Τριτ-Βουτυλοδιμεθυλοσιλυλοχλωρίδιο CAS 18162-48-6

Η Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. είναι ένας από τους πιο έμπειρους κατασκευαστές και προμηθευτές tert-βουτυλοδιμεθυλοσιλυλοχλωριδίου cas 18162-48-6 στην Κίνα. Καλώς ήρθατε στη χονδρική χονδρική υψηλής ποιότητας tert-butyldimethylsilyl chloride cas 18162-48-6 προς πώληση εδώ από το εργοστάσιό μας. Καλή εξυπηρέτηση και λογική τιμή είναι διαθέσιμα.

Τριτ-βουτυλδιμεθυλσιλυλ χλωρίδιο, που συνήθως συντομεύεται ως TBDMSCl ή TBS-Cl, είναι μια ευέλικτη και ευρέως χρησιμοποιούμενη χημική ένωση στην οργανική σύνθεση και ως αντιδραστήριο προστατευτικής ομάδας. Με τον χημικό τύπο C6H15ClSi, ανήκει στην κατηγορία των ενώσεων οργανοπυριτίου και συγκεκριμένα των χλωριούχων σιλυλίου. Η μοριακή του δομή περιλαμβάνει μια τριτοταγή βουτυλική ομάδα (τριτ-βουτυλ), δύο ομάδες μεθυλίου και ένα άτομο πυριτίου που φέρει έναν υποκαταστάτη χλωριδίου.

Η ομάδα τριτ-βουτυλδιμεθυλσιλυλίου (TBDMS) εκτιμάται ιδιαίτερα για την ικανότητά της να προστατεύει τις λειτουργικότητες υδροξυλίου, καρβοξυλίου, αμινοξέος και θειόλης σε οργανικά μόρια υπό διάφορες συνθήκες αντίδρασης. Αυτή η προστασία επιτυγχάνεται μέσω του σχηματισμού σταθερών σιλυλ αιθέρων, εστέρων και αμινών, οι οποίες είναι ανθεκτικές σε οξέα, βάσεις και πυρηνόφιλα. Το τμήμα χλωριδίου χρησιμεύει ως καλή αποχωρούσα ομάδα, διευκολύνοντας τις αντιδράσεις υποκατάστασης που εγκαθιστούν την ομάδα TBDMS στο υπόστρωμα.

Τριτ-βουτυλδιμεθυλσιλυλ χλωρίδιοΧρησιμοποιείται τυπικά στη συνθετική χημεία λόγω της σταθερότητάς της, της ευκολίας χειρισμού και των υψηλών αποδόσεων στην προστασία των ομαδικών αντιδράσεων. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί τόσο σε όξινο όσο και σε βασικό περιβάλλον, προσφέροντας ευρεία συμβατότητα με διαφορετικά μέσα αντίδρασης. Επιπλέον, η απομάκρυνση της ομάδας TBDMS, που συχνά αναφέρεται ως αποσιλυλίωση, μπορεί να επιτευχθεί υπό ήπιες συνθήκες, όπως η επεξεργασία με φθοριούχο τετραβουτυλαμμώνιο (TBAF) ή ιόντα φθορίου σε όξινα διαλύματα, καθιστώντας την μια αναστρέψιμη και ελεγχόμενη διαδικασία.

Εκτός από τον προστατευτικό του ρόλο, βρίσκει εφαρμογές και σε άλλους τομείς όπως πολυμερή διασταυρούμενης-σύνδεσης, τροποποιητικές επιφάνειες και ως πρόδρομος στη σύνθεση άλλων σιλυλιωτικών παραγόντων. Η χαμηλή τοξικότητά του και τα σχετικά καλοήθη χαρακτηριστικά χειρισμού του το καθιστούν μια προτιμώμενη επιλογή τόσο για την έρευνα σε εργαστηριακή κλίμακα όσο και για τις βιομηχανικές διαδικασίες παραγωγής-.

Το τριτ βουτυλοδιμεθυλοχλωροσιλάνιο (TBDMSCl ή TBSCl) είναι μια σημαντική οργανική ένωση πυριτίου με τον μοριακό τύπο C6H15 ClSi. Εμφανίζεται συνήθως ως λευκό ή υπόλευκο κηρώδες στερεό χαμηλού σημείου τήξης ή άχρωμο υγρό (καθαρό), με πικάντικη οσμή. Αυτή η ένωση έχει ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών στην οργανική σύνθεση, τη φαρμακευτική παραγωγή, την επιστήμη των υλικών και άλλους τομείς.

1. Προστατευτική ομάδα υδροξυλίου
Το TBSCl είναι μια από τις πιο ευρέως χρησιμοποιούμενες προστατευτικές ομάδες υδροξυλίου στην οργανική σύνθεση. Μπορεί να αντιδράσει με ομάδες υδροξυλίου αλκοόλης κάτω από ήπιες συνθήκες για να δημιουργήσει αντίστοιχους αιθέρες πυριτίου, προστατεύοντας έτσι τις ομάδες υδροξυλίου από τις επιδράσεις των επακόλουθων αντιδράσεων. Σε σύγκριση με την κοινή προστατευτική ομάδα οργανοπυριτίου τριμεθυλοχλωροσιλάνιο (TMS), ο αιθέρας πυριτίου που παρασκευάζεται από το TBDMSCl έχει υψηλότερη χημική σταθερότητα και μπορεί να διατηρήσει σταθερότητα κάτω από ένα ευρύτερο φάσμα συνθηκών αντίδρασης, έχοντας έτσι ένα ευρύτερο φάσμα εφαρμογών και γενικά υψηλότερες αποδόσεις προϊόντος.

Επιλεκτική προστασία: Σε μόρια με πολλαπλές ομάδες υδροξυλίου,τριτ-βουτυλοδιμεθυλοσιλυλοχλωρίδιομπορεί να αντιδράσει κατά προτίμηση με πρωτογενείς αλκοόλες με χαμηλότερη στερεοχημική παρεμπόδιση, επιτυγχάνοντας χημική επιλεκτική προστασία. Με τη ρύθμιση των συνθηκών αντίδρασης όπως η θερμοκρασία, η βάση, ο χρόνος κ.λπ., μπορεί επίσης να επιτευχθεί προστασία δευτεροταγών αλκοολών και ακόμη και φαινολικών υδροξυλομάδων. Για παράδειγμα, υπό τις συνθήκες συνδυασμού CH2Cl2 - Et∝N-DMAP (διχλωρομεθανο τριαιθυλαμίνη 4-διμεθυλαμινοπυριδίνη), η εκλεκτική προστασία των πρωτοταγών αλκοολών παρουσία δευτεροταγών ή τριτοταγών αλκοολών μπορεί εύκολα να επιτευχθεί.

Μέθοδος αποπροστασίας: Η αποπροστασία είναι η αντίστροφη διαδικασία της ανώτερης προστασίας, η οποία περιλαμβάνει το σπάσιμο των δεσμών Si-O και την απελευθέρωση ελεύθερων αλκοολών. Η πιο συχνά χρησιμοποιούμενη και ειδική μέθοδος είναι η χρήση διαλύματος THF φθοριούχου τετραβουτυλαμμωνίου (TBAF) και η ανάδευση σε θερμοκρασία δωματίου για σύντομο χρονικό διάστημα για την αποτελεσματική απομάκρυνση της προστατευτικής ομάδας TBS. Επιπλέον, η απομάκρυνση που καταλύεται με οξύ (όπως η χρήση αραιού οξικού οξέος, p{3}}τολουολοσουλφονικού οξέος ή υδροχλωρικού οξέος) και η αφαίρεση χρωματογραφίας στήλης από πυριτική πηκτή είναι επίσης συνήθεις μέθοδοι.

2. Αντιδραστήριο σιλανοποίησης
Εκτός από το ότι χρησιμεύει ως προστατευτική ομάδα υδροξυλίου, το TBDMSCl μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως αντιδραστήριο σιλανοποίησης για να αντιδράσει με άλλες λειτουργικές ομάδες (όπως κετόνες, εστέρες, αμίδια, κ.λπ.) για να δημιουργήσει αντίστοιχους αιθέρες πυριτίου ή εστέρες πυριτίου. Για παράδειγμα, παρουσία ισχυρών βάσεων όπως LDA, KHMDS, κ.λπ., οι ομάδες TBDMSCl και καρβονυλίου κετόνης μπορούν να δημιουργήσουν σιλυλαιθέρες TBDMS σε υψηλές αποδόσεις. Επιπλέον, το TBDMSCl μπορεί επίσης να αντιδράσει με καρβοξυλικά οξέα, αμίδια καρβοξυλικού οξέος και άλλες ενώσεις για να παράγει αντίστοιχους εστέρες σιλικόνης ή αμίδια σιλικόνης.

Αυτές οι αντιδράσεις όχι μόνο απαιτούν τη δράση ισχυρών βάσεων, αλλά και η προσθήκη HMPA (εξαμεθυλφωσφοραμίδιο) ή DMPU (1,3-διμεθυλ-3,4,5,6-τετραϋδρο-2 (1Η) - πυριμιδινόνη) είναι ευεργετική για τη βελτίωση του ρυθμού αντίδρασης και της απόδοσης.

 

3. Οξειδωτικοί και αποκυαντικοί παράγοντες
Το TBDMSCl μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως οξειδωτικό και παράγοντας αποκυάνωσης. Για παράδειγμα, μπορεί να προκαλέσει το αρωματικό ακετονιτρίλιο να σχηματίσει κετόνες και να επιτύχει αντίδραση αποκυάνωσης. Επιπλέον, το TBDMSCl μπορεί επίσης να συμμετέχει σε άλλες αντιδράσεις οξείδωσης, όπως οξειδωτικές αλκοόλες σε αλδεΰδες ή κετόνες.

1. Φαρμακευτικά ενδιάμεσα
Τριτ-βουτυλδιμεθυλσιλυλ χλωρίδιοείναι μια σημαντική πρώτη ύλη για τη σύνθεση διαφόρων φαρμακευτικών ενδιάμεσων. Για παράδειγμα, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση προσταγλανδινών, ορισμένων αντιβιοτικών, φαρμάκων που μειώνουν τα λιπίδια (όπως η λοβαστατίνη, η σιμβαστατίνη), κ.λπ. αποτελεσματικότητα και απόδοση της σύνθεσης φαρμάκων.

Ειδική εφαρμογή: Στη σύνθεση λοβαστατίνης και σιμβαστατίνης, το TBDMSCl χρησιμοποιείται για την προστασία των υδροξυλομάδων των αλκοολών, διασφαλίζοντας ότι οι υδροξυλομάδες δεν οξειδώνονται ή υφίστανται άλλες αντιδράσεις κατά τη διαδικασία σύνθεσης.

Με τον ακριβή έλεγχο των συνθηκών αντίδρασης, μπορεί να επιτευχθεί μια εξαιρετικά εκλεκτική αντίδραση μεταξύ των ομάδων TBDMSCl και υδροξυλίου αλκοόλης, με αποτέλεσμα τα ενδιάμεσα υψηλής καθαρότητας-που θέτουν τα θεμέλια για την επακόλουθη σύνθεση φαρμάκου.

2. Ανάλυση φαρμάκων
Στον τομέα της ανάλυσης φαρμάκων, το TBDMSCl παίζει επίσης σημαντικό ρόλο. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αντιδραστήριο παραγωγοποίησης για να αντιδράσει με συγκεκριμένες λειτουργικές ομάδες (όπως υδροξυλ, καρβοξυλ, κ.λπ.) σε μόρια φαρμάκου για τη δημιουργία σταθερών παραγώγων, βελτιώνοντας έτσι την ευαισθησία και την ακρίβεια της ανίχνευσης φαρμάκου. Για παράδειγμα, στην ανάλυση αέριας χρωματογραφίας-φασματομετρίας μάζας (GC-MS), το TBDMSCl μπορεί να αντιδράσει με ομάδες υδροξυλίου στα μόρια του φαρμάκου για να δημιουργήσει αντίστοιχα παράγωγα αιθέρα πυριτίου, βελτιώνοντας έτσι την πτητικότητα και τη θερμική σταθερότητα του φαρμάκου και ενισχύοντας την ακρίβεια και την αξιοπιστία της ανάλυσης.

1. Σύνθεση πολυμερών υλικών
Το TBDMSCl μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση διαφόρων οργανικών πολυμερών υλικών πυριτίου, όπως καουτσούκ σιλικόνης, λάδι σιλικόνης, γράσο σιλικόνης, κ.λπ. εξαιρετικές φυσικές και χημικές ιδιότητες. Για παράδειγμα, στη σύνθεση του καουτσούκ σιλικόνης, το TBDMSCl μπορεί να αντιδράσει με το πολυδιμεθυλοσιλοξάνιο (PDMS) για να σχηματίσει μια δομή δικτύου διασταυρούμενης-από καουτσούκ σιλικόνης, βελτιώνοντας την αντοχή και την ελαστικότητα του καουτσούκ σιλικόνης.

2. Τροποποίηση επιφάνειας υλικών
Το TBDMSCl μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την επιφανειακή τροποποίηση υλικών. Συνδυάζοντας με άλλα αντιδραστήρια όπως φθορίδια, παράγοντες σύζευξης σιλανίου κ.λπ., το TBDMSCl μπορεί να σχηματίσει ένα σταθερό φιλμ σιλοξάνης ή σύνθετο φιλμ φθοριούχου πυριτίου στην επιφάνεια του υλικού, βελτιώνοντας έτσι τις επιφανειακές ιδιότητες του υλικού (όπως διαβροχή, αντοχή στη φθορά, αντοχή στη διάβρωση κ.λπ.). Για παράδειγμα, στην επιφανειακή επεξεργασία μεταλλικών υλικών, το TBDMSCl μπορεί να αντιδράσει με φθόριο για να σχηματίσει μια πυκνή μεμβράνη ένωσης φθοριούχου πυριτίου, βελτιώνοντας την αντίσταση στη διάβρωση και την αντοχή στη φθορά του μεταλλικού υλικού.

1. Επιστρώσεις, κόλλες και σφραγιστικά
Τριτ-βουτυλδιμεθυλσιλυλ χλωρίδιομπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρόσθετο σε επιστρώσεις, κόλλες και σφραγιστικά για τη βελτίωση της αντοχής στις καιρικές συνθήκες και της πρόσφυσης των προϊόντων. Σε αυτά τα προϊόντα, το TBDMSCl μπορεί να αντιδράσει με άλλα συστατικά για να σχηματίσει σταθερούς χημικούς δεσμούς ή δομές δικτύου, ενισχύοντας έτσι τις φυσικές και χημικές ιδιότητες του προϊόντος. Για παράδειγμα, η προσθήκη TBDMSCl σε επιστρώσεις μπορεί να βελτιώσει την αντοχή τους στο νερό, τη χημική διάβρωση και την αντοχή στη φθορά. Η προσθήκη TBDMSCl στην κόλλα μπορεί να βελτιώσει την αντοχή συγκόλλησης και την αντοχή στις καιρικές συνθήκες.

2. Αναλυτική Χημεία
Στην αναλυτική χημεία, το TBDMSCl μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αντιδραστήριο σιλανοποίησης για παραγωγοποίηση δείγματος. Για παράδειγμα, όταν συνδυάζεται με αντιδραστήρια όπως το MTBSTFA (Ν-μεθυλ-Ν - (τριτ βουτυλδιμεθυλσιλυλ) τριφθοροακεταμίδιο), το TBDMSCl μπορεί να παρέχει σταθερή παραγωγοποίηση τριτ βουτυλδιμεθυλσιλανίου (TBDMS) για ενώσεις υδροξυλίου, καρβοξυλίνης, αμθειόλης. Αυτή η μέθοδος παραγωγοποίησης μπορεί να ενισχύσει σημαντικά την πτητικότητα και τη θερμική σταθερότητα αυτών των ενώσεων, βελτιώνοντας έτσι την αποτελεσματικότητα διαχωρισμού και την ευαισθησία ανίχνευσης στην αέρια χρωματογραφία (GC) ή την υγρή χρωματογραφία (LC).

Οι μέθοδοι σύνθεσης του tbdmsci περιλαμβάνουν κυρίως τη μέθοδο χλωρίωσης διμεθυλτριτβουτυλσιλανίου, τη μέθοδο χλωρίωσης διμεθυλτριτβουτυλσιλανόλης, τη μέθοδο αντιδραστηρίου τριτ βουτυλικού χλωροφορμίου κ.λπ. αποπροστασία από-προϊόν του tbdmsci. Επομένως, η παρασκευή του tbdmsci με τη μέθοδο του αντιδραστηρίου τριτοβουτυλοχλωροφορμίου είναι μια ιδανική μέθοδος σύνθεσης. Η συνθετική διαδρομή είναι η εξής.

Σε τετράλαιμη φιάλη εξοπλισμένη με διάταξη προστασίας αζώτου, αναδευτήρα, συμπυκνωτή παλινδρόμησης και χοάνη πτώσης σταθερής πίεσης (ο σωλήνας ξήρανσης CaCl2 είναι εγκατεστημένος στην κορυφή του σωλήνα συμπύκνωσης αναρροής), αφού αφαιρέσετε τον αέρα από τη φιάλη με άζωτο, προσθέστε 19,4 g (o{2}) mol) τερανίλης και κατάλληλης ποσότητας διμεθυλάνθυλο διχλωρίου. καταλύτη χλωριούχου χαλκού, αναδεύστε, θερμάνετε, ελέγξτε τη θερμοκρασία στους 60 C περίπου και ρίξτε το αντιδραστήριο Grignard τριτοταγούς βουτυλομαγνήσιου στο σύστημα αντίδρασης εντός 45 λεπτών. Μετά από 4,5 ώρες αντίδρασης, προσθέστε 150 ml πετρελαϊκού αιθέρα και αναδεύστε. Φυσική ψύξη, διήθηση αναρρόφησης και συλλογή διηθήματος. Πλένουμε το κέικ φίλτρου με 30 ml πετρελαϊκού αιθέρα για 2-3 φορές και το συνδυάζουμε με το διήθημα. Αρχικά εξατμίστε τους περισσότερους από τους διαλύτες υπό κανονική πίεση και στη συνέχεια εξατμίστε τις υπολειμματικές ουσίες χαμηλού σημείου βρασμού υπό κενό. Συλλέξτε άχρωμο διαφανές στερεό στους 124-126 C με ατμοσφαιρική απόσταξη, ζυγίστε 16,79 g (0,111 mol) και η απόδοση είναι 74,2%. Η καθαρότητα του προϊόντος είναι 99,3% (GC).

Οι κοινοί καταλύτες για τη σύνθεση του τριτ βουτυλοδιμεθυλοχλωροσιλανίου είναι ο χλωριούχος χαλκός, το θειοκυανικό νάτριο και ο κυανιούχος χαλκός. Κάτω από τις ίδιες συνθήκες χρήσης τετραϋδροφουρανίου ως διαλύτη, n (διμεθυλοδιχλωροσιλάνιο): n (χλωριούχο τριτοταγές βουτυλομαγνήσιο) =1:1, θερμοκρασία αντίδρασης 60 C και χρόνος αντίδρασης 4,5 Η, η χρήση κυανιούχου χαλκού ως καταλύτη έχει το καλύτερο αποτέλεσμα και την υψηλότερη απόδοση, ενώ το προϊόν έχει χαμηλή συνθετικό νάτριο ως συνθειοκυάνιο απόδοση.

Δημοφιλείς Ετικέτες: tert-βουτυλομεθυλοσιλυλοχλωρίδιο cas 18162-48-6, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση