Μαλεϊμίδη, έχει μοριακό τύπο C4H3NO2 και CAS 541-59-3. Εμφανίζεται ως άχρωμοι κρύσταλλοι σε σχήμα βελόνας ή λεπτές νιφάδες με ανοιχτό καφέ λάμψη. Έχει γλυκιά γεύση και είναι λευκή ή γκριζωπή σκόνη - Καταψύξτε, στεγνώστε και αποφύγετε το φως κάτω από τους 20 βαθμούς. Μακροχρόνια αποθήκευση υπό προστασία αδρανούς αερίου (αργό ή άζωτο), διαλυτό σε διχλωρομεθάνιο, πολικούς οργανικούς διαλύτες (DMF, DMSO), αλκοόλες και χαμηλό νερό. Η αντίδραση προσθήκης Michael στην οποία συμμετέχει είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη μέθοδος για τη σύνθεση ηλεκτριμιδικών ενώσεων. Τα τελευταία χρόνια, λόγω της ανάπτυξης της τεχνολογίας χειρόμορφης σύνθεσης, οι ασύμμετρες αντιδράσεις προσθήκης Michael έχουν γίνει ένα από τα ερευνητικά hotspot για πολλούς επιστήμονες. Η αντίδραση προσθήκης Michael του μαλεϊμιδίου μπορεί να χωριστεί σε αντίδραση προσθήκης Michael του μαλεϊμιδίου με άτομο άνθρακα και σε αντίδραση προσθήκης Michael του μαλεϊμιδίου με ετεροάτομα σύμφωνα με τα διαφορετικά άτομα προσθήκης. Η προσαρμογή είναι δυνατή και η χρονική περίοδος προσαρμογής μπορεί να επικοινωνηθεί μαζί μας.
|
|
|
|
Χημικός τύπος |
C4H3NO2 |
|
Ακριβής μάζα |
97 |
|
Μοριακό βάρος |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Στοιχειακή Ανάλυση |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Μαλεϊμίδη, ως σημαντική οργανική ένωση, έχει επιδείξει εκτεταμένη αξία εφαρμογής σε διάφορους τομείς όπως η χημεία, η βιοϊατρική και η επιστήμη των υλικών. Ακολουθεί μια λεπτομερής περιγραφή του σκοπού του:
Πεδίο χημικής σύνθεσης
Το μαλεϊμίδιο χρησιμοποιείται συχνά ως βασικό ενδιάμεσο στην οργανική σύνθεση, συμμετέχοντας στην κατασκευή διαφόρων πολύπλοκων οργανικών μορίων. Η μοναδική του χημική δομή του επιτρέπει να υφίσταται συγκεκριμένες χημικές αντιδράσεις με άλλες ενώσεις, συνθέτοντας έτσι οργανικά μόρια με συγκεκριμένες λειτουργίες. Για παράδειγμα, σε αντιδράσεις αρυλίωσης που καταλύονται με ρόδιο, το μαλεϊμίδιο μπορεί να συνδεθεί με αρυλβορονικό οξύ για να δημιουργήσει παράγωγα μηλεϊμιδίου με συγκεκριμένους υποκαταστάτες, που έχουν σημαντική αξία εφαρμογής στη σύνθεση φαρμάκων, την παρασκευή υλικού και άλλα πεδία.
Το μαλεϊμίδιο μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση πολυμερών. Με συμπολυμερισμό μονομερούς μαλεϊμιδίου με άλλα μονομερή, μπορούν να παρασκευαστούν πολυμερή υλικά με ειδικές ιδιότητες. Για παράδειγμα, με συμπολυμερισμό του Μαλεϊμιδίου με μονομερή όπως το στυρόλιο, μπορούν να παρασκευαστούν πολυμερή με καλή θερμική σταθερότητα και μηχανικές ιδιότητες, τα οποία έχουν ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών σε επικαλύψεις, κόλλες, πλαστικά και άλλα πεδία.
Βιοϊατρικός τομέας
Η μαλεϊμίδη παίζει σημαντικό ρόλο στην παρασκευή συζυγών φαρμάκων αντισωμάτων (ADCs). Το ADC είναι ένα νέο αντικαρκινικό φάρμακο που συνδέει αντισώματα και φάρμακα μέσω συνδετήρων. Συνδυάζει τη στόχευση αντισωμάτων με την κυτταροτοξικότητα των φαρμάκων, επιτρέποντας την ακριβέστερη θανάτωση των καρκινικών κυττάρων. Το μαλεϊμίδιο, ως κοινώς χρησιμοποιούμενος συνδέτης, μπορεί να αντιδράσει ειδικά με την ομάδα θειόλης (- SH) των υπολειμμάτων κυστεΐνης στα αντισώματα για να σχηματίσει σταθερούς δεσμούς θειοαιθέρα, συνδέοντας έτσι τα φάρμακα με τα αντισώματα. Αυτή η μέθοδος σύνδεσης έχει τα πλεονεκτήματα των ήπιων συνθηκών αντίδρασης, της υψηλής επιλεκτικότητας και της υψηλής απόδοσης σύνδεσης και ως εκ τούτου χρησιμοποιείται ευρέως στην παρασκευή ADC.
Το μαλεϊμίδιο μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή ανιχνευτών φθορισμού, κυρίως για την ειδική ανίχνευση αναλυτών θειόλης. Οι θειόλες είναι μια κατηγορία οργανικών ενώσεων που περιέχουν ομάδες θειόλης (- SH), οι οποίες έχουν σημαντικές φυσιολογικές λειτουργίες σε ζωντανούς οργανισμούς. Συνδυάζοντας μαλεϊμίδη με φθορίζουσες βαφές, μπορούν να παρασκευαστούν παράγωγα μαλεϊμίδης με λειτουργία φθορίζουσας επισήμανσης, τα οποία μπορούν να υποστούν συγκεκριμένες αντιδράσεις με θειόλες για να επιτύχουν ανίχνευση θειόλων. Για παράδειγμα, οι φθορίζουσες βαφές της σειράς iFluor, όταν συνδυάζονται με Μαλεϊμίδη, μπορούν να χρησιμοποιηθούν σε πεδία όπως ο ανοσοφθορισμός, η έρευνα μοριακών ανιχνευτών, η κυτταρομετρία ροής κ.λπ., με πλεονεκτήματα όπως υψηλή φωτεινότητα, ισχυρή χημική αντιδραστικότητα και υψηλή φωτοσταθερότητα.
Το μαλεϊμίδιο έχει επίσης σημαντικές εφαρμογές στον τομέα της βιολογικής απεικόνισης. Για παράδειγμα, το ICG Maleimide (πράσινο μαλεϊμίδιο ινδοκυανίνης) είναι μια φθορίζουσα ετικέτα με ισχυρό σχεδόν-υπέρυθρο φθορισμό, ο οποίος μπορεί να επιτύχει σήμανση φθορισμού με αντίδραση ομοιοπολικής σύζευξης με βιομόρια που περιέχουν ομάδες θειόλης, όπως πρωτεΐνες ή αντισώματα τροποποιημένες με θειόλη. Αυτή η μέθοδος επισήμανσης χρησιμοποιείται συνήθως σε πεδία βιολογικής έρευνας, όπως η κυτταρική ιχνηλάτηση, ο εντοπισμός πρωτεϊνών και οι μελέτες μοριακής αλληλεπίδρασης.
Το ICG Maleimide έχει ισχυρό σήμα φθορισμού κοντά-υπέρυθρου, υψηλή μοριακή απορρόφηση και κβαντική απόδοση στο εγγύς-υπέρυθρο φασματικό εύρος, καθιστώντας το ιδανικό φθορίζοντα ανιχνευτή για εγγύς-υπέρυθρη απεικόνιση και παρακολούθηση. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για απεικόνιση όγκου, επιτυγχάνοντας απεικόνιση όγκων υψηλής αντίθεσης στοχεύοντας συγκεκριμένους δείκτες στην επιφάνεια του ιστού όγκου ή των κυττάρων όγκου, κάτι που είναι χρήσιμο για την έγκαιρη ανίχνευση, εντοπισμό και αξιολόγηση της αποτελεσματικότητας της θεραπείας. Επιπλέον, μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για αγγειακή απεικόνιση και νευροαπεικόνιση, επιτυγχάνοντας απεικόνιση και λειτουργική αξιολόγηση αυτών των ιστών και δομών στοχεύοντας αιμοφόρα αγγεία ή νευρώνες.
Μαλεϊμίδηπαίζει επίσης σημαντικό ρόλο στην τροποποίηση και τη χορήγηση φαρμάκων. Για παράδειγμα, το αλκύνιο PEG-MAL είναι ένα σημαντικό βιοχημικό αντιδραστήριο που χρησιμοποιείται ευρέως σε τομείς όπως η τροποποίηση φαρμάκων, η τροποποίηση πρωτεϊνών και πεπτιδίων. Αποτελείται από τρία μέρη: αλκίνιο, πολυαιθυλενογλυκόλη (PEG) και μαλεϊμίδιο. Το μαλεϊμίδιο μπορεί να αντιδράσει με ομάδες θειόλης (SH) και να σχηματίσει σταθερούς δεσμούς θειοαιθέρα σε pH 6,5-7,5. Χρησιμοποιώντας αυτή την ιδιότητα, αλυσίδες PEG μπορούν να εισαχθούν σε μόρια φαρμάκου για να αυξήσουν τη υδατοδιαλυτότητα και τη βιοσυμβατότητά τους, να μειώσουν την ανοσογονικότητά τους και να ενισχύσουν τη σταθερότητα και τη δραστηριότητά τους in vivo. Εν τω μεταξύ, η εισαγωγή αλυσίδων PEG μπορεί επίσης να παρατείνει τον χρόνο κυκλοφορίας των φαρμάκων στο σώμα και να βελτιώσει την αποτελεσματικότητά τους.
Πεδίο Επιστήμης Υλικών
Προετοιμασία λειτουργικών υλικών
Το μαλεϊμίδιο μπορεί να συνδυαστεί με άλλες ενώσεις για την παρασκευή υλικών με συγκεκριμένες λειτουργίες. Για παράδειγμα, το Dextran Maleimide είναι ένα λειτουργικό υλικό που συνδυάζει ομάδες μηλεϊμιδίου με πηκτίνη, παρουσιάζοντας εξαιρετικές φυσικοχημικές ιδιότητες και ευρείες προοπτικές εφαρμογής. Έχει υψηλή αντιδραστικότητα και σταθερότητα και μπορεί να διατηρήσει σταθερή δομή και λειτουργία σε ένα ευρύ φάσμα θερμοκρασίας και pH. Στον βιοϊατρικό τομέα, το Dextran Maleimide μπορεί να χρησιμεύσει ως φορέας φαρμάκων για την παροχή φαρμάκων σε συγκεκριμένες τοποθεσίες, τη βελτίωση της θεραπευτικής επίδρασης των φαρμάκων και τη μείωση των παρενεργειών. Επιπλέον, μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για έρευνα σε τομείς όπως η βιολογική ανάλυση, η βιολογική απεικόνιση και η αίσθηση.
Παρασκευή νανοϋλικών
Το μαλεϊμίδιο έχει επίσης εφαρμογές στην παρασκευή νανοϋλικών. Για παράδειγμα, το μαλεϊμίδιο αλκυνυλοπολυαιθυλενογλυκόλης μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την επιφανειακή τροποποίηση νανοϋλικών, προσδίδοντάς τους καλή βιοσυμβατότητα και σταθερότητα. Αυτό βοηθά στη βελτίωση της αποτελεσματικότητας εφαρμογής των νανοϋλικών σε ζωντανούς οργανισμούς, όπως η κυτταρική απεικόνιση. Τροποποιώντας το Μαλεϊμίδιο στην επιφάνεια των νανοϋλικών, μπορεί να υποστεί συγκεκριμένες αντιδράσεις με βιομόρια που περιέχουν ομάδες θειόλης, επιτυγχάνοντας έτσι στοχευμένη τροποποίηση και λειτουργικοποίηση των νανοϋλικών.
Τροποποίηση επιφάνειας
Το μαλεϊμίδιο μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την επιφανειακή τροποποίηση υλικών. Για παράδειγμα, το Mal PEG Do (μαλεϊμιδική πολυαιθυλενογλυκόλη ντοπαμίνη) είναι μια ένωση που συνδυάζει τρία συστατικά: μαλεϊμίδιο (Mal), πολυαιθυλενογλυκόλη (PEG) και ντοπαμίνη (Do). Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως τροποποιητής επιφάνειας για να προσδώσει στα υλικά καλή βιοσυμβατότητα και σταθερότητα. Η ντοπαμίνη έχει ιδιότητες αυτοσυσσωμάτωσης και μπορεί να σχηματίσει μια επικάλυψη πολυντοπαμίνης στην επιφάνεια των υλικών, ενώ το μαλεϊμίδιο μπορεί περαιτέρω να αντιδράσει με μόρια που περιέχουν ομάδες θειόλης για να επιτύχει λειτουργική τροποποίηση της επιφάνειας του υλικού. Αυτή η μέθοδος τροποποίησης επιφάνειας έχει σημαντική αξία εφαρμογής σε τομείς όπως η βιοϊατρική και η μηχανική ιστών.
Άλλα πεδία
Στη μηχανική πρωτεϊνών, το Maleimide μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τροποποίηση και επισήμανση πρωτεΐνης. Με την αντίδραση Μαλεϊμίδης με ομάδες θειόλης σε πρωτεΐνες, συγκεκριμένες λειτουργικές ομάδες ή δείκτες μπορούν να εισαχθούν σε μόρια πρωτεΐνης, αλλάζοντας έτσι τις ιδιότητες και τις λειτουργίες της πρωτεΐνης. Για παράδειγμα, χρησιμοποιώντας τροποποιημένες φθορίζουσες βαφές με μαλεϊμίδιο, οι πρωτεΐνες μπορούν να επισημανθούν με φθορισμό για μελέτες εντοπισμού και παρακολούθησης πρωτεϊνών. Επιπλέον, το Maleimide μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για διασταυρούμενη{3}}σύνδεση και ακινητοποίηση πρωτεϊνών, βελτιώνοντας τη σταθερότητα και τη δραστηριότητα των πρωτεϊνών.
Το μαλεϊμίδιο έχει επίσης εφαρμογές στην παρασκευή βιοαισθητήρων. Οι βιοαισθητήρες είναι συσκευές που μπορούν να μετατρέψουν βιολογικά σήματα σε μετρήσιμα ηλεκτρικά ή οπτικά σήματα και έχουν σημαντική αξία εφαρμογής σε πεδία όπως η βιολογική ανίχνευση και η περιβαλλοντική παρακολούθηση. Συνδυάζοντας το Μαλεϊμίδη με βιομετρικά στοιχεία όπως αντισώματα, ένζυμα κ.λπ., μπορούν να παρασκευαστούν βιοαισθητήρες υψηλής επιλεκτικότητας και ευαισθησίας. Το μαλεϊμίδιο αντιδρά με ομάδες θειόλης στο βιομετρικό στοιχείο για να σχηματίσει σταθερούς ομοιοπολικούς δεσμούς, ακινητοποιώντας έτσι το βιομετρικό στοιχείο στην επιφάνεια του αισθητήρα. Όταν ο αναλυτής στόχος συνδυάζεται με το βιομετρικό στοιχείο, θα προκαλέσει αλλαγές στο σήμα του αισθητήρα, επιτυγχάνοντας έτσι την ανίχνευση του αναλύτη στόχου.
Ανεπιθύμητες αντιδράσεις
Μαλεϊμίδηέχει κάποια χημική τοξικότητα και η άμεση επαφή με το δέρμα ή τα μάτια μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό και βλάβη. Όταν η μαλεϊμίδη έρχεται σε επαφή με το δέρμα, μπορεί να προκαλέσει συμπτώματα όπως ερυθρότητα, οίδημα, κνησμό και πόνο. Αυτό συμβαίνει επειδή η μαλεϊμίδη μπορεί να αντιδράσει με βιομόρια όπως πρωτεΐνες στο δέρμα, διαταράσσοντας τη φυσιολογική δομή και λειτουργία του δέρματος. Εάν εκτεθεί για μεγάλο χρονικό διάστημα ή επανειλημμένα, μπορεί επίσης να προκαλέσει πιο σοβαρά δερματικά προβλήματα, όπως φλεγμονή του δέρματος και αλλεργικές αντιδράσεις.
Όταν η μαλεϊμίδη εισέρχεται στα μάτια, μπορεί να προκαλέσει πιο σοβαρό ερεθισμό και βλάβη στα μάτια. Μπορεί να προκαλέσει συμπτώματα όπως πόνο στα μάτια, δακρύρροια, φωτοφοβία, θολή όραση και σε σοβαρές περιπτώσεις μη αναστρέψιμες συνέπειες όπως βλάβη στον κερατοειδή και τύφλωση. Επομένως, πρέπει να λαμβάνονται αυστηρά προστατευτικά μέτρα κατά τη χρήση του Maleimide, όπως η χρήση προστατευτικών γαντιών, γυαλιών κ.λπ., για την αποφυγή άμεσης επαφής δέρματος και ματιών με το Maleimide.
Εάν η σκόνη ή ο ατμός του Μαλεϊμίδη εισπνευστεί στο ανθρώπινο σώμα, μπορεί να προκαλέσει βλάβη στην αναπνευστική οδό και στους πνεύμονες. Η εισπνοή σκόνης ή ατμού μαλεϊμίδης μπορεί να προκαλέσει συμπτώματα όπως βήχα, συριγμό και δυσκολία στην αναπνοή. Σε σοβαρές περιπτώσεις, μπορεί επίσης να οδηγήσει σε αναπνευστικές ασθένειες όπως φλεγμονή των πνευμόνων και πνευμονικό οίδημα. Αυτό συμβαίνει επειδή η μαλεϊμίδη μπορεί να διεγείρει τον αναπνευστικό βλεννογόνο, προκαλώντας φλεγμονή και οίδημα του βλεννογόνου, επηρεάζοντας τη φυσιολογική λειτουργία αερισμού της αναπνευστικής οδού.
Για τους εργαζόμενους που εκτίθενται στη σκόνη ή τους ατμούς Maleimide για μεγάλο χρονικό διάστημα, μπορεί επίσης να αυξήσει τον κίνδυνο επαγγελματικών αναπνευστικών ασθενειών. Επομένως, σε μέρη όπου χρησιμοποιείται Maleimide, πρέπει να διατηρούνται καλές συνθήκες αερισμού για να μειωθεί η συγκέντρωση του Maleimide στον αέρα. Ταυτόχρονα, το προσωπικό θα πρέπει να φορά προστατευτικό εξοπλισμό, όπως μάσκες σκόνης για να μειώσει τον κίνδυνο εισπνοής Maleimide.
Αν και η μαλεϊμίδη είναι απίθανο να καταποθεί υπό κανονική χρήση, μπορεί να προκαλέσει σοβαρές τοξικές αντιδράσεις στο ανθρώπινο σώμα εάν καταποθεί κατά λάθος ή κατά λάθος. Αφού εισέλθει στο ανθρώπινο σώμα, η μαλεϊμίδη αντιδρά με βιομόρια στη γαστρεντερική οδό, προκαλώντας βλάβη στον γαστρεντερικό βλεννογόνο και οδηγεί σε συμπτώματα όπως ναυτία, έμετο, κοιλιακό άλγος και διάρροια.
Επιπλέον, η Μαλεϊμίδη μπορεί επίσης να απορροφηθεί στην κυκλοφορία του αίματος, προκαλώντας βλάβη σε σημαντικά όργανα όπως το ήπαρ και τα νεφρά. Μπορεί να προκαλέσει σοβαρές συνέπειες όπως ηπατική δυσλειτουργία, νεφρική ανεπάρκεια, ακόμη και να θέσει σε κίνδυνο τη ζωή. Ως εκ τούτου, σε περίπτωση κατάποσης Maleimide, θα πρέπει να ληφθούν αμέσως επείγοντα μέτρα όπως έμετος και πλύση στομάχου και ο ασθενής θα πρέπει να μεταφερθεί αμέσως στο νοσοκομείο για περαιτέρω θεραπεία.
Συχνές Ερωτήσεις
Ποιοι τρόποι πληρωμής υποστηρίζονται;
+
-
Φυσικά μαλεϊμίδια
Ένα φυσικό μαλεϊμίδιο είναι η κυτταροτοξική showdomycin από το Streptomyces showdoensis και το pencolide από το Pe. πολύχρωμα – έχουν αναφερθεί. Η φαρινομαλεΐνη απομονώθηκε για πρώτη φορά το 2009 από τον εντομοπαθογόνο μύκητα Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – πηγή H599 (Ιαπωνία).
Αντιδρά το μαλεϊμίδιο με το νερό;
+
-
Τα μαλεϊμίδια αντιδρούν με θειόλες μέσω μιας προσθήκης Michael, σχηματίζοντας έναν σταθερό δεσμό θειοηλεκτριμιδίου. Η αντιδραστικότητα καθοδηγείται από το στέλεχος του δακτυλίου και τη cis-διαμόρφωση των καρβονυλικών ομάδων, καθιστώντας την αντίδραση αποτελεσματική χωρίς καταλύτη, ειδικά σε πολικούς διαλύτες όπως το νερό ή το DMSO.
Είναι η μαλεϊμίδη αναστρέψιμη;
+
-
Τα μαλεϊμίδια αντιδρούν εύκολα με θειόλες σε προσθήκη τύπου Michael για να σχηματίσουν σουκινιμιδυλ θειοαιθέρες. Αυτή η αντίδραση μπορεί να πραγματοποιηθεί σε ρυθμισμένα υδατικά διαλύματα σε pH 6,8 (χρήσιμο εύρος: 6,5-7,0) και συνήθως ολοκληρώνεται μέσα σε λίγα λεπτά. Ωστόσο, αυτή η αντίδραση και η σύνδεση είναι αναστρέψιμη.
Δημοφιλείς Ετικέτες: maleimide cas 541-59-3, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση