1-βρωμοδιβενζοθειοφαίνιο, μοριακός τύπος C12H7BrS, CAS 65642-94-6, η εμφάνισή του είναι λευκή προς πορτοκαλί προς πράσινη σκόνη ή κρύσταλλο. Έχει καλύτερη διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες, αλλά φτωχότερη διαλυτότητα στο νερό. Αυτή η ιδιότητα έχει σημαντικές επιπτώσεις για τις εφαρμογές της στην οργανική σύνθεση, την προετοιμασία υλικού και τις αναλυτικές δοκιμές. Για παράδειγμα, στη σύνθεση φυτοφαρμάκων, μπορεί να χρησιμεύσει ως ενδιάμεσο για τη σύνθεση μορίων φυτοφαρμάκων με ειδική εντομοκτόνο ή ζιζανιοκτόνο δράση.
|
|
|
|
Χημικός τύπος |
C12H7BrS |
|
Ακριβής μάζα |
262 |
|
Μοριακό βάρος |
263 |
|
m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
|
Στοιχειακή Ανάλυση |
C, 54,77; Η, 2.68; Br, 30,36; S, 12.18 |
Οπτοηλεκτρονικά υλικά
Αυτή η ουσία και τα παράγωγά της έχουν πιθανή αξία εφαρμογής στον τομέα των οπτοηλεκτρονικών υλικών. Λόγω της συζευγμένης φύσης των δακτυλίων θειοφαινίου, αυτές οι ενώσεις μπορούν να απορροφούν και να εκπέμπουν φως συγκεκριμένων μηκών κύματος, καθιστώντας τις κατάλληλες ως ενεργά υλικά για οπτοηλεκτρονικές συσκευές, όπως οργανικά ηλιακά κύτταρα και οργανικές δίοδοι εκπομπής φωτός{{1} (OLED). Επιπλέον, με τη ρύθμιση της μοριακής δομής και σύνθεσης των ενώσεων.
Υλικά ημιαγωγών
Ορισμένα παράγωγα αυτής της ουσίας έχουν ημιαγωγικές ιδιότητες και μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως υλικά ημιαγωγών. Αυτά τα υλικά έχουν ευρείες προοπτικές εφαρμογής σε τομείς όπως οι ηλεκτρονικές συσκευές και οι αισθητήρες. Για παράδειγμα, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως υλικά καναλιών για τρανζίστορ-επίδρασης πεδίου ή για την κατασκευή αισθητήρων με συγκεκριμένες λειτουργίες.
Φορέας καταλύτη
Σε καταλυτικές αντιδράσεις, αυτή η ουσία και τα παράγωγά της μπορούν επίσης να χρησιμεύσουν ως φορείς για καταλύτες. Με τη στερέωση του καταλύτη σε έναν φορέα, η σταθερότητα και η ανακυκλωσιμότητα του καταλύτη μπορούν να βελτιωθούν, μειώνοντας έτσι το κόστος παραγωγής και ελαχιστοποιώντας τη ρύπανση του περιβάλλοντος. Επιπλέον, οι λειτουργικές ομάδες στον φορέα μπορούν επίσης να έχουν συνεργική δράση με τον καταλύτη, βελτιώνοντας περαιτέρω την καταλυτική απόδοση.
Η σύνθεση του 1-βρωμοδιβενζοθειοφαινίου είναι μια σημαντική εργασία οργανικής σύνθεσης και αυτή η ένωση έχει ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών στους τομείς της ιατρικής και της επιστήμης των υλικών. Ακολουθεί μια κοινή εργαστηριακή μέθοδος σύνθεσης, που περιλαμβάνει λεπτομερή βήματα και αντίστοιχες χημικές εξισώσεις:
Υλικά και Όργανα
1. Πρώτες ύλες:
-2,3-Διβρωμοθειοφαίνιο
-Διφαινυλοσουλφίδιο
-Διαλύτης: όπως ακετονιτρίλιο, διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) κ.λπ.
2. Αντιδραστήρια:
-Υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)
-Βρώμιο (Br2)
-Ιωδιούχος χαλκός (CuI)
-Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO)
3. Όργανα:
-Συσκευή παλινδρόμησης
-Δοχείο αντίδρασης υπό προστασία αδρανούς ατμόσφαιρας (όπως άζωτο).
-Μαγνητικός αναδευτήρας
Βήματα σύνθεσης
Παρασκευή 2,3-διβρωμοθειοφαινίου:
Το 2,3-διβρωμοθειοφαίνιο είναι ένας πρόδρομος του 1-βρωμο-2,3-διβενζοθειοφαινίου, το οποίο μπορεί να συντεθεί μέσω της ακόλουθης αντίδρασης:
Εξίσωση αντίδρασης:
2,3-διβρωμοθειοφαίνιο+βρώμιο → → CuI, DMSO 1-βρωμο-2,3-διβρωμοθειοφαίνιο
Στον διαλύτη DMSO, το 2,3-διβρωμοθειοφαίνιο αντιδρά με βρώμιο για να παράγει 1-βρωμο-2,3-διβρωμοθειοφαίνιο.
Παρασκευή 1-βρωμο-2,3-διβενζοθειοφαινίου:
Τώρα, θα μετατρέψουμε το 1-βρωμο-2,3-διβρωμοθειοφαίνιο στο προϊόν στόχο 1-βρωμο-2,3-διβενζοθειοφαίνιο. Η αντίδραση είναι η εξής:
Εξίσωση αντίδρασης:
1-βρωμο-2,3-διβρωμοθειοφαίνιο + C12H10S +NaOH →1-βρωμο-2,3-διβενζοθειοφαίνιο+NaBr+ C8H6
Υπό αλκαλικές συνθήκες (χρησιμοποιώντας NaOH), το 1-βρωμο-2,3-διβρωμοθειοφαίνιο αντιδρά με το διφαινυλοσουλφίδιο για να παράγει 1-βρωμο-2,3-διβενζοθειοφαίνιο και βενζοθειοφαίνιο ως παραπροϊόντα. Αυτή η αντίδραση διεξάγεται συνήθως κάτω από μια αδρανή ατμόσφαιρα για να αποφευχθεί η οξείδωση ή άλλες παράπλευρες αντιδράσεις από την εμφάνιση.
Μηχανισμός αντίδρασης
Μηχανισμός αντίδρασης για την παρασκευή 2,3-διβρωμοθειοφαινίου:
Στο διαλύτη DMSO, το CuI δρα ως καταλύτης για την προώθηση της αντίδρασης μεταξύ βρωμίου και 2,3-διβρωμοθειοφαινίου. Τα αρχικά στάδια της αντίδρασης μπορεί να περιλαμβάνουν τη δημιουργία ιόντων βρωμιδίου από CuI, το οποίο με τη σειρά του πυροδοτεί μια αντίδραση υποκατάστασης βρωμίου στο μόριο 2,3-διβρωμοθειοφαινίου. Αυτό το καταλυτικό αποτέλεσμα βοηθά στην επιτάχυνση της αντίδρασης βρωμίωσης.
Μηχανισμός αντίδρασης για την παρασκευή 1-βρωμο-2,3-διβενζοθειοφαινίου:
Ο μηχανισμός της αντίδρασης μεταξύ 1-βρωμο-2,3-διβρωμοθειοφαινίου και διφαινυλοσουλφιδίου παρουσία NaOH περιλαμβάνει αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης υπό αλκαλικές συνθήκες. Το NaOH παρέχει ένα αλκαλικό περιβάλλον, το οποίο προάγει την απομάκρυνση ιόντων βρωμιδίου στο 1-βρωμο-2,3-διβρωμοθειοφένιο, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο καρβοκατιόν. Αυτό το καρβοκατιόν αντιδρά με το διφαινυλοσουλφίδιο μέσω της αντίδρασης SNAr (πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση).
Λεπτή Χημική Σύνθεση
Το 1-βρωμοδιβενζοθειοφαίνιο χρησιμοποιείται επίσης στη σύνθεση διαφόρων λεπτών χημικών ουσιών, όπως χρωστικών, χρωστικών και αρωμάτων. Οι μοναδικές ηλεκτρονικές ιδιότητες της ένωσης μπορούν να επηρεάσουν το χρώμα και τις οπτικές ιδιότητες των βαφών και των χρωστικών, καθιστώντας τις κατάλληλες για εφαρμογές στις βιομηχανίες κλωστοϋφαντουργίας, εκτύπωσης και επίστρωσης. Για παράδειγμα, οι βαφές με βάση το 1-βρωμοδιβενζοθειοφαίνιο έχουν συντεθεί με εξαιρετική σταθερότητα χρώματος και υψηλή αντοχή στο χρώμα, ικανοποιώντας τις απαιτητικές απαιτήσεις των σύγχρονων διαδικασιών βαφής.
Το 1-βρωμοδιβενζοθειοφαίνιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως δομικό στοιχείο στη σύνθεση αρωματικών ενώσεων. Με την εισαγωγή διαφορετικών λειτουργικών ομάδων μέσω χημικών αντιδράσεων, οι ερευνητές μπορούν να δημιουργήσουν ένα ευρύ φάσμα μορίων αρωμάτων με μοναδικές μυρωδιές. Αυτές οι αρωματικές ενώσεις βρίσκουν εφαρμογές στις βιομηχανίες αρωμάτων, καλλυντικών και προσωπικής φροντίδας, ενισχύοντας την αισθητηριακή εμπειρία των καταναλωτών.
Το 1-βρωμοδιβενζοθειοφαίνιο έχει μοναδική αξία ως μόριο ανιχνευτή στον τομέα της έρευνας της βιοεπιστήμης. Μπορεί να αλληλεπιδράσει με ορισμένες δομές ή μόρια σε ζωντανούς οργανισμούς μέσω συγκεκριμένων χημικών ιδιοτήτων, αποκαλύπτοντας έτσι συγκεκριμένες βιολογικές διεργασίες ή μονοπάτια σηματοδότησης σε ζωντανούς οργανισμούς.
Σχεδιασμός και επιλογή μορίων ανιχνευτή
Δομικές ιδιότητες:
η μοριακή δομή του περιέχει άτομα βρωμίου και δακτυλίους θειοφαινίου και αυτές οι δομικές ιδιότητες του επιτρέπουν να συνδέεται ειδικά με ορισμένους υποδοχείς ή ένζυμα στους οργανισμούς.
Επιλογή στόχου:
μια συγκεκριμένη βιολογική διεργασία ή μονοπάτι σηματοδότησης επιλέγεται ως αντικείμενο μελέτης με βάση το σκοπό της έρευνας. Για παράδειγμα, οι διαδικασίες μπορούν να επικεντρωθούν.
Σύνθεση και επισήμανση:
Παρασκευάστε το 1-βρωμοδιβενζοθειοφαίνιο με μέθοδο χημικής σύνθεσης και επισημάνετε το με κατάλληλες τεχνικές σήμανσης για τον εντοπισμό και την ανίχνευση στον οργανισμό.
Εφαρμογή μορίων ανιχνευτή
Ενδο-βιολογική δέσμευση:
Εισάγετε το επισημασμένο στον οργανισμό και αποκαλύψτε την κατανομή και τη λειτουργία αυτών των μορίων μέσω της ειδικής δέσμευσής του σε μόρια στόχους (π.χ. υποδοχείς, ένζυμα κ.λπ.).
Παρακολούθηση-σε πραγματικό χρόνο:
Χρησιμοποιώντας προηγμένες τεχνολογίες απεικόνισης (π.χ. απεικόνιση φθορισμού, απεικόνιση μαγνητικού συντονισμού, κ.λπ.), οι δυναμικές αλλαγές του 1-βρωμοδιβενζοθειοφαίνης στον οργανισμό παρακολουθούνται σε πραγματικό χρόνο, ώστε να κατανοηθεί η κατάσταση σε πραγματικό χρόνο των στοχευόμενων βιολογικών διεργασιών ή οδών σηματοδότησης.
Ανάλυση δεδομένων:
Με τη συστηματική συλλογή και επαγγελματική ανάλυση ενός πλήρους συνόλου ακριβών δεδομένων βιολογικής απεικόνισης, οι ερευνητές είναι σε θέση να αποκτήσουν ολοκληρωμένες και λεπτομερείς χαρακτηριστικές πληροφορίες σχετικά με συγκεκριμένες βιολογικές διεργασίες-στόχους και ενδοκυτταρικές οδούς σηματοδότησης. Αυτό καλύπτει τον ακριβή χρόνο εμφάνισης, τη θέση κατανομής στο χώρο, τον ρυθμό δυναμικής αντίδρασης καθώς και την πραγματική σχέση αλληλεπίδρασης μεταξύ της υπό μελέτη ουσίας και άλλων σχετικών βιομορίων, παρέχοντας σταθερή υποστήριξη δεδομένων για περαιτέρω έρευνα μηχανισμού.
Παράδειγμα Εφαρμογές & Ως αντιψυχωσικά φάρμακα
Λαμβάνοντας ως παράδειγμα την έρευνα της νευροεπιστήμης, μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως μόριο ανιχνευτή για τη μελέτη της διαδικασίας απελευθέρωσης και μετάδοσης νευροδιαβιβαστών. Με την εισαγωγή του στο νευρικό σύστημα, μπορεί να παρατηρηθεί η δέσμευσή του σε συγκεκριμένους υποδοχείς νευροδιαβιβαστών, αποκαλύπτοντας έτσι το μονοπάτι μετάδοσης του νευροδιαβιβαστή μεταξύ των νευρώνων και του ρυθμιστικού μηχανισμού. Το διβενζοθειοφένιο και τα παράγωγά του δείχνουν μεγάλες δυνατότητες στη θεραπεία ψυχιατρικών διαταραχών. Μπορούν να βελτιώσουν τα ψυχιατρικά συμπτώματα ενός ασθενούς ρυθμίζοντας τα επίπεδα των νευροδιαβιβαστών.
Διαμόρφωση νευροδιαβιβαστών:
Το διβενζοθειοφαίνιο μπορεί να αυξήσει τα επίπεδα του μεταφορέα 5-υδροξυτρυπταμίνης, του μεταφορέα νορεπινεφρίνης και του μεταφορέα ντοπαμίνης αναστέλλοντας και τους τρεις νευροδιαβιβαστές. Αυτοί οι νευροδιαβιβαστές παίζουν σημαντικό ρόλο στη ρύθμιση της διάθεσης, της αντίστασης στο στρες κ.λπ. Ως εκ τούτου, το διβενζοθειοφαίνιο αναμένεται να είναι ένα αποτελεσματικό φάρμακο για τη θεραπεία ψυχικών παθήσεων.
Αντιψυχωσικές επιδράσεις:
Κλινικές μελέτες έχουν δείξει ότι τα παράγωγα διβενζοθειοφαίνης, όπως η κουετιαπίνη, έχουν εγκριθεί για τη θεραπεία της σχιζοφρένειας. Η κουετιαπίνη έχει συγγένεια για 5-υδροξυτρυπταμίνη και υποδοχέα ντοπαμίνης D2, κ.λπ. Μπορεί να ρυθμίσει αμφίδρομα τη διφασική κατάθλιψη και τη μανία, παρουσιάζοντας καλό θεραπευτικό αποτέλεσμα.
Οι πιθανές εφαρμογές του διβενζοθειοφαινίου στην έρευνα της νευροεπιστήμης είναι κυρίως στην ικανότητά του να επηρεάζει τη λειτουργία και τον μηχανισμό του νευρικού συστήματος ως φάρμακο ή πρόδρομο φάρμακο, το οποίο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία μιας ποικιλίας νευρολογικών διαταραχών.
Θεραπεία ψυχιατρικών διαταραχών
Το διβενζοθειοφένιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως API για την παρασκευή άλλων φαρμάκων που μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τη θεραπεία ψυχικών διαταραχών όπως η κατάθλιψη και το άγχος. Το διβενζοθειοφένιο μπορεί να βελτιώσει τα συμπτώματα κατάθλιψης και άγχους των ασθενών ρυθμίζοντας τα επίπεδα των νευροδιαβιβαστών, όπως η αύξηση των επιπέδων νευροδιαβιβαστών όπως η 5-υδροξυτρυπταμίνη, η νορεπινεφρίνη και η ντοπαμίνη, για να βελτιώσει τη σταθερότητα της διάθεσης των ασθενών και την αντίσταση στο στρες. Για παράδειγμα, η κουετιαπίνη, ένα παράγωγο διβενζοθειοφαινίου, έχει εγκριθεί ως άτυπο αντιψυχωσικό για τη θεραπεία της σχιζοφρένειας και υπάρχουν επίσης μελέτες που υποδηλώνουν ότι μπορεί να έχει δυνατότητα για τη θεραπεία της διπολικής κατάθλιψης και της μανίας
Άλλες πιθανές εφαρμογές
Εκτός από τις παραπάνω εφαρμογές, το διβενζοθειοφένιο μπορεί να έχει και άλλες πιθανές εφαρμογές στη νευροεπιστήμη. Για παράδειγμα, μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ερευνητικό εργαλείο για τη διερεύνηση των λειτουργιών και των μηχανισμών του νευρικού συστήματος, παρέχοντας νέες ιδέες και μεθόδους για την έρευνα της νευροεπιστήμης.
Θεραπεία καρδιαγγειακών παθήσεων
Το διβενζοθειοφένιο μπορεί επίσης να λειτουργήσει ως αντι-επιληπτικό και να ανακουφίσει τα συμπτώματα της νόσου του Πάρκινσον ρυθμίζοντας τα επίπεδα των νευροδιαβιβαστών. Αν και η εφαρμογή του στη θεραπεία νευρολογικών παθήσεων χρειάζεται περαιτέρω έρευνα, έχει δείξει μεγάλες προοπτικές εφαρμογής.
Αντικαρκινικό δυναμικό
Επιπλέον, το διβενζοθειοφαίνιο έχει αντικαρκινικό δυναμικό. Μπορεί να έχει μεγάλες δυνατότητες εφαρμογής στη θεραπεία του καρκίνου ενεργοποιώντας την αυτοφαγία των καρκινικών κυττάρων, προάγοντας την απόπτωση των καρκινικών κυττάρων και αναστέλλοντας τον πολλαπλασιασμό των καρκινικών κυττάρων.
Αν και η εφαρμογή αυτού του φαρμάκου στη θεραπεία του καρκίνου βρίσκεται ακόμη σε προκαταρκτικό στάδιο, η αποτελεσματικότητα και η ασφάλειά του έχουν προκαταρκτικά επιβεβαιωθεί.
Θεραπεία νευρολογικών διαταραχών
Το διβενζοθειοφένιο μπορεί επίσης να λειτουργήσει ως αντι-επιληπτικό και να ανακουφίσει τα συμπτώματα της νόσου του Πάρκινσον ρυθμίζοντας τα επίπεδα των νευροδιαβιβαστών.
Αν και η εφαρμογή του στη θεραπεία νευρολογικών παθήσεων χρειάζεται περαιτέρω έρευνα, έχει δείξει μεγάλες προοπτικές εφαρμογής.
Συνοπτικά, το διβενζοθειοφένιο έχει ένα ευρύ φάσμα πιθανών εφαρμογών στην έρευνα της νευροεπιστήμης. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί σε διάφορους τομείς, όπως η θεραπεία ψυχιατρικών διαταραχών, νευρολογικών διαταραχών, καρδιαγγειακών παθήσεων και καρκίνου, παρέχοντας νέες επιλογές και δυνατότητες για έρευνα στη νευροεπιστήμη και κλινική θεραπεία. Ωστόσο, αυτές οι εφαρμογές απαιτούν περαιτέρω έρευνα και επικύρωση για να διασφαλιστεί η ασφάλεια και η αποτελεσματικότητά τους.
Συχνές Ερωτήσεις
Ποιος είναι ο τύπος για το διβενζοθειοφαίνιο;
+
-
C12H8S
Το διβενζοθειοφένιο (DBT, σουλφίδιο διφαινυλενίου) είναι η οργανική ένωση θείου που αποτελείται από δύο δακτυλίους βενζολίου συντηγμένους σε έναν κεντρικό δακτύλιο θειοφαινίου. Έχει τον χημικό τύπο C12H8S.
Πώς μοιάζει η εμφάνιση;
+
-
Λευκή έως πορτοκαλί έως πράσινη σκόνη ή κρύσταλλα.
Σημείο τήξης;
+
-
Περίπου 84 μοίρες.
Πώς να αποθηκεύσετε;
+
-
Φυλάσσεται σε θερμοκρασία δωματίου. Αποφύγετε την επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα, ισχυρά οξέα ή ισχυρά αλκάλια για την αποφυγή επικίνδυνων αντιδράσεων.
Μπορεί το 1-βρωμοδιβενζοθειοφαίνιο να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση άλλων πολύπλοκων οργανικών μορίων;
+
-
Ναι, το 1-βρωμοδιβενζοθειοφαίνιο, ως βρωμιωμένη αρωματική ένωση, παρουσιάζει υψηλή αντιδραστικότητα. Μπορεί να συμμετέχει σε αντιδράσεις υποκατάστασης, αντιδράσεις σύζευξης και άλλες διεργασίες μέσω του ατόμου βρωμίου του, επιτρέποντας τη σύνθεση πιο πολύπλοκων οργανικών μορίων.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 1-bromodibenzothiophene cas 65642-94-6, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση