Σκόνη ιμιδαζόλης, μοριακός τύπος C3H4N2, λευκή έως κίτρινη κρυσταλλική σκόνη. Πρόκειται για μια οργανική ένωση, ένα είδος διαζόλου και μια πέντε αρωματική ετεροκυκλική ένωση με δύο άτομα με μετα -άζωτο στη μοριακή της δομή. Το άγνωστο ζεύγος ηλεκτρονίων του ατόμου αζώτου 1- θέσης στο δακτύλιο ιμιδαζόλης συμμετέχει στη σύζευξη δακτυλίου και η πυκνότητα ηλεκτρονικών του ατόμου αζώτου μειώνεται, καθιστώντας το υδρογόνο σε αυτό το άτομο αζώτου εύκολη να αφήσει με τη μορφή ιόντων υδρογόνου.
Η ιμιδαζόλη είναι όξινο και αλκαλικό και μπορεί να σχηματίσει άλατα με ισχυρές βάσεις. Οι χημικές ιδιότητες της ιμιδαζόλης μπορούν να συνοψιστούν ως η σύνθεση της πυριδίνης και της πυρρόλης. Αυτές οι δύο δομικές μονάδες διαδραματίζουν σημαντικό ρόλο στην κατάλυση της λιποειδούς υδρόλυσης από ιστιδίνη ως παράγοντα μεταφοράς ακυλίου στο ένζυμο. Τα παράγωγα ιμιδαζόλης υπάρχουν σε βιολογικούς οργανισμούς και είναι πιο σημαντικά από την ίδια την ιμιδαζόλη στην επιστημονική έρευνα και τη βιομηχανική παραγωγή, όπως το DNA, η αιμοσφαιρίνη κ.λπ.

|
Χημικός τύπος |
C3H4N2 |
|
Ακριβής μάζας |
68 |
|
Μοριακό βάρος |
68 |
|
m/z |
68 (100.0%), 69 (3.2%) |
|
Στοιχειώδης ανάλυση |
C, 52.93; H, 5.92; N, 41.15 |
|
|
|

Σκόνη ιμιδαζόλης, μια 5 αρωματική ετεροκυκλική ένωση που περιέχει δύο άτομα με μετα -αζώτου, έχει επιδείξει έκτακτη αξία εφαρμογής στους τομείς της ιατρικής, της γεωργίας, της βιομηχανίας και της επιστημονικής έρευνας λόγω της μοναδικής ηλεκτρονικής δομής και της αντιδραστικότητας.
Βασικές εφαρμογές στον τομέα της ιατρικής
Αντιμυκητιασική θεραπεία
Μηχανισμός δράσης:
Αναστολή της σύνθεσης εργοστερόλης: φάρμακα ιμιδαζόλης (όπως κλοτριμαζόλη και κετοκοναζόλη) μπλοκ σύνθεση εργοστερόλης σε μυκητιακές κυτταρικές μεμβράνες αναστέλλοντας την λανοστερόλη {{0} απομεθυλάση.
Κλινική εφαρμογή:
Ασθένεια δακτυλίου δέρματος: Εξωτερική εφαρμογή της αλοιφής νιτρικού μικοναζόλης για τη θεραπεία του Tinea Pedis, με ρυθμό θεραπείας 85% (4- μαθημάτων εβδομάδας).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.
Θεραπεία ασθένειας του θυρεοειδούς
Αντιθυρεοειδή φάρμακα:
Μεθιμαζόλης (ΜΜΙ): Αναστέλλει την υπεροξειδάση του θυρεοειδούς, μειώνει τη σύνθεση της ορμόνης του θυρεοειδούς και παίρνει 2-3 εβδομάδες για να τεθεί σε ισχύ.
Πλεονεκτήματα της λειτουργίας:
Ασφάλεια εμβρύου: Η MMI συνιστάται ως προτεραιότητα στην πρώιμη εγκυμοσύνη, με χαμηλότερο κίνδυνο τερατογένεσης από την προπυλθιουρακίλη.


Ανάπτυξη φαρμάκων κατά του όγκου
Παράγωγα ιμιδαζόλης:
Gambogic Acid: Ένας αναστολέας πολλαπλών στόχων, IC5 0 είναι 0,8 μm για καρκίνο του μαστού MCF -7 κύτταρα.
Θεραπεία συνδυασμού:
Σύμπλεγμα Imidazole Platinum: Μετά από συντονισμό με ιμιδαζόλη, η σισπλατίνη μειώνει τη νεφροτοξικότητα κατά 40% και αυξάνει την αντι-όγκο δραστικότητα κατά 2 φορές.
Φάρμακα κεντρικού νευρικού συστήματος
Ηρεμιστικά υπνωτικά φάρμακα:
Etomidate: Η δομή του δακτυλίου ιμιδαζόλης ενισχύει τη λιποφιλικότητά του, διασχίζει γρήγορα τον αιματοεγκεφαλικό φραγμό και έχει χρόνο επαγωγής αναισθησίας μικρότερο από 30 δευτερόλεπτα.
αντιεπιληπτική:
Zonisamide: Μια δομή τετραϋδροφουρανίου ιμιδαζόλης που αναστέλλει τα κανάλια νατρίου με τάσμα, με αποτέλεσμα ένα ποσοστό ελέγχου 75% για την επιληπτική κατάσταση.
Καινοτόμες εφαρμογές στον τομέα της γεωργίας

Μυκητοκτόνο
Βενζιμιδαζόλη τάξη:
Duojunling: Αποτρέπει και μεταχειρίζεται το σίτο Fusarium Head Blight, με αποτελεσματικότητα πεδίου 82%. Ο μηχανισμός δράσης του είναι να παρεμβαίνει στον πολυμερισμό πρωτεΐνης μικροσωληνίσκων.
Πλεονεκτήματα και Χαρακτηριστικά:
Ενδογενής δραστηριότητα: διεξάγεται προς τα πάνω μέσω της απορρόφησης των ριζών, προστατεύοντας τους νεοσυσταθέντες ιστούς.
Διαχείριση αντίστασης: Εναλλακτική χρήση με μυκητοκτόνα τριαζόλης για την καθυστέρηση της ανάπτυξης αντίστασης.
Εντομοκτόνα
Νεονικοτινοειδή:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% έναντι των αφίδων.
Τρόπος δράσης:
Εσωτερική αγωγιμότητα απορρόφησης: Διανέμεται σε διάφορα μέρη του εργοστασίου 24 ώρες μετά την εφαρμογή, με διάρκεια ζωής 30 ημερών.
Ρύθμιση ανάπτυξης φυτών
Ανάπτυξη ρίζας:
Imidazoacetic Acid (IA): Μια συγκέντρωση 0. 1 ppm προάγει μια επιμήκυνση 25% των κύριων ριζών του Arabidopsis και αύξηση κατά 30% του αριθμού των πλευρικών ριζών.
Ενίσχυση της ανθεκτικότητας:
Σκόνη ιμιδαζόληςΓλυκεροφωσφορικό (IGP): Βελτιώνει την αντίσταση στην ξηρασία του σίτου και αυξάνει την περιεκτικότητα σε φύλα σε σχέση κατά 18%.
Διατήρηση μετά τη συγκομιδή
Prochloraz:
Πρόληψη και έλεγχος της νόσου των εσπεριδοειδών Penicillium: Η θεραπεία με εμβάπτιση μετά τη συγκομιδή μπορεί να αναστείλει την επέκταση των σημείων ασθενειών κατά 90% και να επεκτείνει την περίοδο αποθήκευσης κατά 4 εβδομάδες.
Μηχανισμός δράσης:
Αναστολή του αναπνευστικού συστήματος: μειώνει την απελευθέρωση του αιθυλενίου από τα φρούτα και καθυστερεί τη διαδικασία ωρίμανσης.
Η τεχνολογική αξία στον βιομηχανικό τομέα
(1) Επεξυ -ρητίνη σκλήρυνσης
Βελτίωση απόδοσης:
Μηχανικές ιδιότητες: Η προσθήκη 2% ιμιδαζόλης αυξάνει την αντοχή κάμψης της εποξειδικής ρητίνης κατά 35% και τη θερμοκρασία μετάβασης γυαλιού (TG) κατά 15 μοίρες.
Τεχνολογικά πλεονεκτήματα:
Χαμηλή σκλήρυνση της θερμοκρασίας: Μπορεί να θεραπευτεί πλήρως σε 80 μοίρες /2 ώρες και είναι κατάλληλο για συσκευασία θερμικά ευαίσθητα εξαρτήματα.
(2) Μεταλλική επιφανειακή επεξεργασία
Αναστολέας σκουριάς χαλκού:
Η υποκατάσταση της βενζοριαζόλης (BTA): Τα παράγωγα ιμιδαζόλης έχουν απόδοση αναστολής διάβρωσης κατά 92% και μείωση του κόστους κατά 40%.
Ανδόζης αλουμινίου:
Ομοιομορφία του στρώματος φιλμ: Η προσθήκη 0 5% ιμιδαζόλη μειώνει το πορώδες του μεμβράνης οξειδίου κατά 25% και αυξάνει την αντίσταση στη διάβρωση κατά τρεις φορές.
(3) Ενδιάμεσα χημικά σύνθεση
Σύνθεση ναρκωτικών:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Βιομηχανία βαφής:
Διακοπή βαφών: Η δομή ιμιδαζόλης ενισχύει τη συγγένεια των χρωστικών για τις ίνες πολυεστέρα, με μια χρωματική στερεότητα των επιπέδων 4-5.
(4) Άλλες βιομηχανικές εφαρμογές
ΓΥΝΑΙΚΗ ΒΙΟΜΗΧΑΝ:
CALLIFIER: Εξαλείψτε τις φυσαλίδες στο γυαλί, βελτιώστε τη διαφάνεια και καταναλώστε 0. 2 kg ιμιδαζόλης ανά τόνο γυαλιού.
Καουτσούκ βουλκανισμός:
Επιταχυντής: Τα παράγωγα ιμιδαζόλης συντομεύουν το χρόνο βουλκανισμού κατά 30% και αυξάνουν την πυκνότητα διασύνδεσης.
Επιστημονική έρευνα και εξερεύνηση αιχμής

(1) Επιστήμη των υλικών
Ιωνικά υγρά:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, κατάλληλο για ηλεκτρολύτη μπαταρίας ιόντων λιθίου.
Μεταλλικά οργανικά πλαίσια (MOF):
ZIF -8: Ο συνδέτης ιμιδαζόλης χρησιμοποιήθηκε για την κατασκευή δομής ζεόλιθου με ικανότητα προσρόφησης υδρογόνου 2,6% κ.β. (77 K/1 ATM).
(2) Καταλυτικό πεδίο
Ασύμμετρη κατάλυση:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Φωτοκαταθήκη:
Τροποποιημένη ιμιδαζόλη TIO ₂: Ορατή απόκριση φωτός, ρυθμός αποικοδόμησης πορτοκαλιού μεθυλεστέρα 85% (2 ώρες).

1. Λαμβάνεται με κυκλοποίηση και εξουδετέρωση του γλυοξάλου. Τοποθετήστε τη γλυοξάλια, τη φορμαλδεΰδη και το θειικό αμμώνιο στο δοχείο αντίδρασης, ανακατέψτε και θερμαίνετε τα σε 85-88 και κρατήστε τα ζεστά για 4Η. Cool σε 50-60 βαθμό και χρησιμοποιήστε το νερό ασβέστη έως ότου το pH είναι πάνω από 1 0. Ζεσταίνετε σε 85-90 βαθμό, εκφόρτιση αμμωνίας για περισσότερο από 1h, ψύξτε ελαφρώς, φίλτρου, πλύνετε το κέικ φίλτρου με ζεστό νερό, συμπυκνώστε το διήθημα κάτω από μειωμένη πίεση μέχρι να εξατμιστεί χωρίς νερό, να συνεχίσετε να αποστάζετε κάτω από μειωμένη πίεση έως ότου όλες οι ουσίες χαμηλής βρασμού και συλλέγονται και συλλέγουν {7} βαθμό (0. ιμιδαζόλη. Η απόδοση είναι περίπου 45%.

2. Μια άλλη μέθοδος παρασκευής είναι η κυκλοποίηση της Ο-φαινυλενοδιαμίνης και του μυρμηκικού οξέος για να δημιουργήσει βενζιμιδαζόλη, στη συνέχεια, ανοίξτε το δακτύλιο σε 4, 5- διυδροξυιμιδαζόλη μέσω αντίδρασης υπεροξειδίου του υδρογόνου και τελικά αποκαρβοξυλικού για να αποκτήσετε ιμιδαζόλη. 4, 5- Η διυδροξυϊμιδαζόλη μπορεί επίσης να ληφθεί με νιτροποίηση και κυκλοποίηση του D-Tartaric οξέος. Η διαδικασία της αποκαρβοξυλίωσης του 4, 5- dihydroxyimidazole για την προετοιμασία ιμιδαζόλης είναι η εξής: μίγμα 4, 5- dihydroxyimidazole με οξείδιο του χαλκού, θερμότητα σε 100-280 βαθμός απελευθέρωσης ενός μεγάλου αέριο διοξείδιο, συλλέγοντας το μεταφραστικό για να αποκτήσει την κνήμη και recrystall με απόδοση 76%.

3. Μέθοδος βιομηχανικής γλυοξάλης σύνθεσης: Τοποθετήστε τη γλυοξάλη, τη φορμαλδεΰδη και το θειικό αμμώνιο στον αντιδραστήρα, ανακατέψτε και θερμαίνετε τα σε 85 ~ 88 βαθμούς και κρατήστε τα ζεστά για 4Η. Στη συνέχεια, ψύξτε το σε 50 ~ 60 βαθμούς, χρησιμοποιήστε το νερό ασβέστη για να φτάσετε στο ρΗ πάνω από 10, στη συνέχεια, θερμαίνετε το σε 85 ~ 90 βαθμούς και εκφόρτιση αμμωνίας για περισσότερο από 1h. Μετά από ελαφρώς ψύξη, φίλτρο, πλύνετε το κέικ φίλτρου με ζεστό νερό, προσθέστε το διήθημα στη μονάδα απόσταξης, μειώστε πρώτα την πίεση και συμπυκνώστε μέχρι να εξατμιστεί το νερό για να αποκτήσει imidazole. Η απόδοση είναι περίπου 45%. Κάθε τόνος προϊόντος καταναλώνει 4172kg glyoxal, 2344kg φορμαλδεΰδη (37%), 3826kg θειικό αμμώνιο (99%) και 2571kg ασβέστη. Ο τύπος αντίδρασης έχει ως εξής:

Λόγω της μη ικανοποιητικής απόδοσης και της ποιότητας του προϊόντος, ορισμένες βελτιωμένες μέθοδοι αναφέρθηκαν στη βιβλιογραφία, όπως η μέθοδος της εκχύλισης ισοπροπυλαιθέρα, η μέθοδος σύνθεσης της χρήσης ουροτροπίνης αντί της φορμαλδεΰδης, της μεθόδου σύνθεσης χρήσης αμμωνίας αντί για θειικό αμμωνίου και η μέθοδος σύνθεσης χρήσης οξαλικού αμμωνίου αντί για θειικό αμμώνιο. Εάν χρησιμοποιείται οξαλικό αμμώνιο αντί για θειικό αμμώνιο, η απόδοση μπορεί να αυξηθεί στο 65%.
4. Η κυκλοποίηση της Ο-φαινυλενοδιαμίνης και του μυρμηκικού οξέος: Η Ο-φαινυλενοδιαμίνη και το μυρμηκικό οξύ κυκλοποιούνται για να σχηματίσουν βενζιμιδαζόλη, η οποία στη συνέχεια ανοίγει σε 4, 5- δικαρβοξυλικό ιμιδαζόλη με αντίδραση υπεροξειδίου του υδρογόνου και τελικά αποκαρβουλιωμένο για να παρασκευάσει ιμιδαζόλη.

5. Μέθοδος βρωμοακεταλδεΰδης: Προσθέστε οξικό βινύλιο και βρωμίμιο, στη συνέχεια θεραπεύστε με αιθανόλη για να παράγει βρωμοακεδεΰδη και στη συνέχεια να αντιδράσει με βρωμίδιο υδρογόνου και αιθανόλη για να παράγει ακετάλη. Η ακετάλη παράγει κυκλική ακετάλη κάτω από τη δράση της αιθυλενογλυκόλης και του συμπυκνωμένου υδροχλωρικού οξέος και αντιδρά με ακετάλης με υπερβολική φορμαμίδιο υπό την κατάσταση της συνεχούς εισαγωγής αμμωνίας για την παραγωγή ιμιδαζόλης με απόδοση 50%.

Σκόνη ιμιδαζόληςείναι πιο επιρρεπής σε ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση από άλλες 1, 3- διαζόλες, και η αντίδραση λαμβάνει χώρα κυρίως στο C -4 και C -5. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι υπάρχει ένας ιδιαίτερα ασταθής οριοθετημένος τύπος όταν τα ηλεκτρόφιλα αντιδραστήρια επιτίθενται C -2 και τα παραγόμενα ενδιάμεσα διανέμουν θετικές χρεώσεις στα άτομα αζώτου. Για παράδειγμα, η αντίδραση ιμιδαζόλης με καπνιστό νιτρικό οξύ/συμπυκνωμένο θειικό οξύ μπορεί γρήγορα να παράγει γρήγορα 4 (5) - νιτροϊμιδαζόλη με υψηλή απόδοση. Ωστόσο, η νιτροποίηση του 4, 5- διμεθυλιμιδαζόλης δεν μπορούσε να λάβει χώρα υπό σοβαρές συνθήκες.
Η πυκνότητα σύννεφων ηλεκτρονίων στην ιμιδαζόλη n -3 είναι μεγάλη, οπότε η αντίδραση αλκυλίωσης γενικά λαμβάνει χώρα σε αυτό το άτομο αζώτου πρώτα. Μέσω του ταυτομερισμού, το μονοαλκυλιωμένο προϊόν μπορεί να παράγει ένα άτομο αζώτου παρόμοιο με την πυριδίνη, ώστε να μπορεί να αντιδράσει περαιτέρω για να δημιουργήσει το αλάτι ιμιδαζολίου του προϊόντος διαλόγης.
Η αντίδραση ακυλίωσης της ιμιδαζόλης εμφανίζεται γενικά στο N -3, αλλά επειδή η ομάδα ακυλίου είναι ομάδα αποσύνδεσης ηλεκτρονίων, η αντίδραση μπορεί να ελεγχθεί στο στάδιο μιας ακυλίωσης και το προϊόν είναι Ν-ακυλ ιμιδαζόλη.
Το ενεργό υδρογόνο της ιμιδαζόλης μπορεί να αποσυντεθεί το αντιδραστήριο Grignard για την παραγωγή αλατιού Ν-μαντνσίου της ιμιδαζόλης και στη συνέχεια να αποκτήσει C -2 υποκατεστημένο ιμιδαζόλη μετά από ισομερισμό. Το τελευταίο μπορεί να αντιμετωπιστεί με ιωτομεθάνιο για να παράγει 1, 2- διμεθυλιμιδαζόλη.
Η ιμιδαζόλη μπορεί να προστεθεί στο Dienophile, σχηματίζοντας πρώτα ένα 3- αλάτι zwitterion και στη συνέχεια πυρηνόφιλη προσθήκη με ένα άλλο dienophile για να δημιουργήσει ένα C -2 κυκλοποιημένο προϊόν. For example, 1-methyl-2-ethylimidazole reacts with two molecules of dimethyl succinate to obtain 8 - Ethyl-1-methyl-1,8 - Tetramethyl dihydroimidazolo [1,2-a] Πυριδίνη -5, 6,7, 8- τετρακαρβοξυλικό.
Δημοφιλείς Ετικέτες: ιμιδαζόλη σκόνη CAS 288-32-4, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, όγκος, προς πώληση






