5-Χλωροσαλικυλαλδεΰδη CAS 635-93-8

(1) Σύνθεση αντιβακτηριακών φαρμάκων
Αυτή η ουσία είναι βασικό ενδιάμεσο στη σύνθεση αντιβακτηριακών παραγόντων. Για παράδειγμα, μέσω της αντίδρασης συμπύκνωσης με ενώσεις αμίνης, μπορούν να δημιουργηθούν ενώσεις βάσης Schiff με αντιβακτηριακή δράση ευρέως{{1}φάσματος. Η έρευνα έχει δείξει ότι η εισαγωγή ατόμων χλωρίου ενισχύει τη μοριακή λιποφιλία, καθιστώντας ευκολότερη τη διείσδυσή τους στις βακτηριακές κυτταρικές μεμβράνες και τη διαταραχή των βακτηριακών μεταβολικών οδών. Η ευρεσιτεχνία WO2019/054328 αναφέρει ένα παράγωγο κινολόνης που περιέχει μια δομή 5-χλωροσαλικυλαλδεΰδης, με ανασταλτική συγκέντρωση τόσο χαμηλή όσο 0,5 μg/mL έναντι του Staphylococcus aureus.

(2) Έρευνα και ανάπτυξη αντιφλεγμονωδών φαρμάκων
Αυτή η ένωση μπορεί να χρησιμεύσει ως πρόδρομος για τη σύνθεση μη στεροειδών αντιφλεγμονωδών φαρμάκων (ΜΣΑΦ). Η ομάδα αλδεΰδης του μπορεί να αντιδράσει με ενεργές ομάδες όπως το αμινοξικό οξύ για να σχηματίσει έναν μοριακό σκελετό με ανασταλτική δραστηριότητα της κυκλοοξυγενάσης-2 (COX-2). Προκλινικές μελέτες έχουν δείξει ότι τέτοια παράγωγα μπορούν να μειώσουν σημαντικά τα επίπεδα έκφρασης των φλεγμονωδών παραγόντων TNF - και IL-6.

(3) Σχεδιασμός φαρμάκου κατά του όγκου
Τα μεταλλικά σύμπλοκα που εμπλέκονται στην κατασκευή παρουσιάζουν πιθανή αντικαρκινική-δραστικότητα. Το σύμπλοκο που σχηματίζεται με τον χαλκό (II) μπορεί να ασκήσει τα αποτελέσματά του προκαλώντας απόπτωση των καρκινικών κυττάρων και αναστέλλοντας την αγγειογένεση. Πειράματα in vitro έδειξαν ότι η τιμή IC50 του συμπλόκου για τα κύτταρα HeLa ήταν 8,2 μΜ και η τοξικότητά του στα φυσιολογικά κύτταρα ήταν χαμηλή.
Έρευνα κατά των ιών
(4) Πρόσφατη έρευνα (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) διαπίστωσε ότι τα παράγωγα 5-χλωροσαλικυλαλδεΰδης μπορούν να αναστείλουν τη δραστηριότητα της κύριας πρωτεάσης του SARS CoV-2 (Mpro), παρέχοντας μια νέα κατεύθυνση για την ανάπτυξη φαρμάκων κατά του COVID-19.

(1) Ανάπτυξη μυκητοκτόνων
Ως βασικό ενδιάμεσο των βενζοϋλομυκητοκτόνων, η 5-χλωροσαλικυλαλδεΰδη μπορεί να συντεθεί σε ένα εξαιρετικά αποτελεσματικό νέο μυκητοκτόνο κατά της φαιάς μούχλας και του ωιδίου με την εισαγωγή διαφορετικών υποκαταστατών. Για παράδειγμα, το Fluxapyroxad, που αναπτύχθηκε από την Bayer AG στη Γερμανία, περιέχει παρόμοιες δομικές μονάδες και έχει τιμή EC50 μεταξύ 0,1-1,0 mg/L.
(3) Εντομοκτόνο συνεργιστικό
Ως συνεργιστικό για τα πυρεθροειδή εντομοκτόνα, η ομάδα αλδεΰδης της 5-χλωροσαλικυλαλδεΰδης μπορεί να σχηματίσει διαμοριακούς δεσμούς υδρογόνου με μόρια εντομοκτόνων, καθυστερώντας τον ρυθμό φωτόλυσης τους. Πειράματα πεδίου έδειξαν ότι η προσθήκη αυτού του ενισχυτή μπορεί να παρατείνει την περίοδο αποτελεσματικότητας των εντομοκτόνων σε περισσότερες από 28 ημέρες.

(1) Σύνθεση λειτουργικών βαφών
Η αζωχρωστική που παράγεται από τη συμπύκνωση αυτής της ουσίας με ενώσεις ανιλίνης έχει εξαιρετική αντοχή στο φως και στο πλύσιμο. Για παράδειγμα, το CI Reactive Red 195 περιέχει αυτή τη δομική μονάδα και το βαμμένο ύφασμά του εξακολουθεί να έχει σταθερότητα χρώματος 4-5 επιπέδων μετά από 200 ώρες έκθεσης στον ήλιο.

(2) Κατασκευή ανιχνευτών φθορισμού
Η συνεργιστική επίδραση των ατόμων υδροξυλίου και χλωρίου του προκαλεί τα σχετικά παράγωγα να παρουσιάζουν έντονο πράσινο φθορισμό κάτω από υπεριώδες φως (λ em=525 nm). Τροποποιώντας τις ομάδες αναγνώρισης, μπορούν να παρασκευαστούν αισθητήρες φθορισμού με υψηλή εκλεκτικότητα για μεταλλικά ιόντα όπως Fe 3+ και Cu 2+, με όριο ανίχνευσης έως και nM.
(3) Θερμικά ευαίσθητο υλικό αλλαγής χρώματος
Συνδυάζοντας με δότες ηλεκτρονίων όπως η κρυσταλλική βιολέτα λακτόνη, μπορούν να παρασκευαστούν αναστρέψιμα θερμοχρωμικά υλικά. Οι αλλαγές θερμοκρασίας προκαλούν διαμοριακή μεταφορά φορτίου, επιτυγχάνοντας αναστρέψιμη μετάβαση χρώματος μεταξύ άχρωμου και μπλε μοβ, και εφαρμόζονται στον τομέα της έξυπνης συσκευασίας.

(2) Καρύκευμα τροφίμων
Ως μπαχαρικό ποιότητας τροφίμων, τα χλωριωμένα παράγωγά του μπορούν να προσομοιώσουν το φυσικό άρωμα ξηρών καρπών και χρησιμοποιούνται για τον αρωματισμό αρτοσκευασμάτων και γαλακτοκομικών προϊόντων. Η Ευρωπαϊκή Αρχή για την Ασφάλεια των Τροφίμων (EFSA) ενέκρινε το όριο χρήσης της σε συγκεκριμένα τρόφιμα (Μικρότερο ή ίσο με 5 mg/kg).
(3) Ανάπτυξη αντιοξειδωτικών
Η φαινολική υδροξυλική του δομή του προσδίδει αντιοξειδωτική δράση και όταν συνδυάζεται με βιταμίνη Ε, μπορεί να ενισχύσει σημαντικά την οξειδωτική σταθερότητα του βρώσιμου ελαίου. Έρευνες έχουν δείξει ότι η προσθήκη 0,02% αυτού του αντιοξειδωτικού μπορεί να παρατείνει τη διάρκεια ζωής του σογιέλαιου κατά 60%.

(1) Αντιδραστήρια φασματικής ανάλυσης
Ως χρωμογόνο αντιδραστήριο για φασματοφωτομετρία ορατής υπεριώδους ακτινοβολίας, η ομάδα αλδεΰδης του αντιδρά με πρωτοταγείς αμίνες όπως αμινοξέα για να σχηματίσει βάση Schiff, η οποία έχει χαρακτηριστική απορρόφηση στα λ max=430 nm και ευαισθησία ανίχνευσης 0,1 μg/mL.
(2) Χρωματογραφική στατική φάση
Χρησιμοποιώντας τεχνολογία χημικής σύνδεσης για τη στερέωσή του στην επιφάνεια του silica gel, μπορεί να παρασκευαστεί μια στατική φάση αέριας χρωματογραφίας με υψηλή εκλεκτικότητα για χλωριωμένες οργανικές ενώσεις. Κατά τον διαχωρισμό ενώσεων χλωριωμένου βενζολίου, ο θεωρητικός αριθμός δίσκων υπερβαίνει τα 5000/m.

(3) Ηλεκτροχημικός αισθητήρας
Τροποποιημένος στην επιφάνεια υαλώδους ηλεκτροδίου άνθρακα, μπορεί να κατασκευαστεί ένας ηλεκτροχημικός αισθητήρας με υψηλή ευαισθησία στην ντοπαμίνη. Σε pH 7,0, το γραμμικό εύρος ανίχνευσης είναι 1,0 × 10-7~1,0 × 10-4 M, με ισχυρή αντι- ικανότητα παρεμβολής.

(2) Φωτοκαταλυτική αποικοδόμηση
Ως τροποποιητής για φωτοκαταλύτες ημιαγωγών, μπορεί να ενισχύσει την απορρόφηση υλικών όπως το TiO2 στην περιοχή του ορατού φωτός. Η έρευνα έχει δείξει ότι το TiO2 τροποποιημένο με αυτό αυξάνει τη σταθερά του ρυθμού αποικοδόμησης του κυανού του μεθυλενίου κατά 3,8 φορές.
(3) Ανίχνευση ατμοσφαιρικών ρύπων
Τα προϊόντα φθορισμού που παράγονται από την αντίδραση με το όζον μπορούν να χρησιμοποιηθούν για-παρακολούθηση σε πραγματικό χρόνο της συγκέντρωσης O3 στην ατμόσφαιρα. Ο πρωτότυπος φορητός ανιχνευτής έχει επιτύχει ακρίβεια ανίχνευσης σε επίπεδο ppb.

(1) Υλικά αποθήκευσης ενέργειας
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) Υλικά τρισδιάστατης εκτύπωσης
Με ανάμειξη με φωτοευαίσθητη ρητίνη, μπορούν να παρασκευαστούν υλικά τρισδιάστατης εκτύπωσης με λειτουργία αυτο{1}}αυτοθεραπείας. Το δυναμικό δίκτυο διασταύρωσης αλδεΰδης του επιτρέπει στο υλικό να ανακτήσει το 85% των μηχανικών ιδιοτήτων του εντός 24 ωρών μετά τη ζημιά.

(3) Βιολογικός ανιχνευτής απεικόνισης
Με την επισήμανση ομάδων φθορισμού, μπορούν να κατασκευαστούν βιολογικοί ανιχνευτές απεικόνισης που στοχεύουν τα μιτοχόνδρια. Τα πειράματα κυττάρων έδειξαν ότι ο χρόνος απόκρισης του ανιχνευτή στις αλλαγές στο δυναμικό της μιτοχονδριακής μεμβράνης σε ζωντανά κύτταρα ήταν 2-5 δευτερόλεπτα.

Στις φωτοχρωμικές ενώσεις τύπου λακτόνης, η ηλεκτρονική επίδραση των ατόμων χλωρίου μπορεί να ρυθμίσει τον ρυθμό και την κβαντική απόδοση των αντιδράσεων φωτοϊσομερισμού. Για παράδειγμα, η ταχύτητα φωτοαπόκρισης των 5-χλωριωμένων παραγώγων είναι 20% μεγαλύτερη από το μη υποκατεστημένο σύστημα, γεγονός που οφείλεται στη ρύθμιση των επιπέδων μοριακής ενέργειας τροχιακής ενέργειας από το άτομο χλωρίου.

Στο σχεδιασμό των αντιβακτηριακών φαρμάκων, η επίδραση απόσυρσης ηλεκτρονίων-των ατόμων χλωρίου μπορεί να ενισχύσει την αλληλεπίδραση μεταξύ του μορίου και του ενεργού κέντρου των βακτηριακών ενζύμων. Για παράδειγμα, η ανασταλτική δράση του συμπλόκου αμιδινουρίας 5-χλωροσαλικυλαλδεΰδης έναντι του Staphylococcus aureus (MIC=8 ug/mL) είναι διπλάσια από αυτή του μη υποκατεστημένου συστήματος (MIC=16 ug/mL).