3-αμινοραζίνη-2-καρβοξυλικό οξύείναι μια συμπαγή ένωση, συνήθως με τη μορφή άχρωμου έως ανοιχτόχρωμης κρυσταλλικής σκόνης. Έχει καλή διαλυτότητα στο νερό. Σε θερμοκρασία δωματίου, είναι διαλυτή στο νερό και σχηματίζει ένα άχρωμο διάλυμα. Είναι μια όξινη ένωση με τιμή PKA περίπου 3,8. Υπάρχει μια κορυφή απορρόφησης μέσα στην ορατή υπεριώδη περιοχή. Παρουσιάζει κορυφή απορρόφησης σε υπεριώδη φως με εύρος μήκους κύματος 200-400 nm, με μέγιστο μήκος κύματος απορρόφησης τυπικά μεταξύ 230-240 nm. Το υπέρυθρο φάσμα εμφανίζει μια σειρά δονητικών συχνοτήτων και πληροφοριών ομολόγων. Οι τυπικές κορυφές απορρόφησης υπερύθρων περιλαμβάνουν καρβονυλίου (C=o) δονήσεις τεντώματος, αμινο (NH) που εκτείνονται δονήσεις και δονήσεις που εκτείνονται σε αρωματικούς δακτυλίους. Σχετικά ασταθείς σε υψηλές θερμοκρασίες και μπορεί να υποβληθεί σε αποσύνθεση και υποβάθμιση. Ως εκ τούτου, είναι απαραίτητο να αποφευχθούν υπερβολικές θερμοκρασίες κατά τη διάρκεια της αποθήκευσης και του χειρισμού. Είναι μια οργανική ένωση που μπορεί να καεί υπό κατάλληλες συνθήκες. Ωστόσο, υπό γενικές συνθήκες, δεν είναι εύκολο να καεί. Έχει ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών στη χημεία συντονισμού, συμπεριλαμβανομένης της παρασκευής μεταλλικών συμπλοκών, καταλυτικών αντιδράσεων, ανιχνευτών φθορισμού, βιοαισθητήρων, αντιβακτηριακών/μυκητοκτόνων, ανίχνευσης τοξίνης και οπτοηλεκτρονικών υλικών. Έχει σημαντικές εφαρμογές στον τομέα της έρευνας για τα ναρκωτικά. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως δομικό πλαίσιο για μόρια φαρμάκου και μπορεί να τροποποιηθεί και να λειτουργήσει για την παρασκευή ενώσεων με ειδικές φαρμακολογικές δραστηριότητες. Αυτή η ένωση έχει χρησιμοποιηθεί ευρέως στην έρευνα αντι-όγκου φαρμάκων, αντι-μολυσματικών φαρμάκων, αντιβακτηριακών φαρμάκων και άλλων τομέων.
|
Χημικός τύπος |
C5H5N3O2 |
|
Ακριβής μάζας |
139 |
|
Μοριακό βάρος |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Στοιχειώδης ανάλυση |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
3-αμινοραζίνη-2-καρβοξυλικό οξύ(APCA) είναι ένα οργανικό μόριο με πολλαπλές θέσεις συντονισμού ατόμων αζώτου και οξυγόνου, καθιστώντας το ευρέως χρησιμοποιούμενο στη χημεία συντονισμού.
Εφαρμογή στον τομέα των φυτοφαρμάκων
Το 3-αμινοραζίνη-2-καρβοξυλικό οξύ και τα παράγωγά του έχουν δείξει μεγάλες δυνατότητες στον τομέα των μυκητοκτόνων λόγω της εξαιρετικής αντιβακτηριακής τους δραστηριότητας. Οι έρευνες έχουν δείξει ότι οι ενώσεις που περιέχουν δομές δακτυλίου πυραζίνης μπορούν συχνά να παρεμβαίνουν στη σύνθεση του βακτηριακού κυτταρικού τοιχώματος, να αναστέλλουν τη σύνθεση των βακτηριακών πρωτεϊνών ή να βλάψουν το βακτηριακό DNA, ασκώντας έτσι βακτηριοκτόνες επιδράσεις. Ως σημαντικό παράγωγο του δακτυλίου πυραζίνης, διαθέτει επίσης αυτούς τους δυνητικούς βακτηριοκτόνους μηχανισμούς. Με την εισαγωγή διαφορετικών υποκαταστατών, μπορούν να συντεθούν 3-αμινοζινραζίνη-2-καρβοξυλικού οξέος με ευρύ φάσμα βακτηριοκτόνων δραστικότητας. Αυτά τα παράγωγα μπορούν να εμποδίσουν την ανάπτυξη και την αναπαραγωγή διαφόρων παθογόνων φυτών, όπως οι βακτηριακές ασθένειες, οι μυκητιακές ασθένειες κ.λπ. σε σύγκριση με τα παραδοσιακά μυκητοκτόνα, αυτές οι νέες ενώσεις μπορεί να έχουν χαμηλότερη τοξικότητα, καλύτερη περιβαλλοντική συμβατότητα και μεγαλύτερη διάρκεια ζωής. Εκτός από τα μυκητοκτόνα ευρέος φάσματος, ενώσεις με συγκεκριμένη βακτηριοκτόνο δραστικότητα μπορούν επίσης να συντεθούν μέσω δομικής βελτιστοποίησης. Αυτές οι ενώσεις μπορούν να ασκήσουν βακτηριοκτόνες επιδράσεις έναντι συγκεκριμένων παθογόνων φυτών, ενώ είναι αβλαβείς σε άλλους μη στόχους οργανισμούς. Η ανάπτυξη αυτού του συγκεκριμένου μυκητοκτόνου μπορεί να συμβάλει στη μείωση της χρήσης των φυτοφαρμάκων, στους χαμηλότερους κινδύνους της ρύπανσης του περιβάλλοντος και στη βελτίωση της απόδοσης και της ποιότητας των καλλιεργειών.
Ανάπτυξη και εφαρμογή μυκητοκτόνων
Η ανάπτυξη μυκητοκτόνων που βασίζονται σε 3-αμινοραζίνη-2-καρβοξυλικό οξύ έχει γίνει ένα από τα ερευνητικά σημεία στον τομέα των φυτοφαρμάκων. Επί του παρόντος, έχουν αναφερθεί πολλαπλά μυκητοκτόνα που βασίζονται σε αυτή την ένωση και έχουν δείξει καλές βακτηριοκτόνες επιδράσεις και προοπτικές εφαρμογής. Ορισμένα παράγωγα 3-αμινοραζιν-2-καρβοξυλικού οξέος έχουν καλές ανασταλτικές επιδράσεις σε φυτικά παθογόνα όπως ο μύκητας έκρηξης ρυζιού και το σίτο Fusarium graminearum. Αυτές οι ενώσεις αναστέλλουν την ανάπτυξη και την αναπαραγωγή παθογόνων βακτηρίων παρεμβάλλοντας τις κυτταρικές μεταβολικές διεργασίες τους, επιτυγχάνοντας έτσι τον στόχο της πρόληψης και του ελέγχου των νόσων. Σε πρακτικές εφαρμογές, αυτά τα μυκητοκτόνα μπορούν να εφαρμοστούν μέσω ψεκασμού φυλλώματος, θεραπείας εδάφους και άλλων μεθόδων για τον αποτελεσματικό έλεγχο της εμφάνισης και της εξάπλωσης των φυτικών παθήσεων.
Η παρουσία δομής δακτυλίου πυραζίνης υποδηλώνει ότι αυτή η ένωση μπορεί να έχει την ικανότητα να παρεμβαίνει στους μηχανισμούς ρύθμισης της ανάπτυξης των φυτών, ασκώντας έτσι ζιζανιοκτόνες επιδράσεις. Οι έρευνες έχουν δείξει ότι ορισμένες ενώσεις που περιέχουν δομές δακτυλίου πυραζίνης μπορούν να παρεμβαίνουν στη σύνθεση, τη μεταφορά ή τις διαδικασίες μεταφοράς ή σηματοδότησης, που οδηγούν σε μη φυσιολογικούς φυτού και ακόμη και θάνατο . 3- αμινοπυραζίνη-2-καρβοξυλικό οξύ, ως σημαντικό παράγωγο δακτυλίου πυραζίνης, μπορεί επίσης να έχουν αυτούς τους δυνητικούς βιβλασικούς μηχανισμούς. Με δομική τροποποίηση, μπορούν να συντεθούν 3-αμινοπυραζίνης-2-καρβοξυλικού οξέος με επιλεκτική ζιζανιοκτόνα δραστικότητα. Αυτά τα παράγωγα μπορούν να ασκήσουν επιδράσεις απορριμμάτων σε συγκεκριμένα είδη ζιζανίων χωρίς να βλάψουν τις καλλιέργειες. Η ανάπτυξη αυτού του επιλεκτικού ζιζανιοκτόνου μπορεί να συμβάλει στη μείωση της χρήσης φυτοφαρμάκων, στη μείωση της ρύπανσης του περιβάλλοντος και στη βελτίωση της απόδοσης και της ποιότητας των καλλιεργειών.
Προοπτικές ανάπτυξης και εφαρμογής των ζιζανιοκτόνων
Προκειμένου να συνθέσουμε τα παράγωγα 3-αμινοραζίνης-2-καρβοξυλικού οξέος με ζιζανιοκτόνα δραστηριότητα, πρέπει να υιοθετηθεί μια λογική στρατηγική σύνθεσης. Αυτό περιλαμβάνει την επιλογή των κατάλληλων πρώτων υλών, των συνθηκών αντίδρασης και των καταλυτών για τη βελτιστοποίηση της δομής και των ιδιοτήτων του προϊόντος. Ταυτόχρονα, πρέπει να ληφθούν υπόψη παράγοντες όπως η σταθερότητα του προϊόντος, η διαλυτότητα και η βιοδιαθεσιμότητα για να εξασφαλιστεί η αποτελεσματικότητά της στις πρακτικές εφαρμογές. Με τη συνεχή ανάπτυξη της γεωργικής παραγωγής και την αυξανόμενη ζήτηση για την προστασία του περιβάλλοντος, υπάρχει αυξανόμενη ζήτηση για αποτελεσματική, χαμηλή τοξικότητα και φιλικά προς το περιβάλλον ζιζανιοκτόνα . 3- αμινοπυραζίνη-2-καρβοξυλικό οξύ και τα παράγωγά της έχουν ευρεία εφαρμογή σε αυτόν τον τομέα λόγω της μοναδικής χημικής δομής τους και της πιθανής ζιζανιοκτόνης. Στο μέλλον, με την εμβάθυνση της έρευνας και της προόδου στην τεχνολογία, οι ενώσεις αυτές αναμένεται να γίνουν σημαντικές πηγές νέων ζιζανιοκτόνων.
Τα παρακάτω είναι τα σύντομα βήματα και οι αντίστοιχες χημικές εξισώσεις για τη σύνθεση3-αμινοραζίνη-2-καρβοξυλικό οξύαπό κυανικό μεθυλικό ως αρχικό υλικό:
1. Σύνθεση 3-αμινοραζίνης-2-one:
Πρώτον, το κυανοοξικό μεθυλίου αντιδρά με κυανίδιο αμμωνίου για την παραγωγή 3-αμινοραζίνης-2-νιτρίλιο. Στη συνέχεια, η 3-αμινοραζίνη-2-νιτρίλιο μετατρέπεται σε 3-αμινοραζίνη-2-όνη μέσω αντίδρασης υδροξυλαμίνης.
Χημική εξίσωση:
C4H5ΟΧΙ2+CH2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Όχι → 3-αμινοζιν-2-όνεν
2. Μείωση της 3-αμινοπυραζίνης-2-one:
Με τη μείωση της 3-αμινοραζίνης-2-ένα με καταλύτη (όπως σκόνη σιδήρου ή σιδηρούχο αλάτι), η ομάδα κετόνης μειώνεται σε μια ομάδα αλκοόλ για να ληφθεί 3-αμινοραζίνη-2-OL.
Χημική εξίσωση:
3-αμινοραζίνη-2-one+catalyst+h2→ 3-αμινοραζίνη-2-ol
3. Οξικοποιημένη 3-αμινοπυραζίνη-2-ol:
Οξίνιση 3-αμινοραζίνης-2-ol με συμπυκνωμένο θειικό οξύ για να ληφθεί APCA.
Χημική εξίσωση:
3-αμινοραζίνη-2-ol+h2O4S → C5H5N3O2
Ένα σύντομο βήμα και αντίστοιχη χημική εξίσωση για μια κοινή μέθοδο χημικής σύνθεσης του APCA:
1. Σύνθεση 3-αμινοζίνης:
Σε αυτή τη μέθοδο σύνθεσης, η πυραζίνη αντιδρά πρώτα με το διαιθυλικό μηδενικό για την παραγωγή ακετυλιωμένης 3-αμινοζίνης. Στη συνέχεια, οι ομάδες ακετυλίου απομακρύνονται μέσω αλκαλικής καταλυόμενης αντίδρασης υδρόλυσης για να ληφθούν 3-αμινοζίνη.
Χημική εξίσωση:
C4H4N2+C7H12O4→ ακετυλιωμένη 3-αμινοζίνη
Ακετυλιωμένη 3-αμινοζίνη+ΝαΟΗ/2O → 3-αμινοζίνη
2. Υδροξυλιωμένη 3-αμινοζίνη:
Αντιδρά με 3-αμινοραζίνη με υπερβολικό υπεροξείδιο του υδρογόνου (Η2O2) υπό τις κατάλληλες συνθήκες για υδροξυλίωση για την απόκτηση 3-αμινοραζίνης-2-one.
Χημική εξίσωση:
3-αμινοζίνη+Η2O2→ 3-αμινοπυρυζίνη 2-one
3. Μείωση της 3-αμινοπυραζίνης-2-one:
Εκτελέστε μια αντίδραση μείωσης μεταξύ 3-αμινοραζίνης-2-ένα και καταλύτη (όπως το σιδηρούχο άλας) για να μειώσετε την ομάδα κετόνης σε μια ομάδα αλκοόλ, με αποτέλεσμα 3-αμινοραζίνη-2-OL.
Χημική εξίσωση:
3-αμινοραζίνη-2-one+catalyst+h2→ 3-αμινοραζίνη-2-ol
4. Οξικοποιημένη 3-αμινοπυραζίνη-2-ol:
Οξίνος 3-αμινοραζίνη-2-ol με συμπυκνωμένο θειικό οξύ για απόκτηση3-αμινοραζίνη-2-καρβοξυλικό οξύ.
Χημική εξίσωση:
3-αμινοραζίνη-2-ol+συμπυκνωμένο θειικό οξύ → C5H5N3O2
Μηχανισμός αλληλεπίδρασης μεταξύ κέντρων χρώματος 3-Apca και NV
Η σύζευξη μεταξύ κέντρων χρώματος 3-APCA και NV μπορεί να επιτευχθεί μέσω διαφόρων μηχανισμών:
Μαγνητική σύζευξη
Εάν το μόριο 3-Apca έχει μη ζευγαρωμένη περιστροφή ηλεκτρονίων, η μαγνητική διπολική αλληλεπίδραση του με το κεντρικό σύστημα Electron NV μπορεί να εκφραστεί ως H_DIP=μ 0/(4 π R3) [N_NV · S-APCA-3 (S-NV · R) (S-APCA · r)/r2], όπου το R είναι το r είναι το r. Διαπερατότητα κενού. Αυτή η αλληλεπίδραση μπορεί να προκαλέσει μικρές μετατοπίσεις στα επίπεδα ενέργειας περιστροφής των κέντρων χρώματος NV (στην κλίμακα Hz KHz), τα οποία μπορούν να ανιχνευθούν με φασματοσκοπία ή φθορισμό μικροκυμάτων.
Ηλεκτρική δίπολη σύζευξη
Η μοριακή διπολική ροπή του 3-APCA (που παράγεται από την κατανομή φορτίου των ομάδων αμινο και καρβοξυλικών) μπορεί να αλληλεπιδράσει με το ηλεκτρονικό σύννεφο των κέντρων χρωμάτων NV, με αποτέλεσμα τη μετατόπιση του Stark. Το Hamiltonian είναι H_STARK =- d · e, όπου d είναι η μοριακή διπολική στιγμή και e είναι το ηλεκτρικό πεδίο στο NV Color Center. Αυτό το αποτέλεσμα μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη ρύθμιση των οπτικών ιδιοτήτων ή των επιπέδων ενεργειακής περιστροφής των κέντρων χρώματος NV.
Αλληλεπίδραση που προκαλείται από φωτογραφία
Με τη διέγερση με λέιζερ 3-APCA, η μεταφορά φθορισμού ή μη ακτινοβολίας που παράγεται από τις ηλεκτρονικές μεταβάσεις της μπορεί να επηρεάσει τη δυναμική διεγερμένης κατάστασης των κέντρων χρώματος NV, μεταβάλλοντας έτσι το σήμα ανάγνωσης φθορισμού.
Σχεδιασμός και βελτιστοποίηση του σχεδίου σύζευξης
Πειραματική ρύθμιση και προετοιμασία δείγματος
Για να επιτευχθεί σύζευξη μεταξύ κέντρων χρώματος 3-Apca και NV, τα μόρια 3-Apca πρέπει να σταθεροποιηθούν κοντά στην επιφάνεια του διαμαντιού (απόσταση<10 nm). The specific steps are as follows:
Θεραπεία επιφάνειας διαμαντιών
Ο καθαρισμός πλάσματος οξυγόνου ή η θεραπεία με οξύ χρησιμοποιείται για την απομάκρυνση των ρύπων της επιφάνειας, ακολουθούμενη από τερματισμό υδρογόνου ή τροποποίηση αμινομέτρης της επιφάνειας για την ενίσχυση της χημικής προσρόφησης του 3-APCA.
3-APCA αυτοσυναρμολόγηση
Βυθίστε το δείγμα διαμαντιών σε διάλυμα 3-APCA (όπως διαλύτη αιθανόλης ή νερού, συγκέντρωση 1-10 mm) και επιτύχετε μοριακή αυτοσυναρμολόγηση μέσω ηλεκτροστατικών δυνάμεων ή ομοιοπολικών δεσμών (όπως αντίδραση μεταξύ αμινοδών και καρβοξυλικών ομάδων στην επιφάνεια διαμαντιών).
Χαρακτηρισμός και επαλήθευση
Χρησιμοποιήστε τη μικροσκοπία ατομικής δύναμης (AFM) ή τη φασματοσκοπία φωτοηλεκτρονίων ακτίνων Χ (XPS) για να επιβεβαιώσετε την κάλυψη και τον προσανατολισμό του 3-APCA στην επιφάνεια του διαμαντιού. Ανιχνεύστε εάν οι οπτικές ιδιότητες των κέντρων χρώματος NV έχουν αλλάξει μέσω φασματοσκοπίας φθορισμού.
Στρατηγική βελτιστοποίησης για αποτελεσματικότητα σύζευξης
Η απόδοση σύζευξης επηρεάζεται από διάφορους παράγοντες, συμπεριλαμβανομένης της μοριακής απόστασης, του προσανατολισμού, της θερμοκρασίας περιβάλλοντος και των εξωτερικών πεδίων. Η στρατηγική βελτιστοποίησης έχει ως εξής:
Έλεγχος απόστασης
Ρυθμίζοντας τη συγκέντρωση διαλύματος 3-Apca ή τροποποιώντας την επιφάνεια διαμαντιού για να μειώσει την απόσταση μεταξύ των μορίων και των κέντρων χρώματος NV. Για παράδειγμα, η εισαγωγή μορίων σύνδεσης (όπως αλυσίδες αλκυλίου) μπορεί να αυξήσει την τραχύτητα της επιφάνειας και να προωθήσει το 3-APCA για να προσεγγίσει το NV Color Center.
Ρύθμιση προσανατολισμού
Σχεδιασμός χημικών τροποποιήσεων του 3-APCA (όπως η αντικατάσταση ομάδων αμινομάδων με ομάδες προσανατολισμού) ή εφαρμόζοντας ένα εξωτερικό ηλεκτρικό πεδίο για να ευθυγραμμίσει τη μοριακή διπολική ροπή ή τον άξονα περιστροφής με τον άξονα συμμετρίας του κέντρου χρώματος NV, τη μεγιστοποίηση της αντοχής σύζευξης.
Θερμοκρασία και ρύθμιση πεδίου
Η μείωση της θερμοκρασίας μπορεί να μειώσει τον θερμικό θόρυβο και να παρατείνει τον χρόνο συνοχής περιστροφής των κέντρων χρώματος NV. Η εφαρμογή ενός εξωτερικού μαγνητικού πεδίου μπορεί να ρυθμίσει το επίπεδο ενέργειας περιστροφής των κέντρων χρώματος NV και να βελτιστοποιήσει τις συνθήκες συντονισμού με 3-APCA.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 3-αμινοραζίνη-2-καρβοξυλικό οξύ CAS 5424-01-1, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, όγκος, προς πώληση