Pyrocatechol, επίσης γνωστή ως κατεχόλη, είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C6H6O2. Είναι μια λευκή κρυσταλλική σκόνη, η οποία είναι διαλυτή σε νερό, αιθανόλη, αιθέρα, βενζόλιο, χλωροφόρμιο και αλισίβα. Είναι ένα σημαντικό χημικό ενδιάμεσο, το οποίο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως σκληρυντικό καουτσούκ, πρόσθετο ηλεκτρολυτικής επιμετάλλωσης, αντισηπτικό δέρματος, βαφή μαλλιών, φωτογραφικό υλικό ανάπτυξης, αντιοξειδωτικό έγχρωμων φωτογραφιών κ.λπ.
|
Χημικός τύπος |
C6H6O2 |
|
Ακριβής μάζα |
110 |
|
Μοριακό βάρος |
110 |
|
m/z |
110 (100.0%), 111 (6.5%) |
|
Στοιχειακή Ανάλυση |
C, 65.45; H, 5.49; O, 29.06 |
Συνθετική πυροκατεχόλη:
Η κατεχόλη υπάρχει κυρίως στη φύση με τη μορφή παραγώγων. Για παράδειγμα, η ο-μεθοξυφαινόλη και η 2-μεθοξυ-4-μεθυλφαινόλη είναι σημαντικά συστατικά του κρεοσώτου οξιάς. Η κατεχόλη ελήφθη αρχικά με απόσταξη πρωτοκατεχουϊκού οξέος ή απόσταξης εκχυλίσματος κατεχού. Αργότερα, διαπιστώθηκε ότι η κατεχόλη μπορεί επίσης να ληφθεί με ξηρή απόσταξη ορισμένων φυτών ή αλκαλική τήξη ορισμένων ρητινών.
Στη βιομηχανία, λαμβανόταν συνήθως με εκχύλιση από πίσσα ανθρακοποίησης σε χαμηλή θερμοκρασία. Υπάρχουν πολλές διαδικασίες για τη σύνθεση της κατεχόλης.
(1) Η φαινόλη χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη και χλωριώνεται με αέριο χλώριο. Υδρόλυση θειικού χαλκού και υδροξειδίου του νατρίου. Λαμβάνεται με οξίνιση του υδροχλωρικού οξέος.
(2) Οξειδώνεται απευθείας από βενζόλιο ή φαινόλη και υπεροξείδιο του υδρογόνου. Η παραγωγή κατεχόλης με άμεση οξείδωση της φαινόλης με υπεροξείδιο του υδρογόνου πραγματοποιείται από την Ube Xingsan Company στην Ιαπωνία και την Rhone Planck Company στη Γαλλία.
(3) Παρασκευάζεται με υδρόλυση ο-χλωροφαινόλης υπό πίεση σε αλκαλικό μέσο.
Σε θερμοκρασία δωματίου, αναμίξτε πρώτα σαλικυλαλδεΰδη με 1 mol διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου, στη συνέχεια προσθέστε λίγη περίσσεια υπεροξειδίου του υδρογόνου υπό ανάδευση για να αντιδράσει και η θερμοκρασία αυξάνεται στους 45~50 βαθμούς:
Αφού τοποθετηθεί το διάλυμα αντίδρασης για 15-20 ώρες, προσθέστε οξικό οξύ για να εξουδετερωθεί η περίσσεια αλκαλίου και στη συνέχεια εξατμίστε μέχρι ξηρού υπό μειωμένη πίεση. Μετά τη σύνθλιψη του στερεού, προστίθεται μια ορισμένη ποσότητα τολουολίου και θερμαίνεται στο σημείο βρασμού για επαναλαμβανόμενη εκχύλιση. Η κατεχόλη που διαχωρίζεται από κάθε ψύξη συνδυάζεται και στη συνέχεια υποβάλλεται σε απόσταξη υπό κενό. Η πίεση ελέγχεται στα 1333Pa. Το κλάσμα 119~121 μοιρών συλλέγεται και στη συνέχεια ανακρυσταλλώνεται με 5 φορές τολουόλιο για να ληφθούν προϊόντα κατεχόλης.
Υπό ανάδευση, εισάγεται χλώριο στο μίγμα βενζολίου και φαινόλης και η θερμοκρασία ελέγχεται στους 24-28 βαθμούς.
Όταν η σχετική πυκνότητα του μικτού υγρού φτάσει στο 0,954, σταματήστε την τροφοδοσία με χλώριο και εκκενώστε υδροχλώριο υπό μειωμένη πίεση. Μετά την απόσταξη της περίσσειας βενζολίου στα 21332Pa και στους 125 βαθμούς, ψύχεται στους 60 βαθμούς και στη συνέχεια υποβάλλεται σε απόσταξη υπό κενό στα 2666~3333Pa. Το μεσαίο απόσταγμα (75 βαθμοί ) συλλέγεται ως ο-χλωροφαινόλη. Χαμηλή ύλη βρασμού (<75 ℃) and high boiling matter (>75 μοίρες ) μπορεί να ανακυκλωθεί. Η παρασκευασμένη ο-χλωροφαινόλη αναμειγνύεται με θειικό χαλκό και υδροξείδιο του νατρίου σε κατάλληλη αναλογία, και στη συνέχεια διοχετεύεται σε σωληνοειδή αντιδραστήρα προθερμασμένο στους 230~2240 βαθμούς για αντίδραση:
Η θερμοκρασία της αντίδρασης ελέγχεται να είναι 180 - 190 βαθμοί και ο χρόνος παραμονής της αντίδρασης είναι 50 - 60λεπτά. Το υγρό της αντίδρασης που επιστρέφεται από την αντίδραση εισέρχεται στο δοχείο που περιέχει υδροχλωρικό οξύ για εξουδετέρωση. Η τιμή ph της εξουδετέρωσης ελέγχεται να είναι 3 - 3.5. Στη συνέχεια αποχρωματίστε με ενεργό άνθρακα, διηθήστε, εκχυλίστε το διήθημα με αντίθετο ρεύμα οξικού ισοπροπυλεστέρα και αποστάξτε το εκχύλισμα υπό σταθερή πίεση και μειωμένη πίεση για να ληφθεί κατεχόλη.
1. Είναι ένα σημαντικό χημικό ενδιάμεσο, το οποίο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την κατασκευή σκληρυντικού καουτσούκ, πρόσθετου ηλεκτρολυτικής επιμετάλλωσης, αντισηπτικού και βακτηριοκτόνου δέρματος, βαφής μαλλιών, φωτογραφικής ανάπτυξης κ.λπ.
2. Ως αναλυτικό αντιδραστήριο, η κατεχόλη είναι ένα ενδιάμεσο του βακτηριοκτόνου ethylcarb, φυτοφαρμάκου propoxur και carbofuran.
3. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή βερβερίνης, ισοπροτερενόλης κ.λπ.
4. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την παραγωγή 4-τριτ-βουτυλοκατεχόλης ως αναστολέας πολυμερισμού στυρενίου, βουταδιενίου και χλωριούχου βινυλίου.
5. Η κατεχόλη χρησιμοποιείται συχνά ως παράγοντας ανάπτυξης, αλλά δεν είναι τόσο αποτελεσματική όσο η υδροκινόνη. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως αντιδραστήριο και απολυμαντικό.
6. Ως σημαντικό φαρμακευτικό ενδιάμεσο, χρησιμοποιείται για την παρασκευή βερβερίνης και ισοπροτερενόλης.
7. Χρησιμοποιείται στην κατασκευή αντιοξειδωτικών. Προγραμματιστής; βακτηριοκτόνο? Πρόσθετα καουτσούκ; Πρόσθετα ηλεκτρολυτικής επιμετάλλωσης; Ειδικό μελάνι. Σταθεροποιητής φωτός; Βαφές; Μπαχαρικά κ.λπ.
8. Χρησιμοποιείται για τη σύνθεση βανιλίνης, αιθυλοβανιλλίνης, πιπερονάλης κ.λπ. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί σε βαφές, φυτοφάρμακα, φωτοευαίσθητα υλικά, υλικά ηλεκτρολυτικής επιμετάλλωσης, παράγοντες που διαταράσσουν το οξυγόνο, σταθεροποιητές φωτός, συντηρητικά και επιταχυντές.
9. Χρησιμοποιείται στη φωτογραφία, βαφές, αντιοξειδωτικά, σταθεροποιητές φωτός και σημαντικά φαρμακευτικά ενδιάμεσα.
Ασφάλεια και κίνδυνος
Pyrocatechol, επίσης γνωστή ως κατεχόλη, είναι μια οργανική ένωση που έχει ορισμένη τοξικότητα και ευερεθιστότητα.
1. Τοξικότητα
Οξεία δηλητηρίαση:
- Η κατάποση, η εισπνοή ή η διαδερμική απορρόφηση μπορεί να προκαλέσουν οξεία δηλητηρίαση.
- Τα συμπτώματα της οξείας δηλητηρίασης είναι παρόμοια με τη φαινόλη και μπορεί να περιλαμβάνουν ερεθισμό του αναπνευστικού συστήματος, αυξημένη αρτηριακή πίεση και ασταθή θερμοκρασία σώματος.
- Σε πειράματα σε ζώα, η τιμή LD50 (διάμεση θανατηφόρα δόση) της κατεχόλης δείχνει ότι έχει κάποια τοξικότητα. Για παράδειγμα, η από του στόματος LD50 σε αρουραίους είναι 260 mg/kg και η LD50 του δέρματος σε κουνέλια είναι 800 mg/kg.
μακροπρόθεσμη- έκθεση:
- Η μακροχρόνια έκθεση μπορεί να οδηγήσει σε αυξημένα συμπτώματα αναπνευστικού ερεθισμού και συχνότητα εξανθήματος μεταξύ των εργαζομένων.
- Μπορεί επίσης να παρατηρηθεί μη φυσιολογικός μεταβολισμός κατεχολαμινών, αυξημένη αρτηριακή πίεση, ασταθής θερμοκρασία σώματος και ηπατική και νεφρική βλάβη.
2. Συγκίνηση
Έχει έναν ορισμένο βαθμό ερεθισμού και μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό στο δέρμα, τα μάτια και την αναπνευστική οδό. Επομένως, πρέπει να λαμβάνονται κατάλληλα προστατευτικά μέτρα κατά το χειρισμό και τη χρήση φθαλικών ενώσεων, όπως η χρήση προστατευτικών γαντιών, γυαλιών και αναπνευστικού προστατευτικού εξοπλισμού.
3.Μέτρα ασφαλείας
Προσωπική Προστασία
Φοράτε κατάλληλο ατομικό προστατευτικό εξοπλισμό, όπως προστατευτικά γάντια, γυαλιά και συσκευές προστασίας της αναπνοής
λειτουργικό περιβάλλον
Λειτουργήστε σε καλά αεριζόμενο περιβάλλον και αποφύγετε την εισπνοή ατμού ή σκόνης.
Συνθήκες αποθήκευσης
Φυλάσσεται σε δροσερό, ξηρό, καλά αεριζόμενο μέρος, μακριά από πηγές φωτιάς και θερμότητας.
Αντιμετώπιση διαρροών
Εάν παρουσιαστεί διαρροή, θα πρέπει να ληφθούν αμέσως τα κατάλληλα μέτρα για τη συλλογή και την επεξεργασία, όπως έκπλυση με μεγάλη ποσότητα νερού και αραίωση πριν από την τοποθέτησή του στο σύστημα αποχέτευσης.
Οι κύριοι τρόποι με τους οποίουςπυροκατεχόληλειτουργεί ως σκληρυντικό καουτσούκ είναι οι εξής:
Εφέ διασταυρούμενης-σύνδεσης
Αυτή η ουσία μπορεί να υποστεί αντίδραση διασταυρούμενης-σύνδεσης με τις πολυμερείς αλυσίδες στο καουτσούκ, σχηματίζοντας μια τρισδιάστατη-δομή δικτύου, ενισχύοντας έτσι τη σκληρότητα και την αντοχή του καουτσούκ. Αυτό το φαινόμενο διασταύρωσης-μετατρέπει το καουτσούκ από υλικό χύτευσης σε ελαστικό υλικό, βελτιώνοντας την ανθεκτικότητα και τη σταθερότητα των προϊόντων από καουτσούκ.
Διαδικασία βουλκανισμού
Στη διαδικασία βουλκανισμού του καουτσούκ, μπορεί να λειτουργήσει ως βουλκανιστικός παράγοντας ή να προωθήσει το αποτέλεσμα του βουλκανιστικού παράγοντα, να επιταχύνει την αντίδραση διασταυρούμενης-σύνδεσης μεταξύ του παράγοντα βουλκανισμού και των μορίων του καουτσούκ, να συντομεύσει το χρόνο βουλκανισμού, να μειώσει τη θερμοκρασία βουλκανισμού και, συνεπώς, να βελτιώσει την απόδοση παραγωγής.
βελτίωση της απόδοσης
Ως πρόσθετο καουτσούκ, μπορεί να βελτιώσει τις ιδιότητες του βουλκανισμού, συμπεριλαμβανομένης της αύξησης του αριθμού των δεσμών διασύνδεσης και της μείωσης του μέσου αριθμού ατόμων στους δεσμούς σταυροδεσμών, έτσι ώστε να βελτιώσει τις φυσικές ιδιότητες του καουτσούκ, όπως αντοχή στη φθορά, αντίσταση γήρανσης και αντοχή στη θερμότητα.
Αντοχή στην οξείδωση
Έχει ορισμένες αντιοξειδωτικές ιδιότητες και μπορεί να χρησιμεύσει ως αντιοξειδωτικό για το καουτσούκ, προστατεύοντάς το από οξειδωτική βλάβη και παρατείνοντας τη διάρκεια ζωής των προϊόντων από καουτσούκ.
Υποκατάστατο
Διυδροξυβενζαλδεΰδη
Στον τομέα της ανάπτυξης διαλυμάτων, η διυδροξυβενζαλδεΰδη έχει χρησιμοποιηθεί ως υποκατάστατο, ειδικά στη σύνθεση μη-τοξικών διαλυμάτων ανάπτυξης φαινολών. Αυτή η εναλλακτική μπορεί να προσφέρει παρόμοιο αποτέλεσμα στον κατασκευαστή φαινολικών ενώ μειώνει τον κίνδυνο τοξικότητας, καθιστώντας την πιο κατάλληλη για τους λάτρεις του οικιακού ξεβγάλματος ή εκείνους που απαιτούν ασφαλέστερες συνθήκες ξεβγάλματος.
Άλλες φαινολικές ενώσεις
Σε ορισμένες χημικές συνθέσεις ή βιομηχανικές εφαρμογές, μπορεί να υπάρχουν άλλες φαινολικές ενώσεις που μπορούν να αντικαταστήσουν την κατεχόλη. Η επιλογή αυτών των ενώσεων εξαρτάται από τις απαιτούμενες συνθήκες αντίδρασης και τις απαιτήσεις απόδοσης του τελικού προϊόντος.
Βιοβασικά ή φυσικά προϊόντα
Με την αυξανόμενη ευαισθητοποίηση για την αειφόρο ανάπτυξη και την προστασία του περιβάλλοντος, όλο και περισσότερα βιολογικά ή φυσικά προϊόντα χρησιμοποιούνται ως εναλλακτικά των χημικών. Σε ορισμένες περιπτώσεις, αυτά τα βιολογικά ή φυσικά προϊόντα μπορεί να έχουν λειτουργίες παρόμοιες με την κατεχόλη, αλλά με χαμηλότερη τοξικότητα και περιβαλλοντικές επιπτώσεις.
Εν ολίγοις, κατά την επιλογή εναλλακτικών λύσεων σε αυτήν την ουσία, πρέπει να λαμβάνονται υπόψη παράγοντες όπως η τοξικότητα, το κόστος, η διαθεσιμότητα, η αντιδραστικότητα και οι περιβαλλοντικές επιπτώσεις. Επιπλέον, απαιτούνται επαρκής πειραματισμοί και δοκιμές για να διασφαλιστεί ότι το υποκατάστατο μπορεί να πληροί τις απαιτούμενες απαιτήσεις εφαρμογής.
Βιομηχανικές Εφαρμογές
Βιομηχανία Πολυμερών: Αντιοξειδωτικά και Σταθεροποιητές
Οι αντιοξειδωτικές ιδιότητες της πυροκατεχόλης είναι καθοριστικές για την παράταση της διάρκειας ζωής των πολυμερών που εκτίθενται σε οξειδωτική αποδόμηση. Καθαρίζοντας τις ελεύθερες ρίζες, αποτρέπει τις αλυσιδωτές αντιδράσεις που θέτουν σε κίνδυνο την ακεραιότητα του υλικού, ιδιαίτερα σε εφαρμογές που απαιτούν μακροπρόθεσμη σταθερότητα, όπως εξαρτήματα αυτοκινήτου και υπαίθριες υποδομές. Για παράδειγμα, στις ρητίνες πολυφθαλαμιδίου (PPA) τα πολυμερή-υψηλής-απόδοσης που χρησιμοποιούνται στην αυτοκινητοβιομηχανία και τα ηλεκτρονικά-παράγωγα πυροκατεχόλης ενισχύουν τη θερμική αντίσταση και τη μηχανική αντοχή. Ο ρόλος του ως αναστολέας πολυμερισμού σε συστήματα στυρενίου και βουταδιενίου υπογραμμίζει περαιτέρω τη σημασία του στον έλεγχο των αντιδραστικών διεργασιών.
Καλλυντικά και Προσωπική Περιποίηση: Βαφές μαλλιών
Στα μόνιμα συστήματα βαφής μαλλιών, η πυροκατεχόλη δρα ως παράγοντας σύζευξης που αντιδρά με πρωτεύοντα ενδιάμεσα (π.χ.p-φαινυλενοδιαμίνη) μέσα στις ίνες των μαλλιών για να σχηματιστούν σταθερές, αδιάλυτες βαφές. Το αποτέλεσμα του χρώματος εξαρτάται από τη σύνθεση της βαφής και την αρχική απόχρωση των μαλλιών, με αποχρώσεις που ενεργοποιούν την πυροκατεχόλη που κυμαίνονται από μελαχρινές έως καστανές. Η ικανότητά του να διεισδύει στον φλοιό της τρίχας και να σχηματίζει ομοιοπολικούς δεσμούς με την κερατίνη διασφαλίζει τη μακροζωία του χρώματος, αν και οι ανησυχίες για την ασφάλεια έχουν ωθήσει την έρευνα για λιγότερο τοξικές εναλλακτικές λύσεις.
Φαρμακευτικά: Πρόδρομος των Ενεργών Συστατικών
Η πυροκατεχόλη χρησιμεύει ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση καρβαμιδικών εντομοκτόνων όπως το carbofuran και το propoxur, που στοχεύουν τα νευρικά συστήματα των παρασίτων. Τα παράγωγά του εμφανίζονται επίσης στα φαρμακευτικά προϊόντα. Για παράδειγμα, η ντοπαμίνη, ένας νευροδιαβιβαστής κρίσιμος για τον έλεγχο της κινητικότητας, συντίθεται μέσω της υδροξυλίωσης της πυροκατεχόλης. Επιπλέον, οι χηλικοί παράγοντες με βάση την πυροκατεχόλη-χρησιμοποιούνται σε θεραπείες αποτοξίνωσης μετάλλων, αξιοποιώντας τη συγγένειά τους με τον σίδηρο και άλλα μέταλλα μετάπτωσης.
Αγροχημικά και Περιβαλλοντική Επιστήμη
Ως δομικό στοιχείο για ζιζανιοκτόνα και μυκητοκτόνα, η πυροκατεχόλη συμβάλλει στην προστασία των καλλιεργειών. Οι χηλικοποιητικές ιδιότητές του μετάλλων-εκμεταλλεύονται στην επεξεργασία του νερού για τη δέσμευση βαρέων μετάλλων, μετριάζοντας τη μόλυνση του περιβάλλοντος. Ωστόσο, η εμμονή του ως ρύπου έχει οδηγήσει σε ρυθμιστικό έλεγχο, με την EPA να την ταξινομεί ως ουσία προτεραιότητας λόγω της τοξικότητάς της στην υδρόβια ζωή και της πιθανής καρκινογένεσης (IARC Group 2B).
Συχνές Ερωτήσεις
Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της κατεχόλης και της πυροκατεχόλης;
+
-
Η κατεχόλη, επίσης γνωστή ως πυροκατεχόλη ή 1,2-διυδροξυβενζόλιο, είναι μια οργανική ένωση που χρησιμοποιείται ουσιαστικά ως δομικό στοιχείο. Διατίθεται σε δύο μορφές: Flakes (στερεή μορφή) και Molten (υγρή μορφή).
Είναι η πυροκατεχόλη οργανική ή ανόργανη;
+
-
Η πυροκατεχόλη, επίσης γνωστή ως κατεχόλη ή 1,2-διυδροξυβενζόλιο, είναι έναοργανική ένωσημε τον χημικό τύπο Γ6H4(OH)2.
Γιατί δεν χρησιμοποιείται πλέον η φαινόλη;
+
-
Λόγω των ερεθιστικών και διαβρωτικών ιδιοτήτων και της πιθανής συστημικής τοξικότητάς του, προς το παρόν η φαινόλη δεν χρησιμοποιείται συνήθως ως αντισηπτικό, παρά μόνο για τον καυτηριασμό των μολυσμένων περιοχών-π.χ. του μολυσμένου ομφαλού νεογνών.
Δημοφιλείς Ετικέτες: pyrocatechol cas 120-80-9, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση