4-μεθοξυιντόληείναι μια οργανική ένωση με δομή ινδόλης, στην οποία η 4-θέση αντικαθίσταται από μια ομάδα μεθοξυ. Είναι ένα λευκό έως ανοιχτό κίτρινο στερεό, αδιάλυτο σε νερό και διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες. Μπορεί να είναι διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες όπως αιθανόλη, αιθέρα, ακετόνη, αλλά όχι σε νερό. Αυτό το καθιστά ορισμένη αξία εφαρμογής σε οργανική σύνθεση ή παραγωγή φαρμάκων. Η μοριακή δομή περιέχει έναν δακτύλιο ινδόλης και μια μεθοξυ ομάδα. Ο δακτύλιος ινδόλης είναι η δομή πυρήνα της ένωσης, ενώ η μεθοξυ ομάδα βρίσκεται στη θέση 4, έχει κάποια χημική σταθερότητα και μπορεί να αντιδράσει με οξέα, βάσεις, οξειδωτικά κλπ. Υπό ορισμένες συνθήκες. Για παράδειγμα, υπό όξινες συνθήκες, η ένωση μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις υδρόλυσης, απελευθέρωση μεθανόλης και ινδόλης. Επιπλέον, λόγω της δομής του δακτυλίου ινδόλης, μπορεί να έχει κάποια βιολογική δραστηριότητα και μπορεί να αλληλεπιδράσει με συγκεκριμένα ένζυμα ή πρωτεΐνες σε ζωντανούς οργανισμούς.
|
|
|
|
Χημικός τύπος |
C9H9NO |
|
Ακριβής μάζας |
147 |
|
Μοριακό βάρος |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
Στοιχειώδης ανάλυση |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
Ως φαρμακευτικό ενδιάμεσο
Ανάλογα GABA: 4-μεθοξυιντόληέχει χρησιμοποιηθεί στη σύνθεση του γάμμα - ανάλογα αμινοβουτυρικού οξέος (GABA). Το GABA είναι ένας σημαντικός ανασταλτικός νευροδιαβιβαστής στο κεντρικό νευρικό σύστημα και τα ανάλογα του συχνά διερευνώνται για τις δυνατότητές τους στη θεραπεία νευρολογικών διαταραχών όπως η επιληψία, το άγχος και η αϋπνία.
Νατρίου - εξαρτώμενη από τη γλυκόζη CO - αναστολείς του μεταφορέα 2 (SGLT2): Αυτοί οι αναστολείς είναι κρίσιμοι για τη διαχείριση της υπεργλυκαιμίας στον διαβήτη. Με την παρεμπόδιση της πρωτεΐνης SGLT2, εμποδίζουν την επαναρρόφηση της γλυκόζης στους νεφρούς, οδηγώντας σε αυξημένη απέκκριση γλυκόζης και χαμηλότερα επίπεδα σακχάρου στο αίμα. Ο ρόλος στη σύνθεση των αναστολέων SGLT2 υπογραμμίζει τη σημασία της στην ανάπτυξη αντιδιαβητικών φαρμάκων.
Αντικαρκινικοί πράκτορες: Η ένωση έχει επίσης χρησιμοποιηθεί στη σύνθεση αντικαρκινικών παραγόντων. Η μοναδική χημική δομή του επιτρέπει το σχεδιασμό μορίων που μπορούν να στοχεύσουν συγκεκριμένες οδούς καρκίνου, ενδεχομένως να οδηγούν στην ανάπτυξη πιο αποτελεσματικών και στοχοθετημένων θεραπειών για τον καρκίνο.
Integrase Strand - Αναστολείς μεταφοράς (Instis): Το Instis είναι μια κατηγορία αντιρετροϊκών φαρμάκων που χρησιμοποιούνται στη θεραπεία του HIV. Λειτουργούν αναστέλλοντας το ένζυμο ενσωματώσης, το οποίο είναι απαραίτητο για την ενσωμάτωση του ιικού DNA στο γονιδίωμα του κυττάρου του ξενιστή. Η συμμετοχή στη σύνθεση του Instis υπογραμμίζει τη συμβολή της στον αγώνα κατά του HIV/AIDS.
Αναστολείς πολλαπλασιασμού των καρκινικών κυττάρων του παχέος εντέρου: Ειδικά παράγωγα έχουν δείξει υπόσχεση στην αναστολή του πολλαπλασιασμού των καρκινικών κυττάρων του παχέος εντέρου. Αυτή η εφαρμογή υπογραμμίζει το δυναμικό της ένωσης στην ανάπτυξη νέων αντικαρκινικών φαρμάκων που στοχεύουν στον καρκίνο του παχέος εντέρου.
Αναστολείς Integrase HIV-1: Πέρα από το Instis, έχει επίσης χρησιμοποιηθεί στη σύνθεση άλλων αναστολέων Integrase HIV-1. Αυτοί οι αναστολείς διαδραματίζουν κρίσιμο ρόλο στο σχήμα αντιρετροϊκής θεραπείας, συμβάλλοντας στην καταστολή της αντιγραφής του ιού και στη βελτίωση των αποτελεσμάτων των ασθενών.
|
|
|
σε οργανική σύνθεση
Σύνθεση κλουβιών Auxins
Κλουβιά ενώσεις
Μία από τις αξιοσημείωτες εφαρμογές είναι η σύνθεση των κλουβιών Auxins. Οι κλουβιά ενώσεις έχουν σχεδιαστεί για να απελευθερώνουν τα ενεργά συστατικά τους κατά την έκθεση σε ένα συγκεκριμένο ερέθισμα, όπως το φως. Στην περίπτωση των κλουβιών Auxins, αυτές οι ενώσεις έχουν σχεδιαστεί για να απελευθερώνουν την αυξίνη των φυτικών ορμόνης όταν φωτίζονται.
Μηχανισμός δράσης
Η ομάδα κηλίδων είναι συνήθως συνδεδεμένη με το μόριο αυξίνης με τέτοιο τρόπο ώστε να εμποδίζει τη βιολογική της δραστηριότητα. Μετά την έκθεση στο φως, η ομάδα της προσκόλλησης υφίσταται μια φωτοχημική αντίδραση, οδηγώντας στην απελευθέρωση της ελεύθερης αυξίνης. Αυτός ο μηχανισμός ελεγχόμενης απελευθέρωσης επιτρέπει στους ερευνητές να χειρίζονται με ακρίβεια τα επίπεδα αυξίνης σε φυτικούς ιστούς.
Ερευνητικές εφαρμογές
Οι Auxins Caged είναι ανεκτίμητα εργαλεία στην έρευνα για τη βιολογία των φυτών. Επιτρέπουν στους επιστήμονες να μελετήσουν την Auxin - που ανταποκρίνονται στην έκφραση γονιδίων και την αυξίνη - σχετικές φυσιολογικές αποκρίσεις με υψηλή χωρική και χρονική ανάλυση. Με επιλεκτικά φωτίζοντας συγκεκριμένους φυτικούς ιστούς ή κύτταρα, οι ερευνητές μπορούν να διερευνήσουν τον τρόπο με τον οποίο οι μονοπάτια σηματοδότησης της αυξίνης ρυθμίζουν την ανάπτυξη, την ανάπτυξη και τις αποκρίσεις σε περιβαλλοντικά ερεθίσματα.
Σύνθεση άλλων σύνθετων μορίων
Ποικιλομορφία εφαρμογών
Πέρα από την κλουβιά Auxins, έχει χρησιμοποιηθεί στη σύνθεση πολλών άλλων σύνθετων μορίων. Ο πυρήνας του ινδόλης είναι ένα κοινό δομικό μοτίβο που βρίσκεται σε πολλά φυσικά προϊόντα και βιοδραστικές ενώσεις, καθιστώντας το ιδανικό σημείο εκκίνησης για την κατασκευή αυτών των μορίων.
Μετασχηματισμοί λειτουργικών ομάδων
Η μεθοξυ ομάδα στον δακτύλιο ινδολλών μπορεί εύκολα να τροποποιηθεί ή να μετατραπεί σε άλλες λειτουργικές ομάδες, επιτρέποντας τη σύνθεση ενός ποικίλου φάσματος παραγώγων ινδόλης. Αυτή η ευελιξία ενισχύει περαιτέρω τη χρησιμότητα στην οργανική σύνθεση.
Τη χρήση του4-μεθοξυιντόληΣτη οργανική σύνθεση υπογραμμίζει τη σημασία της στη χημική έρευνα. Η ικανότητά του να χρησιμεύει ως βασικό ενδιάμεσο στην παρασκευή σύνθετων μορίων συνέβαλε στις εξελίξεις σε διάφορους τομείς, συμπεριλαμβανομένης της φαρμακευτικής χημείας, της επιστήμης των υλικών και της βιολογίας των φυτών. Αξιοποιώντας τις μοναδικές ιδιότητες, οι ερευνητές μπορούν να σχεδιάσουν και να συνθέτουν νέες ενώσεις με προσαρμοσμένες λειτουργίες και ιδιότητες, ανοίγοντας το δρόμο για νέες ανακαλύψεις και καινοτομίες.
Μέθοδος σύνθεσης
Μια διαδρομή σύνθεσης Περιλαμβάνει τη διάλυση της ινδόλης σε μια κατάλληλη ποσότητα μεθανόλης και την προσθήκη ενός αλκαλικού καταλύτη. Η επιλογή των καταλυτών μπορεί να ρυθμιστεί ανάλογα με τις πραγματικές ανάγκες και οι συνήθως χρησιμοποιούμενοι καταλύτες περιλαμβάνουν υδροξείδια αλκαλικών μετάλλων ή ανθρακικά αλκαλικά μέταλλα.
C8H7N + CH4O +αλκαλικός καταλύτης → C9H9Όχι + Η2O.
Προετοιμάστε τα απαιτούμενα αντιδραστήρια: ινδόλη, μεθανόλη, υδροξείδιο του νατρίου ή υδροξείδιο του καλίου, νερό.
Προετοιμάστε τον πειραματικό εξοπλισμό: ποτήρι, μαγνητικό αναδευτήρα, ζεστό μπάνιο, σταγονόμετρο ή σύριγγα.
Βάλτε την απαιτούμενη ποσότητα ινδόλης σε ποτήρι.
Προσθέστε μια κατάλληλη ποσότητα μεθανόλης για να διαλύετε πλήρως την ινδολί σε μεθανόλη.
Σε ένα άλλο ποτήρι, προσθέστε μια κατάλληλη ποσότητα νερού και τον απαιτούμενο αλκαλικό καταλύτη (όπως υδροξείδιο του νατρίου ή υδροξείδιο του καλίου).
Προσθέστε το διάλυμα καταλύτη στο διάλυμα μεθανόλης που διαλύεται με ινδόλη.
Ζεσταίνετε το μείγμα σε μια κατάλληλη θερμοκρασία για να προωθήσετε την αντίδραση.
Κρατήστε το μίγμα ανακατεύεται σε ένα ζεστό λουτρό και παρατηρήστε προσεκτικά την πρόοδο της αντίδρασης.
Όταν η αντίδραση φτάσει στο επιθυμητό επίπεδο, σταματήστε τη θέρμανση και αφήστε το μείγμα να κρυώσει σε θερμοκρασία δωματίου.
Ξεχωρίστε τα δημιουργημένα προϊόν από το μίγμα της αντίδρασης μέσω μεθόδων διήθησης ή εκχύλισης.
Καθαρίστε την απομονωμένη 4 μέθοξυϊνδόλη, όπως μέσω της χρωματογραφίας της στήλης, της ανακρυστάλλωσης και άλλων μεθόδων.
Στεγνώστε την καθαρισμένη 4 μέθοξυϊνδόλη για να απομακρύνετε οποιαδήποτε εναπομένουσα μεθανόλη και άλλες ακαθαρσίες.
Η έρευνα για τις ενώσεις ινδόλης μπορεί να ανιχνευθεί στα μέσα του 19ου αιώνα, όταν οι χημικοί άρχισαν να έχουν έντονο ενδιαφέρον για φυσικές βαφές και αλκαλοειδή. Το 1836, ο γερμανικός χημικός δρομέας απομονώθηκε ινδόλη από την πίσσα άνθρακα, αλλά μέχρι το 1866 ο Baeyer καθόρισε τη δομή του. Σε αυτό το πλαίσιο, οι επιστήμονες άρχισαν να μελετούν συστηματικά διάφορα παράγωγα ινδόλης, θέτοντας τα θεμέλια για την ανακάλυψη του4-μεθοξυιντόλη.
Ο πρώτος διαχωρισμός της 4-μεθοξυινδόλης μπορεί να ανιχνευθεί στα τέλη του 19ου αιώνα. Το 1890, οι Γερμανοί χημικοί Erdmann και Volk απομόνωσαν μια νέα ένωση ινδολλίου από το αιθέριο έλαιο ενός συγκεκριμένου εργοστασίου Asteraceae ενώ μελετούσαν τα παράγωγα ινδόλης που προέρχονται από φυτά. Μέσω της στοιχειακής ανάλυσης και του προσδιορισμού του σημείου τήξης, διαπίστωσαν προκαταρκτικά ότι πρόκειται για μεθοξυ υποκατεστημένη ινδόλη, αλλά εκείνη τη στιγμή, η ακριβής θέση της μεθοξυτηλής ομάδας δεν μπορούσε να προσδιοριστεί. Αυτή η ανακάλυψη δημοσιεύθηκε στο περιοδικό Journal of the German Chemical Society, σηματοδοτώντας την επίσημη είσοδο 4-μεθοξυιντόλης στον τομέα του οράματος των επιστημόνων.
Στις αρχές του 20ου αιώνα, με την ανάπτυξη της θεωρίας των οργανικών δομών και των προόδων στη φασματοσκοπική τεχνολογία, οι επιστήμονες άρχισαν να εργάζονται για τον προσδιορισμό της ακριβούς δομής της 4-μεθοξυινδόλης. Το 1905, ο βρετανός χημικός Perkin επιβεβαίωσε για πρώτη φορά μέσω συστηματικών πειραμάτων αποικοδόμησης και συνθετικής επαλήθευσης ότι η μεθοξυ ομάδα βρισκόταν στη θέση 4 του δακτυλίου ινδόλης. Η μέθοδος του περιελάμβανε την οξειδωτική 4-μεθοξυινδόλη στο γνωστό indigo carmine οξύ και στη συνέχεια συνάγοντας τη θέση της μεθοξυ ομάδας στην αρχική δομή μέσω της ανάλυσης των θέσεων μεθυλίωσης.
Η εφαρμογή του X - τεχνολογίας κρυστάλλων ακτίνων παρέχει αποφασιστικές ενδείξεις για τη δομική επιβεβαίωση της 4-μεθοξυιντόλης. Στη δεκαετία του 1950, οι Robertson et al. Πρώτα έλαβε τη μονή κρυσταλλική δομή της 4-μεθοξυιντόλης, επιβεβαιώνοντας άμεσα τη δομική υπόθεση του Perkin. Ταυτόχρονα, η εμφάνιση της τεχνολογίας πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού επέτρεψε στους επιστήμονες να μελετήσουν τα δομικά χαρακτηριστικά της 4-μεθοξυιντόλης σε διάλυμα. Το 1958, οι Jackman και Wiley ανέφεραν για πρώτη φορά το φάσμα NMR Proton NMR της 4-μεθοξυιντόλης, επαληθεύοντας περαιτέρω τη δομή του.
Οι πρώτες μέθοδοι για τη σύνθεση 4-μεθοξυινδόλης βασίστηκαν κυρίως στην αποικοδόμηση των φυσικών προϊόντων και στις απλές χημικές τροποποιήσεις. Το 1912, ο Fischer ανέφερε μια μέθοδο για τη σύνθεση 4-μεθοξυινδόλης μέσω της άμεσης μεθοξυλίωσης της ινδόλης, αλλά η απόδοση ήταν χαμηλή και η επιλεκτικότητα ήταν κακή. Στη δεκαετία του 1920, με την ανάπτυξη της μεθοδολογίας οργανικής σύνθεσης, η Reisset και η Madinavetia αντίστοιχα αναπτύχθηκαν διαδρομές για τη σύνθεση 4-μεθοξυιντόλης μέσω της κυκλοποίησης των παραγώγων φαινυλυδραζίνης, βελτιώνοντας σημαντικά την αποτελεσματικότητα της σύνθεσης.
Η σύγχρονη συνθετική χημεία παρέχει πιο αποτελεσματικές και επιλεκτικές μεθόδους για την παρασκευή 4 - μεθοξυιντόλη. Στη δεκαετία του 1970, η εφαρμογή των αντιδράσεων διασταυρούμενης σύζευξης κατέστησε τη σύνθεση των 4-υποκατεστημένων ινδόλων πιο βολική. Το 1995, οι Buchwald και Hartwig ανέφεραν ότι η 4-μεθοξυλίωση της ινδόλης, η οποία εξακολουθεί να είναι μια συνηθισμένη μέθοδος για την παρασκευή 4-μεθοξυιντόλης στο εργαστήριο. Μετά την είσοδό του στον 21ο αιώνα, οι αντιδράσεις ενεργοποίησης CH που καταλύουν το μεταβατικό μέταλλο παρείχαν μια πιο ατομικά αποτελεσματική οδό για τη σύνθεση 4-μεθοξυιντόλης.
Η 4-μεθοξυιντόλη είναι ευρέως κατανεμημένη στη φύση, αλλά το περιεχόμενό της είναι συνήθως χαμηλό. Εκτός από την αρχική του ανακάλυψη σε φυτά Asteraceae, οι επακόλουθες μελέτες έχουν εντοπίσει την παρουσία 4-μεθοξυιντόλης σε διάφορα φυτά όπως τα Brassicaceae και Fabaceae. Είναι ιδιαίτερα αξιοσημείωτο το γεγονός ότι ορισμένοι θαλάσσιοι οργανισμοί, όπως τα σφουγγάρια και τα κοράλλια, περιέχουν επίσης παράγωγα 4-μεθοξυιντόλης, τα οποία ανοίγουν νέες ερευνητικές κατευθύνσεις για τη χημεία των θαλάσσιων φυσικών προϊόντων.
Όσον αφορά τις βιοσυνθετικές οδούς, μελέτες έχουν δείξει ότι η 4-μεθοξυιντόλη στα φυτά παράγεται κυρίως μέσω της μεταβολικής οδού τρυπτοφάνης. Στη δεκαετία του 1990, οι επιστήμονες εντόπισαν συγκεκριμένα ένζυμα κυτοχρώματος P450 που είναι υπεύθυνα για την 4-μεθοξυλίωση του δακτυλίου ινδόλης σε διάφορα φυτά. Αυτά τα ευρήματα όχι μόνο εξηγούν τον βιοσυνθετικό μηχανισμό της 4-μεθοξυιντόλης, αλλά επίσης θέτουν τα θεμέλια για την παραγωγή τέτοιων ενώσεων χρησιμοποιώντας μεθόδους συνθετικής βιολογίας.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 4-μεθοξυιντόλη CAS 4837-90-5, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, όγκος, προς πώληση