2,6-Διχλωροπυραζίνη,λευκό έως ανοιχτό γκρι κρυσταλλικό στερεό, με γεύση πικραμύγδαλου, πτητικό στον αέρα. Οι επιβλαβείς ουσίες είναι επιβλαβείς για τα μάτια, την αναπνευστική οδό και το δέρμα λόγω εισπνοής, επαφής με το δέρμα και τυχαίας κατάποσης. Χρησιμοποιείται για τη σύνθεση σουλφακλοπυραζίνης. Σταθερό υπό κανονική θερμοκρασία και πίεση, επιβλαβείς ουσίες. Η εισπνοή, η επαφή με το δέρμα και η τυχαία κατάποση είναι επιβλαβείς και έχουν ερεθιστικά αποτελέσματα στα μάτια, την αναπνευστική οδό και το δέρμα. Μην εισπνέετε σκόνη. Σε περίπτωση επαφής με τα μάτια πλυθείτε αμέσως με άφθονο νερό και στείλτε το σε γιατρό για θεραπεία, φορέστε κατάλληλη προστατευτική ενδυμασία, γάντια και χρησιμοποιήστε προστατευτικά γυαλιά ή μάσκες. Χρησιμοποιείται για τη σύνθεση οξυετεροκυκλικών αρωματικών υδρογονανθράκων που περιέχουν ετεροκύκλους αζώτου, ως ενδιάμεσων φαρμάκων για την υγεία των πουλερικών και ζώων, φαρμακευτικών προϊόντων και φυτοφαρμάκων, και για την παρασκευή σουλφακλοπυραζίνης νατριούχου, ενός αντιφλεγμονώδους και αντιβακτηριακού φαρμάκου για πουλερικά και ζώα.
|
Χημικός τύπος |
C4H2Cl2N2 |
|
Ακριβής μάζα |
148 |
|
Μοριακό βάρος |
149 |
|
m/z |
148 (100.0%), 150 (63.9%), 152 (10.2%), 149 (4.3%), 151 (2.8%) |
|
Στοιχειακή Ανάλυση |
C, 32,25; Η, 1.35; Cl, 47,59; Ν, 18,80 |
|
|
|
Οι κύριες χρήσεις του2,6-διχλωροπυραζίνηέχουν ως εξής:
Εφαρμογή στη σύνθεση φαρμάκων
Το PDE4 (φωσφοδιεστεράση 4) είναι ένα ένζυμο που παίζει κρίσιμο ρόλο στη φλεγμονώδη απόκριση και στη ρύθμιση του ανοσοποιητικού. Με την αναστολή της δραστηριότητας του PDE4, η φλεγμονή και η ενεργοποίηση των ανοσοκυττάρων μπορούν να μειωθούν, θεραπεύοντας έτσι μια σειρά φλεγμονωδών ασθενειών. Αυτή η ένωση μπορεί να χρησιμεύσει ως ενδιάμεσο για τη σύνθεση αναστολέων PDE4, παρέχοντας σημαντικές πρώτες ύλες για την ανάπτυξη νέων αντιφλεγμονωδών φαρμάκων.
Η ελονοσία είναι μια μολυσματική ασθένεια που προκαλείται από παράσιτα της ελονοσίας και αποτελεί σοβαρή απειλή για την ανθρώπινη υγεία. Αυτή η ένωση μπορεί να χρησιμεύσει ως ενδιάμεσο για τη σύνθεση φαρμάκων κατά του Plasmodium falciparum, παρέχοντας σημαντική υποστήριξη για την ανάπτυξη νέων φαρμάκων κατά της ελονοσίας. Αυτά τα ανθελονοσιακά φάρμακα μπορούν να σκοτώσουν αποτελεσματικά τα παράσιτα της ελονοσίας, να ανακουφίσουν τα συμπτώματα των ασθενών και να μειώσουν το ποσοστό θνησιμότητας από ελονοσία.
Το INOS (επαγώγιμη συνθάση μονοξειδίου του αζώτου) και το nNOS (συνθάση νευρωνικού μονοξειδίου του αζώτου) είναι δύο ένζυμα που παίζουν σημαντικό ρόλο στο νευρικό και στο ανοσοποιητικό σύστημα. Με την αναστολή της δραστηριότητας των iNOS και nNOS, η παραγωγή νιτρικού οξειδίου μπορεί να μειωθεί, θεραπεύοντας έτσι μια σειρά από νευρολογικές ασθένειες και ασθένειες του ανοσοποιητικού συστήματος.
Αυτή η ουσία μπορεί να χρησιμεύσει ως ενδιάμεσο για τη σύνθεση των αναστολέων iNOS/nNOS, παρέχοντας σημαντικές πρώτες ύλες για την ανάπτυξη νέων νευρικών και ανοσοτροποποιητικών φαρμάκων.
Οι πρωτεϊνικές κινάσες είναι μια κατηγορία ενζύμων που παίζουν κρίσιμο ρόλο στην κυτταρική σηματοδότηση. Με την αναστολή της δραστηριότητας των πρωτεϊνικών κινασών, οι οδοί κυτταρικής σηματοδότησης μπορούν να αποκλειστούν, θεραπεύοντας έτσι μια σειρά ασθενειών που σχετίζονται με τον πολλαπλασιασμό των κυττάρων, τη διαφοροποίηση, την απόπτωση και άλλα. Αυτή η ουσία μπορεί να χρησιμεύσει ως ενδιάμεσο για τη σύνθεση αναστολέων πρωτεϊνικής κινάσης, παρέχοντας σημαντική υποστήριξη για την ανάπτυξη νέων αντι-όγκων, αντι-φαρμάκων και άλλων φαρμάκων.
Εκτός από τις προαναφερθείσες εφαρμογές, μπορεί επίσης να χρησιμεύσει ως ενδιάμεσο στη σύνθεση άλλων φαρμάκων. Για παράδειγμα, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση ενώσεων με συγκεκριμένες φαρμακολογικές δραστηριότητες που έχουν πιθανές εφαρμογές στην ανάπτυξη και θεραπεία φαρμάκων.
βιοχημική έρευνα
Αυτή η ένωση μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως βιοϋλικό ή οργανική ένωση για έρευνα που σχετίζεται με τις βιοεπιστήμες. Η μοναδική χημική του δομή και οι ιδιότητές του το καθιστούν σημαντικό αντιδραστήριο στη βιοχημική έρευνα, βοηθώντας τους επιστήμονες να αποκτήσουν μια βαθύτερη κατανόηση των χημικών αντιδράσεων και των βιολογικών διεργασιών στους ζωντανούς οργανισμούς. Αυτή η ουσία έχει επίσης χρησιμοποιηθεί in vitro για την παρασκευή ενώσεων πυραζίνης και πυριδίνης. Αυτές οι ενώσεις έχουν ευρείες εφαρμογές στη βιοχημεία και τη φαρμακευτική χημεία και μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναστολείς της κινάσης της κολπικής μαρμαρυγής, η οποία είναι μεγάλης σημασίας για τη θεραπεία και την έρευνα καρδιαγγειακών παθήσεων. Εν τω μεταξύ, αυτή η ένωση μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση αζώτου-που περιέχει ετεροκυκλικά καλιξαρένια γεφυρωμένα με οξυγόνο. Αυτές οι ενώσεις έχουν ειδικές δομές και ιδιότητες στη βιοχημική έρευνα, οι οποίες μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την κατασκευή πολύπλοκων μοντέλων βιομορίων και να βοηθήσουν τους επιστήμονες να αποκτήσουν μια βαθύτερη κατανόηση της δομής και της λειτουργίας των βιομορίων.
Η ίδια η ένωση έχει επίσης ορισμένη βιολογική δράση. Μελετώντας τη βιολογική του δραστηριότητα, οι επιστήμονες μπορούν να κατανοήσουν περαιτέρω τον μηχανισμό δράσης του και την πιθανή αξία εφαρμογής του σε ζωντανούς οργανισμούς. Για παράδειγμα, μπορεί να μελετηθεί ο αντίκτυπός του σε βιολογικές διεργασίες όπως ο κυτταρικός πολλαπλασιασμός, η διαφοροποίηση και η απόπτωση, καθώς και ο πιθανός ρόλος του στη θεραπεία και την πρόληψη ασθενειών.
Στη βιοχημική έρευνα, η μελέτη των μονοπατιών σηματοδότησης είναι μια σημαντική κατεύθυνση. Μπορεί να χρησιμεύσει ως εργαλείο για τη μελέτη των μονοπατιών σηματοδότησης και παρατηρώντας τον αντίκτυπό του στα μονοπάτια σηματοδότησης στους οργανισμούς, μπορούμε να κατανοήσουμε περαιτέρω τους ρυθμιστικούς μηχανισμούς και τις λειτουργίες των μονοπατιών σηματοδότησης.
άλλους σκοπούς
Αυτή η ένωση μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως μονομερές ή ενδιάμεσο για τη σύνθεση ορισμένων πολυμερών υλικών. Πολυμερή υλικά με συγκεκριμένες ιδιότητες, όπως αντοχή σε υψηλές θερμοκρασίες και αντοχή στη χημική διάβρωση, μπορούν να παρασκευαστούν μέσω αντιδράσεων πολυμερισμού. Ταυτόχρονα, τα δομικά χαρακτηριστικά αυτής της ουσίας μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την παρασκευή υλικών με ειδικές λειτουργίες, όπως οπτοηλεκτρονικά υλικά, μαγνητικά υλικά κ.λπ. Αυτά τα υλικά έχουν ευρείες προοπτικές εφαρμογής σε πεδία όπως η ηλεκτρονική, η οπτική και η επικοινωνία.
Αυτή η ουσία μπορεί επίσης να χρησιμεύσει ως ενδιάμεσο στη σύνθεση ορισμένων βαφών. Με την εισαγωγή διαφορετικών λειτουργικών ομάδων, μπορούν να παρασκευαστούν βαφές με διαφορετικά χρώματα και ιδιότητες για να καλύψουν τις ανάγκες βιομηχανιών όπως η κλωστοϋφαντουργία και η εκτύπωση και η βαφή.
Μια μέθοδος προετοιμασίας του2,6-διχλωροπυραζίνη,το οποίο περιλαμβάνει τα ακόλουθα στάδια: χρήση γλυκίνης, γλυοξάλης κ.λπ. ως πρώτων υλών, μέσω αμμωνίας και κυκλοποίησης, για την παρασκευή νατριούχου 2-υδροξυπυραζίνης. Η νατριούχος 2-υδροξυπυραζίνη αντέδρασε με διχλωροσουλφοξείδιο υπό την κατάλυση Ν,Ν-διισοπροπυλαιθυλαμίνης για την παρασκευή 2-χλωροπυραζίνης. Χρησιμοποιώντας πυριδίνη ως διαλύτη, η 2-χλωροπυραζίνη χλωριώθηκε με αέριο χλώριο για να παραχθεί.
Το πλεονέκτημα αυτής της μεθόδου είναι ότι η πρώτη ύλη γλυκίνη είναι φθηνή και εύκολη στην παραγωγή και ότι ο οξυχλωριούχος φώσφορος δεν χρησιμοποιείται ως αντιδραστήριο χλωρίωσης, γεγονός που μειώνει σημαντικά την παραγωγή λυμάτων που περιέχει οργανικό φώσφορο{{0} και παρέχει έναν αποτελεσματικό τρόπο για την αποτελεσματική και πράσινη βιομηχανική παραγωγή του.
Μέθοδος II για την παραγωγή2,6-διχλωροπυραζίνη:
Αναλογία τροφοδοσίας (μάζα) πυραζίνη 1,4-διοξείδιο: οξυχλωριούχος φώσφορος=1: (5,5~6,0)
Βάλτε πυραζίνη 1,4-διοξείδιο και οξυχλωριούχο φωσφόρο στον βραστήρα χλωρίωσης με γυάλινη επένδυση, ξεκινήστε το σύστημα ανάμειξης, θέρμανσης με ατμό και απορρόφησης αερίων ουράς, ανεβάστε αργά τη θερμοκρασία σε αναρροή και διατηρήστε την αναρροή σταθερή για 2 ώρες και στη συνέχεια πραγματοποιήστε απόσταξη σε κενό για να ανακτηθεί εκ νέου και ψύξη. Προσθέστε θρυμματισμένο πάγο στον βραστήρα εξουδετέρωσης, ανοίξτε το σύστημα ψύξης άλμης κατάψυξης του βραστήρα εξουδετέρωσης και ρίξτε το υγρό αντίδρασης και το νερό αμμωνίας υπό ανάδευση για να διατηρήσετε το υγρό τροφοδοσίας ph ≈ 7 και ελέγξτε τη θερμοκρασία εξουδετέρωσης να είναι μικρότερη από 10 βαθμούς. Στη συνέχεια διηθήστε φυγοκεντρικά, προσθέστε το κέικ φίλτρου στον βραστήρα απόσταξης για απόσταξη υπό κενό, συλλέξτε το κλάσμα 120~122 μοιρών στα 5,33 kpa και ψύξτε το για να λάβετε λευκούς κρυστάλλους με σημείο τήξης 57~58 μοίρες και απόδοση μεγαλύτερη ή ίση με 90%.
Ανεπιθύμητες αντιδράσεις
Η 2,6-διχλωροπυραζίνη (αριθμός CAS: 4774-14-5) είναι ένα λευκό έως ανοιχτό γκρι κρυσταλλικό στερεό με σημείο τήξης 53-56 βαθμούς, σημείο βρασμού 187,5 μοίρες (760 mmHg) και σημείο ανάφλεξης μεγαλύτερο από 110 βαθμούς. Η χημική του δομή περιέχει δύο άτομα χλωρίου που αντικαθιστούν τη 2η και 6η θέση του δακτυλίου πυραζίνης, προσδίδοντάς του μοναδικά χαρακτηριστικά αντιδραστικότητας και τοξικότητας.
Οξεία τοξικότητα
Oral LD50 (rat):>500 mg/kg (χαμηλή οξεία τοξικότητα, αλλά ισχυρός τοπικός ερεθισμός)
Ερεθισμός του δέρματος: R36/37/38 (ερεθίζει τα μάτια, το αναπνευστικό σύστημα και το δέρμα)
Κίνδυνος εισπνοής: H335 (μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό του αναπνευστικού συστήματος)
Χρόνια τοξικότητα
Η μακροχρόνια έκθεση μπορεί να οδηγήσει σε δερματικές αλλεργίες (όπως δερματίτιδα εξ επαφής) ή αναπνευστικές αλλεργίες (όπως συμπτώματα όπως το άσθμα).
Πειράματα σε ζώα έδειξαν ότι η έκθεση σε επαναλαμβανόμενες δόσεις μπορεί να προκαλέσει δυσλειτουργία του ήπατος και των νεφρών (δεδομένα από μελέτες σε παρόμοιες δομικές ενώσεις).
Περιβαλλοντική τοξικότητα
Χαμηλή βιοαποδομησιμότητα, εύκολη συσσώρευση στο περιβάλλον και μέτρια τοξικότητα για υδρόβιους οργανισμούς όπως τα ψάρια και τα φύκια (EC{0}} mg/L).
Μέτρα διαχείρισης κινδύνου και προστατευτικά μέτρα
Μηχανικός Έλεγχος
Σφραγισμένη λειτουργία
Η ζύγιση, η μεταφορά και άλλες εργασίες πραγματοποιούνται σε απαγωγέα καπνού ή τοπικό εξοπλισμό εξάτμισης.
Σύστημα αυτοματισμού
Χρήση μεταφοράς με αγωγό ή λειτουργία ρομπότ για τη μείωση της χειροκίνητης επαφής.
Επεξεργασία καυσαερίων
Εγκαταστήστε συσκευή προσρόφησης ενεργού άνθρακα για να διασφαλίσετε ότι η συγκέντρωση εκπομπών είναι μικρότερη από 0,1 mg/m ³.
Ατομική προστασία
Αναπνευστική προστασία
Περιβάλλον σκόνης: Χρησιμοποιήστε μάσκα N95 ή μισή μάσκα (APF Μεγαλύτερο ή ίσο με 10).
Περιβάλλον ατμού: Επιλέξτε οργανικό δοχείο φίλτρου ατμού (όπως φυσίγγιο φίλτρου τύπου Α-).
Προστασία του δέρματος
Wear nitrile gloves (thickness ≥ 0.3 mm, penetration time>4 ώρες).
Φοράτε ρούχα ανθεκτικά στις χημικές ουσίες (υλικό: πολυτετραφθοροαιθυλένιο/PTFE, ανθεκτικό στη διείσδυση χημικών).
Προστασία ματιών
Φοράτε σφραγισμένα γυαλιά (συμβατά με το πρότυπο ANSI Z87.1).
Αντιμετώπιση έκτακτης ανάγκης
Επαφή με το δέρμα
Αφαιρέστε αμέσως τα μολυσμένα ρούχα και ξεπλύνετε με άφθονο νερό που ρέει για τουλάχιστον 15 λεπτά.
Για σοβαρές περιπτώσεις, υγρή συμπίεση με διάλυμα διττανθρακικού νατρίου 2% και αναζητήστε ιατρική βοήθεια.
Επαφή με τα μάτια
Ανοίξτε τα βλέφαρα και ξεπλύνετε συνεχώς με φυσιολογικό ορό ή καθαρό νερό για τουλάχιστον 20 λεπτά.
Απενεργοποιήστε τους παράγοντες εξουδετέρωσης (όπως όξινα διαλύματα) για να αποφύγετε τη δευτερογενή βλάβη.
Έκθεση με εισπνοή
Μεταφέρετε γρήγορα σε καλά αεριζόμενο χώρο και κρατήστε την αναπνευστική οδό ανεμπόδιστη.
Οξυγονοθεραπεία (ρυθμός ροής 5 L/min), διασωλήνωση τραχείας εάν είναι απαραίτητο.
Απόρριψη διαρροών
Μικρή διαρροή: Απορροφήστε με άμμο ή βερμικουλίτη και συλλέξτε σε σφραγισμένο δοχείο.
Τεράστια διαρροή: Κατασκευάστε ένα φράγμα και μεταφέρετέ το σε δεξαμενόπλοιο ή ειδικό συλλέκτη χρησιμοποιώντας μια αντιεκρηκτική-αντλία.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 2,6-dichloropyrazine cas 4774-14-5, προμηθευτές, κατασκευαστές, εργοστάσιο, χονδρική, αγορά, τιμή, χύμα, προς πώληση