Η Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. είναι ένας από τους πιο έμπειρους κατασκευαστές και προμηθευτές 2-φωσφονοπροπιονικού τριαιθυλίου cas 3699-66-9 στην Κίνα. Καλώς ήρθατε στο χονδρικό εμπόριο υψηλής ποιότητας 2-φωσφονοπροπιονικό τριαιθυλεστέρα cas 3699-66-9 για πώληση εδώ από το εργοστάσιό μας. Καλή εξυπηρέτηση και λογική τιμή είναι διαθέσιμα.
2-Φωσφονοπροπιονικός τριαιθυλεστέραςείναι μια χημική ένωση που ανήκει στην κατηγορία των οργανοφωσφορικών ενώσεων. Έχει χημικό τύπο C9H21O3P, με μοριακό βάρος 212,23 g/mol. Αυτό το άχρωμο έως ελαφρώς κίτρινο υγρό χαρακτηρίζεται από τη διακριτή του λειτουργική ομάδα-που περιέχει φώσφορο, τον φωσφονικό εστέρα, που του προσδίδει μοναδικές χημικές ιδιότητες και εφαρμογές.
Δομικά, το αποτελείται από μια αλυσίδα προπυλίου υποκατεστημένη στη θέση 2 με μια φωσφονική (PO3) ομάδα. Η φωσφονική ομάδα εστεροποιείται περαιτέρω με τρεις ομάδες αιθυλίου (C2H5). Αυτή η διαμόρφωση επιτρέπει την ευέλικτη αντιδραστικότητα, καθιστώντας την ένα πολύτιμο ενδιάμεσο στη συνθετική χημεία.
Η ένωση είναι σχετικά σταθερή υπό κανονικές συνθήκες αλλά μπορεί να υποβληθεί σε υδρόλυση, οδηγώντας στον σχηματισμό αντίστοιχων αλκοολών και φωσφονικών οξέων. Είναι διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες όπως αιθέρας, εστέρες και κετόνες, αλλά λιγότερο στο νερό.
Λόγω της μοναδικής δομής του, βρίσκει εφαρμογές σε διάφορους τομείς. Στη γεωργία, χρησιμεύει ως πρόδρομος για τη σύνθεση ορισμένων φυτοφαρμάκων και ζιζανιοκτόνων, αξιοποιώντας τη βιολογική του δράση. Στη φαρμακοβιομηχανία, χρησιμοποιείται ως δομικό στοιχείο για την παρασκευή φαρμάκων που στοχεύουν συγκεκριμένες βιοχημικές οδούς. Επιπλέον, ο ρόλος του στην επιστήμη των υλικών, ιδιαίτερα στη σύνθεση επιβραδυντικών φλόγας και πολυμερών προσθέτων, υπογραμμίζει τη βιομηχανική του σημασία.
|
|
|
|
Χημικός τύπος |
C9H19O5P |
|
Ακριβής μάζα |
238.10 |
|
Μοριακό βάρος |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
Στοιχειακή Ανάλυση |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Αντιδραστήριο Wittig-Horner
Χρησιμεύει ως βασικό αντιδραστήριο στην αντίδραση Wittig-Horner, η οποία είναι ένας πολύ γνωστός-χημικός μετασχηματισμός που χρησιμοποιείται ευρέως.
Η αντίδραση Wittig-Horner είναι ιδιαίτερα σημαντική στη σύνθεση του ακρυλικού οξέος και των παραγώγων του. Αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει τη συμπύκνωση αλδεϋδών ή κετονών με ένα αντιδραστήριο που περιέχει-φώσφορο, όπως π.χ.2-φωσφονοπροπιονικός τριαιθυλεστέρας, υπό συγκεκριμένες προϋποθέσεις. Η αντίδραση τυπικά προχωρά μέσω του σχηματισμού ενός ενδιάμεσου, το οποίο στη συνέχεια υφίσταται απομάκρυνση για να δώσει το ολεφινικό προϊόν, στην περίπτωση αυτή, ακρυλικό οξύ ή μια σχετική ένωση.
Η ευελιξία της αντίδρασης Wittig-Horner έγκειται στην ικανότητά της να μετατρέπει ένα ευρύ φάσμα αλδεΰδων και κετονών στα αντίστοιχα ακρυλικά οξέα ή ολεφίνες. Αυτό το καθιστά πολύτιμο εργαλείο στην οργανική σύνθεση, ειδικά για την παρασκευή ενώσεων με συγκεκριμένες λειτουργικές ομάδες και στερεοχημικές διαμορφώσεις.
Συνοπτικά, ο ρόλος του ως βασικό αντιδραστήριο στην αντίδραση Wittig-Horner υπογραμμίζει τη σημασία του στη σύνθεση ακρυλικού οξέος και σχετικών ενώσεων, συμβάλλοντας στην ποικιλομορφία και την πολυπλοκότητα των οργανικών μορίων που μπορούν να συντεθούν μέσω αυτής της αντίδρασης.
Σχετικά με την αντίδραση Wittig-Horner
Η αντίδραση Wittig-Horner είναι μια παραλλαγή της κλασικής αντίδρασης Wittig, που χρησιμοποιείται κυρίως για τη σύνθεση αλκενίων. Χρησιμοποιεί φωσφονικά, συγκεκριμένα -φωσφονικά αντί των υλιδίων φωσφονίου που χρησιμοποιούνται στην παραδοσιακή αντίδραση Wittig. Η χρήση φωσφονικών προσφέρει πολλά πλεονεκτήματα, όπως ευκολότερη προετοιμασία και χειρισμό, καθώς και υψηλότερες αποδόσεις και στερεοεκλεκτικότητα σε ορισμένες περιπτώσεις.
Το φωσφονικό αντιδραστήριο συνήθως παρασκευάζεται εκ των προτέρων. Αυτό το αντιδραστήριο περιέχει ένα άτομο φωσφόρου συνδεδεμένο με ένα οξυγόνο, το οποίο με τη σειρά του συνδέεται με μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου και μια αιθοξυ ομάδα (από φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα).
Παρουσία μιας βάσης (συνήθως υδρίδιο του νατρίου, NaH ή τριτ-βουτοξείδιο του καλίου, t-BuOK), το φωσφονικό αντιδρά με μια αλδεΰδη ή κετόνη. Η βάση αφαιρεί ένα πρωτόνιο από τον -άνθρακα του φωσφονικού, σχηματίζοντας ένα αρνητικά φορτισμένο ενδιάμεσο, γνωστό ως υλίδιο.
Το υλίδιο είναι το βασικό ενδιάμεσο σε αυτή την αντίδραση. Διαθέτει αρνητικό φορτίο στο άτομο άνθρακα που ήταν αρχικά συνδεδεμένο με τον φώσφορο και θετικά πολωμένο άτομο φωσφόρου.
Στη συνέχεια, το υλίδιο υφίσταται μια αντίδραση ενδομοριακής απομάκρυνσης, όπου το αρνητικά φορτισμένο άτομο άνθρακα προσβάλλει τον άνθρακα καρβονυλίου της αλδεΰδης ή της κετόνης. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός νέου διπλού δεσμού άνθρακα-και την απομάκρυνση της αιθοξυομάδας και της αντίστοιχης αλκοόλης (από την αλδεΰδη ή την κετόνη). Στην περίπτωση του2-φωσφονοπροπιονικός τριαιθυλεστέραςαντιδρώντας με φορμαλδεΰδη, για παράδειγμα, η απομάκρυνση οδηγεί στον σχηματισμό ακρυλικού οξέος και φωσφορικού τριαιθυλίου ως υποπροϊόντων.
Μετά την ολοκλήρωση της αντίδρασης, το μίγμα της αντίδρασης τυπικά κατεργάζεται για να απομονωθεί το ολεφινικό προϊόν. Αυτό μπορεί να περιλαμβάνει την απόσβεση της αντίδρασης, την εκχύλιση του προϊόντος και τον καθαρισμό του μέσω τεχνικών όπως η απόσταξη ή η χρωματογραφία.
Σημασία στη Σύνθεση
Ήπιες καταστάσεις
Μπορεί να εκτελεστεί κάτω από σχετικά ήπιες συνθήκες, κάτι που μπορεί να είναι ευεργετικό για ευαίσθητα στη θερμότητα υποστρώματα.
Στερεοεκλεκτικότητα
Σε ορισμένες περιπτώσεις, προσφέρει υψηλότερη στερεοεκλεκτικότητα σε σύγκριση με την κλασική αντίδραση Wittig.
Ανοχή λειτουργικής ομάδας
Ανέχεται ένα ευρύ φάσμα λειτουργικών ομάδων, επιτρέποντας τη σύνθεση πολύπλοκων μορίων.
Ευκολία προετοιμασίας αντιδραστηρίου
Τα φωσφονικά είναι γενικά ευκολότερα στην παρασκευή και το χειρισμό από τα υλίδια του φωσφονίου.
Εφαρμογές στη Σύνθεση Ακρυλικού Οξέος και Παραγώγων
Πολυμερή
Χρησιμοποιούνται στην παραγωγή πολυμερών όπως τα πολυακρυλικά, τα οποία βρίσκονται σε προϊόντα όπως χρώματα, κόλλες και υπεραπορροφητικά.
Τασιενεργά
Τα παράγωγα ακρυλικού οξέος χρησιμοποιούνται στην κατασκευή επιφανειοδραστικών ουσιών για προϊόντα προσωπικής φροντίδας και βιομηχανικές εφαρμογές.
Πράκτορες διασύνδεσης
Χρησιμεύουν ως παράγοντες διασύνδεσης σε διάφορα υλικά, ενισχύοντας τις μηχανικές τους ιδιότητες.
Χρησιμοποιώντας την αντίδραση Wittig-Horner, οι χημικοί μπορούν να συνθέσουν αποτελεσματικά αυτά τα παράγωγα ακρυλικού οξέος με υψηλές αποδόσεις και στερεοεκλεκτικότητα, συμβάλλοντας στην ανάπτυξη νέων υλικών και τεχνολογιών.
Χημειοενζυματική σύνθεση ενός δοχείου -βουτυρολακτόνης:
-Η βουτυρολακτόνη είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο στη σύνθεση διαφόρων χημικών και φαρμακευτικών ουσιών.2-φωσφονοπροπιονικός τριαιθυλεστέραςμπορεί να χρησιμοποιηθεί σε χημειοενζυματική διαδικασία ενός δοχείου για τη σύνθεση -βουτυρολακτόνης. Αυτή η διαδικασία συνδυάζει χημικά και ενζυματικά στάδια, όπου το φωσφονικό χρησιμεύει ως πρόδρομος για το σχηματισμό του δακτυλίου λακτόνης μέσω μιας σειράς μετασχηματισμών, συμπεριλαμβανομένης της φωσφορυλίωσης, της αναγωγής και της λακτονοποίησης.
|
|
|
Εναντιοεκλεκτική Σύνθεση Σπιροϊνδανοδικαρβοξυλικού Οξέος με Ασύμμετρη Υδρογόνωση:
Η φωσφονική ομάδα είναι κρίσιμη καθώς μπορεί να επηρεάσει τη στερεοεκλεκτικότητα των επακόλουθων αντιδράσεων, ιδιαίτερα της ασύμμετρης υδρογόνωσης.
Πριν από την ασύμμετρη υδρογόνωση, μπορεί να υποβληθεί σε μια σειρά χημικών μετασχηματισμών για να ενσωματώσει το ικρίωμα σπειροϊνδανίου και τις λειτουργίες του καρβοξυλικού οξέος. Αυτοί οι μετασχηματισμοί θα μπορούσαν να περιλαμβάνουν αντιδράσεις αρυλίωσης, συμπύκνωσης και εστεροποίησης.
Για την ασύμμετρη υδρογόνωση, ένας χειρόμορφος καταλύτης είναι απαραίτητος. Αυτός ο καταλύτης μπορεί να είναι ένα σύμπλοκο ροδίου, ρουθηνίου ή ιριδίου συνδεδεμένο με ένα χειρόμορφο πρόσδεμα, όπως μια διφωσφίνη ή ένα μονοοδοντωτό φωσφοραμιδίτη. Το φωσφονικό τμήμα που συνδέεται με το υπόστρωμα μπορεί να αλληλεπιδράσει με τον χειρόμορφο καταλύτη, οδηγώντας δυνητικά τη στερεοεκλεκτική αναγωγή της ολεφίνης ή άλλου ακόρεστου δεσμού που υπάρχει στον πρόδρομο. Αυτή η αλληλεπίδραση βοηθά στην επίτευξη υψηλής εναντιοεκλεκτικότητας, ευνοώντας τον σχηματισμό ενός εναντιομερούς του σπειροϊνδανοδικαρβοξυλικού οξέος έναντι του άλλου.
Stereoselective Intramolecular Diels-Alder Reaction:
Η φωσφονική ομάδα σε2-φωσφονοπροπιονικός τριαιθυλεστέραςμπορεί να σταθεροποιήσει είτε το διενόφιλο είτε το διένιο συστατικό της αντίδρασης. Αυτή η σταθεροποίηση προκύπτει συνήθως από ηλεκτρονικά φαινόμενα, όπου η πυκνότητα αρνητικού φορτίου στα άτομα οξυγόνου του φωσφονικού άλατος μπορεί να επηρεάσει τις ηλεκτρονικές ιδιότητες διπλών δεσμών άνθρακα-του άνθρακα.
Οι ενδομοριακές αντιδράσεις παρέχουν εγγενώς καλύτερο έλεγχο της στερεοεκλεκτικότητας σε σύγκριση με τις διαμοριακές αντιδράσεις, καθώς τα αντιδρώντα είναι ομοιοπολικά δεμένα. Αυτή η εγγύτητα μειώνει το κόστος εντροπίας που σχετίζεται με τη συγκέντρωση των αντιδρώντων και μπορεί να ευνοήσει τον σχηματισμό ενός μόνο στερεοϊσομερούς. Η ικανότητα σχηματισμού έξι-μελών δακτυλίων ενδομοριακά επιτρέπει την κατασκευή πολύπλοκων μοριακών αρχιτεκτονικών όπου ο νέος δακτύλιος ενσωματώνεται απρόσκοπτα στο υπάρχον μοριακό πλαίσιο.
Σε ορισμένες περιπτώσεις, η αντίδραση μπορεί να καταλυθεί από οξέα Lewis, τα οποία μπορούν να ενισχύσουν περαιτέρω τη στερεοεκλεκτικότητα συντονίζοντας τη φωσφονική ομάδα και διαμορφώνοντας τις ηλεκτρονικές ιδιότητες των τμημάτων που αντιδρούν. Η αντίδραση Diels-Γενικά εξελίσσεται κάτω από ήπιες συνθήκες, καθιστώντας την συμβατή με ένα ευρύ φάσμα λειτουργικών ομάδων και ευαίσθητων υποστρωμάτων.
Περιγραφή προϊόντων
Το τριαιθυλ-2-φωσφατοπροπιονικό (αριθμός CAS 3699-66-9) είναι μια οργανική ένωση φωσφόρου που χρησιμοποιείται συνήθως σε αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης (όπως η αντίδραση Horner Wadsworth Emmons, η αντίδραση Diels Alder, κ.λπ.) και την παρασκευή φυτοφαρμάκων και φαρμακευτικών ενδιάμεσων.
Οξεία τοξική αντίδραση
Στοματική τοξικότητα
Πειράματα σε ζώα έδειξαν ότι ο 2-φωσφανοπροπιονικός τριαιθυλεστέρας έχει σημαντική στοματική τοξικότητα. Η κατανάλωση λιγότερο από 150 γραμμάρια μπορεί να είναι θανατηφόρα ή να προκαλέσει σοβαρή βλάβη στην υγεία. Ο τοξικός μηχανισμός μπορεί να σχετίζεται με την ανασταλτική δράση των οργανικών ενώσεων φωσφόρου στην ακετυλοχολινεστεράση, που οδηγεί στη συσσώρευση ακετυλοχολίνης στη συναπτική σχισμή και προκαλεί χολινεργική υπερλειτουργία, που εκδηλώνεται ως γαστρεντερικά συμπτώματα όπως ναυτία, έμετος, κοιλιακό άλγος, αναπνευστική ανεπάρκεια, ακόμη και βαριά κυκλοφορική ανεπάρκεια, θάνατος.
Τοξικότητα κατά την εισπνοή
Η εισπνοή του ατμού ή του αεροζόλ του μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό της αναπνοής, συμπτώματα όπως βήχα, δυσκολία στην αναπνοή, σφίξιμο στο στήθος κ.λπ. Η έκθεση σε υψηλή συγκέντρωση μπορεί να οδηγήσει σε χημική πνευμονίτιδα ή πνευμονικό οίδημα, ειδικά σε κλειστούς χώρους ή σε περιβάλλον με ανεπαρκή αερισμό όπου ο κίνδυνος είναι υψηλότερος. Προς το παρόν, δεν υπάρχουν σαφή στοιχεία για τη θανατηφόρα δόση της εισπνοής από τον άνθρωπο, αλλά πειράματα σε ζώα έχουν δείξει ότι οι τοξικές επιδράσεις της συσχετίζονται θετικά με τη συγκέντρωση και το χρόνο έκθεσης.
Επαφή με το δέρμα και τα μάτια
Ερεθισμός του δέρματος: Η άμεση επαφή μπορεί να προκαλέσει ερυθρότητα του δέρματος, κνησμό, εξάνθημα, ακόμη και χημικά εγκαύματα. Η μακροχρόνια ή επαναλαμβανόμενη έκθεση μπορεί να οδηγήσει σε δερματίτιδα εξ επαφής, που χαρακτηρίζεται από ξηρό, σκασμένο και ξεφλουδισμένο δέρμα.
Ερεθισμός των ματιών: Το πιτσίλισμα στα μάτια μπορεί να προκαλέσει σοβαρό ερεθισμό, που εκδηλώνεται ως πόνος στα μάτια, δακρύρροια, φωτοφοβία, συμφόρηση του επιπεφυκότα, ακόμη και βλάβη του κερατοειδούς. Εάν δεν ξεπλυθεί έγκαιρα, μπορεί να υπάρξουν υπολειμματικά αποτελέσματα, όπως προβλήματα όρασης.
Χρόνιοι και μακροπρόθεσμοι κίνδυνοι για την υγεία
Αναστολή του κεντρικού νευρικού συστήματος
Η μακροχρόνια ή επαναλαμβανόμενη έκθεση μπορεί να οδηγήσει σε δυσλειτουργία του κεντρικού νευρικού συστήματος, που εκδηλώνεται ως πονοκεφάλους, ζάλη, κόπωση, υπνηλία και έλλειψη συγκέντρωσης. Η έκθεση σε υψηλή δόση μπορεί να προκαλέσει κώμα, σπασμούς, ακόμη και παράλυση του αναπνευστικού κέντρου. Ο μηχανισμός μπορεί να σχετίζεται με την παρεμβολή οργανικών ενώσεων φωσφόρου στο σύστημα νευροδιαβιβαστών.
Περιβαλλοντική και οικολογική τοξικότητα
Ο 2-φωσφανοπροπιονικός τριαιθυλεστέρας μπορεί να αποικοδομηθεί στο περιβάλλον μέσω υδρόλυσης, φωτόλυσης και άλλων οδών, αλλά τα προϊόντα αποικοδόμησης (όπως φωσφίνη, μονοξείδιο του άνθρακα, οξείδια του φωσφόρου, κ.λπ.) μπορεί να είναι τοξικά ή ερεθιστικά. Εάν απορριφθεί σε μεγάλες ποσότητες σε υδάτινα σώματα ή στο έδαφος, μπορεί να έχει τοξικές επιδράσεις σε υδρόβιους οργανισμούς (όπως ψάρια και φύκια) και σε μικροοργανισμούς του εδάφους, διαταράσσοντας την οικολογική ισορροπία.
Δημοφιλείς Ετικέτες: triethyl 2-phosphonopropionate cas 3699-66-9, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση