Τριφαινυλοφωσφίνη, μια οργανική ένωση με τον χημικό τύπο c18h15p, είναι μια λευκή κρυσταλλική σκόνη, αδιάλυτη στο νερό, ελαφρώς διαλυτή στην αιθανόλη, διαλυτή σε βενζόλιο, ακετόνη, τετραχλωράνθρακα και εύκολα διαλυτή στον αιθέρα. Χρησιμοποιείται κυρίως στην οργανική σύνθεση. Είναι η πρώτη ύλη του εκκινητή πολυμερισμού και του αντιβιοτικού φαρμάκου κλινδαμυκίνης. Είναι επίσης το πρότυπο δείγμα για οργανική μικροανάλυση και προσδιορισμό του φωσφόρου.
Θα τονώσει το ανθρώπινο σώμα υπό έντονη έκθεση. Εάν εκτεθεί σε νευροτοξικότητα για μεγάλο χρονικό διάστημα, είναι επικίνδυνη ουσία και δεν μπορεί να συνυπάρξει με ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες. Η αντιδραστικότητα των αρυλοφωσφινών με το οξυγόνο είναι χαμηλότερη από αυτή των βενζυλο και αλκυλοφωσφινών. Ωστόσο, η οξείδωση της τριφαινυλοφωσφίνης από τον αέρα είναι πολύ εμφανής, σχηματίζοντας οξείδιο τριφαινυλοφωσφίνης. Η τριφαινυλοφωσφίνη δεν είναι εύκολο να αναφλεγεί και να εκραγεί, αλλά όταν θερμανθεί και αποσυντεθεί, θα παράγει τοξική φωσφίνη και καπνό ευλογιάς. Η λειτουργία πρέπει να εκτελείται στον απαγωγέα καπνού.
Συνθετική τριφαινυλοφωσφίνη: θερμάνετε το διάσπαρτο διάλυμα άμμου νατρίου στους 55~60 βαθμούς C, προσθέστε 0,9 g διβρωμοτριφαινυλφωσφίνης υπό την προστασία του αζώτου, στη συνέχεια ρίξτε 3 ml 46,7 g χλωροβενζολίου και 19. 0 g μίγματος τριχλωριούχου φωσφόρου, αφήστε για 5 λεπτά, περιμένετε μέχρι να εμφανιστεί τοπικά μαύρο, ελέγξτε τη θερμοκρασία στους 35 ± 5 βαθμούς C και ρίξτε το υπόλοιπο μείγμα, 1 Ολοκληρώστε τη στάλαξη σε 5 ώρες. Αυξήστε τη θερμοκρασία του διαλύματος αντίδρασης στους 55 συν 5 "C, συνεχίστε την αντίδραση για 30 λεπτά, ψύξτε και διηθήστε, πλύνετε το υπόλειμμα με 60 ml τολουολίου για 3 φορές, συνδυάστε το διάλυμα έκπλυσης και διηθήστε, συμπυκνώστε, ψύξτε και καταβυθίστε λευκούς κρυστάλλους. συνολικά 33,5 g, η απόδοση είναι 92,4 τοις εκατό (υπολογισμένη με PCB) και η καθαρότητα είναι μεγαλύτερη ή ίση με 99,0 τοις εκατό (μέθοδος GC).
Χρήση τριφαινυλοφωσφίνης:
1. Χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για οργανική σύνθεση, εκκινητής πολυμερισμού, αντιβιοτικό φάρμακο κλινδαμυκίνη και πρότυπο δείγμα για οργανική μικροανάλυση και προσδιορισμό του φωσφόρου.
2. Παρασκευή παλλαδίου, ιριδίου, ροδίου, νικελίου και άλλων σύνθετων καταλυτών, αντιδραστηρίου wfttig, αποοξυγόνωσης διαλογονιδίου τριφαινυλοφωσφίνης (οξείδιο Ν-πυριδίνης, νιτροζοβενζόλιο, υδροϋπεροξείδιο), αντιδραστήρια αποθείωσης και αποβρωμίωσης. Κάντε την ένωση a-bromonitro να παράγει νιτρίλιο. Αντίδραση με λιπαρές διαζω ενώσεις για τη σύνθεση ενός_ μονοκετοαλδεΰδης μονοκετοξέος. Αναδιάταξη του Beckmann. Αποτεταρτογενοποίηση άλατος πυριδινίου. Χρησιμοποιείται σε κάποια σύνθεση μαζί με βρώμιο ιώδιο, τετραχλωράνθρακα (βρώμιο), ν-βρωμιωμένη βουταδιενοϊμίνη κ.λπ.
3. Η τριφαινυλφωσφίνη είναι ένα αρκετά κοινό αναγωγικό. Στις περισσότερες περιπτώσεις, η αντίδραση προκαλείται από το σχηματισμό οξειδίου τριφαινυλοφωσφίνης (μια θερμοδυναμικά ευνοϊκή αντίδραση). Επιπλέον, η τριφαινυλφωσφίνη χρησιμοποιείται ευρέως ως πρόσδεμα για μεταλλικούς καταλύτες.
Αποοξειδωτικός παράγοντας. Αντιδραστήριο φωτοκαθυστέρησης. Αναγωγικό αζίδιο: μπορεί να αναγάγει το οργανικό αζίδιο σε αμίνη συνδυάζοντας με νερό.
RN3συν PH3p συν H2O=RNH2συν PH3PO συν Ν2
Καταλύτης αντίδρασης αλκυνικού διενίου: - Το αλκυνικό αναδιατάσσεται σε συζευγμένο διενικό εστέρα (σορβικό) υπό την κατάλυση τριφαινυλοφωσφίνης: υλίδιο του φωσφόρου που χρησιμοποιείται στη σύνθεση της αντίδρασης Wittig:
H3P συν CH3Br → PH3P-CH3Br - (ξηρός αιθέρας, Phli) → PH3P-CH2P
Η τριφαινυλοφωσφίνη αποοξυγόνωσης χρησιμοποιείται ευρέως στην αναγωγή του υπεροξειδίου του υδρογόνου ή του ενδοϋπεροξειδίου. Η αντίδραση σχετίζεται με το υπόστρωμα και μπορεί να παράγει αλκοόλες, καρβονυλικές ενώσεις ή εποξείδια. Η κύρια κινητήρια δύναμη αυτού του είδους αντίδρασης είναι ότι η τριφαινυλφωσφίνη μπορεί να σχηματίσει έναν ισχυρό δεσμό p{0}} με έναν σχετικά ασθενή δεσμό OO (188~209 kj/mol). Για παράδειγμα, η τριφαινυλφωσφίνη μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη μείωση και την αποσύνθεση των οξειδίων με οσμή και την επιλεκτική παρασκευή κετονών και αλδεΰδων
Αντίδραση με αζίδια Η τριφαινυλοφωσφίνη αντιδρά με οργανικά αζίδια σχηματίζοντας ιμινοφωσφίνη
Η ιμινοφωσφίνη είναι ένα σχετικά ενεργό πυρηνόφιλο, το οποίο αντιδρά εύκολα με ηλεκτρόφιλα. Για παράδειγμα, αντιδρά με αλδεΰδες και κετόνες για να σχηματίσει ιμίνες και οξείδια τριφαινυλοφωσφίνης. Αυτή η αντίδραση είναι παρόμοια με την αντίδραση Wittig, η οποία ονομάζεται αντίδραση aza Wittig. Η κινητήρια δύναμη αυτής της αντίδρασης οφείλεται επίσης στο σχηματισμό οξειδίου τριφαινυλοφωσφίνης
Η αντίδραση με οργανικό σουλφίδιο τριφαινυλοφωσφίνη μπορεί να μετατρέψει κυκλικές ενώσεις θείου σε ολεφίνες σε θερμοκρασία δωματίου
Αντίδραση αποαλογόνωσης - Οι βρωμιωμένες κετόνες αντιδρούν με την τριφαινυλοφωσφίνη για να σχηματίσουν κετόνες
Η αντίδραση με οργανικά εποξείδια αναρροή σε νερό και διαλύτη ακετόνης και η τριφαινυλφωσφίνη μπορεί να μετατρέψει εποξειδικές ενώσεις σε κυκλοϊμίνες με τη συμμετοχή αζιδίου του νατρίου
Παρασκευή υποκατεστημένης πυρρολικής ανιλίνης και φουρανιοδιόνης αντιδρούν με τριφαινυλοφωσφίνη για να παράγουν 1-φαινυλ-2,5-πυρρολιδόνη
Ως πρόσδεμα μεταλλικού καταλύτη, σχηματίζει έναν μεταλλικό καταλύτη με πολλά μέταλλα μετάπτωσης ως πρόσδεμα. Για παράδειγμα, το Pd (PPh3) 4 είναι ένας σημαντικός καταλύτης, ο οποίος χρησιμοποιείται συχνά σε αντιδράσεις καταλυτικής σύζευξης. Είναι μια σημαντική μέθοδος για τη δημιουργία δεσμών άνθρακα άνθρακα. Το χαρακτηριστικό του είναι ότι οι καταλυτικές συνθήκες είναι ήπιες. Για παράδειγμα, υπό την κοινή δράση του PD (PPh3) 4 και του Ag2O, το φαινυλοβορικό οξύ αντιδρά απευθείας με αρωματικούς αλογονωμένους υδρογονάνθρακες για να παράγει διφαινυλικές ενώσεις και η απόδοση αυτής της αντίδρασης φτάνει το 90 τοις εκατό
Εκτός από το φαινυλβορικό οξύ και τις αλογονωμένες ενώσεις, αντιδραστήρια μαγνησίου, αντιδραστήρια ψευδαργύρου, αντιδραστήρια κασσίτερου, ενώσεις πυριτίου κ.λπ. μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως υποστρώματα για αντιδράσεις σύζευξης.
4. Χρησιμοποιείται ευρέως στη φαρμακευτική, πετροχημική, επικάλυψη, καουτσούκ και άλλες βιομηχανίες ως καταλύτης, επιταχυντής, επιβραδυντικό φλόγας και αναλυτικό αντιδραστήριο.
5. Στα φυτοφάρμακα, ο φωσφορικός τριμεθυλεστέρας, ένα ενδιάμεσο του οργανοφωσφόρου, μπορεί να συντεθεί με μετεστεροποίηση και στη συνέχεια μπορεί να ληφθεί μια σειρά οργανοφωσφορικών φυτοφαρμάκων όπως διχλωρό, μονοκροτόφος, φωσφορυλαμίνη. Επιπλέον, μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως σταθεροποιητής για συνθετικό καουτσούκ και ρητίνη, αντιοξειδωτικό για PVC και πρώτη ύλη για τη σύνθεση αλκυδικής ρητίνης και πολυεστερικής ρητίνης.