2-Βρωμο-3-νιτροπυριδίνη(Σύνδεσμος:https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/2-bromo-3-nitropyridine-cas-19755-53-4.html) είναι μια στερεή κρυσταλλική ένωση με μοριακό τύπο C5H3BrN2O2, CAS 19755-53-4 και μοριακό βάρος 188,99 γραμμάρια/γραμμομόριο. Η κοινή εμφάνιση είναι μια ανοιχτό κίτρινη έως ανοιχτό καφέ κρυσταλλική σκόνη. Η συγκεκριμένη επιφάνεια εξαρτάται από την κρυσταλλική της μορφολογία και την κατανομή του μεγέθους των σωματιδίων. Συνήθως, οι συγκεκριμένες τιμές μπορεί να διαφέρουν ανάλογα με τις πειραματικές συνθήκες και τις μεθόδους μέτρησης. Υπό συμβατικές συνθήκες, είναι σχετικά σταθερό, αλλά μπορεί να είναι ευαίσθητο στο φως, τη θερμότητα και το οξυγόνο. Πρέπει να φυλάσσεται σε δροσερό και ξηρό μέρος για να αποφεύγεται η παρατεταμένη έκθεση στο ηλιακό φως. Τα παράγωγα πυριδίνης έχουν τις καθολικές ιδιότητες των δακτυλίων πυριδίνης και μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως μετουσιωτικά, βοηθητικά βαφής και πρώτες ύλες για τη σύνθεση μιας σειράς προϊόντων (συμπεριλαμβανομένων φαρμάκων, απολυμαντικών, βαφών κ.λπ.) στη βιομηχανία. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ενδιάμεσο στη φαρμακευτική χημεία και στην οργανική σύνθεση. Κατά τη διάρκεια της σύνθεσης και της μετατροπής, οι νίτρο ομάδες στον δακτύλιο πυριδίνης μπορούν να αναχθούν σε αμινομάδες. Επηρεαζόμενα από τις ιδιότητες έλλειψης ηλεκτρονίων του δακτυλίου πυριδίνης και τις ισχυρές ιδιότητες απόσυρσης ηλεκτρονίων της νιτροομάδας, τα άτομα βρωμίου στη δομή μπορούν εύκολα να προσβληθούν από πυρηνόφιλα αντιδραστήρια όπως αλκυλαμίνες ή αρνητικά ιόντα οξυγόνου για να ληφθούν περαιτέρω προϊόντα παραγώγων.
Σύνθεση 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης
Μέθοδος αντίδρασης βρωμιούχου πυριδίνης και νιτρικού οξέος:
Η μέθοδος αντίδρασης βρωμιούχου πυριδίνης με νιτρικό οξύ είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη μέθοδος για τη σύνθεση 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης. Τα συγκεκριμένα βήματα είναι τα εξής:
Βήμα 1: Προετοιμάστε τα αντιδραστήρια και τα αντιδραστήρια
ένα. 2-Βρωμοπυριδίνη: Η αρχική ουσία για την αντίδραση, η οποία μπορεί να ληφθεί μέσω υφιστάμενων μεθόδων σύνθεσης ή εμπορικών αγορών.
σι. Συμπυκνωμένο νιτρικό οξύ (HNO3): Το αντιδραστήριο νίτρωσης στην αντίδραση θα πρέπει να λειτουργεί με ασφάλεια και να χρησιμοποιεί πυκνό νιτρικό οξύ με συγκέντρωση όχι μικρότερη από 65 τοις εκατό .
ντο. Διαλύτης αντίδρασης: Μπορούν να επιλεγούν κατάλληλοι οργανικοί διαλύτες όπως χλωροφόρμιο ή διχλωρομεθάνιο.
Βήμα 2: Λειτουργία αντίδρασης
ένα. Διαλύστε τη 2-βρωμοπυριδίνη σε κατάλληλη ποσότητα οργανικού διαλύτη για να διευκολυνθεί η αντίδραση.
σι. Προσθέστε αργά πυκνό νιτρικό οξύ στο διάλυμα της αντίδρασης, ενώ ελέγχετε τη θερμοκρασία της αντίδρασης σε συνθήκες χαμηλής θερμοκρασίας. Μπορεί συνήθως να πραγματοποιηθεί υπό συνθήκες παγόλουτρου για να εξασφαλιστεί η επιλεκτικότητα και η απόδοση της αντίδρασης.
ντο. Κατά τη διαδικασία προσθήκης νιτρικού οξέος, πρέπει να δοθεί προσοχή στον έλεγχο της θερμοκρασίας και της ταχύτητας της αντίδρασης για να αποφευχθούν ανεξέλεγκτες παρενέργειες.
ρε. Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, το διάλυμα της αντίδρασης υποβάλλεται σε κατάλληλη επεξεργασία και καθαρισμό, όπως εκχύλιση, κρυστάλλωση ή χρωματογραφία στήλης.
Βήμα 3: Καθαρισμός κρυστάλλωσης
ένα. Μετά την επεξεργασία, το διάλυμα της αντίδρασης μπορεί να καθαριστεί με κρυστάλλωση. Η συνήθως χρησιμοποιούμενη μέθοδος είναι η κρυστάλλωση του προϊόντος χρησιμοποιώντας κατάλληλους διαλύτες για τη λήψη καθαρών κρυστάλλων 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης.
σι. Μετά την κρυστάλλωση, μπορούν να χρησιμοποιηθούν κατάλληλοι διαλύτες για πλύσιμο και στέγνωμα για να ληφθεί το επιθυμητό προϊόν 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης.
Τύπος χημικής αντίδρασης:
Ο τύπος χημικής αντίδρασης για την αντίδραση βρωμιούχου πυριδίνης με νιτρικό οξύ για την παραγωγή 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης έχει ως εξής:
C5H4NBr συν HNO3 → C5H3BrN2O2 συν HBr
Σε αυτή την αντίδραση, ο ρόλος του νιτρικού οξέος είναι να εισάγει μια νιτροομάδα (- NO2), αντικαθιστώντας το άτομο υδρογόνου στη 2-βρωμοπυριδίνη με μια νιτρο ομάδα, σχηματίζοντας έτσι 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνη .
Μέθοδος αντίδρασης νιτροένωσης και ένωσης βρωμίου:
Μέθοδος 1: Μέθοδος αντίδρασης ένωσης βρωμίου
Βήμα 1: Προετοιμάστε τα αντιδραστήρια και τα αντιδραστήρια
ένα. 2-Βρωμο-3-νιτροπυριδίνη: Ως αρχική ουσία της αντίδρασης, μπορεί να ληφθεί μέσω υπαρχουσών μεθόδων σύνθεσης ή εμπορικών αγορών.
σι. Βρωμιούχο ισχυρή βάση: όπως υδροβρωμικό οξύ (HBr) ή βρωμιούχο νάτριο (NaBr), που χρησιμοποιείται ως πηγή βρωμίου.
Βήμα 2: Λειτουργία αντίδρασης
ένα. Διαλύστε τη 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνη σε κατάλληλο διαλύτη για να προχωρήσει η αντίδραση. Οι συνήθως χρησιμοποιούμενοι διαλύτες μπορεί να είναι διχλωρομεθάνιο ή αιθέρας.
σι. Προσθέστε μια περίσσεια ισχυρού βρωμιούχου αλκαλίου. Τα ιόντα βρωμίου θα επιτεθούν στο άτομο βρωμίου στο μόριο 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης, αντικαθιστώντας τη θέση του.
ντο. Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται σε θερμοκρασία δωματίου με επαρκή χρόνο αντίδρασης για να εξασφαλιστεί η πρόοδός της. Αλλαγές στο χρώμα μπορεί να παρατηρηθούν κατά τη διάρκεια της διαδικασίας αντίδρασης.
ρε. Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, η ένωση βρωμίου εκχυλίζεται από το διάλυμα της αντίδρασης μέσω όξινης επεξεργασίας. Για παράδειγμα, υδροχλωρικό οξύ (HCl) μπορεί να προστεθεί για να οξινίσει το διάλυμα.
μι. Εκχυλίστε, στεγνώστε και κρυσταλλώστε για να λάβετε την απαιτούμενη ένωση βρωμιούχου 2-βρωμο-3-νιτροπυριδινίου.
Τύπος χημικής αντίδρασης:
Ο τύπος χημικής αντίδρασης για την αντίδραση της 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης με βρωμίδιο για την παραγωγή ενώσεων βρωμίου είναι ο ακόλουθος:
C5H3BrN2O2 συν Br ^ - → C5H4Br2N2O2
Μέθοδος 2: Μέθοδος αντίδρασης νιτροένωσης
Βήμα 1: Προετοιμάστε τα αντιδραστήρια και τα αντιδραστήρια
ένα. 2-Βρωμο-3-νιτροπυριδίνη: Ως αρχική ουσία της αντίδρασης, μπορεί να ληφθεί μέσω υπαρχουσών μεθόδων σύνθεσης ή εμπορικών αγορών.
σι. Υδροξείδιο του νατρίου (NaOH): χρησιμοποιείται ως μέσο αντίδρασης υπό αλκαλικές συνθήκες.
Βήμα 2: Λειτουργία αντίδρασης
ένα. Διαλύστε τη 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνη σε κατάλληλο διαλύτη για να προχωρήσει η αντίδραση. Οι συνήθως χρησιμοποιούμενοι διαλύτες μπορεί να είναι νερό ή οργανικοί διαλύτες (όπως η αιθανόλη).
σι. Προσθέστε μια κατάλληλη ποσότητα υδροξειδίου του νατρίου για να κάνετε το σύστημα αντίδρασης αλκαλικό και να προωθήσετε την αντίδραση. Συνήθως πραγματοποιείται σε θερμοκρασία δωματίου.
ντο. Η αντίδραση χρειάζεται ένα ορισμένο χρονικό διάστημα για να διασφαλιστεί η πλήρης πρόοδός της.
ρε. Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, οι νίτρο ενώσεις εκχυλίζονται από το διάλυμα της αντίδρασης μέσω όξινης επεξεργασίας. Για παράδειγμα, υδροχλωρικό οξύ (HCl) μπορεί να προστεθεί για να οξινίσει το διάλυμα.
μι. Εκχυλίστε, στεγνώστε και κρυσταλλώστε για να λάβετε την απαιτούμενη νίτρο ένωση 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης.
Τύπος χημικής αντίδρασης:
Ο τύπος χημικής αντίδρασης για την αντίδραση της 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης με υδροξείδιο του νατρίου για τη δημιουργία νιτροενώσεων είναι ο ακόλουθος:
C5H3BrN2O2 συν OH ^ → C5H3BrN2O3
Μέθοδος αντίδρασης ηλεκτροφιλικής αρωματικής υποκατάστασης:
Η 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνη είναι μια ένωση που περιέχει βρώμιο και νίτρο λειτουργικές ομάδες που μπορούν να τροποποιηθούν μέσω ηλεκτρόφιλων αντιδράσεων αρωματικής υποκατάστασης. Η αντίδραση ηλεκτρόφιλης αρωματικής υποκατάστασης αναφέρεται στην αντίδραση μεταξύ ηλεκτρόφιλων αντιδραστηρίων και αρωματικών ενώσεων, εισάγοντας λειτουργικές ομάδες από τα αντιδραστήρια στον αρωματικό δακτύλιο. Κοινά βήματα της μεθόδου αντίδρασης ηλεκτροφιλικής αρωματικής υποκατάστασης:
Βήμα 1: Προετοιμάστε τα αντιδραστήρια και τα αντιδραστήρια
ένα. 2-Βρωμο-3-νιτροπυριδίνη: Ως αρχική ουσία της αντίδρασης, μπορεί να ληφθεί μέσω υπαρχουσών μεθόδων σύνθεσης ή εμπορικών αγορών.
σι. Ηλεκτρόφιλο αντιδραστήριο: Επιλέξτε το αντίστοιχο ηλεκτρόφιλο αντιδραστήριο σύμφωνα με τις απαιτούμενες αλλαγές λειτουργικής ομάδας. Τα κοινά ηλεκτρόφιλα αντιδραστήρια περιλαμβάνουν αλογονωμένα αντιδραστήρια (όπως βρωμιούχο, χλωρίδιο) ή αντιδραστήρια ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης (όπως νιτροενώσεις, ανυδρίτης, κ.λπ.).
Βήμα 2: Λειτουργία αντίδρασης
ένα. Διαλύστε τη 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνη σε κατάλληλο διαλύτη για να προχωρήσει η αντίδραση. Οι κοινώς χρησιμοποιούμενοι διαλύτες μπορεί να είναι οργανικοί διαλύτες (όπως διχλωρομεθάνιο, αιθέρας, κ.λπ.) ή άνυδροι πολικοί διαλύτες (όπως το διμεθυλοσουλφοξείδιο).
σι. Προσθέστε ηλεκτρόφιλα αντιδραστήρια για να αντιδράσουν με 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνη. Οι συνθήκες αντίδρασης μπορούν να επιλεγούν σύμφωνα με τα συγκεκριμένα αντιδραστήρια και τις ανάγκες αντίδρασης, με κατάλληλη θερμοκρασία και χρόνο αντίδρασης.
ντο. Κατά τη διάρκεια της διαδικασίας αντίδρασης, μπορεί να είναι απαραίτητο να προστεθούν καταλύτες ή άλλα βοηθητικά αντιδραστήρια για την προώθηση της αντίδρασης. Για παράδειγμα, τα αντιδραστήρια ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης συχνά απαιτούν τη χρήση οξέος Lewis ως καταλύτη.
ρε. Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, αφαιρέστε τις ακαθαρσίες από το διάλυμα της αντίδρασης με κατάλληλες μεθόδους επεξεργασίας (όπως όξινη υδρόλυση, εξουδετέρωση κ.λπ.).
μι. Εκχυλίστε, στεγνώστε και κρυσταλλώστε για να λάβετε το επιθυμητό προϊόν.
Τύπος χημικής αντίδρασης:
Ο τύπος αντίδρασης του προϊόντος που παράγεται από την αντίδραση της 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης με ηλεκτροφιλικά αντιδραστήρια εξαρτάται από το επιλεγμένο αντιδραστήριο. Τα ακόλουθα είναι αρκετά κοινά παραδείγματα τύπων χημικών αντιδράσεων για ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης:
1. Αντίδραση 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης με βρωμίδιο:
C5H3BrN2O2 συν Br ^ - → C5H4Br2N2O2
2. Αντίδραση 2-βρωμο-3-νιτροπυριδίνης με νιτρικό οξύ:
C5H3BrN2O2 συν HNO3 → C5H3BrN2O4 συν HBr