5-Βενζυλοξυινδόληείναι μια οργανική ένωση με CAS 1215-59-4 και μοριακό τύπο C18H15NO. Είναι ένα λευκό έως ανοιχτό κίτρινο στερεό, συνήθως σε κρυσταλλική μορφή. Έχει μια ορισμένη αρωματική οσμή, αλλά δεν έχει εμφανή γεύση. Αυτή η μυρωδιά προέρχεται κυρίως από τον δακτύλιο βενζολίου στη μοριακή του δομή. Η μοριακή του δομή περιέχει δακτυλίους βενζολίου και ετερόκυκλους αζώτου, παρουσιάζοντας έτσι διακριτά χαρακτηριστικά οργανικής ένωσης στην εμφάνιση. Έχει καλή διαλυτότητα και μπορεί να διαλυθεί στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες, όπως αλκοόλες, αιθέρες, κετόνες κ.λπ.
Ωστόσο, η διαλυτότητά του στο νερό είναι σχετικά χαμηλή. Δεν έχει σημαντική αγωγιμότητα και ως εκ τούτου μπορεί να θεωρηθεί ως μη{1}}μη αγώγιμο υλικό. Αυτό σχετίζεται με την έλλειψη ελεύθερα κινούμενων ηλεκτρονίων στη μοριακή του δομή. Σταθερό σε θερμοκρασία και πίεση δωματίου, αλλά μπορεί να υποστεί αντιδράσεις αποσύνθεσης ή οξείδωσης υπό ορισμένες συνθήκες. Για παράδειγμα, παρουσία ισχυρών οξέων ή βάσεων, η μοριακή τους δομή μπορεί να υποστεί θραυσματοποίηση ή μετασχηματισμό. Έχει ευρεία αξία εφαρμογής σε τομείς όπως η ιατρική, η βιοτεχνολογία και η οργανική σύνθεση.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-ΒενζυλοξυινδόληΤο (5-Benzyindole) είναι μια ένωση ινδόλης με μοναδική χημική δομή, η οποία έχει δείξει εκτεταμένη αξία εφαρμογής στη χημική σύνθεση, τη φαρμακευτική έρευνα και ανάπτυξη, την επιστήμη των υλικών και άλλους τομείς.
Πεδίο χημικής σύνθεσης
Τοπικές και στερεοεκλεκτικές καταλυτικές αντιδράσεις&Καταλυτική αντίδραση χωρίς μέταλλα
Η 5-βενζυινδόλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως βασικό αντιδραστήριο για τη συμμετοχή σε τοποεκλεκτικές και στερεοεκλεκτικές καταλυτικές αντιδράσεις. Για παράδειγμα:
Αντίδραση αλκυνυλίωσης C{3}}3 που καταλύεται από μορφολίνη: Υπό ήπιες συνθήκες, η 5-βενζυινδόλη υφίσταται άμεση αντίδραση αλκυνυλίωσης C-3 με, - ακόρεστες αλδεΰδες υπό κατάλυση μορφολίνης, παράγοντας προϊόντα αλκυνυλίωσης με συγκεκριμένα στερεοϊσομερή. Αυτή η αντίδραση έχει μεγάλη σημασία για τη συνολική σύνθεση φυσικών προϊόντων και την κατασκευή μορίων φαρμάκου.
Αντίδραση αποβενζυλίωσης υπό καταλυτικό σύστημα πυριτίου παλλαδίου: Στο καταλυτικό σύστημα πυριτίου παλλαδίου, η 5-βενζυινδόλη μπορεί να χρησιμεύσει ως αντιδραστήριο επιλεκτικής αποβενζυλίωσης για την προστασία ομάδων, επιτυγχάνοντας έκθεση ομάδων υδροξυλίου σε συγκεκριμένες θέσεις και παρέχοντας ένα βασικό βήμα για τη σύνθεση πολύπλοκων μορίων.
Η 5-βενζυινδόλη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί σε καταλυτικές αντιδράσεις χωρίς μέταλλα, όπως:
Αντίδραση αλκυλίωσης Friedel Crafts: Ως αντιδραστήριο, η 5-βενζυινδόλη μπορεί να συμμετάσχει στην αντίδραση αλκυλίωσης Friedel Crafts υπό συνθήκες χωρίς μέταλλα για τη δημιουργία προϊόντων αρυλαλκυλίωσης. Αυτή η συνθήκη αντίδρασης είναι ήπια και αποφεύγει τη χρήση μεταλλικών καταλυτών, κάτι που συνάδει με την τάση ανάπτυξης της πράσινης χημείας.
Σύνθεση αναστολέων πρωτεϊνικής κινάσης C (PKC).
Η 5-βενζυινδόλη είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο για τη σύνθεση αναστολέων πρωτεϊνικής κινάσης C (PKC). Η PKC είναι ένας τύπος πρωτεϊνικής κινάσης σερίνης/θρεονίνης που συμμετέχει σε διάφορες φυσιολογικές διεργασίες όπως ο κυτταρικός πολλαπλασιασμός, η διαφοροποίηση και η απόπτωση. Τροποποιώντας τη δομή της 5-βενζυινδόλης, οι αναστολείς PKC με ειδική εκλεκτικότητα και δράση μπορούν να σχεδιαστούν για τη θεραπεία ασθενειών όπως οι όγκοι και η φλεγμονή.
Σύνθεση Παραγώγων Θειοϋδροξυαμιδίου Ινδόλης/Κινολίνης
5-Η βενζυινδόλη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση παραγώγων θειολαμιδίου ινδόλης/κινολίνης. Αυτές οι ενώσεις έχουν μοναδικές βιολογικές δράσεις, όπως αντιβακτηριακές, αντιικές, αντικαρκινικές, κ.λπ., και αποτελούν σημαντική κατεύθυνση για την ανάπτυξη φαρμάκων. 5-Η βενζυινδολέη, ως βασικό ενδιάμεσο, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την κατασκευή μιας βιβλιοθήκης παραγώγων με συγκεκριμένες δομές μέσω αντίδρασης αμίδωσης θειοϋδροξυ οξέος, παρέχοντας μια υλική βάση για έλεγχο φαρμάκων.
Τομέας φαρμακευτικής έρευνας και ανάπτυξης
Σύνθεση 5-υδροξυτρυπτοφάνης (5-HTP)
Η 5-βενζυινδόλη είναι ένα βασικό ενδιάμεσο για τη σύνθεση της 5-υδροξυτρυπτοφάνης (5-HTP). 5-Το HTP είναι μια πρόδρομη ουσία της σεροτονίνης (5-HT) στο ανθρώπινο σώμα, η οποία έχει ηρεμιστική, αντικαταθλιπτική και βελτίωση του ύπνου. Μέσω μεθόδων χημικής σύνθεσης, το 5-HTP μπορεί να παρασκευαστεί αποτελεσματικά χρησιμοποιώντας 5-βενζυϊνδόλη ως πρώτη ύλη, καλύπτοντας τις ανάγκες των τομέων φαρμακευτικών προϊόντων και προϊόντων υγείας.
Έρευνα και ανάπτυξη αντικαρκινικών φαρμάκων
5-Η βενζυινδόλη και τα παράγωγά της έχουν πιθανή αξία εφαρμογής στην ανάπτυξη αντικαρκινικών φαρμάκων. Η έρευνα έχει δείξει ότι ορισμένες ενώσεις ινδόλης μπορούν να αναστείλουν τον πολλαπλασιασμό των καρκινικών κυττάρων, να προκαλέσουν απόπτωση των καρκινικών κυττάρων, να αναστείλουν την αγγειογένεση του όγκου και ούτω καθεξής. Τροποποιώντας τη δομή της 5-βενζυινδόλης, μπορούν να σχεδιαστούν μόρια φαρμάκου με υψηλότερη αντικαρκινική δράση και εκλεκτικότητα.
Έρευνα για τη θεραπεία νευρολογικών παθήσεων
5-Βενζυλοξυινδόληέχει επίσης πιθανές εφαρμογές στη θεραπεία νευρολογικών παθήσεων. Για παράδειγμα, η σεροτονίνη (5-HT) είναι ένας σημαντικός νευροδιαβιβαστής που εμπλέκεται στη ρύθμιση διαφόρων φυσιολογικών λειτουργιών όπως η διάθεση, ο ύπνος και η όρεξη.. 5-Το HTP, ως πρόδρομος του 5-HT, μπορεί να βελτιώσει τη νευρολογική λειτουργία συμπληρώνοντας τα επίπεδα 5-HT. Ως εκ τούτου, η 5-βενζυινδόλη έχει σημαντική αξία στην ανάπτυξη φαρμάκων για την κατάθλιψη, το άγχος και τη βελτίωση του ύπνου.
Έρευνα για το μεταβολισμό και τη φαρμακοκινητική των φαρμάκων
Η 5-βενζυινδόλη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως πρότυπο ένωση για τη μελέτη των μεταβολικών οδών και των φαρμακοκινητικών ιδιοτήτων των φαρμάκων. Παρακολουθώντας τις διαδικασίες απορρόφησης, κατανομής, μεταβολισμού και απέκκρισης στον οργανισμό, μπορεί να αποκαλυφθεί ο μηχανισμός δράσης και οι πηγές τοξικότητας των φαρμάκων, παρέχοντας επιστημονική βάση για βελτιστοποίηση φαρμάκων και κλινική εφαρμογή.
Πεδίο Επιστήμης Υλικών
Σύνθεση λειτουργικών πολυμερών υλικών
Το 5-βενζυινδόλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση πολυμερών υλικών με συγκεκριμένες λειτουργίες. Για παράδειγμα, εισάγοντάς το στην κύρια αλυσίδα ή την πλευρική αλυσίδα του πολυμερούς, μπορούν να κατασκευαστούν πολυμερή υλικά με φωτοαπόκριση, ηλεκτρική απόκριση ή βιοσυμβατότητα. Αυτός ο τύπος υλικού έχει ευρείες προοπτικές εφαρμογής σε τομείς όπως έξυπνοι αισθητήρες, βιοϊατρικά υλικά, οπτοηλεκτρονικές συσκευές κ.λπ.
Η 5-βενζυινδόλη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή νανοϋλικών. Για παράδειγμα, μπορεί να χρησιμεύσει ως πρότυπο ή σταθεροποιητής για να καθοδηγήσει την ανάπτυξη και τη συναρμολόγηση των νανοσωματιδίων, σχηματίζοντας νανοδομές με συγκεκριμένη μορφολογία και μέγεθος. Αυτός ο τύπος νανοϋλικού έχει πιθανή αξία εφαρμογής σε πεδία όπως η κατάλυση, η αίσθηση, η βιολογική απεικόνιση και η παροχή φαρμάκων.
Προετοιμασία νανοϋλικών & υλικών τροποποίησης επιφανειών
Το 5-Benzyindole μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή υλικών τροποποίησης επιφάνειας.
Με τη στερέωσή του στην επιφάνεια του υλικού, μπορούν να αλλάξουν οι επιφανειακές ιδιότητες και λειτουργίες του υλικού. Για παράδειγμα, η τροποποίηση της 5-βενζυινδόλης σε μεταλλικές ή πολυμερείς επιφάνειες μπορεί να βελτιώσει τη βιοσυμβατότητα του υλικού, την αντοχή στη διάβρωση και την αντοχή στη φθορά. Αυτός ο τύπος υλικού τροποποίησης επιφάνειας έχει σημαντική αξία εφαρμογής σε τομείς όπως οι ιατρικές συσκευές, οι βιοαισθητήρες και η μηχανική ιστών.
Γεωργικός τομέας & Μπαχαρικά και ουσία
Στον τομέα της γεωργίας, η 5-βενζυινδόλη και τα παράγωγά της μπορεί να έχουν ρυθμιστικά αποτελέσματα για την ανάπτυξη των φυτών. Έρευνες έχουν δείξει ότι ορισμένες ενώσεις ινδόλης μπορούν να προάγουν την ανάπτυξη και την ανάπτυξη των φυτών, να βελτιώσουν την αντοχή των φυτών στο στρες και την απόδοση. Τροποποιώντας και βελτιστοποιώντας τη δομή του, μπορούν να σχεδιαστούν ρυθμιστές ανάπτυξης φυτών με υψηλότερη δραστηριότητα και επιλεκτικότητα, παρέχοντας νέα τεχνολογικά μέσα για τη γεωργική παραγωγή.
Αναλύστε χημικά πρότυπα
Η 5-βενζυινδόλη έχει μοναδικά αρωματικά χαρακτηριστικά και μπορεί να χρησιμοποιηθεί στη σύνθεση μπαχαρικών και αιθέριων ουσιών. Προσαρμόζοντας τη δομή του ή αναμειγνύοντας με άλλα μόρια γεύσης, μπορούν να παρασκευαστούν προϊόντα essence με συγκεκριμένο άρωμα και ανθεκτικότητα, τα οποία χρησιμοποιούνται ευρέως στα καλλυντικά, τα τρόφιμα, τις καθημερινές ανάγκες και άλλους τομείς.
Η 5-βενζυινδόλη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως αναλυτικό χημικό πρότυπο για τη βαθμονόμηση και τον ποιοτικό έλεγχο οργάνων όπως η χρωματογραφία και η φασματομετρία μάζας. Η υψηλή καθαρότητα και σταθερότητά του το καθιστούν σημαντικό αντιδραστήριο στον τομέα της αναλυτικής χημείας.
Ταξινόμηση Συνθετικών Διαδρομών και Επιλογή Διαδικασιών
5-Βενζυλοξυινδόλη(CAS: 1215-59-4) είναι ένα ενδιάμεσο προστατευμένο πυρήνα για φαρμακευτικά προϊόντα 5-υδροξυτρυπταμίνης και τρυπταμίνης. Οι συνθετικές του μέθοδοι χωρίζονται κυρίως σε δύο κατηγορίες: τη σύντομη οδό βενζυλίωσης ενός σταδίου και τη μακρά διαδρομή κυκλοποίησης ινδόλης Fisher.
Για προετοιμασία εργαστηριακής κλίμακας-, προτιμάται η οδός αιθεροποίησης Williamson με χρήση 5-υδροξυινδόλης ως πρώτης ύλης λόγω λιγότερων βημάτων και υψηλής επιλεκτικότητας αντίδρασης.
Για τη βιομηχανική μαζική παραγωγή, υιοθετείται ευρέως η διαδρομή κυκλοποίησης τεσσάρων-βημάτων που ξεκινά από m-κρεσόλη, η οποία διαθέτει φθηνές και εύκολα προσβάσιμες πρώτες ύλες και ανώτερη σταθερότητα-της κλίμακας.
Αυτή η εργασία επεξεργάζεται τη γενική εργαστηριακή συνθετική διαδικασία βενζυλίωσης, εστιάζοντας στα πρωτόκολλα καταστολής της παράπλευρης αντίδρασης και-καθαρισμού μετά τη θεραπεία, με συνολική απόδοση που κυμαίνεται από 85% έως 90%.
Τυπικές Πειραματικές Διαδικασίες
Προεπεξεργασία Ανύδρου Συστήματος
Στεγνώστε πλήρως το δοχείο αντίδρασης και καθαρίστε με άζωτο τρεις φορές για να αποκλείσετε τους υδρατμούς. Φορτίστε 1 ισοδύναμο 5-υδροξυινδόλης σε τρίλαιμη φιάλη, προσθέστε άνυδρο Ν,Ν-διμεθυλοφορμαμίδιο (DMF) και αναδεύστε μέχρι να διαλυθεί πλήρως.
Στη συνέχεια προσθέστε 1,3 ισοδύναμα στερεού άνυδρου ανθρακικού καλίου και αναδεύστε σε θερμοκρασία δωματίου για 1 ώρα για να ολοκληρωθεί η αποπρωτονίωση των φαινολικών υδροξυλομάδων, δίνοντας ένα εναιώρημα φαινοξειδίου του καλίου. Η περίσσεια ανθρακικού καλίου εξουδετερώνει το υδροχλώριο που παράγεται στην αντίδραση και διατηρεί ένα ασθενώς αλκαλικό σύστημα για την πρόληψη της υδρόλυσης του υποστρώματος.
Θερμοκρασία-Αντίδραση υποκατάστασης ελεγχόμενης βενζυλίωσης
Ψύξτε το σύστημα αντίδρασης στους 0–5 βαθμούς μέσω ενός λουτρού πάγου-νερού και, στη συνέχεια, προσθέστε αργά στάγδην 1,1 ισοδύναμα βενζυλοχλωριδίου σε τουλάχιστον 2 ώρες, διατηρώντας τη θερμοκρασία κάτω από τους 10 βαθμούς καθ' όλη τη διάρκεια της προσθήκης. Μετά από στάγδην προσθήκη, αφαιρέστε το λουτρό πάγου, θερμάνετε το μείγμα στους 65 βαθμούς και αναδεύστε σε σταθερή θερμοκρασία για 8 ώρες.
Παρακολουθήστε την πρόοδο της αντίδρασης με χρωματογραφία λεπτής-στοιβάδας (TLC) με πετρελαϊκό αιθέρα-οξικό αιθυλεστέρα (3:1) ως διαλύτη ανάπτυξης. τερματίστε την αντίδραση μόλις εξαφανιστεί τελείως το σημείο της πρώτης ύλης. Οι υψηλές θερμοκρασίες επιδεινώνουν τον σχηματισμό Ν-βενζυλιωμένων υποπροϊόντων, επομένως η θερμοκρασία δεν πρέπει ποτέ να υπερβαίνει τους 80 βαθμούς.
Σβήσιμο, Εκχύλιση και Συμπύκνωση
Ψύξτε το μείγμα της αντίδρασης σε θερμοκρασία δωματίου και στη συνέχεια χύστε το αργά σε 10 φορές τον όγκο του παγωμένου νερού για σβήσιμο, με αποτέλεσμα την καθίζηση μεγάλης ποσότητας ακατέργαστου στερεού. Συλλέξτε το στερεό μέσω διήθησης αναρρόφησης, εκχυλίστε το διήθημα με οξικό αιθυλεστέρα δύο φορές και συνδυάστε τις οργανικές φάσεις με το ακατέργαστο προϊόν του κέικ φίλτρου. Πλύνετε διαδοχικά με κορεσμένη άλμη και καθαρό νερό για να αφαιρέσετε τα υπολείμματα DMF και τα ανόργανα άλατα. Ξηράνετε τη συνδυασμένη οργανική φάση πάνω από άνυδρο θειικό νάτριο για 4 ώρες, και στη συνέχεια αφαιρέστε τον διαλύτη με περιστροφική εξάτμιση υπό μειωμένη πίεση στους 45 βαθμούς για να ληφθεί ένα ανοιχτό κίτρινο ακατέργαστο στερεό.
Καθαρισμός με ανακρυστάλλωση
Καθαρίστε το ακατέργαστο προϊόν μέσω ανακρυστάλλωσης χρησιμοποιώντας ένα σύστημα αιθανόλης-μεικτού νερού: διαλύστε το ακατέργαστο στερεό σε ζεστή άνυδρη αιθανόλη υπό θέρμανση, προσθέστε αργά απιονισμένο νερό στάγδην έως ότου εμφανιστεί ελαφρά θολότητα, ψύξτε για να προκληθεί κρυστάλλωση, διηθήστε σε χαμηλή θερμοκρασία υπό κενό έως 40°C και ξηρό 5-βενζυινδόλη με καθαρότητα μεγαλύτερη από ή ίση με 99,2% και απόδοση ενός σταδίου 86%–89%. Για δείγματα με υψηλή περιεκτικότητα σε ακαθαρσίες, μπορεί να πραγματοποιηθεί δευτερογενής ανακρυστάλλωση ή βραχεία χρωματογραφία στήλης πυριτικής πηκτής για την απομάκρυνση ιχνών ακαθαρσιών Ν-βενζυλινδόλης.
Έλεγχος κρίσιμης διεργασίας και αποφυγή πλευρικής αντίδρασης
Άνυδρος έλεγχος: Το DMF πρέπει να αφυδατωθεί με μοριακά κόσκινα και το βενζυλοχλωρίδιο θα πρέπει να φυλάσσεται σε σφραγισμένο δοχείο. Το ίχνος νερού μειώνει δραστικά την εκλεκτικότητα της αντίδρασης και αφήνει την 5-υδροξυινδόλη που δεν έχει αντιδράσει ως υπολειμματική ακαθαρσία.
Επιλογή αλκαλικού συστήματος: Ισχυρές βάσεις όπως NaH και NaOH απαγορεύονται. Τα έντονα αλκαλικά περιβάλλοντα ενεργοποιούν ταυτόχρονα τους δεσμούς ινδόλης N-H, ωθώντας την αναλογία των ακαθαρσιών Ν-αλκυλίωσης πάνω από 15%.
Έλεγχος θερμοκρασίας βαθμίδωσης: Εκτελέστε στάγδην προσθήκη σε χαμηλή θερμοκρασία και διατηρήστε την αντίδραση σε μέτρια θερμοκρασία. Η ταχεία άνοδος της θερμοκρασίας πυροδοτεί εύκολα τον αυτο-πολυμερισμό του βενζυλοχλωριδίου και παράγει ακαθαρσίες βενζυλαιθεροπίσσας.
Ανάκτηση διαλύτη: Ανάκτηση DMF με απόσταξη κενού. μετά την ξήρανση και την αφυδάτωση, το ανακτηθέν DMF μπορεί να ανακυκλωθεί για να μειωθεί η απόρριψη απορριμμάτων και το κόστος των πρώτων υλών.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 5-βενζυλοξυινδόλη cas 1215-59-4, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση