Διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο, χημικός τύπος C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Σε θερμοκρασία δωματίου, είναι μια άχρωμη έως ελαφρώς κίτρινη υγρή κατάσταση και είναι ένα μη πτητικό υγρό. Η κοινή μορφή είναι άχρωμο διαφανές υγρό. Η εμφάνισή του μπορεί να είναι παρόμοια με αυτή της κοινής χημείας οργανοχλωρίου. Λόγω του ισχυρού ερεθισμού του DMF-Cl, η οσμή του συνήθως περιγράφεται ως πικάντικη ή πικάντικη. Είναι σχεδόν αδιάλυτο στο νερό και αντιδρά με το νερό σχηματίζοντας διμεθυλαμινοφορμικό οξύ. Ωστόσο, έχει καλή διαλυτότητα σε πολλούς οργανικούς διαλύτες, όπως αιθέρα, χλωροφόρμιο, μεθανόλη, αιθανόλη κ.λπ. Αυτή η διαλυτότητα καθιστά το DMF-Cl ευρέως εφαρμόσιμο στην οργανική σύνθεση και τις χημικές αντιδράσεις. Δεν εξατμίζεται εύκολα σε θερμοκρασία δωματίου και μπορεί να αποθηκευτεί και να υποβληθεί σε επεξεργασία σε υγρή μορφή. Θα πρέπει να σημειωθεί ότι λόγω της ερεθιστικής οσμής και των διαβρωτικών ιδιοτήτων του, χρειάζεται να λαμβάνονται τα κατάλληλα μέτρα ασφαλείας κατά τη χρήση και το χειρισμό. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως συνθετικό ενδιάμεσο για βαφές και χρωστικές ουσίες και μπορεί να αποκτήσει βαφές αμινοφορμαμιδίου με διαφορετικά χρώματα, που χρησιμοποιούνται ευρέως σε τομείς όπως τα υφάσματα, το δέρμα, το μελάνι και τα πλαστικά. Χρησιμοποιείται επίσης συνήθως στη χημική ανάλυση για την ενίσχυση της ευαισθησίας ανίχνευσης των ενώσεων-στόχων στη χρωματογραφική ανάλυση.
|
Χημικός τύπος |
C3H6ClN |
|
Ακριβής μάζα |
10 |
|
Μοριακό βάρος |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Στοιχειακή Ανάλυση |
C, 33,51; Η, 5.62; Cl, 32,97; Ν, 13.03; Ο, 14,88 |
|
|
|
Η μέθοδος εργαστηριακής σύνθεσης τουΔιμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο(γνωστό και ως DMF-Cl) συνήθως χρησιμοποιεί διμεθυλοφορμαμίδιο (DMF) και θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2) ή Φωσγένιο (COCl2). Η μέθοδος παρασκευής του διμεθυλαμινοφορμυλοχλωριδίου περιλαμβάνει τα ακόλουθα στάδια: διμεθυλαμίνη και φωτοκαταλύτης εισάγονται σε ένα μικροαντιδραστήρα για αντίδραση για να ληφθεί αέριο διμεθυλαμινοφορμύλιο. (μετρητής διμεθυλαμίνης) Η μέθοδος παρασκευής της εφεύρεσης έχει τα πλεονεκτήματα της απλής λειτουργίας, υψηλής απόδοσης, λιγότερων τριών αποβλήτων, ασφάλειας και προστασίας του περιβάλλοντος και είναι κατάλληλη για βιομηχανική παραγωγή και έχει καλή αξία εφαρμογής και προοπτική εφαρμογής.
Βήμα:
Ο τύπος χημικής αντίδρασης για την αντίδραση μεταξύ Διμεθυλοφορμαμιδίου και Θειονυλοχλωριδίου είναι ο ακόλουθος:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Προετοιμάστε ένα άνυδρο περιβάλλον σε ξηρή αδρανή ατμόσφαιρα, όπως άζωτο ή ξηρό διαλύτη. Βεβαιωθείτε ότι όλα τα εργαλεία, τα δοχεία και τα αντιδραστήρια είναι στεγνά.
Αναμείξτε Διμεθυλοφορμαμίδιο (DMF) και Θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2) σε μοριακή αναλογία. Συνήθως, 1 ίσο mole DMF χρησιμοποιείται για να αντιστοιχεί σε 2 ίσα mol SOCl2.
Προσθέστε αργά το παρασκευασμένο μείγμα στον ψυχθέν άνυδρο διαλύτη (όπως διχλωρομεθάνιο ή βενζόλιο). Αναδεύουμε το μίγμα της αντίδρασης και ελέγχουμε τη θερμοκρασία αντίδρασης, συνήθως υπό συνθήκες κάτω από τη θερμοκρασία δωματίου. Καθώς η αντίδραση εξελίσσεται, θα παρατηρήσετε την απελευθέρωση αερίου (SO2) και το διάλυμα της αντίδρασης γίνεται θολό.
Ο χρόνος αντίδρασης ποικίλλει ανάλογα με τις πειραματικές συνθήκες, συνήθως αρκετές ώρες. Όταν το θολό μίγμα της αντίδρασης σταδιακά καθαρίζει, υποδηλώνει ότι η αντίδραση πλησιάζει στην ολοκλήρωση.
Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, το προϊόν στόχος διαχωρίζεται με απόσταξη ή διήθηση. Συνήθως, είναι απαραίτητο να αφαιρέσετε τον διαλύτη και να καθαρίσετε το προϊόν.
Σημείο τήξεως − 33 βαθμοί C (lit.), Σημείο βρασμού 167-168 βαθμοί c775 mm Hg (lit.), Πυκνότητα 1,168 g / ml στους 25 βαθμούς C (lit.), Δείκτης διάθλασης N20 / D 1.453, Σημείο ανάφλεξης 155 βαθμοί f, Συντελεστής οξύτητας ±11} (προβλεπόμενος συντελεστής PKA), {{11} Υγρό μορφής, Ειδικό βάρος 1.172, Υδατοδιαλυτό αποσυντίθεται, Ευαισθησία.
Διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο(γνωστό και ως DMF-Cl) είναι μια οργανική ένωση με πολλαπλές χρήσεις.
Το DMF-Cl είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο στην οργανική σύνθεση. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αντιδραστήριο αμινοακυλίωσης για την εισαγωγή διμεθυλαμινοφορμυλίου (DMF-CO) σε άλλες ενώσεις. Με την αντίδραση με Αρωματική αμίνη ή αλκοόλη, μπορούν να συντεθούν αντίστοιχα παράγωγα Ν, Ν-διμεθυλκαρβαμιδίου. Επιπλέον, μπορεί επίσης να συμμετέχει σε αντιδράσεις όπως εστεροποίηση, αιθεροποίηση, ακυλίωση κ.λπ., και να χρησιμοποιηθεί για την κατασκευή πολύπλοκων οργανικών μορίων.
Στην οργανική σύνθεση και μετασχηματισμό, ως ηλεκτρόφιλο αντιδραστήριο, η ένωση μπορεί να συμμετάσχει σε πολλές Ηλεκτρόφιλες υποκαταστάσεις, Ακυλίωση κ.λπ. Για παράδειγμα, όταν γίνεται αντίδραση υποκατάστασης με αρωματική αμίνη, μπορεί να ληφθεί Ν, Ν-διμεθυλαμινοαμίδιο, το οποίο χρησιμοποιείται ευρέως στη φαρμακευτική χημεία. Το άτομο χλωρίου στην ένωση μπορεί να μετατραπεί σε ένωση ιωδίου υπό τη δράση ιωδιούχου νατρίου ή στην αντίστοιχη μονάδα καρβοξυλικού οξέος υπό αλκαλικές συνθήκες. Επιπλέον, το ακυλοχλωρίδιο μπορεί να αντιδράσει με το χλωριούχο υδροξυλαμμώνιο για να ληφθούν οι αντίστοιχες αμιδικές ενώσεις.
Λόγω της χημικής του δραστηριότητας, το DMF-Cl έχει ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών στον τομέα της φαρμακευτικής παραγωγής. Για παράδειγμα, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση προστατευτικών ομάδων σε πολυπεπτιδικά φάρμακα, όπως η προστατευτική ομάδα αργινίνης διμεθυλκαρβαμοϋλ εστέρα (Dde). Επιπλέον, το DMF-Cl μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση 5-aza-2'- Δεοξυουριδίνης και άλλων ενώσεων, οι οποίες έχουν αντικαρκινικές, αντιικές και άλλες δραστηριότητες.
Το DMF-Cl χρησιμοποιείται ευρέως στην παρασκευή φυτοφαρμάκων. Για παράδειγμα, μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως συνθετικό μυκητοκτόνο, όπως το DMFU, για την προστασία των καλλιεργειών από μύκητες και βακτήρια. Επιπλέον, μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση άλλων τύπων ενδιάμεσων φυτοφαρμάκων, όπως εντομοκτόνα και ζιζανιοκτόνα.
Διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιοχρησιμοποιείται επίσης συνήθως στη χημική ανάλυση. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για αντιδράσεις παραγωγοποίησης για την ενίσχυση της ευαισθησίας ανίχνευσης των ενώσεων-στόχων στη χρωματογραφική ανάλυση. Για παράδειγμα, αντιδρώντας με αμίνες ή αλκοόλες, μετατρέπονται σε αντίστοιχα παράγωγα N, N-διμεθυλαμινοφορμαμιδίου, καθιστώντας ευκολότερο τον εντοπισμό τους σε ανάλυση αερίου ή υγρής χρωματογραφίας.
|
|
|
|
Το ίδιο το διμεθυλαμινοφορμυλοχλωρίδιο του τριφωσφορικού ουρακιλίου UTP δεν χρησιμοποιείται άμεσα ως εντομοκτόνο, αλλά μάλλον ως χημικό ενδιάμεσο φυτοφαρμάκου, διαδραματίζοντας βασικό ρόλο στη σύνθεση των καρβαμιδικών εντομοκτόνων. Επομένως, δεν είναι ακριβές να συζητήσουμε άμεσα την εντομοκτόνο αρχή του διμεθυλαμινοφορμυλοχλωριδίου ως εντομοκτόνου, αλλά μπορούμε να εξερευνήσουμε την εντομοκτόνο αρχή των εντομοκτόνων αμινοεστέρων που συντίθενται ως ενδιάμεσα.
Εντομοκτόνο αρχή
Τα εντομοκτόνα αμινομεθυλεστέρων είναι μια σημαντική κατηγορία οργανικών συνθετικών φυτοφαρμάκων και ο εντομοκτόνος μηχανισμός τους βασίζεται κυρίως στις ακόλουθες πτυχές:
1. Αναστέλλουν τη δραστηριότητα της χολινεστεράσης
Ο κύριος μηχανισμός δράσης των καρβαμιδικών εντομοκτόνων είναι να ασκούν εντομοκτόνα αποτελέσματα αναστέλλοντας τη δράση της χολινεστεράσης (ChE) στα έντομα. Η ακετυλοχολινεστεράση είναι ένα σημαντικό ένζυμο στα έντομα, υπεύθυνο για την υδρόλυση του νευροδιαβιβαστή ακετυλοχολίνη (ACh) για τη διατήρηση της φυσιολογικής μετάδοσης των νευρικών ερεθισμάτων. Όταν τα καρβαμιδικά εντομοκτόνα εισέρχονται στο σώμα του εντόμου, συνδέονται με την ακετυλοχολινεστεράση για να σχηματίσουν καρβαμοϋλοακετυλοχολινεστεράση. Αυτό το σύμπλεγμα δεν μπορεί πλέον να υδρολύσει την ακετυλοχολίνη, οδηγώντας στη συσσώρευση της ακετυλοχολίνης στη μετασυναπτική μεμβράνη.
Η συσσώρευση ακετυλοχολίνης μπορεί να προκαλέσει διαταραχές στη νευρική αγωγιμότητα των εντόμων, που εκδηλώνονται ως παρατεταμένη ή αποκλεισμένη μετάδοση των νευρικών ερεθισμάτων. Αυτή η διαταραχή στην αγωγιμότητα των νεύρων μπορεί να οδηγήσει σε μια σειρά από τοξικά συμπτώματα στα έντομα, όπως ενθουσιασμό, σπασμοί, παράλυση κ.λπ., με αποτέλεσμα τελικά τον θάνατο των εντόμων. Λόγω της αναστρέψιμης ανασταλτικής δράσης των καρβαμιδικών εντομοκτόνων στη χολινεστεράση, που σημαίνει ότι η χολινεστεράση στα έντομα μπορεί να ανακτήσει τη δραστηριότητά της μετά από ένα χρονικό διάστημα, η τοξικότητα αυτών των εντομοκτόνων είναι σχετικά χαμηλή και η ρύπανση τους στο περιβάλλον είναι επίσης ελάχιστη.
2. Επηρεάζει τη διαδικασία της νευρικής αγωγιμότητας
Εκτός από την άμεση αναστολή της δραστηριότητας της χολινεστεράσης, τα καρβαμιδικά εντομοκτόνα μπορεί επίσης να επηρεάσουν τις διεργασίες αγωγιμότητας των νεύρων των εντόμων μέσω άλλων οδών. Για παράδειγμα, μπορεί να παρεμβαίνουν στη σύνθεση, την απελευθέρωση ή την επαναπρόσληψη νευροδιαβιβαστών, μεταβάλλοντας έτσι τη διεγερσιμότητα και την αγωγιμότητα των νευρώνων. Αυτές οι αλλαγές θα επηρεάσουν περαιτέρω τις φυσιολογικές δραστηριότητες και τις εκδηλώσεις συμπεριφοράς των εντόμων, όπως η σίτιση, η κίνηση, η αναπαραγωγή κ.λπ., οδηγώντας τελικά σε θάνατο των εντόμων ή μείωση του μεγέθους του πληθυσμού.
Χαρακτηριστικά εφαρμογής καρβαμιδικών εντομοκτόνων
1. Αποτελεσματικότητα
Τα εντομοκτόνα αμινομεθυλεστέρα έχουν αποτελεσματικά αποτελέσματα θανάτωσης σε διάφορα παράσιτα, συμπεριλαμβανομένων των αφίδων, των φυλλοβόλων, των σκώληκων του βαμβακιού, των αφίδων καπνού, των τεύτλων κ.λπ. Αυτά τα παράσιτα αποτελούν σοβαρή απειλή για τις καλλιέργειες και η χρήση καρβαμιδικών εντομοκτόνων μπορεί να ελέγξει αποτελεσματικά τον αριθμό ανάπτυξης και την απόδοση των φυτών.
2. Χαμηλή τοξικότητα
Σε σύγκριση με τα παραδοσιακά εντομοκτόνα, όπως τα οργανοφωσφορικά, τα καρβαμιδικά εντομοκτόνα έχουν χαμηλότερη τοξικότητα. Είναι λιγότερο τοξικά για τα θηλαστικά και τα πτηνά και έχουν λιγότερη ρύπανση στο περιβάλλον. Ως εκ τούτου, είναι σχετικά ασφαλές στη χρήση και έχει ελάχιστες επιπτώσεις στο οικολογικό περιβάλλον.
3. Ισχυρή επιλεκτικότητα
Τα εντομοκτόνα αμινομεθυλεστέρα έχουν ισχυρή επιλεκτικότητα έναντι των παρασίτων και ελάχιστη επίδραση σε φυσικούς εχθρούς και ωφέλιμους οργανισμούς. Αυτό τους επιτρέπει να συνδυαστούν με άλλες μεθόδους βιολογικού ελέγχου στη γεωργική παραγωγή, διαμορφώνοντας ένα ολοκληρωμένο σύστημα ελέγχου που βελτιώνει την αποτελεσματικότητα του ελέγχου και μειώνει τη ζημιά στο περιβάλλον.
Διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο(DMCC) είναι ένα σημαντικό οργανικό συνθετικό ενδιάμεσο που χρησιμοποιείται ευρέως στους τομείς των φυτοφαρμάκων, των φαρμακευτικών προϊόντων και της χημείας πολυμερών. Η χημική του δομή αποτελείται από μια διμεθυλαμινοφορμυλική ομάδα ((CH3) 2 N-CO -) και ένα εξαιρετικά δραστικό άτομο χλωρίου, καθιστώντας το ιδανικό αντιδραστήριο για αντιδράσεις ακυλίωσης. Η ανακάλυψη του DMCC μπορεί να αναχθεί στην έρευνα της οργανικής χημείας στα τέλη του 19ου αιώνα, αλλά η βιομηχανική παραγωγή δεν επιτεύχθηκε παρά τα μέσα του 20ού αιώνα. Λόγω της υψηλής αντιδραστικότητάς του και της πιθανής καρκινογένεσης, η εφαρμογή του DMCC ελέγχεται αυστηρά.
- Το 1873, ο Γάλλος χημικός Charles Adolphe Wurtz ανέφερε για πρώτη φορά τη σύνθεση του καρβαμοϋλοχλωριδίου (H2N-CO-Cl), αλλά η ένωση ήταν εξαιρετικά ασταθής.
- Στη δεκαετία του 1890, η ομάδα του Γερμανού χημικού Emil Fischer προσπάθησε να συνθέσει DMCC για πρώτη φορά αντιδρώντας διμεθυλαμίνη ((CH3) 2 NH) με φωσγένιο (COCl 2), αλλά με χαμηλή απόδοση.
- Το 1912, ο Βρετανός χημικός William Perkin Jr. βελτιστοποίησε τη μέθοδο σύνθεσης του DMCC αντιδρώντας διμεθυλοφορμαμίδιο (DMF) με φωσγένιο, αυξάνοντας την απόδοση στο 60%.
- Στη δεκαετία του 1930, με την ανάπτυξη της θεωρίας της οργανικής χημείας, το DMCC επιβεβαιώθηκε ως αποτελεσματικό αντιδραστήριο για τις αντιδράσεις ακυλίωσης Friedel Crafts.
- Το 1945, η γερμανική εταιρεία IG Farben (αργότερα χωρίστηκε σε BASF) ανέπτυξε τη μέθοδο συνεχούς φωσγενίου, αυξάνοντας σημαντικά την παραγωγή DMCC
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- Στη δεκαετία του 1950, η DuPont εισήγαγε αυτή τη διαδικασία στην παραγωγή φυτοφαρμάκων για τη σύνθεση καρβαμιδικών εντομοκτόνων.
Συχνές Ερωτήσεις
Σε ποιες περιπτώσεις χρησιμοποιείται το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο;
+
-
Το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο χρησιμοποιείται ως ενδιάμεσο στην παραγωγή φαρμακευτικών προϊόντων, φυτοφαρμάκων και βαφών. Η οξεία (βραχυπρόθεσμη-) έκθεση με εισπνοή σε διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο έχει παρατηρηθεί ότι οδηγεί σε κατεστραμμένες βλεννογόνες μεμβράνες της μύτης, του λαιμού και των πνευμόνων και προκαλεί δυσκολία στην αναπνοή σε αρουραίους.
Είναι τοξική η υδροχλωρική διμεθυλαμίνη;
+
-
Μπορεί να τονώσει το νευρικό σύστημα και να προκαλέσει ερεθισμό στα μάτια, τη μύτη και το λαιμό. Τα συμπτώματα της υψηλής έκθεσης περιλαμβάνουν πονοκέφαλο, ζάλη, ναυτία, έμετο, διάρροια, δύσπνοια και βήχα. Η υδροχλωρική διμεθυλαμίνη μπορεί επίσης να οδηγήσει σε ερεθισμό του δέρματος και αλλεργικές αντιδράσεις.
Είναι η διμεθυλαμίνη καρκινογόνος;
+
-
Επιπτώσεις μακροχρόνιας- ή επαναλαμβανόμενης έκθεσης
Η επαναλαμβανόμενη ή παρατεταμένη επαφή μπορεί να προκαλέσει ευαισθητοποίηση του δέρματος. TLV: 5 ppm ως TWA. 15 ppm ως STEL. (DSEN); Α4 (δεν ταξινομείται ως καρκινογόνο για τον άνθρωπο).
Δημοφιλείς Ετικέτες: διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο cas 79-44-7, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση