2-Bromo-9,9'-spirobifluorene CAS 171408-76-7
video
2-Bromo-9,9'-spirobifluorene CAS 171408-76-7

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene CAS 171408-76-7

Κωδικός Προϊόντος: BM-2-1-274
Αριθμός CAS: 171408-76-7
Μοριακός τύπος: C25H15Br
Μοριακό βάρος: 395,29
Αριθμός EINECS: 605-609-0
Αριθμός MDL: MFCD08704217
Κωδικός Hs: 29039990
Enterprise standard: HPLC>999,5%, LC-MS
Κύρια αγορά: ΗΠΑ, Αυστραλία, Βραζιλία, Ιαπωνία, Γερμανία, Ινδονησία, Ηνωμένο Βασίλειο, Νέα Ζηλανδία, Καναδάς κ.λπ.
Κατασκευαστής: BLOOM TECH Xi'an Factory
Υπηρεσία τεχνολογίας: Τμήμα Ε&Α-1

Η Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. είναι ένας από τους πιο έμπειρους κατασκευαστές και προμηθευτές 2-βρωμο-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 στην Κίνα. Καλώς ήρθατε στη χονδρική χύμα υψηλής ποιότητας 2-βρωμο-9,9'-σπιροβιφθορένιο cas 171408-76-7 προς πώληση εδώ από το εργοστάσιό μας. Καλή εξυπηρέτηση και λογική τιμή είναι διαθέσιμα.

 

2-Βρωμο-9,9'-σπιροδιφθορένιοείναι μια πολυκυκλική ένωση που περιέχει άτομα βρωμίου, με τον χημικό τύπο C25H15Br και CAS 171408-76-7. Είναι μια στερεή ουσία που εμφανίζεται συνήθως ως λευκοί ή ανοιχτοκίτρινοι κρύσταλλοι. Αυτός ο τύπος κρυστάλλου μπορεί να σχηματίσει διαφορετικές κρυσταλλικές μορφές, όπως κρυστάλλους τύπου βελόνας ή φύλλου. Έχει μεγάλο συντελεστή μοριακής απορρόφησης και συντελεστή γραμμομοριακής εκπομπής, γεγονός που το κάνει να παρουσιάζει καλές οπτικές ιδιότητες όσον αφορά τα φάσματα απορρόφησης και εκπομπής. Είναι ένα φθορίζον υλικό με καλή απόδοση φθορισμού. Όταν είναι ενθουσιασμένο, μπορεί να εκπέμπει ένα συγκεκριμένο φάσμα φθορισμού. Αυτό το καθιστά ευρέως εφαρμόσιμο σε πεδία όπως φθορίζοντες ανιχνευτές, οργανικές οπτοηλεκτρονικές συσκευές και φθορίζουσες ετικέτες.

 

Produnct Introduction

 

CAS 171408-76-7 2-Bromo-9,9'-spirobifluorene structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Χημικός τύπος

C25H15Br

Ακριβής μάζα

394

Μοριακό βάρος

395

m/z

394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%)

Στοιχειακή Ανάλυση

C, 75,96; Η, 3.82; Br, 20.21

product-1-1

 

2-Βρωμο-9,9'-σπιροδιφθορένιο, ως σημαντική οργανική ένωση, έχει ευρείες προοπτικές εφαρμογής στον τομέα της OLED (οργανικής δίοδος εκπομπής φωτός-). Η τεχνολογία OLED έχει δείξει μεγάλες δυνατότητες στους τομείς της οθόνης και του φωτισμού λόγω της αυτοφωτεινής της, της υψηλής φωτεινότητας, της χαμηλής κατανάλωσης ενέργειας, της ευρείας γωνίας θέασης και της δυνατότητας κάμψης. Ως οργανικό υλικό ημιαγωγών υψηλής απόδοσης-παρέχει σημαντική υποστήριξη για την ανάπτυξη OLED.

 

Βασικές ιδιότητες και δομή

 

Είναι μια οργανική ένωση που περιέχει δύο δακτυλίους φθορενίου, που συνδέονται μεταξύ τους μοιράζοντας ένα άτομο άνθρακα (spiro άτομο). Αυτή η ειδική δομή του προσδίδει μοναδικές χημικές και φυσικές ιδιότητες. Τα άτομα βρωμίου στη μοριακή του δομή το προικίζουν με ορισμένη αντιδραστικότητα, η οποία μπορεί να τροποποιηθεί χημικά και να αλλοιωθεί για να εισάγει διαφορετικές λειτουργικές ομάδες και πλευρικές αλυσίδες, επεκτείνοντας έτσι τα πεδία εφαρμογής του.

 

Εφαρμογή σε OLED

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene material | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(1) Υλικό φωτεινής στρώσης:

Στο OLED, το στρώμα που εκπέμπει φως-είναι ένα κρίσιμο στοιχείο για τη δημιουργία φωτός. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως υλικό στρώματος φωταύγειας για να σχηματίσει ένα στρώμα φωταύγειας μαζί με άλλα υλικά φωταύγειας μέσω ντόπινγκ ή ανάμειξης. Η εξαιρετική απόδοση φωταύγειας και η σταθερότητά του έχουν βελτιώσει σημαντικά τη φωτεινή απόδοση και σταθερότητα των συσκευών OLED.

Για παράδειγμα, η χρήση του ως προσμίκτη για το σχηματισμό ενός στρώματος φωταύγειας μαζί με το υλικό φωταύγειας του ξενιστή μπορεί να βελτιώσει σημαντικά τη φωτεινότητα της φωταύγειας και την απόδοση ρεύματος των συσκευών OLED. Αυτή η μέθοδος ντόπινγκ μπορεί όχι μόνο να βελτιστοποιήσει τη δομή του επιπέδου ενέργειας του στρώματος φωταύγειας, αλλά και να βελτιώσει την απόδοση ανασυνδυασμού ηλεκτρονίων και οπών, επιτυγχάνοντας έτσι υψηλότερη απόδοση φωταύγειας.

(2) Υλικό στρώματος ηλεκτρονικής μεταφοράς

Εκτός από το στρώμα που εκπέμπει φως{0}, το στρώμα μεταφοράς ηλεκτρονίων είναι επίσης σημαντικό μέρος των συσκευών OLED. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως υλικό στρώματος ηλεκτρονικής μεταφοράς και η απόδοση ηλεκτρονικής μεταφοράς του μπορεί να ρυθμιστεί με την εισαγωγή κατάλληλων λειτουργικών ομάδων και πλευρικών αλυσίδων.

Στις συσκευές OLED, η κύρια λειτουργία του στρώματος μεταφοράς ηλεκτρονίων είναι να μεταφέρει ηλεκτρόνια από την κάθοδο στο{0} στρώμα που εκπέμπει φως, όπου ανασυνδυάζονται με οπές για να παράγουν φως. Έχει εξαιρετική απόδοση και σταθερότητα ηλεκτρονικής μετάδοσης, γεγονός που μπορεί να βελτιώσει σημαντικά την απόδοση και τη σταθερότητα της ηλεκτρονικής μετάδοσης των συσκευών OLED.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene layer | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
2-Bromo-9,9'-spirobifluorene electron | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(3) Υλικό στρώματος μεταφοράς οπών

Αν και έχει εξαιρετική απόδοση μεταφοράς ηλεκτρονίων, μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως υλικό στρώματος μεταφοράς οπών μέσω κατάλληλων χημικών τροποποιήσεων. Η κύρια λειτουργία του στρώματος μεταφοράς οπών είναι να μεταφέρει οπές από την άνοδο στο στρώμα φωταύγειας, όπου ανασυνδυάζονται με ηλεκτρόνια για να παράγουν φως.

Με την εισαγωγή λειτουργικών ομάδων και πλευρικών αλυσίδων με ιδιότητες μεταφοράς οπών, μπορεί να επιτύχει εξαιρετική απόδοση μεταφοράς οπών. Αυτό το υλικό μεταφοράς οπών μπορεί να βελτιώσει σημαντικά την απόδοση μεταφοράς οπών και τη σταθερότητα των συσκευών OLED, επιτυγχάνοντας έτσι υψηλότερη φωτεινή απόδοση και μεγαλύτερη διάρκεια ζωής.

(4) Υλικό ενδιάμεσης στρώσης

Στις συσκευές OLED, το υλικό ενδιάμεσου στρώματος χρησιμοποιείται για τη ρύθμιση της δομής του επιπέδου ενέργειας μεταξύ του στρώματος εκπομπής φωτός-και του στρώματος μεταφοράς ηλεκτρονίων ή του στρώματος μεταφοράς οπών, βελτιώνοντας την απόδοση ανασυνδυασμού ηλεκτρονίων και οπών. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως υλικό ενδιάμεσης στρώσης για την προσαρμογή της δομής του ενεργειακού επιπέδου εισάγοντας κατάλληλες λειτουργικές ομάδες και πλευρικές αλυσίδες.
Για παράδειγμα, η χρήση του ως υλικού ενδιάμεσου στρώματος και η εισαγωγή του μεταξύ του στρώματος εκπομπής φωτός-και του στρώματος μεταφοράς ηλεκτρονίων μπορεί να βελτιώσει σημαντικά τη φωτεινή απόδοση και τη σταθερότητα των συσκευών OLED.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Αυτό το υλικό ενδιάμεσης στιβάδας μπορεί να βελτιστοποιήσει τη δομή του ενεργειακού επιπέδου, να βελτιώσει την απόδοση ανασυνδυασμού ηλεκτρονίων και οπών και έτσι να επιτύχει υψηλότερη απόδοση φωταύγειας.

 

Παραδείγματα εφαρμογών

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene OLED | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(1) Οθόνη OLED υψηλής απόδοσης

Με τη χρήση2-Βρωμο-9,9'-σπιροδιφθορένιοΩς υλικό στρώματος φωταύγειας ή υλικό στρώματος μεταφοράς ηλεκτρονίων, μπορούν να παρασκευαστούν-οθόνες OLED υψηλής απόδοσης. Αυτός ο τύπος οθόνης έχει τα πλεονεκτήματα της υψηλής φωτεινότητας, της υψηλής αντίθεσης, της χαμηλής κατανάλωσης ενέργειας και της ευρείας γωνίας θέασης, που μπορεί να καλύψει διάφορες ανάγκες οθόνης.

Για παράδειγμα, σε συσκευές οθόνης όπως smartphone, tablet και τηλεοράσεις, οι οθόνες OLED που τις χρησιμοποιούν ως υλικό στρώματος φωταύγειας ή υλικό στρώματος ηλεκτρονικής μεταφοράς μπορούν να επιτύχουν υψηλότερη φωτεινότητα και χαμηλότερη κατανάλωση ενέργειας, βελτιώνοντας το εφέ της οθόνης και τη διάρκεια ζωής της μπαταρίας της συσκευής.

(2) Ευέλικτη οθόνη OLED

Οι ευέλικτες οθόνες OLED είναι μια σημαντική κατεύθυνση ανάπτυξης της τεχνολογίας OLED. Χρησιμοποιώντας το ως υλικό στρώματος φωταύγειας ή υλικό στρώματος μεταφοράς ηλεκτρονίων, μπορούν να παρασκευαστούν εύκαμπτες οθόνες OLED με εξαιρετική ευελιξία και σταθερότητα.

Αυτή η ευέλικτη οθόνη μπορεί να λυγίσει, να διπλωθεί και να κυρτωθεί, καθιστώντας την κατάλληλη για συσκευές προβολής διαφόρων σχημάτων. Για παράδειγμα, σε συσκευές όπως έξυπνα ρολόγια, πτυσσόμενα τηλέφωνα και έξυπνα γυαλιά, οι εύκαμπτες οθόνες OLED που τις χρησιμοποιούν ως υλικά στρώματος φωτός ή υλικά στρώματος ηλεκτρονικών μεταφορών μπορούν να επιτύχουν μεγαλύτερη ευελιξία και σταθερότητα, βελτιώνοντας την άνεση και την ανθεκτικότητα της συσκευής.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene display | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
2-Bromo-9,9'-spirobifluorene lighting | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(3) Εξοπλισμός φωτισμού OLED

Οι συσκευές φωτισμού OLED είναι ένας άλλος σημαντικός τομέας εφαρμογής της τεχνολογίας OLED. Χρησιμοποιώντας το ως υλικό στρώματος φωταύγειας ή υλικό στρώματος μεταφοράς ηλεκτρονίων, μπορούν να παρασκευαστούν συσκευές φωτισμού OLED με υψηλή απόδοση, χαμηλή κατανάλωση ενέργειας και μεγάλη διάρκεια ζωής.

Αυτή η συσκευή φωτισμού μπορεί να εφαρμοστεί σε διάφορες περιστάσεις, όπως φωτισμός σπιτιού, φωτισμός γραφείου και φωτισμός εξωτερικού χώρου. Για παράδειγμα, σε συσκευές φωτισμού όπως λαμπτήρες LED και λωρίδες LED, οι συσκευές φωτισμού OLED που τις χρησιμοποιούν ως υλικά φωταυγούς στρώματος ή υλικά ηλεκτρονικών στρωμάτων μεταφοράς μπορούν να επιτύχουν υψηλότερη φωτεινή απόδοση και μεγαλύτερη διάρκεια ζωής, βελτιώνοντας τα εφέ φωτισμού-και εξοικονόμησης ενέργειας.

(4) Αισθητήρας OLED

Οι αισθητήρες OLED είναι ένας αναδυόμενος τομέας εφαρμογής της τεχνολογίας OLED. Χρησιμοποιώντας το ως υλικό ανίχνευσης, μπορούν να παρασκευαστούν αισθητήρες OLED με υψηλή ευαισθησία και σταθερότητα.

Αυτός ο τύπος αισθητήρα μπορεί να εφαρμοστεί σε διάφορους τομείς, όπως η παρακολούθηση του περιβάλλοντος, η βιολογική ανίχνευση και η ιατρική διάγνωση. Για παράδειγμα, στην περιβαλλοντική παρακολούθηση, οι αισθητήρες OLED που το χρησιμοποιούν ως υλικό ανίχνευσης μπορούν να παρακολουθούν τη συγκέντρωση ρύπων και συστατικών αερίων στον αέρα σε πραγματικό χρόνο, παρέχοντας ισχυρή υποστήριξη για την προστασία του περιβάλλοντος.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene sensor | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacturing Information

2-Βρωμο-9,9'-σπιροδιφθορένιοείναι ένα είδος πολυκυκλικής αρωματικής ένωσης, η οποία έχει σημαντική αξία εφαρμογής. Η ακόλουθη είναι μια κοινή οδός σύνθεσης για αυτήν την ένωση:

Βήμα 1: Σύνθεση 9,9'- δινε-2,7-διβρωμοναφθαλίνης

C10H6Br2+PPh3+CuI → 9,9'-διεθυλ-2,7-διβρωμοναφθαλίνιο

Βήμα 2: Αντίδραση Φουκώ

9,9'-διεθυαυλ-2,7-διβρωμοναφθαλίνιο+Κ2CO3+DMSO → 9,9'-διαιθυαλ-2,7-δισουλφονυλναφθαλίνιο

Βήμα 3: Αντίδραση εσωτερικής κυκλοποίησης

9,9'-διεθυλ-2,7-δισουλφονυλναφθαλίνιο+NaOH → C25H15Br

Τα συγκεκριμένα βήματα λειτουργίας είναι τα εξής:

Βήμα 1: Σύνθεση 9,9'-δινε-2,7-διβρωμοναφθαλίνης

Διαλύουμε το 2,7-διβρωμοναφθαλίνιο σε αιθυλενογλυκόλη, προσθέτουμε τριφαινυλφωσφίνη και καταλύτη χαλκού και αναδεύουμε για να αναμειχθούν πλήρως τα αντιδρώντα. Σε αδρανή ατμόσφαιρα, θερμάνετε το μείγμα της αντίδρασης και αντιδράστε πλήρως, στη συνέχεια αραιώστε και διηθήστε το προϊόν.

Βήμα 2: Αντίδραση Φουκώ

Προσθέστε τον αλκαλικό καταλύτη ανθρακικό κάλιο στο διάλυμα 9,9'-διυνυλ-2,7-διβρωμοναφθαλενίου που λήφθηκε στο προηγούμενο στάδιο και κατόπιν ρίξτε διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO). Θερμάνετε το μίγμα της αντίδρασης και αναδεύστε μέχρι να ολοκληρωθεί η αντίδραση, αραιώστε και διαχωρίστε το προϊόν.

Βήμα 3: Αντίδραση εσωτερικής κυκλοποίησης

Προσθέστε υδροξείδιο του νατρίου ως καταλύτη στο διάλυμα 9,9'- διυνυλ-2,7-δισουλφονυλ ναφθαλενίου που ελήφθη στο προηγούμενο στάδιο, θερμάνετε το μίγμα της αντίδρασης μέχρι το τέλος της αντίδρασης, αραιώστε και διαχωρίστε το προϊόν.

Chemical

 

Ακολουθεί μια σύντομη επισκόπηση ενός άλλου εργαστηρίου που συντέθηκε 2-Bromo-9,9'-spirobi [9H fluororene]:

Βήμα 1: Σύνθεση 9,9'- δικαρβονυλ-2,7-διβρωμοναφθαλενίου

C10H6Br2+PhCOCl → 9,9'- δικαρβονυλ-2,7-διβρωμοναφθαλίνιο

Βήμα 2: Αντίδραση Φουκώ

9,9'-δικαρβονυλ-2,7-διβρωμοναφθαλίνιο+Κ2CO3+DMSO → 9,9'-δικαρβονυλ-2,7-δισουλφονυλναφθαλίνιο

Βήμα 3: αντίδραση θέρμανσης και πυρόλυσης

9,9'-δικαρβονυλ-2,7-δισουλφονυλναφθαλίνιο → C25H15Br

Τα συγκεκριμένα βήματα λειτουργίας είναι τα εξής:

Βήμα 1: Σύνθεση 9,9'-δικαρβονυλ-2,7-διβρωμοναφθαλενίου

Διαλύουμε 2,7-διβρωμοναφθαλίνιο σε οργανικό διαλύτη, προσθέτουμε Βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl) και η αντίδραση συνεχίζεται για ένα χρονικό διάστημα για να ληφθεί 9,9'-δικαρβονυλ-2,7-διβρωμοναφθαλίνιο.

Βήμα 2: Αντίδραση Φουκώ

Διαλύουμε το 9,9'-δικαρβονυλ-2,7-διβρωμοναφθαλίνιο που λήφθηκε στο προηγούμενο στάδιο σε DMSO, προσθέτουμε τον αλκαλικό καταλύτη ανθρακικό κάλιο (K2CO3) και προσθέτουμε DMSO στάγδην κατά τη διάρκεια της διαδικασίας αντίδρασης και ελέγχουμε τη θερμοκρασία και τον χρόνο αντίδρασης για να ληφθεί 9,9-βονυλοσουλδιφονυλ-2,7-δι.

Βήμα 3: αντίδραση θέρμανσης και πυρόλυσης

Τοποθετήστε το 9,9'-δικαρβονυλ-2,7-δισουλφονυλ ναφθαλίνιο που λήφθηκε στο προηγούμενο βήμα σε υψηλή θερμοκρασία (συνήθως σε διαλύτη υψηλού βρασμού) για αντίδραση θερμικής πυρόλυσης και παράγεται το προϊόν-στόχος 2-Βρωμο-9,9'-σπιροδιφθορένιο.

Manufacturing Information

Το 2-βρωμο-9,9'- σπειροδιφθορένιο (CAS: 171408-76-7) είναι ένα βασικό ενδιάμεσο σε οργανικά οπτοηλεκτρονικά υλικά. Υπάρχουν τρεις κύριες συνθετικές οδοί που αναφέρονται στη βιβλιογραφία:

 

Μέθοδος 1:

 

Αντιδραστήριο 2-βρωμιοφαινυλο Grignard+2-βρωμο-9-φθορενόνη (που χρησιμοποιείται πιο συχνά, απόδοση περίπου 70%)

Αυτή είναι επί του παρόντος η πιο λεπτομερής και ευρέως χρησιμοποιούμενη οδός που αναφέρεται στη βιβλιογραφία, με βασική ιδέα της προτοποθέτησης των ατόμων βρωμίου στο μόριο κατά την κατασκευή του σπειροσκελετού, αποφεύγοντας το πρόβλημα της τοποεπιλεκτικότητας στην επακόλουθη βρωμίωση.

 

Βήμα 1: Προετοιμάστε το αντιδραστήριο Grignard. Κάτω από προστασία αζώτου, διαλύστε 2-βρωμοφαινύλιο σε άνυδρο THF, ψύξτε στους μείον 78 βαθμούς, προσθέστε αργά n-διάλυμα εξανίου ν-βουτυλολιθίου στάγδην, αναδεύστε για 1,5 ώρα και δημιουργήστε 2-βρωμοφαινυλικό βρωμιούχο μαγνήσιο. Grignard.

 

Βήμα 2: Πυρηνόφιλη προσθήκη. Αναμείξτε το παραπάνω-αναφερθέν αντιδραστήριο Grignard με διάλυμα THF 2-βρωμο-9-φθορενόνης, αφαιρέστε το λουτρό πάγου και θερμάνετε αργά σε θερμοκρασία δωματίου για αντίδραση. Αφού ολοκληρωθεί η αντίδραση, σβήνεται με κορεσμένο υδατικό διάλυμα διττανθρακικού νατρίου και εκχυλίζεται με διχλωρομεθάνιο για να ληφθεί το ενδιάμεσο της 9- (2-διφαινυλ)-9-φθορενόλης.

 

Βήμα 3: Οξύ καταλυόμενη κυκλοποίηση. Διαλύουμε το ενδιάμεσο της φλουορενόνης σε οξικό οξύ, προσθέτουμε καταλυτική ποσότητα (περίπου 5 mol%) πυκνού υδροχλωρικού οξέος και θερμαίνουμε με κάθετο ψυκτήρα για 12 ώρες. Μετά την ψύξη, καθαρίστηκε με χρωματογραφία στήλης πυριτικής πηκτής (χρησιμοποιώντας ένα μίγμα διχλωρομεθανίου και ν-εξανίου ως διαλύτη έκλουσης) για να ληφθεί λευκό κονιώδες 2-βρωμο-9,9'-σπιροδιφθορένιο με συνολική απόδοση περίπου 70%.

Το πλεονέκτημα αυτής της οδού είναι ότι το άτομο βρωμίου βρίσκεται ήδη στη θέση του από το αρχικό υλικό και δεν υπάρχει ανάγκη για πρόσθετη βρωμίωση μετά την κυκλοποίηση. Η καθαρότητα του προϊόντος είναι υψηλή (η καθαρότητα HPLC μπορεί να φτάσει πάνω από 99%).

 

Μέθοδος 2:

 

Πρώτα συνθέστε τον πυρήνα 9,9 '- σπειροδιφθορενίου και στη συνέχεια οξειδώστε τον και βρωμιώστε τον
Αυτή η διαδρομή χωρίζεται σε δύο βήματα: πρώτα, κλείσιμο δακτυλίου και μετά βρωμίωση.

 

Βήμα 1: Σύνθεση 9,9 '- σπιροδιφθορενίου (SBF). Το αντιδραστήριο Grignard του 2-βρωμιοφαινυλίου αντέδρασε με 9-φθορενόνη για να ληφθεί το ενδιάμεσο της φλουορενόνης μέσω πυρηνόφιλης προσθήκης. Στη συνέχεια, ο δακτύλιος κλείστηκε υπό όξινες συνθήκες για να ληφθεί μη υποκατεστημένο 9,9'-σπιροδιφθορένιο με απόδοση περίπου 80%.

 

Βήμα 2: Οξειδωτική βρωμίωση. Χρησιμοποιώντας βρωμιούχο νάτριο ως πηγή βρωμίου, υπεροξείδιο του υδρογόνου ως οξειδωτικό και 1,2-διχλωροαιθάνιο ως διαλύτη, αντιδρούν στους 20 βαθμούς για 48 ώρες. Αλλά υπό αυτές τις συνθήκες, το κύριο προϊόν είναι το 2,2', 7,7' - τετραβρωμο-9,9'-σπιροδιφθορένιο (με εκλεκτικότητα 95,1% και απόδοση περίπου 80%), αντί για το μονοβρωμικό προϊόν στόχο.

Ο επιλεκτικός έλεγχος της μονοβρωμίωσης είναι η βασική δυσκολία αυτής της διαδρομής. Για τη λήψη μονοβρωμιωμένων προϊόντων, απαιτείται αυστηρός έλεγχος του ισοδυνάμου βρωμίου, του χρόνου αντίδρασης και της θερμοκρασίας. Σε πρακτικές λειτουργίες, είναι δύσκολο να αποφευχθεί εντελώς η πολυβρωμιωμένη από-προϊόντα, επομένως αυτή η διαδρομή είναι πιο κατάλληλη για την παρασκευή πολυβρωμιωμένων προϊόντων.

 

Μέθοδος 3:

 

Διαδρομή πολλαπλών βημάτων που ξεκινά από βρωμοβενζόλιο

 

Ξεκινώντας από το φτηνό βρωμοβενζόλιο, το προϊόν στόχος λαμβάνεται μέσω τεσσάρων σταδίων αντίδρασης Grignard, αντίδρασης σύζευξης, αντίδρασης προσθήκης και αντίδρασης κλεισίματος δακτυλίου που καταλύεται με οξύ. Αυτή η διαδρομή έχει χαμηλό κόστος πρώτης ύλης, αλλά υπάρχουν πολλά βήματα και οι πληροφορίες απόδοσης κάθε βήματος δεν είναι τόσο σαφείς όσο η Μέθοδος 1, η οποία χρησιμοποιείται λιγότερο συχνά στη βιομηχανία.

Επιπλέον, υπάρχουν επίσης αναφορές διπλωμάτων ευρεσιτεχνίας σχετικά με την οδό χρήσης του 2-βρωμιοφαινυλίου ως πρώτης ύλης, αρχικά αντιδρώντας με ανθρακικό διμεθυλεστέρα μέσω πυρηνόφιλης υποκατάστασης για να δημιουργηθεί ένα ενδιάμεσο και στη συνέχεια βρωμίωση και κυκλοποίηση για να ληφθεί διβρωμοσπειροδιφθορένιο, με συνολική απόδοση περίπου 50%. Ωστόσο, αυτή η διαδρομή στοχεύει κυρίως το 2,2-διβρωμο προϊόν, όχι τον μοναδικό στόχο βρωμίου.

 

Εάν κατασκευάζετε οργανικά οπτοηλεκτρονικά υλικά (OLED, υλικά μεταφοράς οπών ηλιακών κυψελών περοβσκίτης, κ.λπ.), η πρώτη μέθοδος είναι η ασφαλέστερη επιλογή. 2-βρωμο-9,9 '- σπειροδιφθορένιο μπορεί να παραγωγοποιηθεί περαιτέρω μέσω αντιδράσεων όπως η βορονίωση λιθίωσης και η σύζευξη Buchwald. Για παράδειγμα, μπορεί να αντιδράσει με διφαινυλοφωσφίνη λιθίου για τη σύνθεση διφαινυλο-2- (9,9' - σπειροδιφθορένιο) φωσφίνης (απόδοση 60,6%) ή να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση του υλικού μεταφοράς οπών Spiro-014 (απόδοση έως 89,1%).

 

Δημοφιλείς Ετικέτες: 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση

Αποστολή ερώτησής