Η Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. είναι ένας από τους πιο έμπειρους κατασκευαστές και προμηθευτές 4-μεθοξυπυριδίνης cas 620-08-6 στην Κίνα. Καλώς ήρθατε στο χονδρικό εμπόριο υψηλής ποιότητας 4-methoxypyridine cas 620-08-6 για πώληση εδώ από το εργοστάσιό μας. Καλή εξυπηρέτηση και λογική τιμή είναι διαθέσιμα.
4-Μεθοξυπυριδίνη, με χημικό τύπο C6H7NO και CAS 620-08-6, είναι μια οργανική ένωση με μοναδικές ιδιότητες. Συνήθως εκδηλώνεται ως διαφανές άχρωμο έως ανοιχτό κίτρινο υγρό. Στον τομέα της χημείας, ιδιαίτερα στην εφαρμογή της ως φαρμακευτικό ενδιάμεσο, παίζει σημαντικό ρόλο. Μπορεί να διαλυθεί σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως οξεικός αιθυλεστέρας, διχλωρομεθάνιο και διαλύτες αλκοόλης, καθώς και διαλύτες αιθέρα χαμηλής πολικότητας, αλλά η διαλυτότητά του στο νερό είναι φτωχή.
Ανήκοντας σε παράγωγα πυριδίνης με ορισμένη αλκαλικότητα, μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ενδιάμεσο στην οργανική σύνθεση, τη βιοχημεία και τη λεπτή χημική σύνθεση και μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή μορίων φαρμάκου, μορίων φυτοφαρμάκων και βιοδραστικών μορίων. Οι χημικές ιδιότητες είναι σχετικά σταθερές και δεν θα αποσυντεθούν υπό κανονικές συνθήκες, αλλά τα μόρια έχουν σημαντική αλκαλικότητα και μπορούν να σχηματίσουν άλατα με πτητικά οξέα. Επιπλέον, μπορεί επίσης να οξειδωθεί σε αντίστοιχα οξείδια του αζώτου από οξειδωτικά, επομένως είναι απαραίτητο να αποφεύγονται τα οξειδωτικά και τα πτητικά οξέα και να τα αποθηκεύονται σε σφραγισμένο και ξηρό περιβάλλον σε θερμοκρασία δωματίου.
|
|
|
|
Χημικός τύπος |
C6H7NO |
|
Ακριβής μάζα |
109 |
|
Μοριακό βάρος |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Στοιχειακή Ανάλυση |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
Στη φαρμακοβιομηχανία,4-Μεθοξυπυριδίνηχρησιμεύει κυρίως ως ενδιάμεσο για τη σύνθεση φαρμάκων, συμμετέχοντας στην κατασκευή διαφόρων ενεργών μορίων και οι εφαρμογές του καλύπτουν τομείς όπως φάρμακα του πεπτικού συστήματος, αποτοξινωτικά και αντιιικά φάρμακα.
1. Σύνθεση φαρμάκων του πεπτικού συστήματος
Είναι η βασική πρώτη ύλη για τη σύνθεση του καθαρτικού Bisacodyl. Η βισακοδίνη διεγείρει το πλέγμα του νεύρου του εντερικού τοιχώματος, προάγει την εντερική περισταλτικότητα και χρησιμοποιείται συνήθως για τη θεραπεία της δυσκοιλιότητας και της προεγχειρητικής εντερικής προετοιμασίας.
Στη συνθετική οδό της, η δομή του δακτυλίου πυριδίνης της 4-μεθοξυπυριδίνης παρέχει το απαραίτητο αλκαλικό κέντρο και λιποφιλικότητα για τα μόρια του φαρμάκου, διασφαλίζοντας την απορρόφηση και την αποτελεσματικότητα του φαρμάκου στο έντερο.
2. Οργανικοί παράγοντες αποτοξίνωσης φωσφορικών εστέρων
Αποτελεί βασικό ενδιάμεσο για τη σύνθεση της Pralidoxime. Το Jiefending χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της δηλητηρίασης από φυτοφάρμακα (όπως η δηλητηρίαση από διχλωρόβιο και διμεθοϊκό) αναζωογονώντας την ακετυλοχολινεστεράση που αναστέλλεται από οργανικούς φωσφορικούς εστέρες.
Ο δακτύλιος πυριδίνης στη μοριακή του δομή αλληλεπιδρά συνεργιστικά με την ομάδα της οξίμης για να σχηματίσει μια ισχυρή ικανότητα δέσμευσης για την ακετυλοχολινεστεράση, ενώ η εισαγωγή της 4-μεθοξυ ομάδας βελτιστοποιεί τις φαρμακοκινητικές ιδιότητες του φαρμάκου και βελτιώνει τη βιοδιαθεσιμότητά του.
3. Αντι-HIV αναστολείς πρωτεάσης
Πρόσφατες μελέτες έχουν δείξει ότι μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση αναστολέων πρωτεάσης κατά του HIV. Αυτός ο τύπος αναστολέα εμποδίζει τη δραστηριότητα της πρωτεάσης του ιού HIV, αποτρέποντας την αναπαραγωγή του ιού. Η δομή δακτυλίου πυριδίνης της 4-μεθοξυπυριδίνης παρέχει έναν άκαμπτο σκελετό για το μόριο αναστολέα, ενώ η μεθοξυ ομάδα ενισχύει τη δύναμη δέσμευσης μεταξύ του μορίου και του ενζύμου στόχου μέσω δεσμών υδρογόνου, βελτιώνοντας έτσι την ανασταλτική δραστηριότητα.
Στη βιομηχανία φυτοφαρμάκων, χρησιμοποιείται κυρίως για τη σύνθεση νέων εντομοκτόνων και ακαρεοκτόνων. Ο μηχανισμός δράσης του περιλαμβάνει την παρεμβολή στη λειτουργία του νευρικού συστήματος των παρασίτων ή την καταστροφή της δομής της κυτταρικής μεμβράνης και έχει τα χαρακτηριστικά υψηλής απόδοσης, χαμηλής τοξικότητας και φιλικότητας προς το περιβάλλον.
1. Σύνθεση εντομοκτόνων
Είναι ένα ενδιάμεσο για τη σύνθεση ορισμένων νέων εντομοκτόνων, για παράδειγμα, με την εισαγωγή υποκαταστατών όπως το φθόριο και το χλώριο, μπορούν να παρασκευαστούν εντομοκτόνα με γαστρική τοξικότητα και θανάτωση εξ επαφής.
Αυτός ο τύπος εντομοκτόνου έχει σημαντική δράση κατά των παρασίτων των λεπιδόπτερων (όπως τα σκουλήκια του λάχανου και του βαμβακιού) και των κολεόπτερων (όπως οι σκαραβαίοι) και ο μηχανισμός δράσης του είναι να παρεμβαίνει στη μετάδοση νευροδιαβιβαστών στα παράσιτα, οδηγώντας σε παράλυση και θάνατο.
2. Σύνθεση ακαρεοκτόνων
Στον γεωργικό τομέα, είναι ένα απαραίτητο ενδιάμεσο για τη σύνθεση ακαρεοκτόνων που περιέχουν δακτυλίους πυριδίνης, όπως το imidacloprid. Το Imidacloprid σκοτώνει τα ακάρεα αναστέλλοντας την αλυσίδα μεταφοράς ηλεκτρονίων των μιτοχονδρίων τους, εμποδίζοντας τη σύνθεση ενέργειας. Η εισαγωγή της ομάδας 4-μεθοξυ βελτιστοποίησε τη λιποδιαλυτότητα των ακαρεοκτόνων, βελτιώνοντας τη διαπερατότητα και τη διάρκεια ζωής τους στα φύλλα των φυτών.
Ερευνητικό πεδίο: Βιοδείκτες και μοριακοί ανιχνευτές
Στην επιστημονική έρευνα, χρησιμοποιείται κυρίως για βιολογική επισήμανση, ανίχνευση αντιδραστικών ειδών οξυγόνου και κυτταρική απεικόνιση. Οι ιδιότητες φθορισμού και η χημική του σταθερότητα το καθιστούν ιδανικό εργαλείο βιολογικής έρευνας.
1. Βιοδείκτες
Με χημική τροποποίηση (όπως η εισαγωγή ομάδων φθορισμού ή βιοτίνης), βιομόρια όπως πρωτεΐνες και νουκλεϊκά οξέα μπορούν να επισημανθούν για εντοπισμό κυττάρων, αλληλεπιδράσεις πρωτεϊνών και έρευνα γονιδιακής έκφρασης. Για παράδειγμα, η σύζευξη φλουορεσκεΐνης 4-μεθοξυπυριδίνης μπορεί να επισημανθεί ομοιοπολικά με αντισώματα για ανίχνευση ανοσοφθορισμού.
2. Ανίχνευση ενεργών ειδών οξυγόνου
4-παράγωγα μεθοξυπυριδίνης μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως ανιχνευτές για την ανίχνευση ενδοκυτταρικών αντιδραστικών ειδών οξυγόνου (όπως ανιόντα υπεροξειδίου και υπεροξείδιο του υδρογόνου). Η μεθοξυ ομάδα του παράγει προϊόντα φθορισμού μέσω απόκρισης οξείδωσης και ποσοτικοποιεί το επίπεδο των ενεργών ειδών οξυγόνου μέσω αλλαγών στην ένταση φθορισμού, παρέχοντας ένα εργαλείο για τη μελέτη ασθενειών που σχετίζονται με το οξειδωτικό στρες.
3. Απεικόνιση κυττάρων
Η λιποφιλικότητα του καθιστά εύκολη τη διείσδυση στην κυτταρική μεμβράνη και την επίτευξη απεικόνισης οργανιδίων δεσμεύοντας ειδικά με οργανίδια όπως τα μιτοχόνδρια και το ενδοπλασματικό δίκτυο. Για παράδειγμα, το σύζευγμα 4-μεθοξυπυριδίνης ροδαμίνης μπορεί να επισημάνει τα μιτοχόνδρια για τη μελέτη των μιτοχονδριακών δυναμικών αλλαγών.
Στη βιομηχανία, χρησιμοποιείται κυρίως ως αντιοξειδωτικό για καουτσούκ και λιπαντικό λάδι. Ο μηχανισμός δράσης του είναι να δεσμεύει ελεύθερες ρίζες ή να αποσυνθέτει υπεροξείδια, καθυστερώντας τη γήρανση του υλικού.
1. Καουτσούκ κατά της γήρανσης-
Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αντι-αντιγηραντικός παράγοντας για καουτσούκ (όπως φυσικό καουτσούκ και καουτσούκ με στυρένιο βουταδιένιο), μειώνοντας την προσβολή οξυγόνου και όζοντος στο καουτσούκ σχηματίζοντας δεσμούς υδρογόνου με μοριακές αλυσίδες από καουτσούκ.
Η μεθοξυ ομάδα του ενισχύει την αντιοξειδωτική ικανότητα των παραγόντων κατά της γήρανσης μέσω του αποτελέσματος δωρεάς ηλεκτρονίων, παρατείνοντας τη διάρκεια ζωής του καουτσούκ.
2. Λιπαντικό αντιοξειδωτικό
Στο λιπαντικό λάδι, οι ελεύθερες ρίζες μπορούν να δεσμευτούν για να αποφευχθεί η οξείδωση και η φθορά του λιπαντικού λαδιού. Η δομή του δακτυλίου πυριδίνης σχηματίζει δεσμούς συντονισμού με τη μεταλλική επιφάνεια, μειώνοντας την απόκριση καταλυτικής οξείδωσης μετάλλων και βελτιώνοντας έτσι τη σταθερότητα και τη διάρκεια ζωής του λιπαντικού λαδιού.
Ως σημαντικό ενδιάμεσο οργανικής σύνθεσης, έχει ευρείες εφαρμογές σε τομείς όπως η ιατρική, τα φυτοφάρμακα και τα λεπτά χημικά. Υπάρχουν διάφορες μέθοδοι σύνθεσης για αυτό, μεταξύ των οποίων η σύνθεση του προϊόντος μέσω βρωμίωσης και μεθυλίωσης είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη μέθοδος. Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιεί 4-μεθυλοπυριδίνη ως πρώτη ύλη, λαμβάνει 4-βρωμομεθυλοπυριδίνη μέσω αποκρίσεων βρωμίωσης και στη συνέχεια υφίσταται αποκρίσεις μεθυλίωσης με μεθανόλη για να ληφθεί το προϊόν-στόχος.
Αυτό το πείραμα χρησιμοποιεί κυρίως αποκρίσεις βρωμίωσης και αποκρίσεις μεθυλίωσης για την επίτευξη της σύνθεσης4-μεθοξυπυριδίνη. Πρώτον, η μεθυλική ομάδα της 4-μεθυλπυριδίνης μετατρέπεται σε βρωμομεθυλ ομάδα μέσω αποκρίσεων βρωμίωσης, δημιουργώντας 4-βρωμομεθυλοπυριδίνη. Στη συνέχεια, το μεθυλοβρωμίδιο μετατρέπεται σε μεθοξυ ομάδα μέσω αποκρίσεων μεθυλίωσης, λαμβάνοντας τελικά το προϊόν-στόχο.
1. Αντίδραση βρωμίωσης
C6H7N+C4H4BrNO2 → C6H6BrN+Υποπροϊόντα
(1) Παρασκευή αντιδραστηρίου:
Ζυγίστε την κατάλληλη ποσότητα 4-μεθυλοπυριδίνης και αντιδραστηρίων βρωμίωσης (όπως Ν-βρωμοηλεκτριμίδιο, NBS) και τοποθετήστε τα σε ξηρές φιάλες απόκρισης. Εν τω μεταξύ, παρασκευάστε διαλύτες (όπως διχλωρομεθάνιο ή χλωροφόρμιο) και εξουδετερωτικούς παράγοντες (όπως ανθρακικό νάτριο ή διττανθρακικό νάτριο).
(2) Λειτουργία αντίδρασης:
Κάτω από συνθήκες παγόλουτρου, προσθέστε αργά το αντιδραστήριο βρωμίωσης σε έναν διαλύτη που περιέχει 4-μεθυλοπυριδίνη, αναδεύοντας ενώ προσθέτετε. Αφού στάζει, συνεχίστε την ανάδευση και την αντίδραση υπό συνθήκες παγόλουτρου για ένα χρονικό διάστημα (όπως 30 λεπτά έως 1 ώρα).
(3) Μετά τη θεραπεία:
Αφού ολοκληρωθούν οι αποκρίσεις, χύστε το διάλυμα απόκρισης σε διαχωριστική χοάνη και προσθέστε μια κατάλληλη ποσότητα διαλύματος εξουδετερωτικού παράγοντα (όπως κορεσμένο διάλυμα ανθρακικού νατρίου) για πλύσιμο. Αφού διαχωριστεί το στρώμα νερού, στεγνώστε την οργανική φάση με ένα ξηραντικό (όπως άνυδρο θειικό νάτριο). Στη συνέχεια, ο διαλύτης απομακρύνεται με περιστροφικό εξατμιστήρα για να ληφθεί το ακατέργαστο προϊόν.
(4) Καθαρισμός:
Διαχωρίστε το ακατέργαστο προϊόν με χρωματογραφία στήλης (όπως στήλη πυριτικής πηκτής) και εκλούστε με κατάλληλο διαλύτη έκλουσης (όπως μικτός διαλύτης πετρελαϊκού αιθέρα/οξικού αιθυλεστέρα). Συλλέξτε το υγρό έκλουσης που περιέχει το προϊόν-στόχο και αφαιρέστε τον διαλύτη χρησιμοποιώντας περιστροφικό εξατμιστήρα για να ληφθεί καθαρή 4-βρωμομεθυλοπυριδίνη.
2. Αντίδραση μεθυλαιθεροποίησης
C6H6BrN +μεθανόλη+CH3NaO → C6H7NO+NaBr+H2O
(1) Παρασκευή αντιδραστηρίου:
Ζυγίστε μια κατάλληλη ποσότητα 4-βρωμομεθυλοπυριδίνης, μεθανόλης και αλκαλίων (όπως μεθοξείδιο του νατρίου ή υδροξείδιο του νατρίου) και τοποθετήστε τα σε ξηρές φιάλες απόκρισης. Εν τω μεταξύ, παρασκευάστε διαλύτες (όπως μεθανόλη) και αποξηραντικά (όπως άνυδρο θειικό νάτριο).
(2) Λειτουργία αντίδρασης:
Αναμείξτε μεθανόλη και αλκάλι και προσθέστε τα σε ένα μπουκάλι που περιέχει 4-βρωμομεθυλοπυριδίνη. Θερμάνετε και αναρροή τα απόκριση για μια χρονική περίοδο (όπως 2 έως 4 ώρες). Δώστε προσοχή στον έλεγχο της θερμοκρασίας απόκρισης και της ταχύτητας ανάδευσης.
(3) Μετά τη θεραπεία:
Αφού ολοκληρωθούν οι αποκρίσεις, ψύξτε το διάλυμα αποκρίσεων σε θερμοκρασία δωματίου και αδειάστε το σε διαχωριστική χοάνη. Πλύνετε το διάλυμα απόκρισης με κατάλληλη ποσότητα νερού, διαχωρίστε το στρώμα νερού και στεγνώστε την οργανική φάση με ένα ξηραντικό. Στη συνέχεια, ο διαλύτης απομακρύνεται με περιστροφικό εξατμιστήρα για να ληφθεί το ακατέργαστο προϊόν.
(4) Καθαρισμός:
Διαχωρίστε το ακατέργαστο προϊόν με χρωματογραφία στήλης (όπως στήλη πυριτικής πηκτής) και εκλούστε με κατάλληλο διαλύτη έκλουσης (όπως μικτός διαλύτης μεθανόλης/διχλωρομεθανίου). Συλλέξτε το υγρό έκλουσης που περιέχει το προϊόν-στόχο και αφαιρέστε τον διαλύτη χρησιμοποιώντας έναν περιστροφικό εξατμιστή για να λάβετε καθαρό προϊόν.
Ι. Ίδρυμα Έρευνας Παραγώγων Πυριδίνης (τέλη 19ου αιώνα – αρχές 20ου αιώνα)
Το 1881, ο Γερμανός χημικός Hans Hantzsch καθιέρωσε τη μέθοδο σύνθεσης πυριδίνης Hantzsch, θέτοντας τα θεμέλια για τη συστηματική παρασκευή υποκατεστημένων πυριδινών. Τις επόμενες δεκαετίες, οι χημικοί επικεντρώθηκαν στη λειτουργικότητα των δακτυλίων πυριδίνης. Λόγω των ειδικών ηλεκτρονικών εφέ της, η 4-υποκατεστημένη πυριδίνη έγινε βασική ερευνητική κατεύθυνση. Ωστόσο, περιορίζεται από σκληρές συνθήκες αντίδρασης και κακή επιλεκτικότητα στο αρχικό στάδιο,4-μεθοξυπυριδίνηδεν είχε συντεθεί και απομονωθεί ειδικά.
II. Πρώτη σύνθεση και δομική επιβεβαίωση (μέσα του 20ου αιώνα)
Από τη δεκαετία του 1930 έως τη δεκαετία του 1950, με την αποσαφήνιση του μηχανισμού της πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης, οι ερευνητές υιοθέτησαν την 4-αλοπυριδίνη ως πρώτη ύλη και πραγματοποίησαν τη στοχευμένη σύνθεσή της για πρώτη φορά μέσω της σύνθεσης αιθέρα Williamson με μεθοξείδιο του νατρίου. Εν τω μεταξύ, αναπτύχθηκε και η οδός μεθυλίωσης της 4-υδροξυπυριδίνης (4-πυριδόνη). Το προϊόν ταυτοποιήθηκε ως έχει μέσω δομικού χαρακτηρισμού, με τον μοριακό του τύπο που ορίζεται ως C6H7NO και CAS No. 620-08-6 επιβεβαιωμένο.
III. Βελτιστοποίηση διεργασιών και παραγωγή-μεγάλης κλίμακας (μέσα-έως-τέλη 20ου αιώνα)
Από το 1960 έως το 1980, η εφαρμογή της κατάλυσης-μεταφοράς φάσης και των αντιδραστηρίων ήπιας μεθυλίωσης, όπως ο θειικός διμεθυλεστέρας, βελτίωσε τη συνθετική απόδοση και μείωσε το κόστος παραγωγής του. Ταυτόχρονα, αναφέρθηκαν νέες συνθετικές οδοί, συμπεριλαμβανομένης της αναγωγής του οξειδίου 4-πυριδίνης Ν-, εμπλουτίζοντας περαιτέρω τις μεθόδους παρασκευής. Προώθησε τη μετατροπή του από εργαστηριακή σύνθεση σε μικρής κλίμακας βιομηχανική παραγωγή για να καλύψει τη ζήτηση της αγοράς για φαρμακευτικά ενδιάμεσα προϊόντα.
IV. Επέκταση Εφαρμογής και Αναγνώριση Αξίας (Τέλη του 20ου αιώνα έως σήμερα)
Από τη δεκαετία του 1990, ως βασικό ετεροκυκλικό ενδιάμεσο, έχει εφαρμοστεί ευρέως σε πεδία όπως προσδέματα υποδοχέων νευροδιαβιβαστών, ολική σύνθεση αλκαλοειδών και κατασκευή μορίων φαρμάκων. Το μοναδικό ηλεκτρονικό του αποτέλεσμα και η ικανότητα συντονισμού του το καθιστούν σημαντικό δομικό στοιχείο για την οργανική σύνθεση και την έρευνα της φαρμακευτικής χημείας. Η κλίμακα εμπορικής παραγωγής της συνεχίζει να επεκτείνεται, καθιστώντας την ένα βασικό προϊόν στην εκλεκτή χημική βιομηχανία.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 4-methoxypyridine cas 620-08-6, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση