2-Iodoxybenzoic Acid CAS 61717-82-6

Η Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. είναι ένας από τους πιο έμπειρους κατασκευαστές και προμηθευτές 2-ιωδοξυβενζοϊκού οξέος cas 61717-82-6 στην Κίνα. Καλώς ήρθατε στο χονδρικό εμπόριο υψηλής ποιότητας 2-ιωδοξυβενζοϊκό οξύ cas 61717-82-6 για πώληση εδώ από το εργοστάσιό μας. Καλή εξυπηρέτηση και λογική τιμή είναι διαθέσιμα.

2-Ιωδοξυβενζοϊκό οξύείναι μια οργανική ένωση με CAS 61717-82-6 και μοριακό τύπο C7H5IO2. Στερεό που εμφανίζεται λευκό έως ανοιχτό κίτρινο, συνήθως σε κρυσταλλική ή σκόνη, με πικάντικη οσμή. Αυτή η ένωση είναι αδιάλυτη στο νερό, αλλά διαλυτή σε οργανικούς διαλύτες όπως αλκοόλες, αιθέρες και εστέρες. Είναι αδιάλυτο στο νερό, αλλά είναι διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες όπως αλκοόλες, αιθέρες και εστέρες. Αυτό το κάνει να χρησιμοποιείται ευρέως σε τομείς όπως η οργανική σύνθεση και η παρασκευή φαρμάκων. Σταθερό σε θερμοκρασία και πίεση δωματίου, αλλά μπορεί να υποστεί αποσύνθεση ή αντίδραση υπό ορισμένες συνθήκες. Για παράδειγμα, μπορεί να αλλοιωθεί σε υψηλές θερμοκρασίες ή σε επαφή με ορισμένες χημικές ουσίες. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση βαφών, μπαχαρικών και άλλων οργανικών ενώσεων. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως αναλυτικό αντιδραστήριο για την ανίχνευση ιχνοστοιχείων ή την ανάλυση των μηχανισμών των χημικών αντιδράσεων. Επιπλέον, μπορεί να χρησιμοποιηθεί και για γεωργικούς σκοπούς όπως μυκητοκτόνα και απολυμαντικά. Σε αυτές τις εφαρμογές, το ιωδοϋλοβενζοϊκό οξύ συνήθως αντιδρά με άλλες χημικές ουσίες ή χρησιμοποιείται ως πρόσθετο για την επίτευξη συγκεκριμένων λειτουργιών ή αποτελεσμάτων.

2-Ιωδοξυβενζοϊκό οξύΤο (IBX), ως σημαντικό αντιδραστήριο ιωδίου υψηλού σθένους στον τομέα της οργανικής χημείας, επεκτείνεται συνεχώς στο πεδίο εφαρμογής του από την πρώτη του σύνθεση το 1893 με ανακαλύψεις στη βελτίωση της διαλυτότητας και στην έρευνα μηχανισμών.

Ο βασικός ρόλος στις βασικές αντιδράσεις οξείδωσης

 

1. Επιλεκτική οξείδωση αλκοολών
Η πιο κλασική χρήση του IBX είναι η επιλεκτική οξείδωση πρωτοταγών και δευτεροταγών αλκοολών σε αλδεΰδες ή κετόνες, αποφεύγοντας παράλληλα την υπερβολική οξείδωση σε καρβοξυλικά οξέα. Ο μηχανισμός αντίδρασης βασίζεται στον «μηχανισμό υπερδύναμης στρέψης», ο οποίος περιλαμβάνει τρία στάδια: ανταλλαγή προσδέματος, στρέψη και εξάλειψη:

Ανταλλαγή προσδέματος: Οι αλκοολικές υδροξυλομάδες αντικαθιστούν τους συνδέτες καρβοξυλικού οξέος στο IBX για να σχηματίσουν ενδιάμεσα αλκοόλης IBX (ενέργεια ενεργοποίησης 38 kJ/mol).
Διαδικασία συστροφής: Η στερική απώθηση παρεμπόδισης μεταξύ του πρωτονίου αλκοξυ και του αρωματικού δακτυλίου που βρίσκεται δίπλα στο πρωτόνιο οδηγεί το άτομο οξυγόνου να περιστραφεί, σχηματίζοντας μια μεταβατική κατάσταση πενταμελούς δακτυλίου (στρεπτικό ενεργειακό φράγμα 51 kJ/mol).

 

Αντίδραση απομάκρυνσης: Τα άτομα οξυγόνου αποβάλλονται συνεργιστικά για να σχηματίσουν καρβονυλικές ενώσεις (ενεργειακός φραγμός 20 kJ/mol).
Παράδειγμα: Στη σύνθεση της Oxandrolone, το IBX οξειδώνει την πιπεριτόλη σε αλδεΰδη με απόδοση 94%. Η έρευνα έχει δείξει ότι εάν το πρωτόνιο δίπλα στον αρωματικό δακτύλιο αντικατασταθεί με μια ομάδα μεθυλίου, ο ρυθμός αντίδρασης μπορεί να αυξηθεί κατά 100 φορές, υπογραμμίζοντας τη βασική επίδραση της στερικής παρεμπόδισης στη δραστηριότητα της αντίδρασης.

2. Οξείδωση του θειοαιθέρα σε σουλφοξείδιο
Το IBX μπορεί να οξειδώσει αποτελεσματικά τα σουλφίδια σε σουλφοξείδια, αποφεύγοντας τον σχηματισμό σουλφόνης από-προϊόντα.

 

Για παράδειγμα, στη σύνθεση φαρμάκων που-περιέχουν θείο, το IBX μπορεί να ελέγχει με ακρίβεια τον βαθμό οξείδωσης για να διασφαλίσει την καθαρότητα του προϊόντος. Η επιλεκτικότητά του πηγάζει από την ήπια ικανότητα οξείδωσης του ιωδίου υψηλού σθένους (IV), το οποίο είναι περισσότερο σύμφωνο με τις απαιτήσεις της πράσινης χημείας σε σύγκριση με τα παραδοσιακά αντιδραστήρια βαρέων μετάλλων όπως τα χρωμικά.

3. Αντίδραση αφυδρογόνωσης
Το IBX μπορεί να καταλύσει την αντίδραση αφυδρογόνωσης ενώσεων κετόνης για την παραγωγή, - ακόρεστων καρβονυλικών ενώσεων. Για παράδειγμα, το υπερβολικό IBX μπορεί να μετατρέψει κορεσμένες αλκοόλες και καρβονυλικές ενώσεις σε συζευγμένες κετόνες σε ένα βήμα, παρέχοντας ένα βασικό ενδιάμεσο για τη σύνθεση φυσικών προϊόντων όπως το αραχιδονικό οξύ.

Καινοτόμες Εφαρμογές στην Πράσινη Χημεία

 

1. Υδατική φάση και σύστημα νανομκυλίων
Το παραδοσιακό IBX χρησιμοποιείται κυρίως σε πολικούς διαλύτες όπως το DMSO λόγω περιορισμένης διαλυτότητας. Τα τελευταία χρόνια, οι ερευνητές έχουν επιτύχει αποτελεσματική οξείδωση του IBX σε υδατική φάση μέσω ενθυλάκωσης νανομυκυττάρων ή επιφανειοδραστικής βοήθειας. Για παράδειγμα, στο σύστημα μικκυλίων πολυαιθυλενογλυκόλης (PEG), το IBX μπορεί να οξειδώσει αλκοόλες σε αλδεΰδες με απόδοση συγκρίσιμη με το σύστημα DMSO και να μειώσει σημαντικά τη χρήση οργανικών διαλυτών.

 

2. Αντιδραστήριο τύπου IBX
Για να λύσουν το πρόβλημα της ανακύκλωσης του IBX, οι επιστήμονες το φόρτωσαν σε ρητίνη σιλικόνης ή πολυστυρενίου για να σχηματίσουν ένα ανακυκλώσιμο στερεό οξειδωτικό. Ο τύπος φορτίου IBX έχει τα ακόλουθα πλεονεκτήματα:

Εύκολος διαχωρισμός: Μετά την αντίδραση, το αντιδραστήριο μπορεί να ανακτηθεί με διήθηση.
Βελτίωση σταθερότητας: Το βενζοϊκό οξύ και το ισοφθαλικό οξύ προστίθενται συχνά ως σταθεροποιητές σε εμπορικά προϊόντα IBX για περαιτέρω μείωση του κινδύνου έκρηξης μετά τη φόρτωση.
Διατήρηση δραστικότητας: Όταν το φορτωμένο IBX οξειδώνει αλκοόλες, η απόδοση πλησιάζει αυτή του ελεύθερου IBX, για παράδειγμα, στην οξείδωση της μενθόλης, η απόδοση φτάνει το 92%.

 

3. Συνεργική δράση με οξύ Lewis
Η ερευνητική ομάδα με επικεφαλής τον Wu Yundong από το Πανεπιστήμιο του Πεκίνου, σε συνεργασία με το Πανεπιστήμιο της Γεωργίας, ανακάλυψε ότι το σύμπλεγμα που σχηματίζεται μεταξύ IBX και τριφθοριούχου βορίου (BFVNet) μπορεί να ενισχύσει σημαντικά τη δραστηριότητα της αντίδρασης και να επεκτείνει τη δυνατότητα εφαρμογής του διαλύτη. Για παράδειγμα, στον διαλύτη ακετονιτριλίου, το σύμπλοκο IBX-BF ∝ μπορεί να οξειδώσει αποτελεσματικά τις αλκοόλες, ξεπερνώντας τους περιορισμούς των παραδοσιακών συστημάτων DMSO και θέτοντας τα θεμέλια για βιομηχανικές εφαρμογές.

Πολυλειτουργικότητα σε σύνθετη μοριακή κατασκευή

 

1. Σύνθεση αζώτου-που περιέχει ετεροκυκλικό σκελετό
2-Ιωδοξυβενζοϊκό οξύμπορεί να αντιδράσει με ακόρεστα Ν-αρυλαμίδια για να δημιουργήσει ετεροκυκλικές ενώσεις όπως δ - λακτάμες και κυκλικές ουρίες. Για παράδειγμα, στην ανάπτυξη αντικαρκινικών φαρμάκων, το IBX καταλύει την κυκλοποίηση παραγώγων ορθο αμινοβενζοϊκού οξέος για την κατασκευή αζώτου-που περιέχει πενταμελείς δομές δακτυλίου με απόδοση 85%.

2. Εναντιοεκλεκτική σύνθεση
Η ασύμμετρη οξείδωση των αλκοολών μπορεί να επιτευχθεί με συνδυασμό χειρόμορφων καταλυτών με IBX. Για παράδειγμα, στη σύνθεση άλφα υδροξυοξέων, το IBX λειτουργεί συνεργικά με χειραλικούς φωσφορικούς καταλύτες, επιτυγχάνοντας εναντιοεκλεκτικότητα (τιμή ee) 98%, παρέχοντας μια αποτελεσματική μέθοδο για τη σύνθεση χειρόμορφων φαρμάκων.

 

3. Σύνθεση - λειτουργοποιημένων κετονών
Το IBX μπορεί να οξειδώσει λειτουργικές ομάδες βενζυλίου για να δημιουργήσει ενώσεις φαινυλοκετόνης. Για παράδειγμα, στη σύνθεση αναλόγων βιταμίνης Ε, το IBX οξειδώνει τη βενζυλική αλκοόλη σε βενζαλδεΰδη, η οποία μετατρέπεται περαιτέρω σε άλφα υδροξυκετόνη με απόδοση 90%.

4. Κατασκευή λακτονών και κυκλικών αιθέρων
Το IBX μπορεί να καταλύσει την οξειδωτική κυκλοποίηση γειτονικών διολών για να παράγει λακτόνες ή κυκλικούς αιθέρες. Για παράδειγμα, στη σύνθεση φυσικού προϊόντος λιγνίνης, το IBX οξειδώνει 1,2-κυκλοεξανόλη σε δ-βαλερολακτόνη με απόδοση 88%.

Οικονομική αξία στη βιομηχανική παραγωγή

 

1. Ο πρόδρομος του οξειδωτικού Dess Martin (DMP)
Η θέρμανση του IBX σε ανάμιξη με οξικό οξύ και οξικό ανυδρίτη μπορεί να δημιουργήσει DMP (Dess Martin periodinane). Η DMP χρησιμοποιείται ευρέως στη σύνθεση φαρμάκων λόγω της διαλυτότητάς της σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως το διχλωρομεθάνιο. Για παράδειγμα, στη σύνθεση του φαρμάκου κατά του AIDS Efavirenz, χρησιμοποιείται DMP στο στάδιο οξείδωσης βασικών αλκοολών με απόδοση 95%.

2. Σύνθεση φαρμακευτικών ενδιάμεσων
Το IBX παίζει κεντρικό ρόλο στη σύνθεση φαρμακευτικών ενδιάμεσων όπως η οξυανδρολόνη και οι στεροειδείς ορμόνες. Για παράδειγμα, στη σύνθεση της Oxandrolone, το IBX οξειδώνει την C11 υδροξυλομάδα σε μια κετόνη με καθαρότητα 99%, ενισχύοντας σημαντικά τη δράση του φαρμάκου.

 

3. Περιβαλλοντικά πλεονεκτήματα και-αποτελεσματικότητα κόστους
Σε σύγκριση με τα παραδοσιακά οξειδωτικά όπως το χρωμικό και το διοξείδιο του μαγγανίου, το IBX έχει τα ακόλουθα πλεονεκτήματα:

Μη τοξικό από-προϊόντα: μετά την αντίδραση παράγεται ιωδοβενζοϊκό οξύ, το οποίο αποικοδομείται εύκολα και μειώνει τη ρύπανση του περιβάλλοντος.
Ατομική οικονομία: Τα άτομα ιωδίου στα μόρια IBX συμμετέχουν στον κύκλο οξείδωσης, μειώνοντας τα απόβλητα αντιδραστηρίων.
Μακροπρόθεσμη σταθερότητα: Το εμπορικό IBX περιέχει σταθεροποιητές που μπορούν να αποθηκευτούν για μεγάλο χρονικό διάστημα, μειώνοντας το κόστος παραγωγής.

Το 2-ιωδοϋλοβενζοϊκό οξύ (IBX) έχει γίνει ένα απαραίτητο οξειδωτικό στην οργανική σύνθεση λόγω των ήπιων συνθηκών αντίδρασης, της υψηλής εκλεκτικότητας και των πράσινων ιδιοτήτων του. Από τη βασική οξείδωση αλκοόλης έως τη σύνθετη μοριακή κατασκευή, από την εργαστηριακή έρευνα στη βιομηχανική παραγωγή, η εφαρμογή του IBX συνεχίζει να επεκτείνεται, παρέχοντας ισχυρά εργαλεία για την ανάπτυξη φαρμάκων, την επιστήμη των υλικών και την πράσινη χημεία.

Η μέθοδος σύνθεσης του2-Ιωδοξυβενζοϊκό οξύ(IBX) έχει ως εξής:

Ο μηχανισμός υπερσθενούς στρέψης όταν η μεθανόλη οξειδώνεται σε φορμαλδεΰδη: α) ανταλλαγή προσδέματος (ενέργεια ενεργοποίησης 38 kJ/mol). β) Αντιστροφή υπερ-σθένους (51 kJ/mol). γ) Αποβολή (20 kJ/mol). Υπάρχει στερική απώθηση μεταξύ των κόκκινων πρωτονίων.

Η αντίδραση του IBX για την οξείδωση της αλκοόλης σε αλδεΰδη πραγματοποιείται μέσω του λεγόμενου-μηχανισμού υπερσθενούς στρέψης, που περιλαμβάνει τρία στάδια ανταλλαγής προσδέματος (αντικατάσταση υδροξυλίου αλκοόλης), στρέψης και απομάκρυνσης. Στο βήμα στρέψης, το άτομο οξυγόνου μετακινείται στην κατάσταση μετάβασης του πενταμελούς δακτυλίου-που απαιτείται για την αντίδραση απομάκρυνσης. Η κινητήρια δύναμη της στρέψης είναι το στερικό εμπόδιο μεταξύ των πρωτονίων της αλκοξυ ομάδας και των γειτονικών πρωτονίων του αρωματικού δακτυλίου. Επομένως, οι υψηλότερες αλκοόλες οξειδώνονται πιο εύκολα από το IBX από τις χαμηλότερες αλκοόλες. Ο υπολογισμός δείχνει επίσης ότι εάν το ορθο πρωτόνιο αντικατασταθεί από μεθύλιο, ο ρυθμός αντίδρασης θα αυξηθεί σε 100 φορές από τον πρώτο.

Η περιστροφή αυτού του βήματος είναι το-βήμα ελέγχου του ρυθμού της αντίδρασης και είναι απαραίτητο. Διαφορετικά, ο διπλός δεσμός ιωδίου-οξυγόνου και η αλκοξυ ομάδα δεν είναι ομοεπίπεδες και δεν μπορεί να συμβεί συνεργατική απομάκρυνση.

Το IBX έχει δύο ταυτομερή, το ένα από τα οποία είναι δομή καρβοξυλικού οξέος. Το pKa του IBX στο νερό είναι 2,4 και αυτό στο DMSO είναι 6,65. Η οξύτητά του θα οδηγήσει επίσης σε οξέος-καταλυόμενος ισομερισμός ως παράπλευρη αντίδραση οξείδωσης.

Μπορεί επίσης να τοποθετηθεί σε σιλικαζέλ ή πολυστυρένιο. Σε σύγκριση με το IBX, αυτά τα πολυμερή που περιέχουν IBX έχουν τα πλεονεκτήματα του απλού διαχωρισμού, του ανακυκλώσιμου αντιδραστηρίου και της μη εκρηκτικής ιδιότητας και η ιδιότητα οξείδωσης είναι παρόμοια με αυτή του IBX και μπορούν να ληφθούν ικανοποιητικά αποτελέσματα.

Το μείγμα IBX, οξικού οξέος και οξικού ανυδρίτη θερμαίνεται για να ληφθεί το οξειδωτικό Dais-Martin (DMP), το οποίο είναι πιο διαλυτό σε κοινούς οργανικούς διαλύτες και έχει ευρύ φάσμα εφαρμογών. Το IBX έχει συχνά παρόμοιες ιδιότητες με το DMP στην αντίδραση οξείδωσης, αλλά το DMP είναι ασταθές και δεν μπορεί να αποθηκευτεί για μεγάλο χρονικό διάστημα.

Αρωματικές ενώσεις καρβονυλίου:

Για παράδειγμα, χρησιμοποιείται στη συνολική σύνθεση ενός είδους αραχιδικού οξέος:

Οξείδωση αλκοόλης σε αλδεΰδη με IBX: α) IBX, DMSO, THF, 4h, 94% απόδοση (Mohapatra, 2005)

Το 2001, οι KC Nicolaou et al. βρήκε ότι το IBX μπορεί να οξειδώσει τη θέση του βενζυλίου για να ληφθούν συζευγμένες αρωματικές καρβονυλικές ενώσεις.

Κάταγμα οξείδωσης:

Για παράδειγμα, ο συνδυασμός των2-Ιωδοξυβενζοϊκό οξύκαι το DMSO προκαλεί την οξείδωση και τη θραύση της γειτονικής διόλης για την παραγωγή κετόνης:

Στην αντίδραση, δημιουργείται πρώτα το προϊόν προσθήκης IBX του 10-I-4 και του 12-I-5 του DMSO, στο οποίο το DMSO είναι η αποχωρούσα ομάδα. Αντιδράστε με οινόπνευμα για να λάβετε και να απελευθερώσετε DMSO. Εμφανίζεται ενδομοριακή συμπύκνωση, απελευθερώνοντας ένα μόριο νερού, παράγοντας σπειροδικυκλικό ιωδίδιο 12-I-5 και περαιτέρω διάσπαση. Παρουσία υδροξυλομάδων Στην περίπτωση του πρωτονίου, η κετονική αλκοόλη είναι το υποπροϊόν της αντίδρασης. Το τριφθοροξικό οξύ προώθησε την αντίδραση.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 2-ιωδοξυβενζοϊκό οξύ cas 61717-82-6, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση