2-Νιτροαμινοϊμιδαζολίνη CAS 5465-96-3

2-Νιτροαμινοϊμιδαζολιδίνη, η καθαρή ιμιδαζολιδίνη είναι λευκός κρύσταλλος, το βιομηχανικό προϊόν είναι λευκή ή ανοιχτοκίτρινη σκόνη, περιεκτικότητα μεγαλύτερη από ή ίση με 98,0%, ελαφρώς διαλυτή σε κρύο νερό, εύκολα διαλυτή σε ζεστό νερό. 2-Η νιτροαμινοϊμιδαζολιδίνη, γνωστή και ως πρόδρομος του ιμιδακλοπρίδη, είναι μια χημική ένωση που υπάρχει και σε βιομηχανική μορφή. Στην καθαρή του κατάσταση, είναι λευκός κρύσταλλος, ενώ το βιομηχανικό προϊόν εμφανίζεται ως λευκή ή ανοιχτοκίτρινη σκόνη με υψηλό επίπεδο καθαρότητας τουλάχιστον 98,0%. Αυτή η ένωση παρουσιάζει ποικίλη διαλυτότητα στο νερό, όντας ελαφρώς διαλυτή σε κρύο νερό αλλά εύκολα διαλυτή σε ζεστό νερό. Η Ν-νιτροϊμινοϊμιδαζολιδίνη είναι ένα ενδιάμεσο της ιμιδακλοπρίδης. Το Imidacloprid είναι ένας νέος τύπος πολύ αποτελεσματικού εντομοκτόνου εσωτερικής απορρόφησης της χλωρονικοτίνης, το οποίο αναπτύχθηκε από κοινού από τη German Bayer Company και την Japanese Special Pesticide Company στα μέσα της δεκαετίας του 1980 και κυκλοφόρησε στην αγορά το 1991. Τώρα το imidacloprid έχει χρησιμοποιηθεί σε 60 καλλιέργειες σε περισσότερες από 80 χώρες με μεγάλες πωλήσεις και εφαρμογές.

2-Νιτροαμινοϊμιδαζολιδίνη(αριθμός CAS: 5346-72-6) είναι μια ετεροκυκλική ένωση-που περιέχει άζωτο με μοριακό τύπο C ∝ H ₇ N ∝ O και μοριακό βάρος 101,11 g/mol. Η δομή του αποτελείται από μια νιτροζαμίνη (-N-NO) που εισάγεται στη θέση 2 του σκελετού της ιμιδαζολιδίνης, σχηματίζοντας μια μοναδική δραστηριότητα κατανομής και αντίδρασης ηλεκτρονίων.

Χημικά ενδιάμεσα και ενότητες σύνθεσης

 

Ως βασικό ενδιάμεσο για τη σύνθεση αναστολέων κινάσης ινδόλης, η 2-νιτροαμινοϊμιδαζολιδίνη δημιουργεί αμινοπαράγωγα μέσω της αντίδρασης αναγωγής νιτροομάδων, τα οποία συνδέονται περαιτέρω με δακτυλίους ινδόλης για την κατασκευή ενός σκελετού πυρήνα. Για παράδειγμα, στη σύνθεση των αναστολέων CDK4/6 (όπως το Palbiclib), η 2-νιτροαμινοϊμιδαζολιδίνη και η χλωροϊνδόλη δημιουργούν ενδιάμεσα προϊόντα μέσω της αντίδρασης πυρηνόφιλης υποκατάστασης και το νιτρόζο ανάγεται σε αμινομάδες μέσω καταλυτικής υδρογόνωσης. Η τιμή IC του τελικού προϊόντος για τα καρκινικά κύτταρα του μαστού φτάνει σε νανομοριακό επίπεδο. Συμμετέχουν στη σύνθεση των αντιβιοτικών ιμιδαζολιδίνης και οι νιτροζο ομάδες οξειδώνουν τις αναγωγάσες (όπως η νιτρορεδουκτάση) στα βακτήρια για να δημιουργήσουν αντιδραστικά είδη οξυγόνου (ROS), τα οποία διαταράσσουν τη δομή της κυτταρικής μεμβράνης. Για παράδειγμα, η ελάχιστη ανασταλτική συγκέντρωση (MIC) των παραγώγων 2-Nitrosaminoimidazolidine έναντι του Staphylococcus aureus είναι 2 μg/mL, που είναι 3-5 φορές υψηλότερη από τα παραδοσιακά αντιβιοτικά ιμιδαζόλης όπως η μετρονιδαζόλη. Στη σύνθεση ρυθμιστών υποδοχέα 5-ΗΤ, η 2-νιτροζαμινιμιδαζολιδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομος για τη δημιουργία παραγώγων υδροξυλαμίνης μέσω της υδρόλυσης νιτροζο ομάδων, βελτιστοποιώντας την επιλεκτικότητα του φαρμάκου προς τους υποδοχείς. Για παράδειγμα, στη σύνθεση του ανταγωνιστή του υποδοχέα 5-HT ∝ Ondansetron, η 2-Nitrosaminoimidazolidine και ο δακτύλιος βενζιμιδαζόλης υφίστανται αντίδραση συμπύκνωσης για την κατασκευή μιας βασικής δομής και το προϊόν έχει σημαντικά προληπτικά και θεραπευτικά αποτελέσματα στη ναυτία και τον έμετο που προκαλείται από χημειοθεραπεία.

Ενδιάμεσα φυτοφαρμάκων

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Σύνθεση ειδικών χημικών

 

Παράγωγα της 2-Νιτροζαμινιμιδαζολιδίνης (όπως η Ν, Ν'- διαιθυλ-2-νιτροζαμίνη ιμιδαζολιδίνη) μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναστολείς διάβρωσης μετάλλων, σχηματίζοντας δεσμούς συντονισμού με το φιλμ οξειδίου στην επιφάνεια του μετάλλου μέσω νιτροζωικών ομάδων για την αναστολή της διείσδυσης των μέσων (όπως⁻⁻⁻⁻⁻ Οι ηλεκτροχημικές δοκιμές έδειξαν ότι σε διάλυμα HCl 1 M, ο ρυθμός διάβρωσης του αναστολέα διάβρωσης στον ανθρακούχο χάλυβα μειώθηκε κατά 90%, και η απόδοση αναστολής διάβρωσης έφτασε το 95%. Ως πρόδρομος των φωτοχρωμικών ενώσεων, η 2-νιτροζαμινιμιδαζολιδίνη δημιουργεί μια δομή ανοιχτού βρόχου μέσω της φωτόλυσης νιτροομάδων, επιτυγχάνοντας αναστρέψιμες αλλαγές χρώματος. Για παράδειγμα, τα πολυμερή του παράγωγα αλλάζουν από άχρωμα σε μπλε υπό ακτινοβολία υπεριώδους φωτός, επαναφέρουν το αρχικό τους χρώμα μετά από ακτινοβολία ορατού φωτός και έχουν διάρκεια ζωής πάνω από 10 4 φορές, τα οποία μπορούν να χρησιμοποιηθούν για έξυπνα παράθυρα ή οπτικά υλικά αποθήκευσης.

Επέκταση εφαρμογής σε τμηματοποιημένα πεδία

 

Παράγωγα της 2-Νιτροαμινοϊμιδαζολιδίνης, όπως το 2-Νιτροαμινοϊμιδαζολιδινο-1-καρβοξυλικό οξύ, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως ανιχνευτές φθορισμού για την ενίσχυση της έντασης φθορισμού μέσω του συντονισμού μεταξύ νιτροζομάδων και ιόντων μετάλλων (όπως Hg⁺,2b). Για παράδειγμα, το όριο ανίχνευσης για το Hg 2+ είναι μέχρι 10-4 mol/L και έχει ισχυρή ικανότητα κατά των παρεμβολών (η παρεμβολή από άλλα μεταλλικά ιόντα είναι μικρότερη από 5%). Χρησιμοποιείται για την παρασκευή στηλών χειραλικής χρωματογραφίας και τον διαχωρισμό εναντιομερών μέσω αλληλεπιδράσεων π - π δακτυλίων ιμιδαζολιδίνης. Για παράδειγμα, η στήλη πυριτικής πηκτής τροποποιημένη με 2-νιτροζαμινιμιδαζολιδίνη έχει συντελεστή διαχωρισμού 1,8 για τα εναντιομερή ιμπουπροφαίνης και βαθμό διαχωρισμού (Rs) μεγαλύτερο από 1,5.

Επέκταση εφαρμογής σε τμηματοποιημένα πεδία

 

Ως επιβραδυντικό φλόγας για το πολυαμίδιο (PA), η 2-νιτροζαμινιμιδαζολιδίνη παράγει άζωτο (N 2) και διοξείδιο του άνθρακα (CO 2) μέσω της αποσύνθεσης νιτροομάδων, αραιώνοντας τη συγκέντρωση των εύφλεκτων αερίων. Η θερμοβαρυμετρική ανάλυση (TGA) έδειξε ότι ο ρυθμός υπολειπόμενου άνθρακα του υλικού PA με το 5% του επιβραδυντικού φλόγας προστέθηκε έφτασε το 30% στους 800 βαθμούς και ο δείκτης οξυγόνου (LOI) αυξήθηκε από 21% σε 28%. Ο παράγοντας ντόπινγκ που εμπλέκεται στη σύνθεση της πολυπυρρόλης (PPy), το nitroso ρυθμίζει την αγωγιμότητα του πολυμερούς μέσω μεταφοράς φορτίου. Για παράδειγμα, η αγωγιμότητα των λεπτών μεμβρανών PPy που έχουν προστεθεί με 2-νιτροζαμινιμιδαζολιδίνη φτάνει τα 10 S/cm, που είναι δύο τάξεις μεγέθους υψηλότερη από το δείγμα χωρίς επικάλυψη.

2-Νιτροαμινοϊμιδαζολιδίνη(εφεξής αναφερόμενη ως ιμιδαζολιδίνη) είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο της ιμιδακλοπρίδης. Επί του παρόντος, η νιτρογουανιδίνη και η αιθυλενοδιαμίνη χρησιμοποιούνται ευρέως για τη σύνθεση ιμιδαζολιδίνης. Ωστόσο, αυτή η μέθοδος είναι γρήγορη και η υψηλής εκρηκτικής ικανότητας νιτρογουανιδίνη συμμετέχει άμεσα στην αντίδραση, η οποία μειώνει σημαντικά τον παράγοντα ασφάλειας της σύνθεσης. Το πιο σημαντικό είναι ότι η απόδοση αυτής της διαδικασίας είναι χαμηλή, μόνο περίπου 40%. Προκειμένου να βελτιωθεί η απόδοση της ιμιδαζολίνης και να μειωθεί το κόστος της ιμιδακλοπρίδης, η διαδικασία σύνθεσης της ιμιδαζολίνης αναμορφώθηκε σε αυτή τη μελέτη και η απόδοση αυξήθηκε σε περισσότερο από 78%.

Συνοψίζω:

Μεταξύ των τριών μεθόδων, η αντίδραση συμπύκνωσης MNBA και Ep υπό την κατάλυση υδροξειδίου του νατρίου και η αντίστροφη αντίδραση καρβαμικού οξέος για την παρασκευή NAIM έχουν υψηλότερη εκλεκτικότητα και απόδοση, αλλά οι συνθήκες αντίδρασης είναι σχετικά σκληρές, ενώ η αντίδραση συμπύκνωσης MNBA και Ep έχει υψηλότερη εκλεκτικότητα και απόδοση. Πιο απλό αλλά με χαμηλότερη επιλεκτικότητα και απόδοση. Επομένως, σε πρακτικές εφαρμογές, η επιλογή μιας μεθόδου κατάλληλης για τη δική σας έρευνα για την προετοιμασία του NAIM απαιτεί περαιτέρω εξέταση.

Η Ν-νιτροϊμινοϊμιδαζολιδίνη παίζει κρίσιμο ρόλο ως ενδιάμεσο στην παραγωγή του ιμιδακλοπρίδη, ενός εξαιρετικά αποτελεσματικού εντομοκτόνου που ανήκει στην κατηγορία των χλωρονικοτινών. Το Imidacloprid αναπτύχθηκε από κοινού από τη γερμανική εταιρεία Bayer και την ιαπωνική εταιρεία ειδικών φυτοφαρμάκων στα μέσα της δεκαετίας του 1980 και εισήχθη στην αγορά το 1991. Έκτοτε, έχει κερδίσει ευρεία υιοθέτηση λόγω της ευρέως φάσματος αποτελεσματικότητά του και έχει χρησιμοποιηθεί σε περισσότερους από 60 τύπους καλλιεργειών σε περισσότερες από 80 χώρες παγκοσμίως.

Το Imidacloprid χαρακτηρίζεται από τον εσωτερικό μηχανισμό απορρόφησής του, ο οποίος του επιτρέπει να απορροφάται αποτελεσματικά από τα φυτά μέσω των ριζών, των στελεχών, των φύλλων και ακόμη και των σπόρων τους. Μόλις απορροφηθεί, μεταφέρεται σε όλο το φυτό, παρέχοντας συστηματική προστασία από ένα ευρύ φάσμα παρασίτων εντόμων. Αυτό το εντομοκτόνο είναι ιδιαίτερα αποτελεσματικό έναντι των μυζητικών εντόμων όπως οι αφίδες, οι λευκές μύγες και οι θρίπες, καθώς και ορισμένων παρασίτων που μεταδίδονται στο έδαφος-.

Η ευρεία υιοθέτηση του imidacloprid μπορεί να αποδοθεί στα πολυάριθμα πλεονεκτήματά του, συμπεριλαμβανομένης της υψηλής αποτελεσματικότητάς του, της χαμηλής τοξικότητάς του σε θηλαστικά και πτηνά και της φιλικότητας προς το περιβάλλον. Επιπλέον, έχει μακρά υπολειμματική δράση, παρέχοντας-μακράς διάρκειας προστασία στις καλλιέργειες. Ως αποτέλεσμα, το imidacloprid έχει γίνει βασικό προϊόν στη σύγχρονη γεωργία, με σημαντικό μερίδιο αγοράς και αυξανόμενη ζήτηση παγκοσμίως.

Η 2-νιτροζαμινιμιδαζολιδίνη είναι μια χημική ένωση που προκαλεί σημαντική ανησυχία λόγω των καρκινογόνων, μεταλλαξιογόνων και τοξικών ιδιοτήτων της. Ενώ οι βιομηχανικές εφαρμογές του είναι περιορισμένες, η παρουσία του ως υποπροϊόν ή ρύπανση εγκυμονεί κινδύνους για την ανθρώπινη υγεία και το περιβάλλον. Οι αυστηροί κανονισμοί, οι πρακτικές ασφαλούς χειρισμού και η ανάπτυξη εναλλακτικών λύσεων είναι απαραίτητα για τον μετριασμό αυτών των κινδύνων. Καθώς η έρευνα συνεχίζει να αποκαλύπτει την πλήρη έκταση των επιπτώσεων του NAI, τα προληπτικά μέτρα θα είναι ζωτικής σημασίας για την προστασία της δημόσιας υγείας και των οικοσυστημάτων.

Κατανοώντας τη χημεία, την τοξικότητα και το ρυθμιστικό τοπίο της 2-Nitrosaminoimidazolidine, οι ενδιαφερόμενοι μπορούν να λάβουν τεκμηριωμένες αποφάσεις για την ελαχιστοποίηση της έκθεσης και την προώθηση της ασφάλειας σε όλους τους κλάδους.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 2-nitroaminoimidazoline cas 5465-96-3, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση