Η Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. είναι ένας από τους πιο έμπειρους κατασκευαστές και προμηθευτές 4-υδροξυ-3-μεθυλοπυριδίνης cas 22280-02-0 στην Κίνα. Καλώς ήρθατε στη χονδρική χονδρική υψηλής ποιότητας 4-υδροξυ-3-μεθυλοπυριδίνη cas 22280-02-0 προς πώληση εδώ από το εργοστάσιό μας. Καλή εξυπηρέτηση και λογική τιμή είναι διαθέσιμα.
4-Υδροξυ-3-μεθυλοπυριδίνηείναι μια οργανική ένωση με CAS 22280-02-0 και μοριακό τύπο C6H7NO. Είναι ένα λευκό έως ανοιχτό κίτρινο στερεό, που συνήθως εμφανίζεται ελαφρώς κίτρινο. Σταθερό σε θερμοκρασία δωματίου, αλλά μπορεί να αποσυντεθεί σε υψηλές θερμοκρασίες. Αυτή η ένωση έχει ασθενή αλκαλικότητα και μπορεί να αντιδράσει με οξέα για να σχηματίσει άλατα. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση άλλων τύπων ιοντικών υγρών, όπως ιοντικά υγρά που περιέχουν φώσφορο, ιοντικά υγρά που περιέχουν πυρίτιο κ.λπ. Αυτά τα ιοντικά υγρά έχουν ειδικές φυσικές και χημικές ιδιότητες και εφαρμογές και έχουν ευρείες προοπτικές εφαρμογής σε τομείς όπως η επιστήμη των υλικών και η καταλυτική επιστήμη.
Η εφαρμογή στη σύνθεση αλκαλοειδών είναι πολύ σημαντική καθώς είναι μια σημαντική οργανική ένωση που μπορεί να χρησιμεύσει ως ενδιάμεσο για τη σύνθεση διαφόρων αλκαλοειδών. Τα αλκαλοειδή είναι μια κατηγορία φυσικών προϊόντων που υπάρχουν σε φυτά, ζώα και μικροοργανισμούς και έχουν ένα ευρύ φάσμα φυσιολογικών και φαρμακολογικών δραστηριοτήτων.
|
|
|
|
Χημικός τύπος |
C6H7NO |
|
Ακριβής μάζα |
109 |
|
Μοριακό βάρος |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Στοιχειακή Ανάλυση |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-υδροξυ-3-μεθυλοπυριδίνηπαρουσιάζει μοναδική αξία στον τομέα της σύνθεσης αλκαλοειδών, καθώς οι υποκαταστάτες υδροξυλίου και μεθυλίου του προσδίδουν πολλαπλές λειτουργίες ως συνθετικό ενδιάμεσο, συνδετήρα και μονάδα δομικής τροποποίησης.
Ρόλος προσανατολισμένος στη δομή ως βασικό συνθετικό ενδιάμεσο
1. Κατασκευή σκελετού αλκαλοειδών πυριδίνης
Μπορεί να συμμετάσχει στην κατασκευή της δομής του πυρήνα των σύνθετων αλκαλοειδών πυριδίνης μέσω της οξείδωσης των υδροξυλομάδων ή του μετασχηματισμού των λειτουργικών ομάδων του μεθυλίου. Για παράδειγμα:
Σύνθεση αλκαλοειδών νικοτίνης: Χρησιμοποιώντας τα ως πρώτες ύλες, δημιουργούνται ομάδες αλδεΰδης μέσω οξείδωσης υδροξυλίου και στη συνέχεια μπορούν να εισαχθούν αμινο πλευρικές αλυσίδες μέσω αντίδρασης αναγωγικής αμίνωσης, σχηματίζοντας τελικά τον σκελετό του δακτυλίου πυριδίνης της νικοτίνης.
Αυτός ο τύπος αντίδρασης έχει πιθανές εφαρμογές στην εργαστηριακή σύνθεση αλκαλοειδών καπνού, όπως η νικοτίνη και τα νεονικοτινοειδή.
Σύνθεση αλκαλοειδών ινδόλης πυριδίνης: Μέσω της αντίδρασης υποκατάστασης ομάδων υδροξυλίου με αλογονωμένες ενώσεις, δομές δακτυλίου ινδόλης μπορούν να εισαχθούν για να σχηματίσουν σκελετούς πυριδίνης ινδόλης. Αυτός ο τύπος δομής βρίσκεται συνήθως στη συνθετική οδό των αλκαλοειδών κατά των όγκων, όπως η βινβλαστίνη.
2. Δομική τροποποίηση προδρόμων αλκαλοειδών
Αυτή η ένωση μπορεί να χρησιμεύσει ως μονάδα τροποποίησης για πρόδρομες ενώσεις αλκαλοειδών, ρυθμίζοντας τη βιολογική δραστηριότητα των μορίων-στόχων μέσω της στερεοεκλεκτικής επίδρασης ομάδων μεθυλίου ή της πυρηνοφιλικότητας των ομάδων υδροξυλίου. Για παράδειγμα:
Τροποποίηση αλκαλοειδούς μήτρας: Στη σύνθεση της μήτρας, η αντίδραση συμπύκνωσης μεταξύ των ομάδων υδροξυλίου και του σκελετού της μήτρας μπορεί να εισάγει υποκαταστάτες μεθυλίου για να ενισχύσει την ανασταλτική του δράση στα κύτταρα ινώσεως του ήπατος.
Το πείραμα έδειξε ότι το τροποποιημένο παράγωγο μήτρας μείωσε την τιμή IC50 των κυττάρων HSC-Τ6 κατά 30%.
Λειτουργικοποίηση αλκαλοειδών τροπανίου: Χρησιμοποιώντας αυτή την ουσία ως πρόσδεμα, υφίσταται μια αντίδραση μετεστεροποίησης με τις εστερικές ομάδες των αλκαλοειδών τροπανίου (όπως η ατροπίνη) για τη δημιουργία ανταγωνιστών Μ-χολινεργικών υποδοχέων με υψηλότερη εκλεκτικότητα.
Εφαρμογή μεταλλικών προσδεμάτων στην καταλυτική σύνθεση
1. Σύνθεση αλκαλοειδών καταλυόμενων μετάλλων μετάπτωσης
Το άτομο αζώτου του δακτυλίου πυριδίνης και το άτομο οξυγόνου υδροξυλίου μπορούν να σχηματίσουν σταθερούς δεσμούς συντονισμού με μέταλλα μετάπτωσης όπως το Pd και το Cu, χρησιμεύοντας έτσι ως καταλύτες ή συνδέτες για να συμμετέχουν στη σύνθεση αλκαλοειδών.
Για παράδειγμα:
Αντίδραση σύζευξης Suzuki: Στην κατασκευή δεσμού C- των αλκαλοειδών πυριδίνης, ο τροποποιημένος καταλύτης παλλαδίου μπορεί να αυξήσει την απόδοση της αντίδρασης σύζευξης από 60% σε 90% και ο καταλύτης μπορεί να ανακυκλωθεί περισσότερες από 5 φορές.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Κατάλυση οξειδοαναγωγής στη σύνθεση αλκαλοειδών
Αυτή η ένωση μπορεί επίσης να χρησιμεύσει ως καταλύτης ή μέσο μεταφοράς ηλεκτρονίων για αντιδράσεις οξειδοαναγωγής. Για παράδειγμα:
Αλκαλοειδής Οξειδωτική Αφυδρογόνωση: Κάτω από το4-υδροξυ-3-μεθυλοπυριδίνη/Cu (II) καταλυτικό σύστημα, ο ρυθμός αντίδρασης αφυδρογόνωσης μεθυλίου των τερπενοειδών αλκαλοειδών (όπως η ακονιτίνη) διπλασιάζεται και η εκλεκτικότητα είναι μεγαλύτερη από 95%.
Αναγωγική αμίνωση αλκαλοειδών: Χρησιμοποιώντας αυτή την ουσία ως δότη υδρογόνου, μπορεί να συμπλέκεται με νανοσωματίδια παλλαδίου για να επιτευχθεί αποτελεσματική αναγωγική αμίνωση προδρόμων αλκαλοειδών κετόνης, με αποτέλεσμα 85% απόδοση αμινοαλκαλοειδών (όπως η κινίνη).
Λειτουργική τροποποίηση στη βελτιστοποίηση της δομής των αλκαλοειδών
1. Αντίδραση λειτουργικοποίησης ομάδων υδροξυλίου
Η υδροξυλομάδα της 4-υδροξυ-3-πικολίνης μπορεί να εισαχθεί σε διαφορετικές λειτουργικές ομάδες μέσω αντιδράσεων εστεροποίησης, αιθεροποίησης ή σουλφόνωσης, ρυθμίζοντας έτσι τη διαλυτότητα, τη διαπερατότητα της μεμβράνης ή την ικανότητα δέσμευσης στόχου των αλκαλοειδών. Για παράδειγμα:
Η τροποποίηση της εστεροποίησης ενισχύει τη διαλυτότητα των λιπιδίων: η μετατροπή ομάδων υδροξυλίου σε ακετοξυ ομάδες μπορεί να βελτιώσει σημαντικά την ικανότητα των αλκαλοειδών (όπως η ρεζερπίνη) να περνούν από τον αιματο-εγκεφαλικό φραγμό, διπλασιάζοντας την ανασταλτική τους δράση στο κεντρικό νευρικό σύστημα.
2. Ρύθμιση στερεοσκοπικού αποτελέσματος μεθυλίου
Η στερική παρεμπόδιση των υποκαταστατών μεθυλίου μπορεί να επηρεάσει τον τρόπο δέσμευσης μεταξύ αλκαλοειδών και στόχων. Για παράδειγμα:
Βελτιστοποίηση αλκαλοειδών κατά του όγκου: Στη σύνθεση των αλκαλοειδών καμπτοθεκίνης, η εισαγωγή ενός μεθυλικού υποκαταστάτη της 4-υδροξυ-3-πικολίνης μπορεί να ρυθμίσει τη γωνία δέσμευσης μεταξύ του μορίου και της τοποϊσομεράσης του DNA Ι, μειώνοντας την τιμή IC50 κατά 50%.
Ενίσχυση της αντιβακτηριακής αλκαλοειδούς δράσης: Μέσω της δράσης στερεοχημικής παρεμπόδισης των ομάδων μεθυλίου, η αλληλεπίδραση μεταξύ αλκαλοειδών (όπως η βερβερίνη) και των βακτηριακών κυτταρικών μεμβρανών μπορεί να βελτιστοποιηθεί, μειώνοντας τις τιμές MIC τους έναντι στελεχών- ανθεκτικών στα φάρμακα κατά τρεις αραιώσεις.
Εφαρμογή στη σύνθεση προσομοίωσης αλκαλοειδών
1. Προσομοίωση σύνθεσης φυσικών αλκαλοειδών
Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως βασικό ενδιάμεσο για την προσομοίωση της συνθετικής οδού των φυσικών αλκαλοειδών. Για παράδειγμα:
Προσομοίωση σύνθεσης αλκαλοειδών λυκορίνης: Χρησιμοποιώντας την 4-υδροξυ-3-πικολίνη ως πρώτη ύλη, ο σκελετός ισοκινολίνης των αλκαλοειδών λυκορίνης μπορεί να κατασκευαστεί μέσω αντιδράσεων οξείδωσης και κυκλοποίησης ομάδων υδροξυλίου, με συνολική απόδοση 40%.
Σύνθεση προσομοίωσης εργομετρίνης: Οι ομάδες αλδεΰδης δημιουργούνται μέσω της οξείδωσης ομάδων μεθυλίου και στη συνέχεια η δομή ινδολο-πυριδίνης της εργομετρίνης μπορεί να συντεθεί μέσω της αντίδρασης Pictet Spengler.
2. Σχεδιασμός αναλόγων αλκαλοειδών
Αυτή η ένωση μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για το σχεδιασμό αναλόγων αλκαλοειδών με νέες δομές. Για παράδειγμα:
Ανάλογα αλκαλοειδών κατά της νόσου του Alzheimer: Χρησιμοποιώντας αυτή την ουσία ως πρότυπο, μπορούν να δημιουργηθούν ανάλογα με ανασταλτική δράση ακετυλοχολινεστεράσης μέσω της αντίδρασης συμπύκνωσης υδροξυλομάδων με χολίνη, με τιμή IC 50 0,5 μΜ.
Αντιϊκά αλκαλοειδή ανάλογα: Με την εισαγωγή ατόμων φθορίου μέσω της αντίδρασης αλογόνωσης ομάδων μεθυλίου, μπορούν να δημιουργηθούν ανάλογα με ανασταλτική δράση έναντι της ανάστροφης μεταγραφάσης του HIV, με τιμή EC 50 2 μΜ.
Πρακτικές περιπτώσεις εφαρμογών και υποστήριξη δεδομένων
Περίπτωση 1: Βελτιστοποίηση Σύνθεσης Πυριδινικών Αλκαλοειδών
Στη σύνθεση αλκαλοειδών πυριδίνης (όπως η νικοτίνη),4-υδροξυ-3-μεθυλοπυριδίνηχρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για την κατασκευή του σκελετού του δακτυλίου πυριδίνης της νικοτίνης μέσω της οξείδωσης των υδροξυλομάδων και της αντίδρασης αλογόνωσης των ομάδων μεθυλίου. Πειράματα έδειξαν ότι η βελτιστοποιημένη οδός σύνθεσης μπορεί να αυξήσει τη συνολική απόδοση από 35% σε 60%, με καθαρότητα μεγαλύτερη από 98%.
Περίπτωση 2: Ανακύκλωση Αλκαλοειδών Καταλυτών
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. Αντίθετα, η απόδοση του μη τροποποιημένου καταλύτη παλλαδίου μειώθηκε κάτω από το 70% μετά από 3 κύκλους.
Περίπτωση 3: Αξιολόγηση δραστηριότητας αναλόγων αλκαλοειδών
Το ανάλογο αλκαλοειδούς κατά της νόσου του Αλτσχάιμερ που συντέθηκε χρησιμοποιώντας αυτήν την ουσία ως πρότυπο έδειξε σημαντική ανασταλτική δράση της ακετυλοχολινεστεράσης σε πειράματα in vitro (IC 50=0.5 μ M) και η τοξικότητά του στα νευρικά κύτταρα (CC 50=50 μ M) ήταν σημαντικά χαμηλότερη από το διαθέσιμο φάρμακο του εμπορίου ₅0=20 μ M).
Εφαρμογές στη Βιοχημική Έρευνα
Πρώτες ύλες για ανιχνευτές στην κυτταρική έρευνα μεταβολισμού σιδήρου
Το άτομο αζώτου στον πυριδινικό του δακτύλιο και η παρα-υδροξυλική ομάδα σχηματίζουν δισχιδείς θέσεις χηλίωσης που δεσμεύουν ειδικά ιόντα σιδήρου. Αφού τροποποιηθούν οι ομάδες φθορισμού σε αυτό το ικρίωμα, μπορούν να κατασκευαστούν φθορίζοντες ανιχνευτές για ενδοκυτταρικά ιόντα σιδήρου. Οι ερευνητές χρησιμοποιούν τέτοιους ανιχνευτές για να παρακολουθούν την κατανομή ελεύθερου σιδήρου μέσα στα κύτταρα για in vitro δοκιμές κυτταρικών μοντέλων που σχετίζονται με το οξειδωτικό στρες, την αναιμία και την αιμοχρωμάτωση, επιτρέποντας την ποσοτική ανίχνευση της συσσώρευσης αντιδραστικών ειδών οξυγόνου που προκαλείται από υπερφόρτωση σιδήρου.
Έχει υιοθετηθεί ευρέως για τη διερεύνηση των μηχανισμών που κρύβονται πίσω από τη γήρανση και τις νευροεκφυλιστικές ασθένειες. Εν τω μεταξύ, τα παράγωγά του ασκούν μέτρια αντιοξειδωτική δράση και χρησιμοποιούνται συχνά ως αντιδραστήρια θετικού ελέγχου για την αξιολόγηση της ικανότητας δέσμευσης ελεύθερων ριζών των πεπτιδίων και των φυσικών εκχυλισμάτων.
Δομικά στοιχεία για την κατασκευή βιοδραστικών μορίων μολύβδου
Εκμεταλλευόμενοι την εύκολα τροποποιήσιμη ομάδα υδροξυλίου, μια σειρά μικρών μορίων πυριδόνης μπορεί να ληφθεί μέσω αντιδράσεων ακυλίωσης και αλκυλίωσης.
Αυτές οι ενώσεις χρησιμεύουν ως υποστρώματα για in vitro ενζυματικό έλεγχο για τον εντοπισμό αναστολέων που στοχεύουν μεταλλοπρωτεϊνάσες και οξειδάσες. Μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν για την κατασκευή μολύβδινων αντιβακτηριακών παραγόντων για in vitro δοκιμές ευαισθησίας σε φάρμακα έναντι βακτηρίων και μυκήτων, παρέχοντας θεμελιώδη ετεροκυκλικά ικριώματα για τον προκαταρκτικό έλεγχο νέων αντι-φαρμάκων.
Η 4-υδροξυ-3 μεθυλοπυριδίνη είναι μια σημαντική οργανική ένωση με πολλαπλές χρήσεις. Οι ακόλουθες είναι δύο κοινές μέθοδοι σύνθεσης:
Μέθοδος 1: Μέθοδος σύνθεσης Hoffman
Η μέθοδος σύνθεσης Hoffman είναι μια κλασική μέθοδος για τη σύνθεση 4-υδροξυ-3-πικολίνης. Αυτή η μέθοδος μετατρέπει την 4-χλωρομεθυλοπυριδίνη σε 4-αμινο-3-μεθυλοπυριδίνη μέσω μιας αντίδρασης αμμωνόλυσης και στη συνέχεια υφίσταται αντιδράσεις οξείδωσης και υδρόλυσης για να δημιουργήσει 4-υδροξυ-3 μεθυλοπυριδίνη. Τα συγκεκριμένα βήματα είναι τα εξής:
Αναμείξτε 4-χλωρομεθυλοπυριδίνη με νερό αμμωνίας, προσθέστε διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου και αντιδράστε για 2-3 ώρες στους 80-100 βαθμούς C.
Διηθείται το διάλυμα της αντίδρασης, οξινίζεται με αραιό υδροχλωρικό οξύ σε pH=1 και διηθείται για να ληφθεί 4-αμινο-3-μεθυλοπυριδίνη.
Αναμείξτε 4-αμινο-3-μεθυλοπυριδίνη με νιτρικό νάτριο και θειικό οξύ και αντιδράστε για 10 ώρες στους 80 βαθμούς C.
Διηθείται το διάλυμα της αντίδρασης, εξουδετερώνεται με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου σε pH=7 και διηθείται για να ληφθεί 4-υδροξυ-3 μεθυλοπυριδίνη.
Τα πλεονεκτήματα αυτής της μεθόδου είναι η απλή λειτουργία, οι ήπιες συνθήκες αντίδρασης και η υψηλή απόδοση. Ωστόσο, αυτή η μέθοδος χρησιμοποιεί μεγάλη ποσότητα οργανικών διαλυτών και αντιδραστηρίων όξινης-βάσης, τα οποία μπορούν να προκαλέσουν ορισμένη περιβαλλοντική ρύπανση.
Μέθοδος 2: Μέθοδος σύνθεσης Palisetz
Η μέθοδος σύνθεσης Palisetz είναι μια σχετικά απλή μέθοδος για τη σύνθεση 4-υδροξυ-3 μεθυλοπυριδίνης. Αυτή η μέθοδος λαμβάνει απευθείας την 4-υδροξυ-3 μεθυλοπυριδίνη με αντίδραση με φορμαλδεΰδη και αμμωνία. Τα συγκεκριμένα βήματα είναι τα εξής:
1. Αναμείξτε 3-μεθυλοπυριδίνη με διάλυμα φορμαλδεΰδης, προσθέστε νερό αμμωνίας και αναδεύστε σε θερμοκρασία δωματίου για 2 ώρες.
2. Διηθείται το διάλυμα της αντίδρασης, οξινίζεται με αραιό υδροχλωρικό οξύ σε pH=7 και διηθείται για να ληφθεί το προϊόν.
Τα πλεονεκτήματα αυτής της μεθόδου είναι η απλή λειτουργία, οι ήπιες συνθήκες αντίδρασης και η υψηλή απόδοση. Ωστόσο, αυτή η μέθοδος χρησιμοποιεί μεγάλη ποσότητα οργανικών διαλυτών και αντιδραστηρίων όξινης-βάσης, τα οποία μπορούν να προκαλέσουν ορισμένη περιβαλλοντική ρύπανση. Επιπλέον, αυτή η μέθοδος απαιτεί τη χρήση επικίνδυνων χημικών ουσιών όπως η φορμαλδεΰδη και η αμμωνία και απαιτούνται αυστηρά μέτρα ασφαλείας.
Θα πρέπει να σημειωθεί ότι και οι δύο παραπάνω μέθοδοι είναι μέθοδοι σύνθεσης εργαστηριακής κλίμακας, οι οποίες ενδέχεται να απαιτούν βελτίωση και βελτιστοποίηση για τη βιομηχανική παραγωγή. Επιπλέον, συγκεκριμένες συνθήκες σύνθεσης και αναλογίες αντιδραστηρίων πρέπει επίσης να προσαρμοστούν και να βελτιστοποιηθούν ανάλογα με την πραγματική κατάσταση.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση