L-βαλίνη(Σύνδεσμος:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) είναι ένα από τα είκοσι πρωτεϊνικά αμινοξέα. Από διατροφική άποψη, η βαλίνη είναι επίσης ένα απαραίτητο αμινοξύ. Το αγγλικό όνομα Valine προέρχεται από το Valerian, και το κινέζικο όνομα ονομάζεται επίσης Valine. Τα κωδικόνια του είναι GUU, GUA, GUC και GUG. Είναι ένα μη πολικό αμινοξύ. Στη νόσο των ερυθροκυττάρων δρεπανοειδούς τύπου, η βαλίνη στην αιμοσφαιρίνη αντικαθιστά το υδρόφιλο γλουταμινικό αμινοξύ: επειδή η βαλίνη είναι υδρόφοβη, η αιμοσφαιρίνη δεν μπορεί να αναδιπλωθεί σωστά. Η βαλίνη είναι εντελώς ηλεκτρικά ουδέτερη και όταν οι πλευρικές της αλυσίδες είναι επίσης ουδέτερες και τα φορτία που δημιουργούνται από τις αμινο και καρβοξυλικές της ομάδες είναι ακριβώς ισορροπημένα, αυτό το μόριο ονομάζεται αμφιτεριόν. Πηγές τροφίμων πλούσιες σε βαλίνη περιλαμβάνουν το λευκό τυρί, τα ψάρια, τα πουλερικά, τα βοοειδή, τα φιστίκια, το σουσάμι και τις φακές.
Σύνθεση L-βαλίνη
Υπάρχουν πολλές μέθοδοι για τη σύνθεση L-valine:
Μέθοδος 1:
Η αμινοϊσοβουτυλική αλκοόλη παρασκευάζεται από ισοβουτυραλδεΰδη και αμμωνία και στη συνέχεια αντιδρά με υδροκυάνιο για τη δημιουργία αμινοϊσοβουτυρονιτριλίου. Τέλος, η L-βαλίνη λαμβάνεται μέσω αντίδρασης υδρόλυσης. Ακολουθούν τα αναλυτικά βήματα και οι χημικές τους εξισώσεις:
1. Η ισοβουτυραλδεΰδη και η αμμωνία παράγουν αμινοϊσοβουτανόλη:
Αντιδράστε ισοβουτυραλδεΰδη με αμμωνία σε κατάλληλους διαλύτες και συνθήκες αντίδρασης για να παραχθεί αμινοϊσοβουτυλική αλκοόλη.
Τύπος χημικής αντίδρασης: (CH3) 2CHCHO συν NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Σύνθεση αμινοϊσοβουτυρονιτριλίου από αμινοϊσοβουτυλική αλκοόλη και υδροκυάνιο:
Αντιδράστε την αμινοϊσοβουτυλική αλκοόλη με υδροκυάνιο υπό όξινες συνθήκες για να υποβληθεί σε αντίδραση συμπύκνωσης, παράγοντας αμινοϊσοβουτυρονιτρίλιο.
Τύπος χημικής αντίδρασης: (CH3) 2CHCH2OHNH2 συν HCN → (CH3) 2CHCH2CN συν H2O
3. Υδρόλυση αμινοϊσοβουτυρονιτριλίου για παραγωγή L-βαλίνης:
Αντιδράστε το αμινοϊσοβουτυρονιτρίλιο με ένα αλκαλικό υδατικό διάλυμα (όπως υδροξείδιο του νατρίου) για να υποβληθεί σε αντίδραση υδρόλυσης, παράγοντας L-βαλίνη.
Τύπος χημικής αντίδρασης: (CH3) 2CHCH2CN συν 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH συν NH3
Μέθοδος 2:
Είναι ένα υδροξυισοβουτυρονιτρίλιο που συντίθεται από ισοβουτυραλδεΰδη και υδροκυάνιο, το οποίο αντιδρά με την αμμωνία και υδρολύεται για να παράγει αμινοϊσοβουτυρονιτρίλιο.
Λόγω του γεγονότος ότι η άμεση αντίδραση της ισοβουτυραλδεΰδης με το υδροκυάνιο για τη δημιουργία υδροξυϊσοβουτυρονιτριλίου είναι εξαιρετικά ασταθής και επικίνδυνη, δεν υπάρχει συμβατική οδός χημικής σύνθεσης. Στην εργαστηριακή σύνθεση, χρησιμοποιούνται συνήθως άλλες μέθοδοι για την παρασκευή υδροξυϊσοβουτυρονιτριλίου.
Ξεκινώντας από το υδροξυισοβουτυρονιτρίλιο, αντιδρά με την αμμωνία για να παράγει αμινοϊσοβουτυρωνιτρίλιο, το οποίο στη συνέχεια υδρολύεται για να ληφθεί L-βαλίνη. Τα παρακάτω είναι τα λεπτομερή βήματα και οι χημικές εξισώσεις της οδού σύνθεσης:
1. Σύνθεση υδροξυϊσοβουτυρονιτριλίου:
Χρησιμοποιήστε κατάλληλες μεθόδους (όπως η αντίδραση οξείδωσης) για την οξείδωση της ισοβουτυραλδεΰδης σε υδροξυισοβουτυρονιτρίλιο.
Τύπος χημικής αντίδρασης: (CH3)2CHCHO συν [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Το αμινοϊσοβουτυρονιτρίλιο αντιδρά με την αμμωνία και παράγει αμινοϊσοβουτυρονιτρίλιο:
Αντιδράστε το υδροξυϊσοβουτυρονιτρίλιο με αμμωνία για να δημιουργήσετε αμινοϊσοβουτυρονιτρίλιο υπό κατάλληλες συνθήκες αντίδρασης.
Τύπος χημικής αντίδρασης: (CH3) 2C(OH)CN συν NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Υδρόλυση αμινοϊσοβουτυρονιτριλίου για παραγωγή L-βαλίνης:
Αντιδράστε το αμινοϊσοβουτυρονιτρίλιο με ένα αλκαλικό υδατικό διάλυμα (όπως υδροξείδιο του νατρίου) για να υποβληθεί σε αντίδραση υδρόλυσης, παράγοντας L-βαλίνη.
Τύπος χημικής αντίδρασης: (CH3)2CHCNH2 συν 2H2O → (CH3)2CHCOOH συν NH3
Μέθοδος 3:
Μπορεί επίσης να συντεθεί απευθείας από ισοβουτυραλδεΰδη, κυανιούχο νάτριο και χλωριούχο αμμώνιο και στη συνέχεια να υδρολυθεί.
1. Υπό άνυδρες συνθήκες και συνθήκες χωρίς οξυγόνο, η ισοβουτυραλδεΰδη και το κυανιούχο νάτριο αντιδρούν για να παραχθεί ισοβουτυρονιτρίλιο, με την εξίσωση της αντίδρασης ως εξής:
CH3CH (CH3)CHO συν NaCN → CH3CH(CH3)CN συν NaOCHO
2. Αντιδράστε το NaOCHO που δημιουργήθηκε στην προηγούμενη αντίδραση με χλωριούχο αμμώνιο για να παραχθεί Ν-καρβαμοϋλ L-βαλίνη, με την εξίσωση αντίδρασης ως εξής:
NH4Cl συν NaOCHO → N-καρβαμοϋλ L-βαλίνη συν NaCl συν H2O
3. Επεξεργαστείτε τη Ν-αμινοακυλ-L-βαλίνη που δημιουργήθηκε στην προηγούμενη αντίδραση με πυκνό υδροχλωρικό οξύ για να την υδρολυθεί. Η εξίσωση της αντίδρασης είναι:
Υδρολυμένο προϊόν Ν-αμινοακυλο-L-βαλίνης συν HCl συν H2O → Ν-αμινοακυλο-L-βαλίνη συν NaOH
4. Διαχωρίστε και καθαρίστε το προϊόν υδρόλυσης που δημιουργήθηκε στην προηγούμενη αντίδραση για να ληφθεί L-βαλίνη.
Οι αποδόσεις των παραπάνω τριών μεθόδων είναι όλες 36 τοις εκατό έως 40 τοις εκατό. Μπορεί επίσης να συντεθεί με υδρόλυση ισοβουτυραλδεΰδης, κυανιούχου νατρίου και ανθρακικού αμμωνίου. Η απόδοση αυτής της μεθόδου είναι περίπου 49 τοις εκατό. Υπάρχουν επίσης διάφορες μέθοδοι για τον διαχωρισμό των ρακεμίων, όπως η υδρόλυση με ένζυμα αμινοξέων ακυλ DL και ο διαχωρισμός με τη χρήση ελεύθερων ελεύθερων αμινοξέων και ακυλιωμένων προϊόντων ελάχιστα διαλυτών. Τα αμινοξέα βαλεριάνας που παράγονται με ζύμωση είναι όλα τύπου L και δεν απαιτούν οπτικό διαχωρισμό. Τα στελέχη που χρησιμοποιούνται για τη ζύμωση είναι τα Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli και Aerobacterium. Χρησιμοποιήστε μέσα όπως γλυκόζη, ουρία, ανόργανα άλατα κ.λπ.