4- (βρωμομεθυλ) φαινυλορρονικό οξύείναι ένα σημαντικό δομικό στοιχείο οργανικής σύνθεσης με τη μοριακή φόρμουλα c₇h₈bbro₂. Το πιο διακριτικό δομικό χαρακτηριστικό αυτής της ένωσης έγκειται στο δακτύλιο βενζολίου, ο οποίος ταυτόχρονα φέρει δύο βασικές λειτουργικές ομάδες: μια πολύ ηλεκτροφιλική βρωμομεθυλο ομάδα (- ch₂br) και μια εξαιρετικά πυρηνική ομάδα βορονικού οξέος (- b (OH) ₂). Αυτή η μοναδική "διπλή λειτουργικότητα" καθιστά ένα εξαιρετικά πολύτιμο αμφιφιλικό αντιδραστήριο, ικανό να ενεργεί ως ηλεκτρόφιλο για να υποβληθεί σε αντιδράσεις υποκατάστασης με διάφορες πυρηνόφιλες ομάδες (όπως οι αμίνες, οι αλκοόλες και οι θειόλες) για να επεκτείνουν τις αλυσίδες άνθρακα, καθώς και ως πυρηνόφιλο για να σχηματίσουν άνθρακα {4} δεσμοί άνθρακα με αρσενικό ή αλκόλ Suzuki - αντίδραση σύζευξης miyaura, με αποτέλεσμα να συνδέει αποτελεσματικά δύο δομές αρωματικών δακτυλίων. Ως εκ τούτου, εφαρμόζεται ευρέως στη φαρμακευτική χημεία, την επιστήμη των υλικών και την ανάπτυξη λειτουργικών μορίων, διαδραματίζοντας ιδιαίτερα έναν αναντικατάστατο ρόλο στην κατασκευή των βασικών πλαισίων σύνθετων βιοδραστικών μορίων και οργανικών λειτουργικών υλικών. Λόγω της ευαισθησίας υγρασίας της ομάδας βορονικού οξέος, αυτή η ένωση συνήθως απαιτεί αποθήκευση κάτω από χαμηλές συνθήκες - θερμοκρασία, αδρανής ατμόσφαιρα σε σφραγισμένο δοχείο.
|
C. F |
C7H8BBRO2 |
|
E. M |
214 |
|
M. W |
215 |
|
m/z |
214 (100.0%), 216 (97.3%), 213 (24.8%), 215 (24.2%), 217 (5.3%), 215 (4.3%), 215 (3.2%), 217 (2.1%), 214 (1.9%), 216 (1.8%) |
|
E. A |
C, 39.13; Η, 3,75; Β, 5.03; BR, 37.19; O, 14.89 |
|
|
|
4- (βρωμομεθυλ) φαινυλορρονικό οξύείναι ένα κοινό οργανικό σύνθετο ενδιάμεσο με εκτεταμένες εφαρμογές σε πολλαπλά πεδία.
1. Σύνθεση ετεροκυκλικών ενώσεων: Αντιδρώντας με διαφορετικές οργανικές ενώσεις, μπορούν να συντεθούν διάφορες ετεροκυκλικές ενώσεις, όπως η πυριδίνη, η πυραζίνη, η πυριμιδίνη κλπ. Αυτές οι ενώσεις έχουν εκτεταμένες εφαρμογές σε πεδία όπως φαρμακευτικά και φυτοφάρμακα.
2. Οι χειραλικοί καταλύτες για τη σύνθεση: Οι χειρόμορφοι καταλύτες είναι σημαντικά εργαλεία για την επίτευξη αντιδράσεων οργανικής σύνθεσης . 4- (βρωμομεθυλ) φαινυλοβορονικό οξύ μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τη σύνθεση των αντιδράσεων των χειρόμορφων φωσφορικών αλάτων για τις αντιδράσεις ασύμμετρης σύνθεσης, όπως οι ασύμμετρες αντιδράσεις προσθήκης και ασύμμετρων αντιδράσεων Henry.
3. Συνθετικό πολυμερές: Το 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοβορονικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με άλλες οργανικές ενώσεις για να συνθέσει πολυμερή που περιέχουν ομάδες φαινυλοβορονικού οξέος. Αυτά τα πολυμερή έχουν ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών στην επιστήμη των υλικών, τη βιοϊατρική και άλλους τομείς, όπως η παράδοση φαρμάκων και η βιολογική απεικόνιση.
4. Συνθετικά παρασιτοκτόνα: 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοβορονικό οξύ μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τη σύνθεση διαφόρων παρασιτοκτόνων, όπως ζιζανιοκτόνα, εντομοκτόνα, μυκητοκτόνα κλπ. Αυτά τα φυτοφάρμακα έχουν εκτεταμένες εφαρμογές στη γεωργική παραγωγή.
5. Τα συνθετικά μπαχαρικά: 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοβορονικό οξύ μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τη σύνθεση διαφόρων μπαχαρικών, όπως η κουμαρίνη, η κουμαρίνη κλπ. Αυτά τα μπαχαρικά έχουν ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών σε καλλυντικά, τρόφιμα και άλλα πεδία.
6. Η επιστήμη των υλικών: 4- (βρωμομεθυλ) φαινυλορροκρατικό οξύ μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή πολυμερούς υλικών και λειτουργικών υλικών. Μέσω της αντιδραστικότητας και των ιδιοτήτων των ομάδων βορικού οξέος, μπορούν να εισαχθούν διαφορετικές λειτουργικές ομάδες, αλλάζοντας τις ιδιότητες και τις χρήσεις του υλικού.
7. Έρευνα για τα ναρκωτικά: Λόγω της εξαιρετικής αντιδραστικότητας του 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλορρονικού οξέος, χρησιμοποιείται ευρέως στον τομέα της έρευνας για τα ναρκωτικά. Μπορεί να χρησιμεύσει ως συνθετικό ενδιάμεσο για τις ενώσεις μολύβδου φαρμάκων, που χρησιμοποιείται για την κατασκευή μιας διαφορετικής σύνθεσης βιβλιοθήκης και την ανάπτυξη νέων βιοδραστικών ενώσεων.
8. Ρυθμισμένο ρυθμιστικό βορικού οξέος: Η ομάδα βορικού οξέος 4 - (βρωμομεθυλο) φαινυλοβορονικό οξύ έχει καλή απόδοση αποβολής και μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή διαλύματος ρυθμιστικού διαλύματος. Οι παράγοντες ρυθμίσεων βορικού οξέος χρησιμοποιούνται ευρέως σε εργαστήρια και βιοχημικά πεδία για τη ρύθμιση της ισορροπίας των οξέων των διαλυμάτων και τη διατήρηση συγκεκριμένου ρΗ.
9. Βιοαισθητήρες: Λόγω της σταθερής δομής συντονισμού που σχηματίζεται μεταξύ 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλορρονικού οξέος και ορισμένων μορίων (όπως γλυκόζη ή κετόζη), μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την παρασκευή βιοαισθητήρων. Αυτοί οι αισθητήρες μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την ανίχνευση της παρουσίας και της συγκέντρωσης βιολογικών μορίων, όπως η παρακολούθηση των επιπέδων γλυκόζης στο αίμα in vitro και in vivo.
10. Μεταλλικός παράγοντας συντονισμού ιόντων: Η ομάδα βορικού οξέος του 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοβορονικού οξέος έχει καλή απόδοση συντονισμού μεταλλικών ιόντων και μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σταθεροποίηση και την εξαγωγή ορισμένων μεταλλικών ιόντων. Αυτό έχει μεγάλη σημασία σε τομείς όπως η περιβαλλοντική επιστήμη, η έρευνα του καταλύτη και η μεταλλική οργανική χημεία.
11. Το πολυμερές συντονισμού: το 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοβορονικό οξύ μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως μονομερές για την παρασκευή πολυμερών συντονισμού. Αυτά τα πολυμερή έχουν ειδικές ιδιότητες όπως η απόδοση προσρόφησης, η επιλεκτικότητα των ιόντων, η ευαισθησία της θερμοκρασίας κ.λπ. και μπορούν να εφαρμοστούν σε πεδία όπως η τεχνολογία διαχωρισμού, οι αισθητήρες και τα συστήματα απελευθέρωσης φαρμάκων.
4- (βρωμομεθυλ) φαινυλορρονικό οξύείναι ένα κοινό ενδιάμεσο σε οργανική σύνθεση. Τα παρακάτω είναι αρκετές κοινές μεθόδους σύνθεσης, λεπτομερή βήματα και χημικές εξισώσεις:
Μέθοδος 1: Σύνθεση βρωμιδίου φαινυλίου
Zn+BR2+4- Υδροξυφαινυλο βρωμίδιο → C7H8BBRO2
Προετοιμάστε ένα 100 χιλιοστόλιτρο τριών φιάλης λαιμού και προσθέστε 20 χιλιοστόλιτρα (15 γραμμάρια, 0,125 moles) 4-υδροξυφαινυλιού και 120 χιλιοστόλιτρα (141,7 γραμμάρια, 1 mole) σκόνης ψευδαργύρου.
Προσθέστε αργά 46 χιλιοστόλιτρα (68 γραμμάρια, 0,5 moles) βρωμίου σε λουτρό πάγου για να αποφευχθεί η υπερβολική θερμοκρασία.
Ζεσταίνετε το μίγμα της αντίδρασης σε 80 βαθμούς και διατηρήστε το για 45 λεπτά.
Φίλτρο για να αφαιρέσετε τη σκόνη ψευδαργύρου, πλύνετε το κέικ φίλτρου με πετρελαϊκό αιθέρα για να αφαιρέσετε μη αντιδράστε 4-υδροξυφαινυλο βρωμιούχο και βρωμίμιο.
Μετά την εξάτμιση του διήθου, λαμβάνεται ακατέργαστο 4-βρωμομεθυλοβενζόλιο, το οποίο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρώτη ύλη για το επόμενο βήμα σύνθεσης.
Μέθοδος 2: Σύνθεση βρωμιδίου φαινυλίου
BR2+HBR +4- Υδροξυφαινυλοβρωμίδιο → C7H8BBRO2
Προετοιμάστε μια φιάλη τριών λαιμών 100ml και προσθέστε 20ml (15g, 0.125 mol) 4-υδροξυφαινυλιού και 80mL (0.625 mol) υδροβρωμικού οξέος.
Προσθέστε αργά 26,7 χιλιοστόλιτρα (43,1 γραμμάρια, 0,3 moles) βρωμίου σε λουτρό πάγου για να αποφευχθεί η υπερβολική θερμοκρασία.
Ζεσταίνετε το μίγμα της αντίδρασης σε 80 βαθμούς και διατηρήστε το για 45 λεπτά.
Προσθέστε 200 χιλιοστόλιτρα νερού και ρυθμίστε την τιμή του ρΗ σε 8-9 με υδατικό διάλυμα διττανθρακικού νατρίου.
Φιλτράρετε για να αφαιρέσετε τα ιζήματα, να εξαγάγετε την οργανική φάση με μεθανόλη, να εξατμίσετε τον οργανικό διαλύτη και να αποκτήσετε ακατέργαστο 4-βρωμομεθυλοβενζόλιο.
Μέθοδος 3: Σύνθεση ιωδιούχου φαινυλίου
BR2+HBR+C6H5Io → γ7H8BBRO2
Προετοιμάστε ένα 100 χιλιοστόλιτρο τριών φιάλης λαιμού και προσθέστε 20 χιλιοστόλιτρα (15 γραμμάρια, 0,125 moles) 4-υδροξυφαινυλ ιωδίου και 80 χιλιοστόλιτρα (0,625 moles) υδροβρωμικού οξέος.
Προσθέστε αργά 26,7 χιλιοστόλιτρα (43,1 γραμμάρια, 0,3 moles) βρωμίου σε λουτρό πάγου για να αποφευχθεί η υπερβολική θερμοκρασία.
Ζεσταίνετε το μίγμα της αντίδρασης σε 80 βαθμούς και διατηρήστε το για 45 λεπτά.
Προσθέστε 200 χιλιοστόλιτρα νερού και ρυθμίστε την τιμή του ρΗ σε 8-9 με υδατικό διάλυμα διττανθρακικού νατρίου.
Φιλτράρετε για να αφαιρέσετε τα ιζήματα, να εξαγάγετε την οργανική φάση με μεθανόλη, να εξατμίσετε τον οργανικό διαλύτη και να αποκτήσετε ακατέργαστο 4-βρωμομεθυλοβενζόλιο.
Οι παραπάνω τρεις μέθοδοι είναι μόνο μερικές από αυτές για σύνθεση4- (βρωμομεθυλ) φαινυλορρονικό οξύ, και διαφορετικές μέθοδοι σύνθεσης μπορεί να διαφέρουν ανάλογα με τις πρώτες ύλες. Θα πρέπει να σημειωθεί ότι κατά τη διάρκεια της διαδικασίας σύνθεσης, οι συνθήκες αντίδρασης, όπως η θερμοκρασία, ο χρόνος και ο λόγος αντιδραστηρίων, θα πρέπει να ελέγχουν αυστηρά για να εξασφαλιστεί η ποιότητα και η απόδοση του προϊόντος. Ταυτόχρονα, πρέπει να δοθεί προσοχή στην ασφαλή λειτουργία για να αποφευχθούν οι κίνδυνοι ασφαλείας που προκαλούνται από την τοξικότητα, τη διαβρωτικότητα και άλλα ζητήματα χημικών αντιδραστηρίων.
Ανεπιθύμητες ενέργειες
Οι εκδηλώσεις των ανεπιθύμητων αντιδράσεων στο 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοζονικό οξύ
Δερματικός
Η δερματική αντίδραση είναι μια κοινή ανεπιθύμητη αντίδραση του 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοβορονικού οξέος. Επικοινωνήστε με τα άτομα μπορεί να παρουσιάσουν συμπτώματα όπως ερυθρότητα, πρήξιμο, κνησμό και εξάνθημα στο δέρμα. Αυτά τα συμπτώματα εμφανίζονται συνήθως μέσα σε λίγες ώρες έως ημέρες μετά την έκθεση και η σοβαρότητα ποικίλλει από άτομο σε άτομο. Η εμφάνιση των δερματικών αντιδράσεων μπορεί να σχετίζεται με τον άμεσο ερεθισμό του δέρματος με 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοριακό οξύ και αλλεργικές αντιδράσεις. Για άτομα με αλλεργίες, μπορεί να είναι πιο επιρρεπείς σε σοβαρές δερματικές αντιδράσεις, όπως η δερματίτιδα επαφής μετά την έκθεση.
Μάτι αντιδράσεις
Η επαφή με τα μάτια με το 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοβορονικό οξύ μπορεί να προκαλέσει συμπτώματα όπως ο πόνος των ματιών, η ερυθρότητα, το σχίσιμο και η φωτοφοβία. Αυτά τα συμπτώματα μπορεί να επηρεάσουν την όραση και, σε σοβαρές περιπτώσεις, μπορεί ακόμη και να οδηγήσουν σε βλάβη των οφθαλμών, όπως έλκη του κερατοειδούς, επιπεφυκίτιδα, κλπ. Η εμφάνιση των αντιδράσεων των οφθαλμών προκαλείται συνήθως από την άμεση διέγερση των οφθαλμικών ιστών με φαινυλοβορονικό οξύ 4- Εάν η ένωση χτυπάει τυχαία στα μάτια, ξεπλύνετε αμέσως με άφθονο νερό και αναζητήστε την ιατρική φροντίδα αμέσως.
Αναπνευστικές αντιδράσεις
Η αναπνευστική έκθεση σε 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλορροκτικό οξύ μπορεί να προκαλέσει συμπτώματα όπως βήχα, συριγμό και δυσκολία στην αναπνοή. Αυτά τα συμπτώματα μπορεί να επηρεάσουν την αναπνευστική λειτουργία και, σε σοβαρές περιπτώσεις, μπορεί ακόμη και να οδηγήσουν σε ασφυξία. Η εμφάνιση αναπνευστικών αντιδράσεων μπορεί να προκληθεί από την εισπνοή του 4- (βρωμομεθυλίου) φαινυλοβορονικού οξέος μετά από πτητικοποίηση, η οποία ερεθίζει και βλάπτει τον αναπνευστικό βλεννογόνο. Η χρήση αυτής της ένωσης σε ανεπαρκώς αεριζόμενα περιβάλλοντα ή η αποτυχία λήψης των κατάλληλων προστατευτικών μέτρων μπορεί να αυξήσει τον κίνδυνο αναπνευστικών αντιδράσεων. Η μακροπρόθεσμη έκθεση μπορεί επίσης να οδηγήσει στην εμφάνιση χρόνιων αναπνευστικών ασθενειών.
Συστηματικές αντιδράσεις
Μακροπρόθεσμη ή υψηλή - Έκθεση δόσης σε 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλορροκορικό οξύ μπορεί να οδηγήσει σε συστηματικές αντιδράσεις όπως πονοκέφαλος, ζάλη, κόπωση, ναυτία, έμετος κλπ. Αυτά τα συμπτώματα μπορεί να επηρεάσουν την καθημερινή ζωή και εργασία του χρήστη. Η εμφάνιση συστηματικών αντιδράσεων μπορεί να σχετίζεται με τη συσσώρευση του 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοριακού οξέος στο σώμα και των αποτελεσμάτων του στα νευρικά και πεπτικά συστήματα. Σε σοβαρές περιπτώσεις, μπορεί ακόμη και να οδηγήσει σε επιπλοκές όπως η ζημιά του ήπατος και των νεφρών, το μη φυσιολογικό σύστημα αίματος, κλπ.
Παράγοντες που επηρεάζουν τις ανεπιθύμητες αντιδράσεις του 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοριακού οξέος
Δόση έκθεσης
Η δόση έκθεσης είναι ένας από τους σημαντικούς παράγοντες που επηρεάζουν τις ανεπιθύμητες αντιδράσεις του φαινυλοβορονικού οξέος 4 - (βρωμομεθυλ) φαινυλβορικό οξύ. Σε γενικές γραμμές, όσο υψηλότερη είναι η δόση έκθεσης, τόσο υψηλότερος είναι ο κίνδυνος ανεπιθύμητων ενεργειών και όσο πιο σοβαρά είναι τα συμπτώματα. Κατά τη διάρκεια της παραγωγής, της χρήσης και της επεξεργασίας αυτής της ένωσης, η δόση έκθεσης θα πρέπει να ελέγχεται αυστηρά για να αποφευχθεί η έκθεση σε υψηλές δόσεις. Για παράδειγμα, στις εργαστηριακές εργασίες, η απαιτούμενη ποσότητα ένωσης θα πρέπει να ζυγίζεται με ακρίβεια για να αποφευχθεί η υπερβολική χρήση.
Χρόνος επαφής
5.2 Η διάρκεια επαφής της επαφής μπορεί επίσης να επηρεάσει την εμφάνιση ανεπιθύμητων ενεργειών. Η μακροπρόθεσμη έκθεση σε 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλορροκτικό οξύ μπορεί να αυξήσει τον κίνδυνο ανεπιθύμητων ενεργειών, ιδιαίτερα βλάβης σε σημαντικά όργανα όπως το ήπαρ και τα νεφρά. Επομένως, ο χρόνος επαφής πρέπει να ελαχιστοποιηθεί όσο το δυνατόν περισσότερο και πρέπει να υιοθετηθούν μέθοδοι όπως η εργασία μετασχηματισμού για να μειωθεί η διάρκεια της συνεχούς επαφής. Όποτε είναι δυνατόν, θα πρέπει να χρησιμοποιείται αυτοματοποιημένος εξοπλισμός αντί για χειροκίνητη λειτουργία για να μειωθεί ο χρόνος επαφής μεταξύ του προσωπικού και των ενώσεων.
Ατομικές διαφορές
Υπάρχουν διαφορές στην ευαισθησία των διαφορετικών ατόμων σε 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλοβορονικό οξύ. Άτομα με αλλεργίες, παιδιά, έγκυες γυναίκες, ηλικιωμένους και άλλους ειδικούς πληθυσμούς μπορεί να είναι πιο επιρρεπείς σε ανεπιθύμητες ενέργειες. Τα αλλεργικά άτομα μπορεί να παρουσιάσουν αλλεργικές αντιδράσεις σε ορισμένα συστατικά του 4- (βρωμομεθυλίου) φαινυλοβορονικού οξέος, οδηγώντας σε έντονο δέρμα, αναπνευστικό και άλλα συμπτώματα. Τα παιδιά και οι ηλικιωμένοι έχουν σχετικά ασθενέστερες φυσικές λειτουργίες, φτωχότερη ανοχή στα ναρκωτικά και είναι πιο ευαίσθητα στις επιδράσεις αυτής της ένωσης. Οι έγκυες γυναίκες βρίσκονται σε ειδική κατάσταση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης και η έκθεση σε 4- (βρωμομεθυλο) φαινυλορρονικό οξύ μπορεί να έχει δυσμενείς επιδράσεις στο έμβρυο. Ως εκ τούτου, πρέπει να δοθεί ιδιαίτερη προσοχή στην προστασία των ειδικών πληθυσμών όταν χρησιμοποιείται αυτή η ένωση.
Περιβαλλοντικοί παράγοντες
Περιβαλλοντικοί παράγοντες όπως η θερμοκρασία, η υγρασία, οι συνθήκες εξαερισμού κ.λπ. μπορεί επίσης να επηρεάσουν τις ανεπιθύμητες αντιδράσεις του 4- (βρωμομεθυλίου) φαινυλοβορονικού οξέος. Τα περιβάλλοντα υψηλής θερμοκρασίας και υψηλής υγρασίας μπορούν να προωθήσουν την πτητικοποίηση της ένωσης, να αυξήσουν τη συγκέντρωσή της στον αέρα και έτσι να αυξήσουν τον κίνδυνο έκθεσης. Ένα ανεπαρκώς αεριζόμενο περιβάλλον μπορεί να προκαλέσει τη συσσώρευση της ένωσης στον αέρα, διευκολύνοντας τους χρήστες να εισπνέουν και να αυξάνουν τον κίνδυνο αναπνευστικών αντιδράσεων. Επομένως, στους χώρους εργασίας όπου χρησιμοποιείται αυτή η ένωση, πρέπει να διατηρηθούν καλές συνθήκες εξαερισμού, η θερμοκρασία και η υγρασία θα πρέπει να ελέγχονται για να μειωθεί η εμφάνιση ανεπιθύμητων ενεργειών.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 4- (βρωμομεθυλ) φαινυλορβονικό οξύ CAS 68162-47-0, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική πώληση, αγορά, τιμή, όγκος, προς πώληση