5-Χλωροβαλερυλοχλωρίδιο(Σύνδεσμος:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) είναι μια οργανική ένωση που περιέχει στη δομή της ομάδες καρβοξυλικού οξέος και αλογόνου. Αυτή η ένωση μπορεί να συντεθεί με διάφορες μεθόδους. Μερικές από αυτές τις μεθόδους περιγράφονται παρακάτω:
1. Χλωρίωση πενταχλωροξικού οξέος:
Το πενταχλωροξικό οξύ παρασκευάζεται με προσθήκη περίσσειας υδροχλωρικού οξέος σε θερμοκρασία δωματίου. Μπορούν να γίνουν τα ακόλουθα βήματα:
(1.) Προετοιμάστε αντιδραστήρια:
Πενταχλωροξικό οξύ, οξυχλωριούχος φώσφορος, απιονισμένο νερό ή ξηραντικό
(2.) Προετοιμάστε το μείγμα αντίδρασης:
Σε ένα ξηρό μπουκάλι αντίδρασης, προσθέστε πενταχλωροξικό οξύ και οξυχλωριούχο φώσφορο σε απιονισμένο νερό ή ξηραντικό, ενώ ανακατεύετε και ψύχετε το υλικό αντίδρασης κάτω από 0 βαθμό .
(3.) Προσθέστε 5-Χλωροβαλερυλοχλωρίδιο:
Προσθέστε σιγά σιγά {{0}}Χλωροβαλερυλοχλωρίδιο στο μείγμα αντίδρασης διατηρώντας τη θερμοκρασία κάτω από τους 0 βαθμούς. Αφού ολοκληρωθεί η προσθήκη, το μίγμα της αντίδρασης γίνεται γαλακτώδες λευκό.
(4.) Για περαιτέρω αντίδραση:
Διατηρήστε το μείγμα αντίδρασης κάτω από 0 βαθμό και συνεχίστε την ανάδευση για 30 λεπτά, στη συνέχεια προσθέστε μια ορισμένη ποσότητα απιονισμένου νερού ή ξηραντικού για να γίνει το μείγμα της αντίδρασης ανοιχτό κίτρινο.
(5.) Απομονωμένο προϊόν:
Το μίγμα της αντίδρασης υποβλήθηκε σε απόσταξη υπό κενό για να διαχωριστεί το προϊόν, οπότε ελήφθη αρχικά το προϊόν 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου.
(6.) Καθαρισμένο προϊόν:
Το προϊόν {{0}}χλωροβαλερυλοχλωριδίου που λήφθηκε παραπάνω μπορεί να καθαριστεί με ανακρυστάλλωση σε ανθρακικό διμεθυλεστέρα κάτω από 0 βαθμούς και στη συνέχεια καθαρό 5-χλωροβαλερυλοχλωρίδιο μπορεί να ληφθεί με διήθηση και ξήρανση.
Θα πρέπει να σημειωθεί ότι στα στάδια της μεθόδου χλωρίωσης, τα αντιδρώντα και το μείγμα αντίδρασης πρέπει να διατηρούνται σε ξηρές και χαμηλής θερμοκρασίας συνθήκες για να εξασφαλιστεί η επιτυχία της αντίδρασης και ο καθαρισμός του προϊόντος. Επιπλέον, ο χειρισμός του οξυχλωριούχου φωσφόρου κατά τη διάρκεια της αντίδρασης πρέπει να γίνεται με εξαιρετική προσοχή για την αποφυγή επικίνδυνων χημικών αντιδράσεων.
2. Καρβοξυλικό οξύ και αλογόνωση 5-χλωροπεντανοϊκού οξέος:
Το 5-χλωροπεντανοϊκό οξύ αντιδρά με το τριχλωρίδιο του φωσφορικού οξέος και παράγει το χλωριούχο 5-χλωροπεντανοϊκό οξύ. Στη συνέχεια αντιδρά με μερκαπτοαιθανόλη για να σχηματιστεί ένας μερκαπτοεστέρας, ο οποίος μπορεί στη συνέχεια να μετατραπεί σε αλογονοξύ. Αντιδράσεις καρβοξυλικού οξέος και αλογόνωσης και τα αναλυτικά τους βήματα.
(1.) Αντίδραση καρβοξυλικού οξέος 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου
Πρώτον, η αντίδραση καρβοξυλικού οξέος του 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου απαιτεί τη χρήση ακετόνης-HCl.
Βήμα 1: Προσθέστε 5-Χλωροβαλερυλοχλωρίδιο και ακετόνη σε δύο ξηρές φιάλες με στρογγυλό πυθμένα χωριστά.
Βήμα 2: Αέριο υδροχλώριο αντλήθηκε σε μία από τις φιάλες στρογγυλού πυθμένα και αντέδρασε σε θερμοκρασία δωματίου για 2 ώρες.
Βήμα 3: Μεταφέρετε το μίγμα της αντίδρασης σε διαχωριστική χοάνη και εκχυλίστε το προϊόν με αιθέρα
Βήμα 4: Προσθέστε αραιό διάλυμα υδροχλωρικού οξέος, νερό και πυκνό NaOH ένα προς ένα, και τέλος η αιθερική στιβάδα ξηραίνεται με άνυδρο θειικό οξύ νατρίου και στη συνέχεια αποστάζεται για να ληφθεί το τελικό προϊόν 5-Χλωροβαλερυλοχλωρίδιο.
(2.) Αντίδραση αλογόνωσης 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου
Η αλογόνωση του 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου πραγματοποιείται με χλωριούχο φώσφορο.
Βήμα 1: Βάλτε 5-Χλωροβαλερυλοχλωρίδιο και χλωριούχο φώσφορο στη φιάλη αντίδρασης και εισαγάγετε τη γυάλινη ράβδο για ανάδευση.
Βήμα 2: Προσθέστε Ν,Ν-διαιθυλοφορμαμίδιο (DMF) ανάλογα με το βάρος του χλωριούχου φωσφόρου και συνεχίστε την ανάμιξη και την ανάδευση.
Βήμα 3: Συνεχίστε να προσθέτετε Ν,Ν-διαιθυλοφορμαμίδιο, ανακατεύετε και ελέγχετε τη θερμοκρασία να μην υπερβαίνει τους 35 βαθμούς.
Βήμα 4: Μετά την ολοκλήρωση της αντίδρασης, αραιώστε το προϊόν με νερό.
Βήμα 5: Προστέθηκε μικρή ποσότητα υδροξειδίου του νατρίου και η ανώτερη οργανική φάση εκχυλίστηκε με αιθέρα.
Βήμα 6: Στεγνώστε το στρώμα αιθέρα με άνυδρο θειικό οξύ νατρίου και πραγματοποιήστε απόσταξη για να λάβετε το τελικό προϊόν 5-Χλωροβαλερυλοχλωρίδιο.
Συνοψίζω:
Τα παραπάνω είναι τα βήματα της αντίδρασης καρβοξυλικού οξέος και αλογόνωσης του 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου. Αυτές οι αντιδράσεις είναι μέθοδοι που χρησιμοποιούνται συνήθως στην οργανική χημεία. Μέσω αυτών των αντιδράσεων, μπορεί να συντεθεί μια σειρά από οργανικές ενώσεις, παρέχοντας σημαντικά μέσα και μεθόδους για την έρευνα της οργανικής χημείας.
|
|
|
3. Καρβονυλίωση και αλογόνωση της ακετόνης:
Αρχικά, πρέπει να κατανοήσουμε τη διαδικασία καρβονυλίωσης της ακετόνης. Αυτή η διαδικασία χρησιμοποιείται για τη μετατροπή του διπλού δεσμού άνθρακα-άνθρακα στη μέση της ακετόνης σε μια ομάδα καρβονυλίου, επομένως, κατά την καρβονυλίωση, η μοριακή δομή της ακετόνης αλλάζει. Η εξίσωση αντίδρασης αυτής της διαδικασίας είναι η εξής:
CH3ΚΟΧ3συν H2O συν Hσυν→ ΧΘ3ΚΟΧ2OH2 συν
Με απλά λόγια, όταν η ακετόνη εκτίθεται σε όξινες συνθήκες, χάνει ένα ιόν υδροξυλίου και το αντικαθιστά με ένα ιόν υδρογόνου. Ως αποτέλεσμα, ο βαθμός καρβονυλίωσης της ακετόνης θα αυξηθεί.
Τώρα, μπορούμε να αρχίσουμε να εξερευνούμε την αντίδραση του 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου και της ακετόνης. Αυτή η διαδικασία μπορεί να χωριστεί σε δύο στάδια: το πρώτο βήμα είναι η καρβονυλίωση της ακετόνης και το δεύτερο στάδιο είναι η αλογόνωση του 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου. Παρακάτω είναι μια περιγραφή των λεπτομερών βημάτων.
Το πρώτο βήμα: καρβονυλίωση ακετόνης:
Θα κάνουμε αυτό το βήμα υπό όξινες συνθήκες, προσθέτοντας μια αλκοόλη ως καταλύτη. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί οποιοδήποτε αραιό διάλυμα οξέος, όπως θειικό ή υδροχλωρικό οξύ. Προχωρήστε ως εξής:
1. Αναμείξτε ακετόνη, υδροχλωρικό οξύ και μεθανόλη. Χρησιμοποιείται γενικά μια αναλογία 1:1:1, αλλά μπορεί να κλιμακωθεί ανάλογα με τις ανάγκες.
2. Θερμάνετε το μείγμα στη θερμοκρασία αντίδρασης (γενικά περίπου 80-100 βαθμό ) και προσθέστε λίγο καταλύτη θειικού οξέος στο μείγμα για να επιταχύνετε τον ρυθμό αντίδρασης.
3. Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση για ορισμένο χρονικό διάστημα, θα αραιώσουμε το μείγμα με νερό για να καθαρίσουμε το προϊόν της αντίδρασης.
4. Χρησιμοποιήστε ένα διαχωριστικό χωνί για να διαχωρίσετε το νερό και τις οργανικές ενώσεις.
Μέσω αυτού του βήματος, μπορούμε να μετατρέψουμε τον δεσμό C=C στην ακετόνη σε μια ομάδα καρβονυλίου, παράγοντας έτσι CH3ΚΟΧ2OH2 συν, την ομοκαρβονυλική ένωση της ακετόνης. Αυτό είναι πολύ σημαντικό για τις επόμενες απαντήσεις.
Το δεύτερο βήμα: αλογόνωση του 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου:
Αυτό το βήμα είναι η εισαγωγή 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου στο σύστημα αντίδρασης και η αντίδραση με την ένωση υψηλής καρβονυλίου της ακετόνης. Προχωρήστε ως εξής:
1. Αναμείξτε την ένωση ακετόνης με υψηλή περιεκτικότητα σε καρβονύλιο και 5-χλωροβαλερυλοχλωρίδιο. Γενικά, 4,5 mole ακετόνης και 1 mole 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου χρησιμοποιούνται για την ανάμειξη, αλλά η συγκεκριμένη αναλογία μπορεί να ρυθμιστεί ανάλογα με τις ανάγκες.
2. Προσθέστε τον καταλύτη ανθρακικού νατρίου και αναμείξτε τα αντιδρώντα.
3. Το μίγμα στη συνέχεια θερμαίνεται στη θερμοκρασία αντίδρασης (συνήθως περίπου 80-110 βαθμοί ).
4. Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, τα αντιδρώντα θα αλογονωθούν μέσω μιας αντίδρασης που καταλύεται από οξύ και το τελικό προϊόν θα σχηματιστεί αυτή τη στιγμή: 5-Χλώριο-3-οξοπεντανοϋλοχλωρίδιο.
5. Τέλος αραιώνουμε την ένωση που προκύπτει με νερό και χωρίζουμε το νερό από την οργανική ένωση με διαχωρισμό.
Το 5-χλωρό-3-οξοπεντανοϋλοχλωρίδιο είναι μια ενδιάμεση ένωση που μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση άλλων οργανικών ενώσεων. Η εξίσωση αντίδρασης ολόκληρης της διαδικασίας αντίδρασης είναι η εξής:
CH3ΚΟΧ2OH2 συνσυν Γ5H9ClO συν Na2CO3 → C7H10ClO2συν CO2συν H2Ο συν NaCl
Αυτή η εξίσωση αντίδρασης καλύπτει ολόκληρη τη διαδικασία της καρβονυλίωσης της ακετόνης και της αλογόνωσης του 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου για τη λήψη του τελικού προϊόντος.
4. Αλογόνωση 5-χλωροπεντανόλης:
5-Η χλωροπεντανόλη μετατράπηκε σε 5-χλωροπεντένιο με θειονυλοχλωρίδιο. Αυτό το υλικό μπορεί στη συνέχεια να μετατραπεί σε 5-χλωροβαλεραλυλ χλωρίδιο με αντίδραση με τριχλωριούχο οξύ φωσφόρου που ακολουθείται από την προσθήκη διχλωρομεθανίου και τετραοξικού διαιθυλεστέρα για τη δημιουργία του 5-χλωροβαλερικού οξέος αλογονοξέος. Αρχικά, πρέπει να προετοιμάσουμε τις εργαστηριακές ανάγκες, συμπεριλαμβανομένων:
1. Αντιδραστήρας ή φιάλη στρογγυλού πυθμένα (100 mL).
2. Υδροχλωρικό νάτριο (NaCl) και υδροχλωρικό οξύ (HCl).
3. 5-χλωροπεντανόλη και άνυδρο χλωριούχο σίδηρο (FeCl3);
4. Οξείδιο του αργιλίου (Al2O3) και τετραχλωράνθρακα (CCl4);
5. Διαλυτικά αιθέρα, λουτρό νερού και λουτρό πάγου.
Στη συνέχεια, ξεκινάμε το βήμα αλογόνωσης της 5-χλωροπεντανόλης:
Βήμα 1: Προσθέστε 5-χλωροπεντανόλη (1.0 mL, 10 mmol) σε ξηρή σφαιρική φιάλη.
Βήμα 2: Προσθέστε υδροχλωρικό οξύ (2 mL, γραμμομοριακή αναλογία 1:1) σε μια φιάλη με στρογγυλό πυθμένα, θερμαίνετε τη σε θερμοκρασία δωματίου για 15 λεπτά.
Βήμα 3: Προσθέστε διάλυμα NaCl 30 τοις εκατό (2 mL) στο αντιδρών, βάλτε το σε λουτρό νερού για να ζεσταθεί.
Βήμα 4: Μετά από πλήρη θέρμανση και ανάδευση, χρησιμοποιήστε μια διαχωριστική χοάνη για να διαχωρίσετε την υδατική στιβάδα και την οργανική στιβάδα και συλλέξτε την οργανική στιβάδα σε μια καθαρή φιάλη με στρογγυλό πυθμένα.
Βήμα 5: Προσθέστε άνυδρο χλωριούχο σίδηρο (5 g) και αλουμίνα (5 g) σε φιάλη με στρογγυλό πυθμένα και αναδεύστε σε θερμοκρασία δωματίου για 30 λεπτά.
Βήμα 6: Προσθέστε τετραχλωράνθρακα (10 mL) για εκχύλιση, βάλτε μια διαχωριστική χοάνη στο ξύλινο πώμα, διαχωρίστε την οργανική στιβάδα και την υδατική στιβάδα και συλλέξτε την οργανική στιβάδα σε μια καθαρή φιάλη με στρογγυλό πυθμένα.
Βήμα 7: χρήση πυκνού διαλύματος υδροχλωρικού οξέος για οξίνιση της οργανικής στιβάδας.
Βήμα 8: Διάλυση της οργανικής ύλης σε διαλύτη αιθέρα, διήθηση και ξήρανση.
Βήμα 9: Χρησιμοποιήστε έναν περιστροφικό εξατμιστή για να αφαιρέσετε τον διαλύτη για να λάβετε 5-χλωροβαλερυλοχλωρίδιο, ένα αλογονωμένο προϊόν 5-χλωροπεντανόλης.
Σε γενικές γραμμές, αυτή η αντίδραση είναι σχετικά σταθερή και ασφαλής και το αναμενόμενο προϊόν μπορεί να ληφθεί στο πείραμα. Κατά τη διεξαγωγή αντιδράσεων αλογόνωσης, πρέπει να δίνεται ιδιαίτερη προσοχή ώστε να αποφεύγεται η επαφή με τα μάτια και το δέρμα με τα αλογονίδια και πρέπει να παρέχεται καλός αερισμός. Εάν συμβεί οποιαδήποτε μη φυσιολογική χημική αντίδραση στην αντίδραση, σταματήστε αμέσως την αντίδραση και λάβετε τα κατάλληλα μέτρα ασφαλείας.
5. Αντίδραση αλογόνωσης βρωμοβουτυρικού οξέος:
Η αντίδραση αλογόνωσης του 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου και του βρωμοβουτυρικού οξέος είναι μια κοινή αντίδραση οργανικής σύνθεσης και οι δραστικές λειτουργικές ομάδες στις χημικές τους δομές μπορούν να χρησιμοποιηθούν για αντιδράσεις υποκατάστασης για τη λήψη νέων οργανικών ενώσεων.
Τα βήματα της αντίδρασης είναι τα εξής:
(1.) Παρασκευή των αντιδρώντων: Αρχικά, πρέπει να παρασκευαστούν τα αντιδρώντα του 5-χλωροβαλερυλοχλωριδίου και του βρωμοβουτυρικού οξέος. 5-Το χλωροβαλερυλοχλωρίδιο μπορεί να παρασκευαστεί με χλωρίωση 5-Χλωροβαλερικού οξέος και Θειονυλοχλωριδίου. Το βρωμοβουτυρικό οξύ μπορεί να παρασκευαστεί με την αντίδραση υποκατάστασης βουτανόλης και βρωμίου.
(2.) Παρασκευή του διαλύματος αντίδρασης: Διαλύστε το παρασκευασμένο 5-χλωροβαλερυλοχλωρίδιο και βρωμοβουτυρικό οξύ σε ξηρό οργανικό διαλύτη, όπως διχλωρομεθάνιο ή βενζόλιο, αντίστοιχα.
(3.) Προσθέστε καταλύτη: προσθέστε κατάλληλη ποσότητα καταλύτη, χρησιμοποιήστε γενικά υδροξείδιο του νατρίου ή χλωριούχο σίδηρο κ.λπ.
(4.) Διαδικασία αντίδρασης: Προσθέστε αργά τα δύο υγρά αντίδρασης στάγδην στον αντιδραστήρα και θερμάνετε την αντίδραση. Ο χρόνος αντίδρασης είναι αρκετές ώρες και η θερμοκρασία της αντίδρασης γενικά ελέγχεται κάτω από το σημείο βρασμού του αντιδρώντος.
(5.) Επεξεργασία στο τέλος της αντίδρασης: Μετά την αντίδραση, επεξεργαστείτε την ουσία της αντίδρασης με κρύο νερό ή διάλυμα υδροχλωρικού οξέος για να αφαιρέσετε το υπόλειμμα της αντίδρασης και τον καταλύτη. Το προκύπτον αλογονωμένο προϊόν διαχωρίστηκε με εκχύλιση και διαχωρισμό, συμπυκνώθηκε και διηθήθηκε για να ληφθεί ένα καθαρό προϊόν.
Ο μηχανισμός της αντίδρασης έχει ως εξής: Πρώτον, ο καταλύτης οξινίζει περαιτέρω την καρβοξυλική ομάδα του βρωμοβουτυρικού οξέος, καθιστώντας έτσι ευκολότερη την υποκατάσταση. Δεύτερον, η ομάδα χλωροαλκυλίου στο 5-χλωροβαλερυλοχλωρίδιο υφίσταται αντίδραση υποκατάστασης με την καρβοξυλομάδα σε βρωμοβουτυρικό οξύ για να παραχθεί ένα αλογονωμένο προϊόν. Τέλος, το διάλυμα διηθήθηκε για να ληφθεί το καθαρό αλογονωμένο προϊόν.
Οι παραπάνω είναι πολλές κύριες συνθετικές μέθοδοι, όλες από τις οποίες μπορούν να λάβουν 5-χλωροβαλερυλοχλωρίδιο. Η επιλογή της συνθετικής μεθόδου εξαρτάται επίσης από τη διαθεσιμότητα των αντιδρώντων, το κόστος και τον εξοπλισμό και τις χημικές ουσίες που διατίθενται στο εργαστήριο.