(4S,5R)-(-)-4-ΜΕΘΥΛ-5-ΦΑΝΥΛΗ-2-ΟΞΑΖΟΛΙΔΙΝΟΝΗ CAS 16251-45-9

(4S,5R)-(-)-4-ΜΕΘΥΛ-5-ΦΑΝΥΛ-2-ΟΞΑΖΟΛΙΔΙΝΟΝΗυπάρχει τυπικά με τη μορφή ενός λευκού κρυσταλλικού στερεού. Ο μοριακός τύπος είναι C11H13NO2, CAS 16251-45-9 και η μοριακή του δομή περιέχει δακτύλιο οξαζολιδίνης, βενζολικό δακτύλιο και μεθυλική ομάδα. Διαλυτό σε ορισμένους οργανικούς διαλύτες, όπως αιθανόλη, μεθανόλη και διχλωρομεθάνιο. Ωστόσο, η διαλυτότητα στο νερό είναι σχετικά χαμηλή. Είναι μια χειρόμορφη ένωση και ανήκει στο στερεοϊσομερές RRR. Έχει ιδιότητες οπτικής περιστροφής και μπορεί να κάνει το πολωμένο φως να υποστεί οπτική περιστροφή. Μια σημαντική οργανική ένωση με εκτεταμένες εφαρμογές στην οργανική σύνθεση και την ανάπτυξη φαρμάκων.

(4S,5R)-(-)-4-ΜΕΘΥΛ-5-ΦΑΝΥΛ-2-ΟΞΑΖΟΛΙΔΙΝΟΝΗείναι μια οργανική ένωση που χρησιμοποιείται συνήθως ως χειρόμορφο συνθετικό μπλοκ στην οργανική σύνθεση και την ανάπτυξη φαρμάκων.

1. Χιράλ συνθετικά μπλοκ:

(4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE είναι ένα χειρόμορφο συνθετικό μπλοκ που μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση χειρόμορφων μορίων με συγκεκριμένες στερεοδιαμορφώσεις. Τα χειρόμορφα συνθετικά μπλοκ είναι πολύ σημαντικά στην οργανική σύνθεση επειδή μπορούν να χρησιμεύσουν ως πρώτες ύλες για τη σύνθεση χειρόμορφων ενώσεων και να δημιουργήσουν χειρόμορφα μόρια με ειδικές στερεοδιατάξεις μέσω αλληλεπιδράσεων με άλλα αντιδρώντα. 2. Ανάπτυξη φαρμάκων:

(4S, 5R) - (-) Η -4-METHYL-5-FENYL-2-OXAZOLIDINONE μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρώτη ύλη για την ανάπτυξη φαρμάκων. Με την εισαγωγή χειρόμορφων κέντρων σε μόρια φαρμάκου, μπορούν να ληφθούν χειρόμορφα φάρμακα με ειδικές στερεοδιατάξεις. Τα χειρόμορφα φάρμακα είναι πολύ σημαντικά στην ανάπτυξη φαρμάκων επειδή τα φαρμακολογικά τους αποτελέσματα και οι παρενέργειές τους μπορεί να σχετίζονται στενά με τη στερεοδιαμόρφωσή τους.

3. Σύνθεση χειρόμορφων ενδιάμεσων:

(4S, 5R) - (-) Η -4-METHYL-5-FENYL-2-OXAZOLIDINONE μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως χειρόμορφο ενδιάμεσο για τη σύνθεση άλλων χειρόμορφων ενώσεων. Τα χειρόμορφα ενδιάμεσα είναι επίσης σημαντικά στην οργανική σύνθεση επειδή μπορούν να χρησιμεύσουν ως υλικά έναρξης για τη σύνθεση άλλων χειρόμορφων ενώσεων, δημιουργώντας χειρόμορφα μόρια με ειδικές στερεοδιατάξεις μέσω αλληλεπιδράσεων με άλλα αντιδρώντα.

4. Σύνθεση άλλων χειρόμορφων μπλοκ:

(4S, 5R) - (-) Η -4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση άλλων χειρόμορφων μπλοκ. Με την αλληλεπίδραση με άλλα αντιδραστήρια, μπορούν να ληφθούν χειρόμορφα μπλοκ με συγκεκριμένες στερεοδιαμορφώσεις. Αυτά τα χειρόμορφα μπλοκ μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τη σύνθεση άλλων χειρόμορφων μορίων, όπως χειρόμορφων καταλυτών, χειρόμορφων υποκαταστατών κ.λπ.

(4S,5R)-(-)-4-ΜΕΘΥΛ-5-ΦΑΝΥΛ-2-ΟΞΑΖΟΛΙΔΙΝΟΝΗείναι ένα χειρόμορφο συνθετικό μπλοκ που μπορεί να συντεθεί με διάφορες μεθόδους. Ακολουθούν ορισμένες συνήθεις μέθοδοι για τη σύνθεση (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE στο εργαστήριο:

1. Μέθοδος υδροξυλαμίνης:

Αυτή η μέθοδος περιλαμβάνει πρώτα βρωμίωση της βενζαλδεΰδης για τη λήψη βρωμιδίου, ακολουθούμενη από αντίδραση συμπύκνωσης με υδροξυλαμίνη για τη δημιουργία οξίμης και στη συνέχεια αντίδραση υδρόλυσης με υδροχλώριο για να ληφθεί (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5- Φαινυλ-2-ΟΞΑΖΟΛΙΔΙΝΟΝΗ. Το πλεονέκτημα αυτής της μεθόδου είναι ότι οι συνθήκες είναι σχετικά ήπιες, αλλά λόγω της χρήσης μεγάλης ποσότητας υδροξυλαμίνης και υδροχλωρίου, καθώς και της ανάγκης για αντίδραση βρωμίωσης, το κόστος της αντίδρασης είναι σχετικά υψηλό.

ένα. Αντίδραση βρωμίωσης: C₆H₅CHO + Br₂ → C₆H₅CHBr

σι. Αντίδραση συμπύκνωσης: (Γ₆H₅CHBr)₂ %7β%7β0%7δ}NH₂OH → (CH₃ΚΩΝΧ₂)₂

ντο. Αντίδραση υδρόλυσης: C₆H₅CHBr + 2HCl → C₁₀H₁₁ΟΧΙ₂

2. Μέθοδος μηλονικού οξέος:

Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιεί αντίδραση συμπύκνωσης μεταξύ ακετοφαινόνης και μηλονικού οξέος υπό αλκαλικές συνθήκες για να δημιουργήσει το αντίστοιχο μηλονικό, το οποίο στη συνέχεια υδρολύεται χρησιμοποιώντας υδροχλώριο για να ληφθεί (4S, 5R) - (-) -4-ΜΕΘΥΛ-5-ΦΑΙΝΥΛ{{{ 6}}ΟΞΑΖΟΛΙΔΙΝΟΝΗ. Οι πρώτες ύλες που χρησιμοποιούνται σε αυτή τη μέθοδο είναι σχετικά φθηνές, αλλά οι συνθήκες αντίδρασης είναι πιο απαιτητικές και απαιτείται μεγάλη ποσότητα αλκαλίου και υδροχλωρίου, με αποτέλεσμα υψηλότερο κόστος.

ένα. Αντίδραση συμπύκνωσης: C₆H₅CHO + CH₂(COOH)₂→ ΧΘ₂(ΚΟΥΧ₃)₂

σι. Αντίδραση υδρόλυσης: CH₂(ΚΟΥΧ₃)₂+ 2NaOH → CH₂(COONa)₂+ 2CH₃Ω

ντο. Αντίδραση υδρόλυσης: (CH₃CONa)₂ %7β%7β0%7δ}HCl %ε2�� Γ₁₀H₁₁ΟΧΙ₂

3. Αμμωνόλυση:

Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιεί ακετοφαινόνη και αμμωνία για να υποβληθεί σε αντίδραση αμμωνόλυσης υπό τη δράση ενός καταλύτη για τη δημιουργία αντίστοιχων εστέρων αμμωνίας και στη συνέχεια χρησιμοποιεί τριφθορομεθανοσουλφονικό οξύ για αντίδραση υδρόλυσης για να ληφθεί (4S, 5R) - (-) -4-METHYL{{ 5}}ΦΕΝΥΛ-2-ΟΞΑΖΟΛΙΔΙΝΟΝΗ. Οι πρώτες ύλες που χρησιμοποιούνται σε αυτή τη μέθοδο είναι σχετικά φθηνές, αλλά απαιτούν μεγάλη ποσότητα αμμωνίας και τριφθορομεθανοσουλφονικού οξέος, καθώς και χρήση καταλυτών, με αποτέλεσμα υψηλότερο κόστος.

ένα. Αντίδραση υδρόλυσης αμμωνίας: C₆H₅CHO + NH₃ → C₆H₅CONHCH₃

σι. Αντίδραση υδρόλυσης: C₆H₅ΚΩΝΧ₃+ CF₃ΕΤΣΙ₃H → C₁₀H₁₁ΟΧΙ₂

4. Μέθοδος σιλυλαιθέρα ενόλης

Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιεί μια αντίδραση προσθήκης μεταξύ ακετοφαινόνης και ενολοσιλυλαιθέρα υπό τη δράση ενός καταλύτη για να δημιουργήσει το αντίστοιχο ενδιάμεσο ενολοσιλυλαιθέρα, το οποίο στη συνέχεια υδρολύεται χρησιμοποιώντας τριφθορομεθανοσουλφονικό οξύ για να ληφθεί (4S, 5R) - (-) -4- ΜΕΘΥΛ-5-ΦΑΙΝΥΛ-2-ΟΞΑΖΟΛΙΔΙΝΟΝΗ. Οι πρώτες ύλες που χρησιμοποιούνται σε αυτή τη μέθοδο είναι σχετικά φθηνές και οι συνθήκες είναι σχετικά ήπιες, αλλά απαιτείται μεγάλη ποσότητα αιθέρα σιλικόνης ενόλης και τριφθορομεθανοσουλφονικού οξέος, με αποτέλεσμα υψηλότερο κόστος.

ένα. Αντίδραση προσθήκης: Γ₆H₅CHO + CH₂=CHSi (OEt)₃ → C₆H₅CH=CHSi (OEt)₃

σι. Αντίδραση υδρόλυσης: C₆H₅CH=CHSi (OEt)₃ %2β ΤΣ₃ΕΤΣΙ₃H → C₁₀H₁₁ΟΧΙ₂

Συνοπτικά, όλες οι παραπάνω μέθοδοι μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τη σύνθεση(4S,5R)-(-)-4-ΜΕΘΥΛ-5-ΦΑΝΥΛ-2-ΟΞΑΖΟΛΙΔΙΝΟΝΗστο εργαστήριο. Θα πρέπει να σημειωθεί ότι αυτές οι μέθοδοι έχουν διαφορετικά πλεονεκτήματα και μειονεκτήματα, επομένως όταν επιλέγετε μια μέθοδο σύνθεσης, είναι απαραίτητο να επιλέξετε την καταλληλότερη μέθοδο σύμφωνα με την πραγματική κατάσταση. Ταυτόχρονα, θα πρέπει επίσης να δοθεί προσοχή στην τυποποίηση και την ασφάλεια των πειραματικών εργασιών.

Δημοφιλείς Ετικέτες: (4s,5r)-(-)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone cas 16251-45-9, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση