4-Μεθοξυφαινυλακετόνη, επίσης γνωστή ως π-ανισυλοκετόνη, είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C10H12O2. Είναι λευκή κρυσταλλική σκόνη. Είναι αδιάλυτο στο νερό, αλλά διαλυτό σε αιθανόλη, αιθέρα, χλωροφόρμιο και βενζόλιο.
4-Η μεθοξυφαινυλακετόνη μπορεί να μετασχηματιστεί χημικά μέσω μιας ποικιλίας αντιδράσεων. Ακολουθούν ορισμένες τυπικές ιδιότητες αντίδρασης:
1. Αντιδραστικό μεθυλένιο: 4-Η μεθοξυφαινυλακετόνη μπορεί να αντιδράσει με θειικό οξύ και μυρμηκικό οξύ υπό όξινες συνθήκες για να παράγει ενεργό μεθυλένιο και περαιτέρω να αντιδράσει με αρωματική αμίνη για να σχηματίσει ανάλογα Ν-αρυλ φορμαμιδίου.
2. Εστεροποίηση αιθανόλης: 4-Η μεθοξυφαινυλακετόνη μπορεί να εστεροποιηθεί με αιθανόλη υπό όξινη κατάλυση για να ληφθεί 4-Οξικός μεθοξυφαινυλεστέρας.
3. Υδρογόνωση: 4-Η μεθοξυφαινυλακετόνη μπορεί να αναχθεί σε 4-Μεθοξυφαινυλακετόνη με καταλυτική υδρογόνωση.
4. Διεξάγετε αντίδραση ηλεκτρόφιλης προσθήκης: 4-Η μεθοξυφαινυλακετόνη μπορεί να διεξάγει ηλεκτρόφιλη αντίδραση προσθήκης με ηλεκτροφιλικά αντιδραστήρια (όπως αλογονωμένος υδρογονάνθρακας, ακυλοαλογονίδιο, ανυδρίτης οξέος κ.λπ.) για τη λήψη διαφορετικών ενώσεων.
5. Αντίδραση αρωματικής ανταλλαγής: 4-Η μεθοξυφαινυλακετόνη μπορεί να σχηματίσει νέα ανάλογα αρωματικής κετόνης μέσω της αντίδρασης ανταλλαγής εστέρα με αρωματικό καρβοξυλικό οξύ.
Αυτές οι αντιδράσεις δείχνουν ότι η 4-Μεθοξυφαινυλακετόνη έχει συγκεκριμένη αντιδραστικότητα και μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση μιας ποικιλίας οργανικών ενώσεων.
4-Η μεθοξυφαινυλακετόνη μπορεί να συντεθεί με την αντίδραση συμπύκνωσης αλδόλης της ακετοφαινόνης. Η συγκεκριμένη οδός σύνθεσης είναι η εξής:
1. Σύνθεση 2,4-Διμεθοξυακετοφαινόνης: αντίδραση ακετοφαινόνης και μεθανόλης υπό την κατάλυση θειικού οξέος για να ληφθεί 2,4-Διμεθοξυακετοφαινόνη.
2. Σύνθεση 2,4-Διμεθοξυακετοφαινόνη υδροξυαλδεΰδη: 2,4-Διμεθοξυακετοφαινόνη και φορμαλδεΰδη αντιδρούν παρουσία υδροξειδίου του νατρίου για να ληφθεί 2,4-Διμεθοξυακετοφαινόνη υδροξυαλδεΰδη.
3. Σύνθεση 4-Μεθοξυφαινυλακετόνης: 2,4-διμεθοξυφαινυλακετοφαινόνη υδροξυαλδεΰδη θερμαίνεται παρουσία υδροχλωρικού οξέος για να παραχθεί 4-Μεθοξυφαινυλακετόνη.
Τα αναλυτικά βήματα είναι τα εξής:
Βήμα 1: Σύνθεση 2,4-Διμεθοξυακετοφαινόνης
Εξίσωση χημικής αντίδρασης: Γ6H5CH2ΚΟΧ3συν 2CH3OH συν H2ΕΤΣΙ4→(CH3O)2C6H3CH2Γ (Ο) CH3συν 2Η2O συν H2ΕΤΣΙ4
Η αναλογία ακετοφαινόνης και μεθανόλης είναι 1:2, προστίθεται μικρή ποσότητα θειικού οξέος υπό συνθήκες ανάδευσης ως καταλύτης και η αντίδραση διεξάγεται σε θερμοκρασία δωματίου για 12 ώρες. Μετά την αντίδραση, αραιώστε το διάλυμα της αντίδρασης με νερό, προσθέστε κορεσμένο διάλυμα ανθρακικού νατρίου για εξουδετέρωση και διαχωρίστε την οργανική φάση με διαχωριστική χοάνη. Ξηράνετε την οργανική φάση με άνυδρο θειικό νάτριο και στη συνέχεια αφαιρέστε τον διαλύτη με περιστροφικό εξατμιστήρα για να λάβετε ένα λευκό στερεό προϊόν 2,4-διμεθοξυ ακετοφαινόνης.
Βήμα 2: Σύνθεση 2,4-υδροξυαλδεΰδης διμεθοξυακετοφαινόνης
Εξίσωση χημικής αντίδρασης: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3συν HCHO συν NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3συν NaCl συν Η2O
Αναμείξτε 2,4-διμεθοξυακετοφαινόνη και φορμαλδεΰδη σε μοριακή αναλογία 1:1,2, προσθέστε την κατάλληλη ποσότητα υδροξειδίου του νατρίου και θερμάνετε και αναδεύστε σε υδατόλουτρο για αντίδραση για 12 ώρες. Μετά την αντίδραση, εξουδετερώστε το διάλυμα της αντίδρασης με κορεσμένο διάλυμα υδροχλωρικού οξέος και διαχωρίστε την οργανική φάση με διαχωριστική χοάνη.
Ακολουθεί η εργαστηριακή μέθοδος σύνθεσης της 4-Μεθοξυφαινυλακετόνης:
Εξίσωση χημικής αντίδρασης: Γ6H5CH2ΚΟΧ3συν 2CH3OH συν H2ΕΤΣΙ4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3συν 2Η2O συν H2ΕΤΣΙ4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3συν HCl → C10H12O2Cl2συν 2CH3OH
Πειραματικά βήματα:
1. Σύνθεση 2,4-Διμεθοξυακετοφαινόνης:
Αναμείξτε ακετοφαινόνη (1 mol) και μεθανόλη (2 mol), προσθέστε μια μικρή ποσότητα θειικού οξέος ως καταλύτη, αναδεύστε για αντίδραση σε θερμοκρασία δωματίου για 12 ώρες, αραιώστε το διάλυμα αντίδρασης με νερό, προσθέστε κορεσμένο διάλυμα ανθρακικού νατρίου για εξουδετέρωση και διαχωρίστε η οργανική φάση με διαχωριστικό χωνί. Ξηράνετε την οργανική φάση με άνυδρο θειικό νάτριο και στη συνέχεια αφαιρέστε τον διαλύτη με περιστροφικό εξατμιστήρα για να λάβετε ένα λευκό στερεό προϊόν 2,4-διμεθοξυ ακετοφαινόνης.
2. Συνθετική 4-Μεθοξυφαινυλακετόνη:
Αναμείξτε 2,4-διμεθοξυ ακετοφαινόνη (1 mol) και φορμαλδεΰδη (1,2 mol) σύμφωνα με τη μοριακή αναλογία, προσθέστε μια κατάλληλη ποσότητα υδροξειδίου του νατρίου και θερμάνετε και ανακατέψτε σε λουτρό νερού για 12 ώρες. Μετά την αντίδραση, εξουδετερώστε το διάλυμα της αντίδρασης με κορεσμένο διάλυμα υδροχλωρικού οξέος και διαχωρίστε την οργανική φάση με διαχωριστική χοάνη. Ξηράνετε την οργανική φάση με άνυδρο θειικό νάτριο και στη συνέχεια αφαιρέστε τον διαλύτη με περιστροφικό εξατμιστήρα για να λάβετε 4-ελαιώδες υγρό προϊόν μεθοξυφαινυλακετόνης.
3. Καθαρισμένη 4-Μεθοξυφαινυλακετόνη:
Προσθέστε 4-ελαιώδες υγρό προϊόν μεθοξυφαινυλακετόνης σε μικρή ποσότητα υδροχλωρικού οξέος για να λάβετε 4-καθίζηση υδροχλωρικής μεθοξυφαινυλακετόνης, εκχυλίστε το ίζημα με άνυδρο αιθέρα, στη συνέχεια στεγνώστε την οργανική φάση με άνυδρο θειικό νάτριο, αφαιρέστε τον διαλύτη με περιστροφικό εξατμιστήρα και λάβετε 4-λευκό στερεό προϊόν μεθοξυφαινυλακετόνης.
Η παραπάνω είναι η εργαστηριακή μέθοδος σύνθεσης της 4-Μεθοξυφαινυλακετόνης. Θα πρέπει να σημειωθεί ότι κατά τη διάρκεια του πειράματος θα πρέπει να λαμβάνονται τα απαραίτητα μέτρα ασφαλείας και η λειτουργία θα πρέπει να γίνεται αυστηρά σύμφωνα με τα πειραματικά βήματα.
Η βιομηχανική σύνθεση της 4-Μεθοξυφαινυλακετόνης περιλαμβάνει κυρίως τις ακόλουθες δύο μεθόδους:
Μέθοδος 1: Το τολουόλιο συντέθηκε με καρβοξυλίωση, αναγωγή, ακυλίωση και συμπύκνωση φορμαλδεΰδης. Η συγκεκριμένη οδός σύνθεσης είναι η εξής:
Τολουόλιο συν οξείδιο του κοβαλτίου 3 φορές → π-τολουενοϊκό οξύ
Ρ-τολουενοϊκό οξύ συν μαγγάνιο/ψευδαργύρου → μεθυλ π-τολουνοϊκό οξύ
Μυρμηκικό π-τολουόλιο μεθυλεστέρα συν νιτρικό οξύ → π-μεθοξυβενζοϊκό μεθύλιο
Π-μεθοξυβενζοϊκός μεθυλεστέρας συν υδροξείδιο του νατρίου → π-μεθοξυβενζαλδεΰδη
Π-μεθοξυβενζαλδεΰδη συν ακετόνη συν υδροχλωρικό οξύ → 4-Μεθοξυφαινυλακετόνη
Μέθοδος 2: Το στυρόλιο συντέθηκε με υδροξυμεθυλίωση, οξείδωση και ακυλίωση. Η συγκεκριμένη οδός σύνθεσης είναι η εξής:
Στυρένιο συν μεθανόλη συν καταλύτης → π-μεθοξυστυρόλιο
Ρ-μεθοξυστυρόλιο συν οξειδωτικό → π-μεθοξυστυρεναλδεΰδη
P-Μεθοξυστυρεναλδεΰδη συν οξειδωτικό → 4-Μεθοξυφαινυλακετόνη
Και οι δύο αυτές μέθοδοι σύνθεσης έχουν ορισμένα πλεονεκτήματα και μειονεκτήματα, αλλά προς το παρόν, η πρώτη μέθοδος χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή 4-Μεθοξυφαινυλακετόνης στη βιομηχανία. Η μέθοδος χρησιμοποιεί πρώτες ύλες χαμηλού κόστους, ήπιες συνθήκες αντίδρασης και υψηλή απόδοση αντίδρασης και είναι κατάλληλη για μεγάλης κλίμακας βιομηχανική παραγωγή.