2-βρωμο-1Η-εμιδαζόληείναι μια οργανική ένωση με τον χημικό τύπο C3H3BRN2, CAS 16681-56-4 και ένα σχετικό μοριακό βάρος 137,97 g/mol. Συνήθως με τη μορφή λευκών ή ελαφρώς κίτρινων στερεών κρυστάλλων, είναι ένα στερεό που έχει τη μορφή κρυστάλλων ή κρυσταλλικών σκονών σε θερμοκρασία δωματίου. Είναι αδιάλυτο στο νερό, αλλά διαλυτή σε πολλούς οργανικούς διαλύτες, όπως η αιθανόλη, η μεθανόλη, το διμεθυλοσουλφοξείδιο κλπ. Η διαλυτότητα του μπορεί να ποικίλει υπό όξινες και αλκαλικές συνθήκες. Το σημείο τήξης είναι περίπου μεταξύ 107 και 112 βαθμών C, ανάλογα με την μορφολογία και την καθαρότητα των κρυστάλλων. Το μόριο περιέχει ένα άτομο βρωμίου και ένα δακτύλιο ιμιδαζόλης. Το άτομο αζώτου στο κέντρο της μοριακής του φόρμας σχηματίζει ένα συζευγμένο σύστημα με το άτομο άνθρακα στον δακτύλιο ιμιδαζόλης, καθιστώντας το μόριο πιο σταθερό. Τα ενδιάμεσα που χρησιμοποιούνται συνήθως στη σύνθεση φαρμάκων. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση διαφόρων βιολογικά δραστικών ενώσεων. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ενδιάμεσο για φυτοφάρμακα και μυκητοκτόνα. Για να σχηματίσουν σταθερές ενώσεις συντονισμού με μεταλλικά ιόντα ως προσδέματα. Τα παράγωγά του μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τη σύνθεση φωτοβολταϊκών υλικών. Τα φωτοβολταϊκά υλικά αποτελούν σημαντικό συστατικό των οπτοηλεκτρονικών συσκευών όπως τα ηλιακά κύτταρα και έχουν ευρείες προοπτικές εφαρμογής.
|
|
|
|
Χημικός τύπος |
C3H3BRN2 |
|
Ακριβής μάζας |
146 |
|
Μοριακό βάρος |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
|
Στοιχειώδης ανάλυση |
C, 24.52; Η, 2.06; BR, 54.37; N, 19.06 |
2-βρωμο-1Η-εμιδαζόληείναι μια οργανική ένωση με μια μοναδική χημική δομή, που περιέχει άτομα βρωμίνης και δαχτυλίδια ιμιδαζόλης στο μόριο της. Ως σημαντική ετεροκυκλική δομή, ο δακτύλιος ιμιδαζόλης παρουσιάζει μοναδικές ιδιότητες και αξία εφαρμογής σε πολλά πεδία. Η εισαγωγή των ατόμων βρωμίου το προσδίδει με κάποια ειδική αντιδραστικότητα και λειτουργίες.
Εφαρμογή σε οργανική σύνθεση
Ως συνθετικό ενδιάμεσο
Η 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο για τη σύνθεση πολλών οργανικών ενώσεων. Κατά την κατασκευή σύνθετων οργανικών μορίων, μπορούν να εισαχθούν διάφορες λειτουργικές ομάδες μέσω της αντίδρασης υποκατάστασης του ατόμου βρωμίου σε 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη, συνθέτοντας σταδιακά το μόριο-στόχο. Για παράδειγμα, στη σύνθεση ορισμένων βιολογικά δραστικών ετεροκυκλικών ενώσεων, η 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αρχικό υλικό και μέσω μιας σειράς αντίδρασης, άλλες λειτουργικές ομάδες μπορούν να συνδεθούν με τον δακτύλιο ιμιδαζόλης για να αποκτήσουν τελικά ενώσεις με συγκεκριμένες φαρμακολογικές δραστηριότητες.
Συμμετοχή σε αντιδράσεις σύζευξης
Η αντίδραση σύζευξης είναι μια σημαντική μέθοδος για την κατασκευή δεσμών άνθρακα και των δεσμών ετεροατόμ του άνθρακα σε οργανική σύνθεση . 2- βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη μπορεί να συμμετάσχει σε διάφορες αντιδράσεις σύζευξης, όπως οι αντιδράσεις σύζευξης καταλυόμενων παλλάδιο. Κάτω από τη δράση του καταλύτη παλλαδίου, η 2-βρωμο-1Η-εμιδαζόλη μπορεί να υποστεί αντίδραση σύζευξης με αρυλοορροϊκό οξύ ή αλκενυλοβορονικό οξύ για την παραγωγή βιαωματικών ή αλκενυλοϊιδαζολών που περιέχουν ιμιδαζόλιο δακτυλίους. Αυτά τα προϊόντα έχουν σημαντική αξία εφαρμογής σε τομείς όπως η σύνθεση φαρμάκων και η επιστήμη των υλικών. Για παράδειγμα, μέσω αντιδράσεων σύζευξης καταλυόμενων με παλλάδιο, 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη μπορεί να συνδυαστεί με αρυλοστοναικά οξέα που περιέχουν διαφορετικούς υποκαταστάτες για να συνθέσουν μια σειρά αρωματικών ενώσεων ιμιδαζόλης με πιθανή αντι-όγκο δραστικότητα.
Χρησιμοποιείται για την κατασκευή συστημάτων πολλαπλών δακτυλίων
Χρησιμοποιώντας τη χημική αντιδραστικότητα της 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλης, μπορεί να κατασκευαστεί ένα πολυκυκλικό ετεροκυκλικό σύστημα. Για παράδειγμα, η 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη μπορεί να μετατραπεί σε πολυκυκλικές ενώσεις που περιέχουν δακτυλίους ιμιδαζόλης μέσω ενδομοριακών αντιδράσεων κυκλοποίησης. Αυτές οι πολυκυκλικές ενώσεις έχουν συχνά μοναδικές χημικές ιδιότητες και βιολογικές δραστηριότητες και έχουν ευρείες προοπτικές εφαρμογής στην ανάπτυξη φαρμάκων και την επιστήμη των υλικών. Επιπλέον, η 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη μπορεί επίσης να αντιδράσει με άλλες ετεροκυκλικές ενώσεις για να σχηματίσει ετεροκυκλικά συστήματα πολλαπλών δακτυλίων με σύνθετες δομές, παρέχοντας πλούσιες ιδέες και μεθόδους οργανικής σύνθεσης.
Εφαρμογή στον τομέα της ιατρικής
Η 2-βρωμο-1Η-εμιδαζόλη και τα παράγωγά του διαδραματίζουν σημαντικό ρόλο στην ανάπτυξη αντιβακτηριακών φαρμάκων. Πολλές μελέτες έχουν δείξει ότι οι ενώσεις που περιέχουν δακτυλίους ιμιδαζόλης έχουν ορισμένη αντιβακτηριακή δράση. Με την τροποποίηση της δομής της 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλης και την εισαγωγή διαφορετικών υποκαταστάσεων, μπορεί να συντεθεί μια σειρά ενώσεων με ισχυρότερη αντιβακτηριακή δράση. Αυτές οι ενώσεις μπορούν να δράσουν σε σημαντικούς στόχους όπως τα βακτηριακά κυτταρικά τοιχώματα, οι κυτταρικές μεμβράνες ή τα νουκλεϊκά οξέα, αναστέλλοντας την ανάπτυξη και την αναπαραγωγή βακτηρίων. Για παράδειγμα, ορισμένες ενώσεις ιμιδαζόλης που περιέχουν δομές 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλης έχουν σημαντικές ανασταλτικές επιδράσεις σε κοινά παθογόνα όπως ο Staphylococcus aureus και το Escherichia coli, παρέχοντας πιθανές υποψήφιες ενώσεις για την ανάπτυξη νέων αντιβακτηριακών φαρμάκων.
Έρευνα και ανάπτυξη αντι-όγκου φαρμάκων
Στην ανάπτυξη αντι-όγκου φαρμάκων, 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη έχει επίσης δείξει ορισμένες δυνατότητες. Η δομή του δακτυλίου ιμιδαζόλης εμφανίζεται σε πολλά αντι-όγκο φάρμακα και μπορεί να ασκήσει αντι-όγκους επιδράσεις παρεμβάλλοντας τις μεταβολικές διεργασίες των καρκινικών κυττάρων, αναστέλλοντας τον πολλαπλασιασμό των κυττάρων του όγκου ή προκαλεί απόπτωση κυττάρων όγκου. Οι ερευνητές έχουν συνθέσει μια σειρά παραγώγων με αντι-όγκο δραστηριότητα βελτιστοποιώντας τη δομή του2-βρωμο-1Η-εμιδαζόλη. Αυτά τα παράγωγα έχουν δείξει ορισμένες αντι-όγκους επιδράσεις σε πειράματα in vitro κυτταρικών και πειραμάτων σε ζώα, παρέχοντας νέες κατευθύνσεις για την ανάπτυξη νέων αντι-όγκων φαρμάκων. Για παράδειγμα, ορισμένες ενώσεις που περιέχουν 2-βρωμο-1Η-εμιδαζόλη μπορούν να αναστείλουν την αγγειογένεση των κυττάρων όγκου, κόβοντας έτσι τη διατροφική παροχή του όγκου και επιτυγχάνοντας το στόχο της αναστολής της ανάπτυξης του όγκου.
Η 2-βρωμο-1Η-εμιδαζόλη και τα παράγωγά του έχουν επίσης ορισμένες εφαρμογές στην ανάπτυξη αντιικών φαρμάκων. Ορισμένοι ιοί απαιτούν συγκεκριμένα ένζυμα ή πρωτεΐνες για να αναπαραχθούν και να εξαπλωθούν κατά τη διάρκεια της διαδικασίας μόλυνσης κυττάρων ξενιστών. Οι ενώσεις που περιέχουν δακτυλίους ιμιδαζόλης μπορούν να δεσμεύονται με αυτά τα ιικά ένζυμα ή πρωτεΐνες, να αναστέλλουν τη δράση τους και έτσι να εμποδίζουν τον κύκλο αντιγραφής του ιού. Μέσω της δομικής τροποποίησης της 2-βρωμο-1Η-εμιδαζόλης, οι ενώσεις με αντιιική δράση μπορούν να συντεθούν για να θεραπεύουν μερικές ιογενείς μολυσματικές ασθένειες, όπως η γρίπη, το AIDS κλπ. ασθένεια.
Εφαρμογή στην επιστήμη των υλικών
Χημεία συντονισμού
Λόγω των ηλεκτρόνων μοναχικού ζεύγους του ατόμου αζώτου σε 2-βρωμο-1Η-εμίδιο, μπορεί να σχηματίσει σύμπλοκα με μεταλλικά ιόντα. Αυτά τα σύμπλοκα έχουν σημαντική αξία εφαρμογής στην επιστήμη των υλικών. Για παράδειγμα, το σύμπλοκο που σχηματίζεται μεταξύ 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλης και ιόντων μετάλλων μετάλλων μπορεί να χρησιμεύσει ως καταλύτης για αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης. Αυτοί οι πολύπλοκες καταλύτες έχουν υψηλή εκλεκτικότητα και δραστηριότητα και μπορούν να καταλύουν τις αντιδράσεις που είναι δύσκολο να επιτευχθούν με τους παραδοσιακούς καταλύτες. Επιπλέον, μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν σύμπλοκα βασισμένα σε 2-βρωμο-1Η-εικονίδιο για την παρασκευή λειτουργικών υλικών όπως υλικά φωταύγειας, μαγνητικά υλικά κλπ. Προσθέτοντας τη δομή και τη σύνθεση των πολύπλοκων ιδιοτήτων υλικού μπορούν να ελεγχθούν ώστε να ικανοποιούν διαφορετικές απαιτήσεις εφαρμογής.
Πολυμερές υλικό
Η 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη μπορεί να συμμετάσχει στη σύνθεση και την τροποποίηση πολυμερών υλικών. Για παράδειγμα, μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως μονομερές για συμπολυμερισμό με άλλες πολυμερές ενώσεις, εισάγοντας δομές δακτυλίου ιμιδαζόλης για τη βελτίωση των ιδιοτήτων των πολυμερών υλικών. Τα πολυμερή υλικά που περιέχουν δομή 2-βρωμο-1Η-εικονιδίου μπορεί να έχουν καλύτερη θερμική σταθερότητα, χημική σταθερότητα και μηχανικές ιδιότητες. Επιπλέον, η 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως παράγοντας διασύνδεσης για να σχηματίσει διασταυρούμενες δομές μεταξύ αλυσίδων πολυμερούς, βελτιώνοντας περαιτέρω τις ιδιότητες των πολυμερών υλικών. Για παράδειγμα, σε ορισμένα προϊόντα από καουτσούκ, η εισαγωγή 2-βρωμο-1Η-imide ως παράγοντας διασύνδεσης μπορεί να ενισχύσει την αντοχή και την αντοχή στη φθορά του καουτσούκ.
Οπτικά υλικά
Η 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη και τα παράγωγά του έχουν επίσης ορισμένες εφαρμογές στον τομέα των οπτικών υλικών. Ορισμένες ενώσεις που περιέχουν ιμιδαζόλη δακτυλίους έχουν μοναδικές οπτικές ιδιότητες, όπως ο φθορισμός, ο φωσφορισμός κλπ. Με την τροποποίηση της δομής του 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλης, τα υλικά με συγκεκριμένες οπτικές ιδιότητες μπορούν να συντεθούν για την προετοιμασία των οπτικών αισθητήρων, των ανιχνευτών φθορισμού κλπ. Η ένταση φθορισμού σχετίζεται με τη συγκέντρωση ορισμένων ουσιών στο περιβάλλον. Ως εκ τούτου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως ανιχνευτές φθορισμού για την ανίχνευση μεταλλικών ιόντων, βιομόρων κ.λπ.
Εφαρμογή στον τομέα των φυτοφαρμάκων
Έρευνα και ανάπτυξη εντομοκτόνων
Η 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη και τα παράγωγά του έχουν ορισμένες δυνατότητες στην ανάπτυξη εντομοκτόνων. Πολλά παράσιτα έχουν συγκεκριμένες φυσιολογικές μεταβολικές διεργασίες και στόχους και οι ενώσεις που περιέχουν δακτυλίους ιμιδαζόλης μπορούν να παρεμβαίνουν σε αυτές τις διεργασίες για να επιτύχουν εντομοκτόνα αποτελέσματα. Για παράδειγμα, ορισμένα παράγωγα της 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλης μπορούν να αναστέλλουν τη δραστικότητα της ακετυλοχολινεστεράσης σε παράσιτα, προκαλώντας νευρολογική δυσλειτουργία και τελικά οδηγώντας σε θάνατο. Με τη βελτιστοποίηση της δομής της 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλης, η εντομοκτόνων δραστικότητας και η εκλεκτικότητα της μπορούν να βελτιωθούν, μειώνοντας την επίδρασή της στους μη-στόχους οργανισμούς και αναπτύσσοντας πιο φιλικά προς το περιβάλλον και αποδοτικά εντομοκτόνα.
Έρευνα και ανάπτυξη μυκητοκτόνων
Όσον αφορά τα μυκητοκτόνα, η 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη και τα παράγωγά του μπορούν επίσης να διαδραματίσουν σημαντικό ρόλο. Η σύνθεση του κυτταρικού τοιχώματος, η λειτουργία της κυτταρικής μεμβράνης και ο μεταβολισμός των παθογόνων φυτών των φυτών είναι δυνητικοί στόχοι για αποστείρωση. Οι ενώσεις που περιέχουν δαχτυλίδια ιμιδαζόλης μπορούν να δράσουν σε αυτούς τους στόχους, αναστέλλοντας την ανάπτυξη και την αναπαραγωγή παθογόνων. Για παράδειγμα, ορισμένα παράγωγα της 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλης μπορούν να παρεμβαίνουν στη σύνθεση παθογόνων βακτηριακών κυτταρικών τοιχωμάτων, οδηγώντας στη ρήξη και το θάνατο παθογόνων βακτηριακών κυττάρων. Οι ερευνητές μπορούν να συνθέσουν ενώσεις με βακτηριοκτόνο δραστικότητα ευρέος φάσματος με δομική τροποποίηση 2-βρωμο-1Η-εμιδαζόλης, η οποία μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την πρόληψη και τον έλεγχο των διαφόρων φυτικών παθήσεων.
Έρευνα και ανάπτυξη ζιζανιοκτόνων
Παρόλο που υπάρχει σχετικά μικρή έρευνα σχετικά με τη χρήση 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλης σε ζιζανιοκτόνα, η δομή δακτυλίου ιμιδαζόλης έχει εφαρμοστεί σε άλλα ζιζανιοκτόνα. Μέσω σε βάθος έρευνα και διαρθρωτική τροποποίηση του2-βρωμο-1Η-εμιδαζόλη, είναι δυνατόν να αναπτυχθούν ζιζανιοκτόνα με νέους μηχανισμούς δράσης. Αυτά τα ζιζανιοκτόνα μπορούν να επηρεάσουν τη διαδικασία ανάπτυξης και ανάπτυξης των ζιζανίων, όπως η αναστολή της φωτοσύνθεσης και της κυτταρικής διαίρεσης, επιτυγχάνοντας έτσι τον στόχο του ελέγχου των ζιζανίων. Σε σύγκριση με τα παραδοσιακά ζιζανιοκτόνα, τα ζιζανιοκτόνα που βασίζονται σε 2-βρωμο-1Η-ιμιδαζόλη μπορεί να έχουν υψηλότερη εκλεκτικότητα και χαμηλότερη τοξικότητα, καθιστώντας τα πιο φιλικά προς το περιβάλλον.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 2-Bromo-1H-imidazole CAS 16681-56-4, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, όγκος, προς πώληση