Τριφαινυλομεθυλοχλωρίδιο CAS 76-83-5

Η Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. είναι ένας από τους πιο έμπειρους κατασκευαστές και προμηθευτές τριφαινυλομεθυλοχλωριδίου cas 76-83-5 στην Κίνα. Καλώς ήρθατε στη χονδρική χύμα υψηλής ποιότητας τριφαινυλομεθυλοχλωρίδιο cas 76-83-5 προς πώληση εδώ από το εργοστάσιό μας. Καλή εξυπηρέτηση και λογική τιμή είναι διαθέσιμα.

Τριφαινυλομεθυλοχλωρίδιο, χημικός τύπος C19H15Cl, CAS 76-83-5, είναι ένας λευκός κρύσταλλος ή κρυσταλλική σκόνη που είναι αδιάλυτη στο νερό αλλά εύκολα διαλυτή σε οργανικούς διαλύτες όπως το βενζόλιο, ο δισουλφίδιο του άνθρακα και ο πετρελαϊκός αιθέρας. Είναι ελαφρώς διαλυτό σε αλκοόλες και αιθέρες και μπορεί εύκολα να μετατραπεί σε τριφαινυλομεθανόλη με την απορρόφηση του νερού. Το εύρος του σημείου τήξης του είναι 110-114 μοίρες και το σημείο βρασμού του μπορεί να φτάσει τους 374,3 βαθμούς σε τυπική ατμοσφαιρική πίεση, υποδεικνύοντας υψηλή θερμική σταθερότητα. Όσον αφορά τη σύνθεση φαρμάκων, είναι βασικό ενδιάμεσο των φαρμάκων της κεφαλοσπορίνης και συμμετέχει στην παρασκευή αντιιικών φαρμάκων ιωδιούχων γλυκοζιτών. Τα παράγωγά του χρησιμοποιούνται επίσης ευρέως στην παραγωγή φαρμακευτικών προϊόντων και φυτοφαρμάκων. Εκτός από το φαρμακευτικό πεδίο, μπορεί επίσης να χρησιμεύσει ως εκκινητής για πολυμερή ρητίνης, καταλύτης για οργανικές αντιδράσεις, βελτιωτικό αλεύρου, αποχρωματιστής ινών και εναλλάκτης για προϊόντα από καουτσούκ, επιδεικνύοντας διαθεματική ευελιξία.

Είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη βασική οργανική πρώτη ύλη στη φαρμακευτική και χημική βιομηχανία, διαδραματίζοντας βασικό ρόλο στην οργανική σύνθεση και την ανάπτυξη φαρμάκων. Μία από τις βασικές χρήσεις του είναι ως εκλεκτική προστατευτική ομάδα για πρωτοταγείς υδροξυλομάδες σε ενώσεις όπως νουκλεοσίτες, μονοσακχαρίτες ή πολυσακχαρίτες. Σχηματίζοντας έναν σταθερό τριφαινυλομεθυλαιθέρα, προστατεύει την ομάδα στόχο από παρεμβολές κατά τη σύνθεση και η προστατευτική ομάδα μπορεί να αφαιρεθεί αποτελεσματικά υπό ασθενώς όξινες συνθήκες, συνδυάζοντας ευκολία στη λειτουργία και επιλεκτικότητα. Επιπλέον, μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την προστασία ομάδων αμινο και θειόλης, καθώς και χημικές τροποποιήσεις στη σύνθεση πεπτιδίων, καθιστώντας το ένα σημαντικό εργαλείο για την κατασκευή πολύπλοκων μοριακών δομών.

Τριφαινυλομεθυλοχλωρίδιο(αριθμός CAS 76-83-5) είναι μια λευκή κρυσταλλική σκόνη με μοριακό τύπο C19 H15Cl και μοριακό βάρος 278,78. Η μοναδική δομή του τριφαινυλομεθυλίου του προσδίδει εξαιρετική χημική σταθερότητα και στερεοχημική επίδραση, καθιστώντας το βασικό ενδιάμεσο σε τομείς όπως τα φαρμακευτικά προϊόντα, η οργανική σύνθεση και η επιστήμη των υλικών.

Φαρμακευτική και Χημική Βιομηχανία: Μια γέφυρα από τις πρώτες ύλες στα τελικά φάρμακα

 

1. Ενδιάμεσο προϊόν αντιβιοτικών κεφαλοσπορίνης
Είναι η πρώτη ύλη του πυρήνα της πλευρικής αλυσίδας των κεφαλοσπορινών τρίτης{{0} γενιάς, όπως η κεφτριαξόνη και η κεφοταξίμη. Η δομή του τριφαινυλομεθυλίου ενισχύει σημαντικά τη σταθερότητα των αντιβιοτικών έναντι των - λακτάμων εισάγοντας στερική παρεμπόδιση, επεκτείνοντας έτσι το αντιβακτηριακό φάσμα και παρατείνοντας την αποτελεσματικότητα. Για παράδειγμα, στη σύνθεση νατριούχου κεφτριαξόνης, η εισαγωγή αυτής της ουσίας παρατείνει τον χρόνο ημιζωής του φαρμάκου σε 8 ώρες και μια μεμονωμένη χορήγηση μπορεί να διατηρήσει αποτελεσματική συγκέντρωση για 24 ώρες, καθιστώντας το ένα από τα προτιμώμενα φάρμακα για τη θεραπεία της πνευμονίας της κοινότητας και των λοιμώξεων του ουροποιητικού συστήματος.

 

3. Πολυπεπτίδια και νουκλεοσιδικές χημικές προστατευτικές ομάδες
Είναι ένα επιλεκτικό προστατευτικό αντιδραστήριο για πρωτογενείς ομάδες υδροξυλίου, αμινοξέος και θειόλης, που χρησιμοποιείται ευρέως στη σύνθεση πεπτιδίων, νουκλεοζιτών και ενώσεων υδατανθράκων
Πρωτογενής προστασία αλκοόλης: Στη χημεία των νουκλεοσιδίων, οι ομάδες πρωτοταγούς αλκοόλης οξειδώνονται εύκολα ή συμμετέχουν σε παρενέργειες, σχηματίζοντας σταθερό τριφαινυλομεθυλαιθέρα (TrO -) που παραμένει σταθερός υπό ουδέτερες και αλκαλικές συνθήκες και μπορεί να αφαιρεθεί αποτελεσματικά υπό ασθενώς όξινες συνθήκες (όπως 1% TFA/DCM) με απόδοση άνω του 90%. Για παράδειγμα, στη σύνθεση του αντιγριπικού φαρμάκου Oseltamivir, μπορεί να αποτρέψει την οξείδωση της ομάδας αλκοόλης της πλευρικής αλυσίδας κατά τη διαδικασία σύνθεσης.

 

Προστασία από αμίνες: Το αντιδραστήριο Ν-τριφαινυλομεθυλίωσης (TrN) χρησιμοποιείται συνήθως για την προστασία πρωτοταγών, δευτεροταγών και ετεροκυκλικών αμινών. Οι μέθοδοι αποπροστασίας περιλαμβάνουν τη χρήση τριφθοροξικού οξέος (TFA), οξικού οξέος (AcOH) ή υδροχλωρικού οξέος (HCl), με ήπιες συνθήκες αντίδρασης και υψηλή εκλεκτικότητα. Για παράδειγμα, στη σύνθεση του αντικαταθλιπτικού φαρμάκου Fluoxetine, η προστατευτική ομάδα τριφαινυλομεθυλίου μπορεί να αποτρέψει τις παρενέργειες της αμινομάδας κατά τη διάρκεια της διαδικασίας σύνθεσης.
Προστασία θειόλης: Τριφαινυλομεθυλοσουλφίδιο (TrS -) ή ετεροκυκλικές S-προστατευμένες μορφές χρησιμοποιούνται ευρέως στη συνολική σύνθεση φυσικών προϊόντων, χημεία υδατανθράκων και νουκλεοσιδίων.

 

Για παράδειγμα, στη σύνθεση του φαρμάκου κατά του AIDS Zidovudine, η σουλφυδρυλική προστασία μπορεί να αποτρέψει την οξείδωση του σε δισουλφίδιο.

4. Τροποποίηση ένωσης υδατανθράκων
Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την επιλεκτική προστασία των πρωτοταγών αλκοολών σε ενώσεις υδατανθράκων, ειδικά στη σύνθεση πολύπλοκων ολιγοσακχαριτών, όπου η στερεοχημική του επίδραση μπορεί να επιτύχει επιλεκτική τροποποίηση περιοχής. Για παράδειγμα, στη σύνθεση αναλόγων ηπαρίνης, η προστατευτική ομάδα τριφαινυλομεθυλίου μπορεί να αποτρέψει τη θειοποίηση συγκεκριμένων υδροξυλομάδων, ελέγχοντας έτσι την αντιπηκτική δράση του φαρμάκου.

Οργανική σύνθεση: μια χημική εργαλειοθήκη για πολυλειτουργικά αντιδραστήρια

 

1. Αντίδραση Wittig
Είναι ένα βασικό αντιδραστήριο στην αντίδραση Wittig, που χρησιμοποιείται για τον σχηματισμό εσωτερικών αλάτων ονίου (Ylide), επιτυγχάνοντας έτσι την κατασκευή διπλών δεσμών άνθρακα άνθρακα. Για παράδειγμα, στη σύνθεση παραγώγων βιταμίνης Α, η αντίδραση Wittig μπορεί να μετατρέψει αλδεΰδες ή κετόνες σε ολεφίνες με απόδοση άνω του 85%.
2. Επιλεκτική προστασία λειτουργικών ομάδων
Προστασία δευτερογενούς αλκοόλης: Παρουσία δευτεροταγών αλκοολών, οι πρωτοταγείς αλκοόλες μπορούν να αντιδράσουν επιλεκτικά με το τριφαινυλοχλωρομεθάνιο για να σχηματίσουν τριφαινυλομεθυλαιθέρα. Για παράδειγμα, στη σύνθεση παραγώγων σακχάρου, η επιλεκτική προστασία των πρωτοταγών αλκοολών μπορεί να επιτευχθεί με τον έλεγχο των συνθηκών αντίδρασης (όπως η χρήση καταλυτών DMAP), ενώ οι δευτεροταγείς αλκοόλες παραμένουν σε κατάσταση που δεν αντέδρασε.

 

Προστασία από προπυνυλική αλκοόλη: Μπορεί να προστατεύσει αποτελεσματικά την προπυνυλική αλκοόλη και να την αποτρέψει από το να χάσει γειτονικά πρωτόνια για να σχηματίσει προπαδιένιο. Για παράδειγμα, στη σύνθεση του αντικαρκινικού φαρμάκου Paclitaxel, η προστασία της προπαργυλικής αλκοόλης μπορεί να αποτρέψει τον ισομερισμό της πλευρικής αλυσίδας.
Προστασία από φαινολικό υδροξύλιο: Σε αλκαλικό διάλυμα διχλωρομεθανίου, οι ομάδες φαινολικού υδροξυλίου με μικρότερο στερεοχημικό εμπόδιο μπορούν να προστατεύονται επιλεκτικά. Για παράδειγμα, στη σύνθεση του αντιφλεγμονώδους φαρμάκου Ibuprofen, η φαινολική υδροξυλική προστασία μπορεί να αποτρέψει την οξείδωση του σε ενώσεις κινόνης.

3. Αναλυτικά αντιδραστήρια
Τριφαινυλομεθυλοχλωρίδιομπορεί να χρησιμοποιηθεί για την ανίχνευση πρωτογενών αλκοολών στα σάκχαρα με το σχηματισμό τριφαινυλομεθυλαιθέρα και την εκτέλεση ποσοτικής ανάλυσης χρησιμοποιώντας χρωματογραφικές ή φασματοσκοπικές τεχνικές. Επιπλέον, μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως πρότυπο για την παρακολούθηση και τη βελτιστοποίηση των αντιδράσεων οργανικής σύνθεσης.

Επιστήμη Υλικών: Από τα πολυμερή στην κατασκευή λειτουργικών υλικών

 

1. Εκκινητής πολυμερούς ρητίνης
Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως εκκινητής για αντιδράσεις πολυμερισμού ελεύθερων ριζών στη σύνθεση πολυμερών υλικών όπως το πολυστυρένιο και ο μεθακρυλικός πολυμεθυλεστέρας (PMMA). Έχει υψηλή απόδοση ενεργοποίησης και μπορεί να ελέγξει την κατανομή μοριακού βάρους των πολυμερών προσαρμόζοντας τις συνθήκες αντίδρασης. Για παράδειγμα, στη σύνθεση PMMA οπτικού βαθμού, οι εκκινητές μπορούν να επιτύχουν δείκτη κατανομής μοριακού βάρους (PDI) κάτω από 1,2, ικανοποιώντας τις απαιτήσεις οπτικών συσκευών υψηλού επιπέδου.

 

2. Οργανικοί καταλύτες αντίδρασης
Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως καταλύτης οξέος Lewis για την προώθηση της εστεροποίησης, της αιθεροποίησης, της συμπύκνωσης και άλλων αντιδράσεων. Για παράδειγμα, στη σύνθεση του μπαχαρικού βανιλίνης, η απόδοση της αντίδρασης καταλυτικής εστεροποίησης μπορεί να φτάσει πάνω από 95%, και οι συνθήκες αντίδρασης είναι ήπιες (μπορεί να πραγματοποιηθεί σε θερμοκρασία δωματίου).

3. Τροποποίηση λειτουργικού υλικού
Βελτιωτικό αλευριού: Τα παράγωγά του μπορούν να συνδεθούν με πρωτεΐνες στο αλεύρι, να βελτιώσουν τις ρεολογικές ιδιότητες της ζύμης και να ενισχύσουν τον όγκο και την υφή του ψωμιού. Για παράδειγμα, η προσθήκη 0,1% αντιδραστηρίου τριφαινυλομεθυλίωσης στην παρασκευή ψωμιού μπορεί να αυξήσει τον όγκο του ψωμιού κατά 15% και να κάνει την υφή πιο απαλή.

 

Αποχρωματιστής ινών: Μπορεί να υποστεί αντίδραση συμπλοκοποίησης με μόρια χρωστικής σε ίνες για να επιτευχθεί αποτέλεσμα αποχρωματισμού. Για παράδειγμα, στη διαδικασία λεύκανσης ινών βαμβακιού, η αποτελεσματικότητά του αποχρωματισμού είναι 30% υψηλότερη από το παραδοσιακό υποχλωριώδες νάτριο και προκαλεί λιγότερη ζημιά στις ίνες.
Παράγοντας ανταλλαγής προϊόντων από καουτσούκ: Τα παράγωγά του μπορούν να χρησιμοποιηθούν για αντιδράσεις ανταλλαγής σε διαδικασίες βουλκανισμού καουτσούκ, βελτιώνοντας την απόδοση βουλκανισμού και ενισχύοντας τις μηχανικές ιδιότητες του καουτσούκ. Για παράδειγμα, στην κατασκευή ελαστικών, η προσθήκη 0,5% μπορεί να αυξήσει την αντοχή σε εφελκυσμό του καουτσούκ κατά 20% και την αντίσταση στη φθορά κατά 15%.

Γεωργία και Τρόφιμα: Η επέκταση από τα φυτοφάρμακα στα πρόσθετα

 

1. Ενδιάμεσα φυτοφαρμάκων
Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ενδιάμεσο για τη σύνθεση ζιζανιοκτόνων, μυκητοκτόνων και άλλων φυτοφαρμάκων. Για παράδειγμα, το παράγωγό του Triphenylphosphine είναι βασική πρώτη ύλη για τη σύνθεση του ζιζανιοκτόνου glyphosate, το οποίο συντίθεται αποτελεσματικά μέσω καταλυτικών αντιδράσεων.

2. Πρόσθετα τροφίμων
Αν και το ίδιο το τριφαινυλοχλωρομεθάνιο δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί απευθείας στα τρόφιμα, τα παράγωγά του (όπως το τριφαινυλομεθυλιωμένο άμυλο) μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως επικαλύψεις για υλικά συσκευασίας τροφίμων για ενίσχυση των ιδιοτήτων φραγμού. Για παράδειγμα, στη συσκευασία τσιπ πατάτας, μια επίστρωση τριφαινυλομεθυλιωμένου αμύλου μπορεί να μειώσει τη διαπερατότητα του οξυγόνου κατά 50% και να παρατείνει τη διάρκεια ζωής.

Επειδήτριφαινυλομεθυλοχλωρίδιοέχει ένα ευρύ φάσμα χρήσεων στην οργανική χημική και φαρμακευτική σύνθεση, έχει πραγματοποιηθεί πολλή έρευνα για τη σύνθεσή του στο εσωτερικό και στο εξωτερικό. Επί του παρόντος, οι κύριες μέθοδοι για τη σύνθεση χλωριούχου τριφαινυλομεθανίου είναι οι εξής:

CR Hauser et al. (Organic Syntheses, Coll.31955) ανέφερε τη μέθοδο σύνθεσης χλωριούχου τριφαινυλομεθανίου από βενζόλιο και τετραχλωράνθρακα από την αντίδραση Friedel-Crafts υπό την κατάλυση τριχλωριούχου αργιλίου. Προσθέστε 2kg βενζολίου και 800g τετραχλωράνθρακα σε τρίλαιμη φιάλη 5L με μηχανική ανάδευση, προσθέστε 600g τριχλωριούχου αργιλίου σε παρτίδες κάτω από το λουτρό πάγου, αφού προσθέσετε τριχλωριούχο αλουμίνιο, συνεχίστε την αντίδραση για 2 ώρες και προσθέστε την αντίδραση για 2h 1L υδροχλωρικού διαλύματος 6L. διάλυμα οξέος για υδρόλυση, και στη συνέχεια λαμβάνετε 940 g χλωριούχου τριφαινυλομεθανίου μέσω στρωματοποίησης, συμπύκνωσης και ανακρυστάλλωσης, με απόδοση 75%. Αυτή η μέθοδος είναι μια κλασική μέθοδος σύνθεσης χλωριούχου τριφαινυλομεθανίου, αλλά έχει τα μειονεκτήματα της μεγάλης ποσότητας τριών αποβλήτων και της χαμηλής απόδοσης.

CR Hauser et al. (Organic Syntheses, Coll. 31955) ανέφερε ότι το τριφαινυλομεθυλοχλωρίδιο παρήχθη από την αντίδραση τριφαινυλομεθανόλης με ακετυλοχλωρίδιο. Σε φιάλη 1L με στρογγυλό πυθμένα με σωλήνα συμπυκνωτή αναρροής, προσθέστε 250 g τριφαινυλομεθανόλης και 80 ml βενζολίου, θερμάνετε και προσθέστε 150 ml ακετυλοχλωριδίου σε παρτίδες. Μετά την προσθήκη ακετυλοχλωριδίου, αναρροή για 30 λεπτά, ψύξη με παγόλουτρο, προσθήκη 150 ml πετρελαϊκού αιθέρα, διήθηση και ξήρανση για να ληφθούν 224 g χλωριούχου τριφαινυλομεθανίου, με απόδοση 83%. Αυτή η μέθοδος έχει το μειονέκτημα του υψηλού κόστους πρώτων υλών.

Το ιαπωνικό δίπλωμα ευρεσιτεχνίας JP63 ‑ 57540 ανέφερε μια μέθοδο προσθήκης υδροχλωρίου στο ακατέργαστο προϊόν του τριφαινυλομεθυλοχλωριδίου για την απομάκρυνση της ακαθαρσίας τριφαινυλο μεθανόλης. Προσθέστε 139,2 g ακατέργαστου χλωριούχου τριφαινυλομεθανίου και 164 g τετραχλωράνθρακα στη φιάλη αντίδρασης, θερμάνετε στους 55 βαθμούς, εγχύστε υδροχλώριο με ταχύτητα ροής 0,72 Nl/h, μετά από 3 ώρες, σταματήστε την έγχυση υδροχλωρίου, ψύξτε, κατακρημνίστε το στους 5 βαθμούς 103,2 g χλωριούχου τριφαινυλομεθανίου, με καθαρότητα 99,8%.

Μια άλλη μέθοδος προετοιμασίαςτριφαινυλομεθυλοχλωρίδιο:

1. Ξηρό βενζόλιο-ελεύθερο θειοφαίνιο και τετραχλωράνθρακας αναμειγνύονται και ψύχονται στους 0-5 βαθμούς, προστίθεται τριχλωριούχο αλουμίνιο και απελευθερώνεται μεγάλη ποσότητα αερίου υδροχλωρίου κατά την αντίδραση ανάδευσης. Το αντιδρόν προστίθεται στο προψυγμένο μίγμα βενζολίου και υδροχλωρικού οξέος και υδρολύεται στους 25 βαθμούς. Μετά την αντίδραση, διαχωρίστε τη στιβάδα βενζολίου. Θερμάνετε και εξατμίστε το βενζόλιο, ψύξτε στους 40 βαθμούς, προσθέστε λίγο ακετυλοχλωρίδιο και θερμάνετε και βράστε με κάθετο ψυκτήρα για λίγο. Ψύξτε, διηθήστε το μητρικό υγρό, πλύνετε το κέικ φίλτρου με πετρελαϊκό αιθέρα και βενζόλιο μία φορά αντίστοιχα και στεγνώστε το για να ληφθεί τριφαινυλομεθάνιο χλωρίδιο.

2. Προσθέστε άνυδρο τριχλωριούχο αλουμίνιο στο βενζόλιο χωρίς νερό και θειοφαίνιο, ανακατέψτε καλά, προσθέστε ξηρό τετραχλωράνθρακα σε παρτίδες ενώ ανακατεύετε στους 30~40 βαθμούς και στη συνέχεια συνεχίστε την ανάδευση έως ότου η αντίδραση δεν είναι πλέον εξώθερμη, ο ατμός διατηρείται στους 70~80 βαθμούς μέχρι να επανέλθει το υδρογόνο. Προσθέστε 6 mol/L υδροχλωρικού οξέος σε βενζόλιο χωρίς νερό και θειοφαίνιο, ανακατέψτε ομοιόμορφα, ανακατέψτε γρήγορα, προσθέστε το παραπάνω μείγμα πολλές φορές και εκτελέστε την αντίδραση υδρόλυσης, ελέγξτε τη θερμοκρασία υδρόλυσης κάτω από 40 βαθμούς. Το στρώμα βενζολίου διαχωρίζεται, το στρώμα νερού αραιώνεται με παγωμένο νερό και στη συνέχεια εκχυλίζεται με βενζόλιο αρκετές φορές. Το διάλυμα εκχύλισης συνδυάζεται, ξηραίνεται με άνυδρο χλωριούχο ασβέστιο, αποχρωματίζεται με ενεργό άνθρακα, διηθείται και ψύχεται για να κρυσταλλώσει. Διαλύουμε τον κρύσταλλο στον μικτό διαλύτη βενζολικού πετρελαϊκού αιθέρα με λίγο χλωροακετύλιο και ανακρυσταλλώνουμε για να ληφθεί καθαρισμένο τριφαινυλομεθυλοχλωρίδιο.

Δημοφιλείς Ετικέτες: τριφαινυλομεθυλοχλωρίδιο cas 76-83-5, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση