Βενζοριαζόλη -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophose(PyBOP) είναι ένας οργανικός παράγοντας συμπύκνωσης που χρησιμοποιείται συνήθως στη σύνθεση πεπτιδίων, με το χημικό όνομα 1Η-βενζοτριαζόλης -1- yloxytripyrrolidinyl εξαφθοροφωσφορικό. Ο μοριακός του τύπος είναι C18H28F6N6OP ₂, το μοριακό βάρος είναι 520,4 g/mol και ο αριθμός CAS είναι 128625-52-5. Είναι μια λευκή κρυσταλλική σκόνη χωρίς οσμή. Σε θερμοκρασία και πίεση δωματίου, υπάρχει σε στερεά μορφή. Διαλυτά σε διάφορους οργανικούς διαλύτες, συμπεριλαμβανομένης της μεθανόλης (διαλυτότητας 25 mg/ml), διχλωρομεθάνης, χλωροφόρμιο, DMF (Ν, Ν-διμεθυλοφορμαμίδη), DMSO (διμεθυλοσουλφοξείδιο), ΝΜΡ (Ν-μεθυλοπυρρολιδόνης), THF (τετραϋδροφουράνη), ακετότροιλο και ακετόνης. Αυτή η καλή διαλυτότητα διευκολύνει τη χρήση σε αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης. Ως κλασικό αντιδραστήριο σύζευξης πεπτιδίου, έχει χρησιμοποιηθεί ευρέως στη χημική σύνθεση των πεπτιδίων δεσμών.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1Η-βενζοτριαζόλης -1- yloxypyrrolidinyl εξαφθοροφωσφορικό (PYBOP) είναι μια πολυλειτουργική οργανική ένωση που χρησιμοποιείται ευρέως σε διάφορα πεδία όπως η οργανική σύνθεση, η βιοχημεία και η επιστήμη των υλικών. Οι κύριες χρήσεις του περιλαμβάνουν:
Σύνθεση πεπτιδίων:
Το PyBOP είναι ένα κλασικό αντιδραστήριο σύζευξης πεπτιδίου που χρησιμοποιείται ευρέως στη χημική σύνθεση των πεπτιδίων δεσμών.
Έχει τα πλεονεκτήματα του γρήγορου ρυθμού αντίδρασης, της ρακεμοποίησης ή της ελάχιστης ρακεμοποίησης του προϊόντος και μπορεί να χρησιμοποιηθεί τόσο στη σύνθεση υγρών όσο και στη στερεά φάση.
Το PyBOP σχηματίζει αποτελεσματικά τους αμιδικούς δεσμούς προωθώντας την αντίδραση σύζευξης μεταξύ καρβοξυλικών οξέων και αμινών, καθιστώντας το ένα απαραίτητο αντιδραστήριο στη σύνθεση πεπτιδίων.
Άλλες αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης:
Το Pybop μπορεί επίσης να χρησιμεύσει ως καταλύτης για τη σύνθεση αμιδίων και άλλων αντιδράσεων εστεροποίησης.
Η εξαιρετική του καταλυτική απόδοση καθιστά ένα σημαντικό βοηθητικό αντιδραστήριο στην οργανική σύνθεση.
Συγκεκριμένες περιπτώσεις εφαρμογής
Στον τομέα της βιοχημείας και της ιατρικής:
Σύνθεση πρωτεϊνών: Το PyBOP διαδραματίζει κρίσιμο ρόλο στη σύνθεση πρωτεϊνών προωθώντας τις αντιδράσεις σύζευξης μεταξύ αμινοξέων για να σχηματίσουν σταθερούς πεπτιδικούς δεσμούς.
Ανάπτυξη φαρμάκων: Το PYBOP χρησιμοποιείται συνήθως στη διαδικασία ανάπτυξης φαρμάκων για τη σύνθεση πεπτιδίων ενώσεων με συγκεκριμένες βιολογικές δραστηριότητες, παρέχοντας ισχυρή υποστήριξη για την ανάπτυξη νέων φαρμάκων.
Στον τομέα της επιστήμης των υλικών:
Λειτουργικά υλικά: Το PYBOP μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση πολυμερών υλικών με ειδικές λειτουργίες, όπως αγώγιμα υλικά, οπτικά υλικά κ.λπ.
Ειδικοί ηλεκτρολύτες: Στον τομέα των ηλεκτρολυτών, το Pybop βοηθά στη σύνθεση σταθερών ειδικών ηλεκτρολυτών και στη βελτίωση της απόδοσης συσκευών όπως οι μπαταρίες.
Άλλα πεδία:
Catalyst: Το ίδιο το Pybop μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως καταλύτης για την προώθηση διαφόρων οργανικών αντιδράσεων.
Σύνθεση σπειροειδών ολιγομερών και καναλιών ιόντων βιομιμητικού νατρίου: Το Pybop έχει επίσης επιδείξει τα μοναδικά πλεονεκτήματα της στη σύνθεση των μιμητικών βιομορίων με σύνθετες δομές. Για παράδειγμα, στη σύνθεση ελικοειδών ολιγομερών, βιομιμητικών διαύλων ιόντων νατρίου κλπ., Το Pybop έχει χρησιμοποιηθεί για την προώθηση των αντιδράσεων σύζευξης σε βασικά βήματα, επιτυγχάνοντας σημαντικά αποτελέσματα.
Η ονομασία τουΒενζοριαζόλη -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophose(PYBOP) ακολουθεί τους κανόνες ονομασίας της Διεθνούς Ένωσης Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC) και το όνομά της αντικατοπτρίζει με ακρίβεια τη χημική δομή και τα χαρακτηριστικά της ένωσης. Ακολουθεί μια λεπτομερή ανάλυση της ονομασίας Pybop:
Η ονομασία του Pybop ακολουθεί τους κανόνες ονομασίας IUPAC, οι οποίοι στοχεύουν να ονομάσουν ενώσεις με συστηματικό τρόπο που αντικατοπτρίζει σαφώς τη δομή τους. Σύμφωνα με τους κανόνες IUPAC, το όνομα μιας ένωσης αποτελείται συνήθως από πολλαπλά μέρη, κάθε τμήμα που αντιστοιχεί σε μια συγκεκριμένη λειτουργική ομάδα ή ομάδα στο μόριο.
Το όνομα Pybop αποτελείται από πολλαπλά μέρη, το καθένα που αντιστοιχεί σε μια συγκεκριμένη λειτουργική ομάδα ή δομικό χαρακτηριστικό στο σύνθετο μόριο.
Ειδικά:
Ομάδα βενζοριαζόλης:
Η βενζοριαζόλη είναι μια ετεροκυκλική ένωση που περιέχει δακτύλιο βενζολίου και τρία άτομα αζώτου, με σταθερή δομή και μοναδικές χημικές ιδιότητες. Στο Pybop, ο όμιλος βενζοτριαζόλης είναι ένα σημαντικό συστατικό του μορίου και το όνομα «βενζοτριαζόλη» αντικατοπτρίζει με ακρίβεια αυτό το δομικό χαρακτηριστικό.
Οξυσυπυρρολιδίνη:
Η οξυσυπυρρολιδίνη αναφέρεται σε μια δομή στην οποία το μόριο περιέχει ένα άτομο οξυγόνου και τρία δακτυλίους πυρρολιδίνης. Η πυρρολιδίνη είναι μια ετεροκυκλική ένωση πέντε μελών που περιέχει τέσσερα άτομα άνθρακα και ένα άτομο αζώτου. Στο PybOp, τρεις δακτύλιοι πυρρολιδίνης συνδέονται μαζί με ένα άτομο φωσφόρου, σχηματίζοντας μια σταθερή δομή τριφαινυλοκελυλ. Και το «οξυγόνο» υποδεικνύει ότι αυτή η δομή περιέχει επίσης ένα άτομο οξυγόνου, που συνήθως συνδέεται με ένα άτομο φωσφόρου, σχηματίζοντας έναν δεσμό οξυγόνου φωσφόρου.
Εξαφθοροφωσφορικό:
Το εξαφθοροφωσφορικό είναι το ανιονικό τμήμα των μορίων pybop, παρέχοντας σταθερότητα και συγκεκριμένες χημικές ιδιότητες σε ολόκληρο το μόριο. Το εξαφθοροφωσφορικό ιόν (Pf ₆⁻) είναι ένα έντονα όξινο ανιόν που σχηματίζει σταθερά μόρια pybOp με ιοντική δέσμευση με κατιονικά τμήματα (δηλαδή ομάδες βενζοτριαζόλης και τριφαινυλοφωσφίνη).
1H-Benzotriazol -1- yl:
Η βενζοτρεζόλη "υποδεικνύει ότι αυτό είναι ένα παράγωγο βενζοτριαζόλης, όπου το" 1H "αντιπροσωπεύει την υποκατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου στο δακτύλιο βενζορυζόλης και '-1- yl' υποδεικνύει ότι αυτός ο υποκατάστατος βρίσκεται στη θέση 1 του βενζοριαζόλου δακτυλίου, σχηματίζοντας δομή {4}}.
Οξυσυπυρρολιδίνη:
Το οξυγόνο "υποδεικνύει ότι το μόριο περιέχει ένα άτομο οξυγόνου, το οποίο συνήθως συνδέεται με ένα άτομο φωσφόρου για να σχηματίσει ένα φωσφόριο οξυγόνο και« τριπυρρολιδίνη »αναφέρεται στην παρουσία τριών δακτυλίων πυρρολιδίνης στο μόριο, τα οποία συνδέονται από τα άτομα φωσφόρου για να σχηματίσουν μια σταθερή τριπυρολιδίνη.
Βιομηχανικά μεγάλα δεδομένα
Εξαφθοροφωσφορικό:
Το εξαφθοροφωσφορικό "δείχνει ότι το ανιόν στο μόριο είναι το εξαφθοροφωσφορικό ιόν (Pf ₆⁻). Αυτό το ανιόν παρέχει σταθερότητα και ειδική χημική αντιδραστικότητα σε ολόκληρο το μόριο, καθιστώντας το PyBOP έναν αποτελεσματικό παράγοντα συμπύκνωσης σε οργανική σύνθεση.
Συνοπτικά, η ονομασία του Pybop αντικατοπτρίζει με ακρίβεια τη χημική του δομή και τις ιδιότητες του. Ακολουθώντας τις συμβάσεις ονομασίας του IUPAC, το όνομα Pybop μεταφέρει σαφώς τις διάφορες λειτουργικές ομάδες και τα δομικά χαρακτηριστικά του μορίου, επιτρέποντας στους χημικούς να κατανοούν διαισθητικά τη δομή και τις ιδιότητές του.
Η συνθετική οδός τουΒενζοριαζόλη -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophoseΣυνήθως περιλαμβάνει τα παρακάτω βήματα:
1. React Benzotriazole -1- ol με τριαιθυλαμίνη σε θερμοκρασία δωματίου για να ληφθεί βενζοτρυλαζόλη -1- yl-οξυτρριεθυλραμμόνιο εξαφθοροφωσφορικό. Η εξίσωση αντίδρασης έχει ως εξής:
Βενζοριαζόλη -1- ol + triethylamine + hop (o) (o) f6→ βενζοριαζόλη -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + h2O
2. Βενζοτρεζόλη -1- yl-οξυτριρρεθυλμαμμοναμζουφλουοροφωσφορικό αντιδράται με τετρααιθυλφωσφίνη σε θερμοκρασία δωματίου για να ληφθεί εξελοφωσφορικό βενζοτρυζόλη {3}} yl-οξυτετρυλοφωσφονίου. Η εξίσωση αντίδρασης έχει ως εξής:
Βενζοριαζόλη -1- yl-οξυτρριεαιθυλαμμόνιο εξαφθοροφωσφορικό + ορθοφωσφορικό τετρααιθυλικό τετρααιθυλίου + et3N → βενζοτρυλαζόλη -1- yl-οξυτριφαινυλοφωσφονίου εξαφθοροφωσφορικό + 3 eTOH + net3
3. Αντιδρώντας βενζοτρυζόλη -1- yl-οξυτριφαινυλοφωσφονίου εξαφθοροφωσφορικό με τρία μόρια της Ν-προπυλοπυρρολιδίνης σε άνυδρο τετραϋδροφουράνη για να ληφθεί το τελικό προϊόν. Η εξίσωση αντίδρασης έχει ως εξής:
Βενζοτρεζόλη -1- yl-οξυτριφαινυλοφωσφονίου εξαφθοροφωσφορικό {{2} n-προπυλοπυρρολιδίνη → C18H28F6N6OP 2 + 3 c6H5PPH2F
Στην παραπάνω συνθετική οδό, πρέπει να σημειωθεί ότι ο χρόνος αντίδρασης και ο χρόνος αντίδρασης θα πρέπει να ελέγχονται κατά τη διάρκεια της διαδικασίας αντίδρασης και να χρησιμοποιηθούν ξηρά, άνυδρα, αντιδραστήρια και διαλύτες χωρίς οξυγόνο για να εξασφαλιστεί η επιτυχία της αντίδρασης και η καθαρότητα του προϊόντος.
Μπορεί να ληφθεί με την ακόλουθη μέθοδο εργαστηριακής σύνθεσης, τα βήματα είναι τα εξής:
Σε μια ξηρή, άνυδρη, χωρίς οξυγόνο στρογγυλή φιάλη πυθμένα, προσθέστε βενζοριαζόλη -1- ol, τριαιθυλαμίνη και εξαφθοροφωσφορικό οξύ και προσθέστε THF, ανακατέψτε για να διαλύσετε.
Τοποθετήστε τη φιάλη υπό ανάδευση και αντιδράστε σε θερμοκρασία δωματίου για 2 ώρες.
Προσθέστε τέσσερις φορές τον όγκο του EtOH στη φιάλη, ανακατέψτε και ανακατέψτε για να αποκτήσετε ένα στερεό ίζημα. Το ίζημα διηθήθηκε και πλύθηκε με διάλυμα EtOH.
Ανακατέψτε το βενζοτριαζόλη -1- yl-οξυτρτιεθυλαμμόνιο εξαφθοροφωσφορικό (προϊόν 1) με τέσσερις φορές τον όγκο ξηρού, άνυδρου και χωρίς οξυγόνο THF, προσθέστε μια ισοδύναμη ποσότητα τριφωνυλοφωσφίνης και ανακατεύετε για να ανακατέψετε.
Προσθέστε τρεις φορές τον όγκο της Ν-αιθυλοπυρρολιδίνης χωρίς άνυδρο και χωρίς οξυγόνο, ανακατέψτε και αναμειγνύετε και αντιδρήστε το διάλυμα αντίδρασης σε θερμοκρασία δωματίου για 24 ώρες.
Συμπυκνώστε το διάλυμα αντίδρασης και κατακρημνίστε με αιθανόλη για να αποκτήσετε το προϊόν IT (προϊόν 2).
Το προϊόν 2 πλύθηκε με διάλυμα EtOH και ο υπολειμματικός διαλύτης απομακρύνθηκε με ένα αποξηραμένο MGSO4 για να ληφθεί ένα καθαρό προϊόν 2.
Είναι μια οργανική ένωση με τις ακόλουθες χημικές ιδιότητες:
Θα πρέπει να σημειωθεί ότι είναι ένα ισχυρό αντιδραστήριο οξειδωτικού και φωσφορυλίωσης, το οποίο έχει ορισμένους κινδύνους και πρέπει να λαμβάνονται προφυλάξεις ασφαλείας κατά τη χρήση του.
Το Pybop είναι μια ένωση με υψηλή αντιδραστικότητα, που εκδηλώνεται κυρίως στις ακόλουθες πτυχές:
Το Pybop είναι ένα συνηθισμένο αντιδραστήριο συμπύκνωσης στην οργανική σύνθεση, επίσης γνωστή ως Pybop. Πρώτα συντέθηκε και περιγράφηκε το 1992 από τους Richard B. Silverman και Sriram Iyengar.
Την εποχή εκείνη, ο Silverman και ο Iyengar αναζητούσαν ένα πιο αποτελεσματικό αντιδραστήριο από άλλα αντιδραστήρια συμπύκνωσης που χρησιμοποιούσαν εκείνη τη στιγμή. Ελπίζουν να αναπτύξουν ένα αντιδραστήριο που μπορεί να συμπυκνωθεί γρήγορα αμίνες και καρβοξυλικά οξέα και να το κάνει με υψηλή απόδοση και χαμηλό κόστος. Μετά από μια περίοδο πειραματισμού, τελικά ανακάλυψανΒενζοριαζόλη -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophose, ένα αντιδραστήριο που μπορεί να συμπυκνωθεί γρήγορα αμίνες και καρβοξυλικά οξέα σε θερμοκρασία δωματίου.
Από τότε, το Pybop έχει γίνει ένα ευρέως χρησιμοποιούμενο αντιδραστήριο συμπύκνωσης και η εφαρμογή του στην οργανική σύνθεση έχει προωθηθεί ευρέως.
Δημοφιλείς Ετικέτες: Βενζοτρεζόλη -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophose cas 128625-52-5, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική πώληση, αγορά, τιμή, όγκος, για πώληση