιο ινδόλης και μια ακετοξυ ομάδα (-OCOCH3). Αυτή η ένωση εμφανίζεται ως ένα γκριζόλευκο έως μπεζ στερεό σε θερμοκρασία και πίεση δωματίου. Το σημείο τήξεώς του είναι 100-102 βαθμοί, το προβλεπόμενο σημείο βρασμού είναι 339,1±15,0 βαθμοί, η πυκνότητα είναι περίπου 1,255 g/cm³ (25 βαθμοί) και ο δείκτης διάθλασης είναι 1,633. Η διαλυτότητά του είναι εκλεκτική και είναι ελαφρώς διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες όπως το χλωροφόρμιο, το DMSO και η μεθανόλη, αλλά έχει εξαιρετικά χαμηλή διαλυτότητα στο νερό. Οι συνθήκες αποθήκευσης απαιτούν αυστηρή αποφυγή φωτός και σφράγιση για αποθήκευση σε δροσερό, ξηρό περιβάλλον στους 2-8 βαθμούς για να αποφευχθεί η αποσύνθεση ή η φθορά.

Όσον αφορά τις χημικές ιδιότητες, η ακετοξυ ομάδα (-OCOCH3) του 4-ακετοξυινδόλης εμφανίζει την τυπική αντιδραστικότητα των ενώσεων εστέρα. Για παράδειγμα, υπό όξινες ή αλκαλικές συνθήκες, η ακετοξυ ομάδα υφίσταται εύκολα αντιδράσεις υδρόλυσης, δημιουργώντας 4-υδροξυινδόλη και οξικό οξύ. Αυτό το χαρακτηριστικό είναι ζωτικής σημασίας για το σχεδιασμό συνθετικών οδών, όπως μέσω της αντίδρασης ακυλίωσης της 4-υδροξυινδόλης με οξικό ανυδρίτη, που μπορεί να παράγει αποτελεσματικά 4-ακετοξυινδόλη: Διαλύστε 4-υδροξυινδόλη σε διχλωρομεθάνιο (DCM), προσθέστε στάγδην την αντίδραση πυριδίνης σε θερμό 0°C. 20-25 βαθμούς και ανακατεύουμε για 3 ώρες. Μετά από μετα-κατεργασία (όπως πλύση με νερό, πλύση με κορεσμένο διάλυμα διττανθρακικού νατρίου, ξήρανση και συμπύκνωση), μπορεί να ληφθεί το προϊόν-στόχος, με καθαρότητα άνω του 99%.

Αν και τα δεδομένα τοξικότητας της 4-ακετοξυινδόλης δεν είναι πλήρως σαφή, υπάρχουσες μελέτες υποδηλώνουν ότι μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό στο δέρμα, τα μάτια και την αναπνευστική οδό. Για παράδειγμα, η εισπνοή σκόνης μπορεί να προκαλέσει αναπνευστική δυσφορία, η επαφή με το δέρμα απαιτεί πλύσιμο με σαπούνι και άφθονο νερό και η επαφή με τα μάτια απαιτεί άμεσο ξέπλυμα με νερό ως προληπτικό μέτρο. Σύμφωνα με την ταξινόμηση GHS, αυτή η ένωση επισημαίνεται ως "Xi" (ερεθιστική ουσία) και συνοδεύεται από περιγραφές κινδύνου (όπως H302, H315, H319, H332, H335) και οδηγίες προφύλαξης (όπως P280, P305+P{10}}P{10}}P313). Επομένως, κατά τη διάρκεια της λειτουργίας, θα πρέπει να φοράτε προστατευτικό εξοπλισμό (όπως γάντια, γυαλιά και μάσκες σκόνης) και η λειτουργία να πραγματοποιείται σε καλά αεριζόμενο περιβάλλον.

Από την άποψη των πεδίων εφαρμογής, η 4-ακετοξυινδόλη χρησιμοποιείται κυρίως ως φαρμακευτικό ενδιάμεσο και ως πρώτη ύλη οργανικής σύνθεσης. Για παράδειγμα, είναι ένας βασικός πρόδρομος για τη σύνθεση παραγώγων ινδόλης, τα οποία έχουν μεγάλη αξία στην έρευνα για τα φάρμακα, όπως τα αντικαρκινικά, αντι-αντιφλεγμονώδη ή αντιβακτηριακά ενεργά μόρια. Επιπλέον, η 4-ακετοξυινδόλη μπορεί επίσης να εφαρμοστεί στον τομέα της επιστήμης των υλικών, για παράδειγμα, για την παρασκευή λειτουργικών πολυμερών ή φθοριζόντων ανιχνευτών. Στη βιομηχανική παραγωγή, η διαδικασία σύνθεσης της 4-ακετοξυινδόλης πρέπει να λαμβάνει υπόψη τόσο το κόστος όσο και την αποτελεσματικότητα. Για παράδειγμα, με τη βελτιστοποίηση των συνθηκών αντίδρασης (όπως η θερμοκρασία, η δόση του διαλύτη και του καταλύτη), η απόδοση μπορεί να αυξηθεί σημαντικά με ταυτόχρονη μείωση της παραγωγής παραπροϊόντων.

Όσον αφορά την προσφορά της αγοράς, οι προδιαγραφές καθαρότητας του4-Ακετοξυινδόληποικίλλουν και κυμαίνονται από βαθμό αντιδραστηρίου (98%-99%) έως βιομηχανικό βαθμό (Μεγαλύτερο ή ίσο με 95%). Οι τιμές ποικίλλουν ανάλογα με την καθαρότητα και τις προδιαγραφές συσκευασίας. Για παράδειγμα, η τιμή των 5 γραμμαρίων προϊόντος ποιότητας αντιδραστηρίου είναι περίπου 49 γιουάν, ενώ η τιμή των 25 κιλών προϊόντος βιομηχανικής ποιότητας μπορεί να είναι τόσο χαμηλή όσο 1 δολάριο ΗΠΑ ανά κιλό. Οι κύριοι προμηθευτές περιλαμβάνουν τις Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology και άλλες εγχώριες και ξένες επιχειρήσεις. Τα προϊόντα τους χρησιμοποιούνται ευρέως στους τομείς της έρευνας, των φαρμακευτικών προϊόντων και των χημικών.