Τετραμισόλη hclείναι μια λευκή κρυσταλλική σκόνη, η οποία είναι ένα είδος ένωσης ιμιδαζόλης. Έχει ένα ευρύ φάσμα φαρμακολογικών επιδράσεων, συμπεριλαμβανομένων αντιφλεγμονωδών, αναλγητικών, υπογλυκαιμικών και ανοσοτροποποιητικών επιδράσεων in vivo. 2-Το χλωροπροπιονυλοχλωρίδιο είναι ένα άχρωμο υγρό και μια οργανική ένωση που χρησιμοποιείται συχνά στη σύνθεση διαφόρων φυτοφαρμάκων, φαρμάκων και βαφών.
Η πρώτη μέθοδος: Συμπύκνωση χλωροοξικού με ιμιδαζόλη και φορμαλδεΰδη με τη χρήση μεθόδου υψηλής πίεσης:
Η μέθοδος υιοθετεί συνθήκες υψηλής πίεσης (80-100 MPa) για να παρασκευάσει ένα ενδιάμεσο μέσω της αντίδρασης συμπύκνωσης χλωροοξικού, ιμιδαζόλης και φορμαλδεΰδης και στη συνέχεια προσθέτει βρωμιούχο τετραβουτυλαμμώνιο παρουσία υδροχλωρικού οξέος για να ληφθεί τελικά το προϊόν τετραμισόλης hcl.
Τα βήματα της αντίδρασης είναι τα εξής:
1) Παρασκευή χλωροοξικού:
Πρώτα, προσθέστε χλωροοξικό οξύ και περίσσεια φορμαλδεΰδης σε έναν οργανικό διαλύτη, όπως μεθανόλη ή αιθανόλη, και ανακατέψτε σε θερμοκρασία δωματίου. Προστέθηκε NaOH για να φέρει το pH του διαλύματος αντίδρασης κοντά στο 7.
Στη συνέχεια, χρησιμοποιώντας έναν αντιδραστήρα υψηλής πίεσης, η αντίδραση διεξήχθη υπό τις συνθήκες αντίδρασης 160 μοιρών. Το τελικό προϊόν είναι καρβοξυλική χλωροοξική φορμαλδεΰδη με δομή OHC(CH2)2Cl.
2) Παρασκευή ιμιδαζόλης:
Σε ένα βραστήρα αντίδρασης, διαλύστε μεθυλαιθυλοκετόνη σε διάλυμα αλκοόλης, προσθέστε χλωροφορμαμίδιο και χλωριούχο χαλκό και αναδεύστε σε θερμοκρασία δωματίου. Στη συνέχεια προστέθηκε ακετυλιμιδαζόλη στο μίγμα της αντίδρασης και αντέδρασε ενώ θερμάνθηκε στους 70 βαθμούς. Το μίγμα της αντίδρασης μπορεί να αντιδράσει σε υψηλή θερμοκρασία 90°C, και ο χρόνος αντίδρασης είναι περίπου 24 ώρες. Το τελικό προϊόν που λαμβάνεται είναι μια ένωση ιμιδαζολίου με δομή ισοϊμιδαζολόνης, συγκεκριμένα 2-(1Η-ιμιδαζολ-1-υλ)ακετοφαινόνη.
3) Αντίδραση συμπύκνωσης ιμιδαζόλης και καρβοξυλικής φορμαλδεΰδης χλωροοξικού οξέος:
Η ιμιδαζόλη διαλύθηκε σε μεθανόλη και προστέθηκε καρβοξυλική χλωροοξική φορμαλδεΰδη για ανάμιξη. Τα αντιδρώντα αντιδρούν σε υψηλή θερμοκρασία 160 μοιρών και συμπιέζονται στον αντιδραστήρα για να εξασφαλιστεί η πλήρης αντίδραση των αντιδραστηρίων. Ο χρόνος αντίδρασης είναι 2 ώρες. Το προϊόν που παράγεται από την αντίδραση συμπύκνωσης είναι αμίδιο της φορμαλδεΰδης Ν-(2-οξο-5,5-διμεθυλ-1,3,2-ιμιδαζολυλ)-χλωροοξικού οξέος με μοριακός τύπος Γ13H16N3O3Cl.
Αυτό το ενδιάμεσο εξακολουθεί να απαιτεί υδροχλωρίωση για να σχηματίσει hcl τετραμισόλης. Το προαναφερθέν ενδιάμεσο υποβάλλεται σε επεξεργασία με ένα οξύ που περιέχει ιόντα χλωρίου και προστίθεται βρωμιούχο τετραβουτυλαμμώνιο για υδροχλωρίωση υψηλής πίεσης για να ληφθεί τελικά το προϊόν Tetramisole Hcl.
Η παρασκευή του ενδιάμεσου Hcl Tetramisole απαιτεί τη χρήση αντιδραστήρων υψηλής πίεσης και οι συνθήκες αντίδρασης περιλαμβάνουν υψηλή θερμοκρασία και υψηλή πίεση. Απαιτείται προσεκτικός και ακριβής έλεγχος των συνθηκών αντίδρασης για να εξασφαλιστεί η πλήρης αντίδραση των αντιδρώντων. Σε μια σειρά σύνθετων χημικών διεργασιών, το ενδιάμεσο Ν-(2-οξο-5,5-διμεθυλ-1,3,2-ιμιδαζολυλ)-χλωροοξικό οξύ φορμαλδεΰδη Το αμίδιο είναι ζωτικής σημασίας για την παρασκευή του Tetramisole Hcl σημαντικό βήμα.
Πλεονεκτήματα: απλός διαχωρισμός και καθαρισμός των προϊόντων αντίδρασης, υψηλή απόδοση.
Μειονεκτήματα: Αυτή η μέθοδος απαιτεί περιβάλλον υψηλής πίεσης και η λειτουργία είναι πιο επικίνδυνη.
Η δεύτερη μέθοδος: αντίδραση ιμιδαζολικής ακετόνης, βενζοϊκού οξέος και παραγώγων καρβοξυλικού οξέος:
Το κύριο βήμα της μεθόδου είναι η αντίδραση ιμιδαζολικής ακετόνης, βενζοϊκού οξέος και παραγώγων καρβοξυλικού οξέος για να σχηματιστεί ένας τετραμελής ετερόκυκλος. Ακολούθως, η αναγωγή του τετραμελούς ετερόκυκλου παρέχει ΤΗ.
Το Tetramisole hcl Inclusions είναι ένα ευρέως χρησιμοποιούμενο εντομοαπωθητικό για τα ζώα και χρησιμοποιείται επίσης στον ιατρικό τομέα. Η ακετόνη ιμιδαζόλης, το βενζοϊκό οξύ και το καρβοξυλικό οξύ είναι παράγωγα της τετραμισόλης Hcl, τα οποία είναι όλες οργανικές ενώσεις. Οι αντιδράσεις και οι λεπτομερείς διαδικασίες των παραγώγων ακετόνης ιμιδαζόλης, βενζοϊκού οξέος και καρβοξυλικού οξέος των παραγώγων Hcl Tetramisole περιγράφονται παρακάτω.
1. Αντίδραση παραγώγων ιμιδαζόλης ακετόνης:
Τα παράγωγα ακετόνης ιμιδαζόλης είναι ασθενώς βασικές ενώσεις που μπορούν να αντιδράσουν με οξέα για να σχηματίσουν άλατα. Ακολουθεί η αντίδραση και τα λεπτομερή βήματα των παραγώγων ιμιδαζόλης ακετόνης:
1.1 Αντιδράστε με θειικό οξύ:
Τα παράγωγα ακετόνης ιμιδαζόλης μπορούν να αντιδράσουν με θειικό οξύ για να σχηματίσουν άλατα και αυτή η αντίδραση χρησιμοποιείται συνήθως στην παρασκευή παραγώγων Hcl της τετραμισόλης. Η εξίσωση της αντίδρασης είναι η εξής:
R-CH=N-CH3συν H2ΕΤΣΙ4→ R-CH=N-CH3·H2ΕΤΣΙ4
Μεταξύ αυτών, R-CH=N-CH3αντιπροσωπεύει παράγωγα ακετόνης ιμιδαζόλης.
Τα βήματα της αντίδρασης είναι τα εξής:
1) Αναμείξτε το παράγωγο ακετόνης ιμιδαζόλης και το πυκνό θειικό οξύ.
2) Ανακατεύουμε το μείγμα ώστε να ομογενοποιηθεί.
3) Μετά την αντίδραση, ξεπλύνετε με παγωμένο νερό και διηθήστε το στερεό για να ληφθεί θειική ακετόνη ιμιδαζόλη.
1.2 Αντίδραση με αλδεΰδες:
Τα παράγωγα ιμιδαζολεακετόνης μπορούν να αντιδράσουν με αλδεΰδες για να σχηματίσουν αλδιμίνες ιμιδαζολεακετόνης. Η εξίσωση της αντίδρασης είναι η εξής:
R-CH=N-CH3 συν R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Μεταξύ αυτών, R-CH=N-CH3αντιπροσωπεύει παράγωγο ακετόνης ιμιδαζόλης, το R'CHO αντιπροσωπεύει αλδεΰδη.
Τα βήματα της αντίδρασης είναι τα εξής:
1) Αναμείξτε παράγωγο ακετόνης ιμιδαζόλης και αλδεΰδη.
2) Παρουσία αιθανόλης και ανύδρου διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου, η αντίδραση καταλύεται.
3) Μετά την αντίδραση, ξεπλύνετε με παγωμένο νερό και διηθήστε το στερεό για να λάβετε ιμιδαζόλη ακετόνη αλδιμίνη.
2. Αντίδραση παραγώγου βενζοϊκού οξέος:
Τα παράγωγα του βενζοϊκού οξέος είναι ασταθείς ενώσεις που μπορούν να σχηματίσουν πιο σταθερές ενώσεις μέσω μιας ποικιλίας αντιδράσεων. Ακολουθεί η αντίδραση και τα λεπτομερή βήματα του παραγώγου βενζοϊκού οξέος:
2.1 Στοιχειακή ανάλυση:
Τα παράγωγα του βενζοϊκού οξέος μπορούν να ανιχνευθούν με στοιχειακή ανάλυση. Η υπό δοκιμή ουσία θα αντιδράσει με χημικά αντιδραστήρια για να δημιουργήσει αέριο και στη συνέχεια το αέριο θα εισέλθει στον στοιχειακό αναλυτή για ανίχνευση. Η εξίσωση της αντίδρασης είναι η εξής:
C7H7O2συν Ο2→ CO2συν H2O
Τα βήματα ανίχνευσης είναι τα εξής:
1) Βάλτε το παράγωγο του βενζοϊκού οξέος σε μια προζυγισμένη φιάλη καύσης.
2) Προσθέστε στερεό οξειδωτικό (όπως οξείδιο του χαλκού) και ανακατέψτε καλά.
3) Χρησιμοποιήστε μια λάμπα για να κάψετε το βαμβάκι που απορροφά οξυγόνο στο κάτω μέρος της φιάλης και να ανάψετε το μείγμα αντίδρασης.
4) Βάλτε το αέριο στον στοιχειακό αναλυτή για ανίχνευση.
2.2 Αντίδραση με νιτρώδες νάτριο:
Τα παράγωγα του βενζοϊκού οξέος μπορούν να αντιδράσουν με το νιτρώδες νάτριο για να παράγουν βενζιμιδαζόλες. Η εξίσωση της αντίδρασης είναι η εξής:
C7H7O2 συν NaNO2συν HCl → C11H8N2συν NaCl συν 2Η2O
Μεταξύ αυτών, ο C7H7O2αντιπροσωπεύει παράγωγο βενζοϊκού οξέος και το C11H8N2αντιπροσωπεύει τη βενζιμιδαζόλη.
Τα βήματα της αντίδρασης είναι τα εξής:
1) Διαλύουμε το παράγωγο του βενζοϊκού οξέος σε πυκνό υδροχλωρικό οξύ.
2) Προσθέστε διάλυμα νιτρώδους νατρίου και ανακατέψτε για να αναμειχθεί.
3) Αντιδράστε σε θερμοκρασία δωματίου για 6-8 ώρες.
4) Μετά την αντίδραση, προσθέστε διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου για να ρυθμίσετε την τιμή του pH στο 7.
5) Πλένεται με αιθανόλη, διηθείται το στερεό για να ληφθεί βενζιμιδαζόλη.
3. Αντίδραση παραγώγων καρβοξυλικού οξέος:
Τα παράγωγα καρβοξυλικού οξέος είναι μια κατηγορία ευρέως χρησιμοποιούμενων ενώσεων που μπορούν να σχηματίσουν άλλες οργανικές ενώσεις μέσω διαφόρων αντιδράσεων. Ακολουθούν οι αντιδράσεις και τα λεπτομερή βήματα των παραγώγων καρβοξυλικού οξέος:
3.1 Αντίδραση προσθήκης:
Τα παράγωγα καρβοξυλικού οξέος μπορούν να υποστούν αντίδραση προσθήκης με ενώσεις διπλού δεσμού για τη δημιουργία παραγώγων αλλυλκαρβοξυλικού οξέος. Η εξίσωση της αντίδρασης είναι η εξής:
R-COOH συν H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2ΣΟ
Μεταξύ αυτών, το R-COOH αντιπροσωπεύει ένα παράγωγο καρβοξυλικού οξέος και το Η2Το C{0}}CH-CN αντιπροσωπεύει μια ένωση διπλού δεσμού.
Τα βήματα της αντίδρασης είναι τα εξής:
1) Αναμείξτε παράγωγο καρβοξυλικού οξέος και ένωση διπλού δεσμού.
2) Προσθέστε καταλύτη (όπως τριχλωριούχο αλουμίνιο) και ανακατέψτε καλά.
3) Σβήνουμε άζωτο και ανακατεύουμε το μείγμα.
4) Αντιδράστε για αρκετές ώρες σε θερμοκρασία δωματίου.
5) Μετά την αντίδραση, ξεπλύνετε με κρύο νερό και διηθήστε το στερεό για να λάβετε παράγωγα αλλυλοκαρβοξυλικού οξέος.
3.2 Αντίδραση καρβονυλίωσης:
Τα παράγωγα καρβοξυλικού οξέος μπορούν να σχηματίσουν καρβονυλικές ενώσεις μέσω αντιδράσεων καρβονυλίωσης. Η εξίσωση της αντίδρασης είναι η εξής:
R-COOH plus (COCl)2→ R-COCl συν CO2συν HCl
Μεταξύ αυτών, το R-COOH αντιπροσωπεύει ένα παράγωγο καρβοξυλικού οξέος και (COCl)2αντιπροσωπεύει το καρβονυλοχλωρίδιο.
Τα βήματα της αντίδρασης είναι τα εξής:
1) Ένα παράγωγο καρβοξυλικού οξέος και καρβονυλοχλωρίδιο αναμιγνύονται.
2) Προσθέστε συνκαταλύτη (όπως διχλωρομεθάνιο) και ανακατέψτε καλά.
3) Αντιδράστε για αρκετές ώρες σε χαμηλή θερμοκρασία.
4) Αφού τελειώσει η αντίδραση, προσθέστε το αντιδρών σε παγωμένο νερό, ανακατέψτε και ψύξτε και προσθέστε διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου για εξουδετέρωση.
5) Πλένεται με αιθέρα και διηθείται το στερεό για να ληφθεί η καρβονυλική ένωση.
Συνοπτικά, τα παράγωγα ιμιδαζολακετόνης, βενζοϊκού οξέος και καρβοξυλικού οξέος της τετραμισόλης Hcl είναι οργανικές ενώσεις που μπορούν όλες να παράγουν άλλες οργανικές ενώσεις μέσω μιας ποικιλίας αντιδράσεων. Διαφορετικές αντιδράσεις απαιτούν διαφορετικά στάδια αντίδρασης για να ληφθούν τα αναμενόμενα προϊόντα.
Πλεονεκτήματα: χαμηλό κόστος παραγωγής και εύκολος καθαρισμός των προϊόντων αντίδρασης.
Μειονεκτήματα: Οι συνθήκες αντίδρασης είναι σκληρές και η απόδοση χαμηλή.